有機(jī)化合物的命名復(fù)習(xí)2022優(yōu)秀課件

1、有機(jī)化合物的命名系統(tǒng)命名法的稱號(hào)與構(gòu)造親密相關(guān),學(xué)習(xí)掌握各類有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法,是學(xué)會(huì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重要根底。普通命名法、系統(tǒng)命名法、衍生物命名法、俗名開鏈化合物系統(tǒng)命名的根本方法：有機(jī)化合物的命名定母體：根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈：主鏈選三多延續(xù)鏈定編號(hào)：近官能團(tuán)或取代基，最低系列原那么寫稱號(hào)：取代基的位置、數(shù)目、稱號(hào)，官能團(tuán)的位置、母體稱號(hào)四步曲：選母體找主鏈定編號(hào)寫稱號(hào)八句話：母體選主要官能團(tuán)，主鏈選三多延續(xù)鏈，編號(hào)近母體官能團(tuán)，稱號(hào)以取代基在前，依次列位數(shù)和基名，基團(tuán)異先小后大排，官能團(tuán)位置緊跟上，最后寫化合物母體。有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié)：化合物類別官 能

2、 團(tuán)化合物類別官 能 團(tuán)稱號(hào)結(jié) 構(gòu)稱號(hào)結(jié) 構(gòu)烯烴碳-碳雙鍵C C醛和酮羰基C O炔烴碳-碳三鍵C C羧酸羧基OC OH鹵代物鹵素-X硫醇巰基-SH醇和酚羥基-OH胺氨基-NH2醚醚鍵-C-O-C-酯酯基-COOR羧酸衍生物酰基RCO-有機(jī)物的官能團(tuán)構(gòu)造和稱號(hào)有機(jī)化合物的命名-R,-X,-NO2不能作為母體，只能作為取代基命名有機(jī)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí)，其命名遵照官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)那么。官能團(tuán)規(guī)范優(yōu)先次序：-COOH -SO3H (RCO)2O -COOR -COX -CONH2 CN -CHO -CO- -OH ArOH -NH2 C-

3、O-C C=C -C C-留意：C H異丁基(CH3)2CHCH2- (CH3)2CH-C H 3 C H 2 C H 2 -C H3 C H -C H 3C HC H 3C H新戊基叔丁基仲丁基C H 33 - C - C H 2 -C H 3(正)丁基C H 33 - C -C H 3C H 異C3 丙CH 基2H -(正)丙基3 C H C H 2 C H 3烴 RH 烴基 R-C H 3 - C H 3 C H 2 -(CH3)3CCH2- (CH3)3C-甲基 乙基C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 -有機(jī)化合物的命名常見烴基的構(gòu)造和稱號(hào)C HC -CH2=CH-乙烯基C

4、H2=CHCH2-烯丙基-CH=CHCH3丙烯基乙炔基CH 3CH 2=C異丙烯基有機(jī)化合物的命名常見的不飽和烴基：CH2苯甲基，芐基，Bz-甲苯基CH3鄰甲苯基CH3間甲苯基CH3對(duì)甲苯基有機(jī)化合物的命名常見的芳基 Ar-苯基，Ph-,-其他基團(tuán)：-OCH3甲氧基-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基原子的編號(hào)，也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。5-甲基-1,3-苯二酚(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇4-甲基-2-氯己烷代基，在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)3-甲基-4-溴-1-丁烯1,8,8-三甲基二環(huán)3.CH3 CH CH CH CH3編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng)，經(jīng)最長(zhǎng)橋盡能夠小的原那么下，假設(shè)還有

5、選擇的話，編號(hào)由Z型雙H3C CH CH CH2察看朝向我們的另外三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序。子或基團(tuán) 的優(yōu)先順序。有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié)：2-甲基-3-丁烯-1-醇要點(diǎn)：1. “最低系列當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，那么依次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列。2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷有機(jī)化合物的命名CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)25-(正)丁基-4-異丙基癸烷 兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。 異丙基優(yōu)先于正丁基。有機(jī)化合物的命名2. “優(yōu)先基團(tuán)后列出當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代

6、基，在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)后列出的原那么，較優(yōu)基團(tuán)確實(shí)定根據(jù)“次序規(guī)那么。CH2CH2CH2CH3間二硝基苯乙苯有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名：只需取代基，無官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。Cl氯代環(huán)戊烷CH2CH3NO2NO2CH31-甲基-2-硝基環(huán)己烷NO22,5-二溴甲苯CH3甲基環(huán)己烷BrCH3BrCH3甲基環(huán)戊烷CH3CH33,4-二甲基環(huán)己烯4-甲基環(huán)己烯CH(CH3)2異丙基環(huán)己烷CH3CH31,5-二甲基-1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯CH31-甲基環(huán)戊烯ClCH3Cl1-甲基-1,2-二氯環(huán)己烷環(huán)十二炔有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物

7、的命名環(huán)狀化合物的命名：只需取代基，無官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。OHCl2-氯環(huán)己醇OHNO23-硝基苯酚COOH環(huán)己基甲酸CHOH3C4-甲基苯甲醛C CH環(huán)己基乙炔SO3H苯磺酸有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名：只需取代基，無官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH33-甲基-5-環(huán)丙基庚烷CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-苯基戊烷CH2=CHCHCH2CHCH2CH2H3C5-甲基-3-環(huán)丙基-7-環(huán)丁基-1-庚烯CH3C=CHCH32-苯基-2-丁烯對(duì)甲氧基苯乙酮有機(jī)化合物的命名OH

8、SO3H對(duì)羥基苯磺酸COOHCOCH3OHBr對(duì)溴苯酚COCH3OCH3OCH3CH3對(duì)甲基苯甲醚CH3COCH3對(duì)乙酰基苯甲酸 對(duì)甲基苯乙酮1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng)，經(jīng)最長(zhǎng)橋 次長(zhǎng)橋 最短橋。CH 31 CH 32H 3 C685有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物的命名CH 3CH 35,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng)，從接近官能團(tuán)的橋頭碳開場(chǎng)編號(hào)。二環(huán)3.3.0辛烷最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0計(jì) 。編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開場(chǎng)。CH(CH3)221451-異丙基螺3.5-5-壬烯有機(jī)化合物的命名螺環(huán)化合物的命名6-溴螺3.4 辛烷Br

9、CH2二苯甲烷聯(lián)苯CH2CH21，2-二苯基甲烷對(duì)聯(lián)三苯有機(jī)化合物的命名多環(huán)芳烴的命名有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。1,8,8-三甲基二環(huán)3.CH3OCH2CH3 (CH3)2CHOCH2CH3(CH3)2CHCH2- (CH3)2CH-(CH2)7COOH-NH2 C-O-C C=C -C C-對(duì)于多烯烴的標(biāo)志要留意：在遵守“雙鍵的位次OHCCH2CH2CH2CHO(1,4-二氧雜環(huán)己烷) 4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯H3C CH CH CH2(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí)，為Z構(gòu)型H2C CHCH3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 -(2R

10、,3Z)-3-戊烯-2-醇(1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具萘菲蒽有機(jī)化合物的命名CH3CH3OH-甲基萘CH2COOH-萘乙酸Br8-甲基-2-萘酚C2H53-乙基菲2-溴萘CH2CH39-乙基蒽有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名命名練習(xí)：CH3CH2CH2CH2CH2CH3( 正)己烷己烷CH3H3C C CH2CH3CH3新己烷2,2-二甲基丁烷CH3CHCH2CH2CH3CH3異己烷2-甲基戊烷CH3H3C C CH3CH3新戊烷2,2-二甲基丙烷C H3 - C H 2 - C H - C H 2 - C - C H 2 - C H 3C H 2C H 3C H 33,3 二甲基

11、 -5-乙基庚烷CH3-CH2-CH-CH 2-CH3CH2-CH2-CH33-乙基己烷有機(jī)化合物的命名C H 3CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH= CH24，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3CH3-CH CH3 CH3CH2-CH32，3，5-三甲基-4-丙基庚烷CHCCHCH2CHCH33-甲基-1-戊烯-4-炔(CH 3)2CHCH 2CHCCHCH=CHCH 33-異丁基-4-己烯-1-炔(2)雙、叁鍵處于一樣編號(hào)，選擇雙鍵以最低編號(hào)。有機(jī)化合物的命名烯炔的命名(1) 雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵

12、具有最小位次的編號(hào)。H3C CH CH CH2ClCH3 ICH CH CH3CH3Cl CH32,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷ClCH3 CH CH2 C CH CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷有機(jī)化合物的命名鹵代烴的命名3-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷4-甲基-2-氯己烷CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3ClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3Br Cl有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3-氯-5-甲基庚烷CH3 Cl 3-甲基-5-氯庚烷3-甲基-4-溴-1-丁烯有機(jī)化合物的命名2-甲基-3-丁烯-1

13、-醇CH3CHCH2CH2CH3Cl2-氯戊烷CH3 CH CH CH CH3Cl4-氯-2-戊烯CH2=CHCHCH2BrCH3CH3CHCH2CH2CH3OH2-戊醇CH3 CH CH CH CH3OH3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OHCH33,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘有機(jī)化合物的命名CH3BrBrClClCH2Cl對(duì)-氯苯基氯甲烷CH3HOOHOHHOCH2OH5-甲基-1,3-苯二酚2-萘酚4-羥甲基苯酚CH3OCH=CH2醚的命名普通命名：簡(jiǎn)單醚：二烴基名 + 醚混合醚：先小后大，先芳基后烷基系統(tǒng)命名：“較優(yōu)烴基作為母體，“較不優(yōu)的烴基連氧一同看成取代基稱烴氧

14、基ClOCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH3CH3OCH2CH2OCH3甲乙醚甲氧基乙烷乙基異丙基醚2-乙氧基丙烷甲基乙烯基醚甲氧基乙烯1,2-二甲氧基乙烷3-乙氧基己烷CH3OCH2CH3 (CH3)2CHOCH2CH34-氯苯甲醚4 3H2C CHCH31,2-環(huán)氧丙烷OO1,4-二氧六環(huán)O1,4-環(huán)氧丁烷四氫呋喃O環(huán)氧乙烷(二噁烷)(1,4-二氧雜環(huán)己烷) 4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-penteneCH35 2 1CH2-CCH2CH=CH2O醚的命名環(huán)醚的命名：相應(yīng)的烷烴稱號(hào)前加“環(huán)氧及成環(huán)碳原子的編號(hào)，也可按相應(yīng)的雜環(huán)命

15、名。OCH3CHCHOCH32-甲基丙醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛CH2CHO苯乙醛CHOH3CH3CCH=CHCHOCH2=CHCH2CHO3-丁烯醛3-苯基丙烯醛OHCCH2CH2CH2CHO戊二醛醛的命名OH3C C CH=CH2OH3COC CH2CH31-苯基-1-丙酮1,3-環(huán)己二酮4-甲基環(huán)戊酮OCH3CH2CCH2CHO3-戊酮醛3-丁烯-2-酮O O CH3CH3 C C CHCH34-甲基-2,3-戊二酮OO酮的命名2,6-萘醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOOO9,10-蒽醌OOOO1,4-萘醌OOOOOO對(duì)苯醌1,4-苯醌OO2-甲基-1,4-苯醌CH3醌

16、的命名順反命名法：兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式或cis-；兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式或trans-。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法：首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所銜接的兩個(gè)原子或基團(tuán) 的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí)，為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí)，用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于一切的順反異構(gòu)體。順反異構(gòu)體的命名Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-2-己烯順反異構(gòu)體的命名C CHCH2CH3CH3HC CCH3CH2CH3CH3HC CClCH2CH2FBrHC CCH2CH3CH2CH2CH3CH3Cl反-2-戊烯E-2-戊烯順-3-甲基-2-戊烯E-3-

17、甲基-2-戊烯(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸順反異構(gòu)體的命名C CHCH3HC CHCHOCH3(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛C CCH3CH3(CH2)4C CH(CH2)7COOHH HCH2HHClHCl1CC2CCH3C4C5,6C 2H 5H3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯順反異構(gòu)體的命名對(duì)于多烯烴的標(biāo)志要留意：在遵守“雙鍵的位次盡能夠小的原那么下，假設(shè)還有選擇的話，編號(hào)由Z型雙鍵一端開場(chǎng)(即Z優(yōu)先于E)。順反異構(gòu)體的命名HH3CCH2CH3OHOHOHHCH3HC(CH3)3ClCH3HBrZ-4-甲基-1-乙基環(huán)己

18、醇反-1,二環(huán)己二醇順-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷E-1-甲基-1-氯-3-溴環(huán)戊烷-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-32. 碳鏈豎直放3. 氧化態(tài)高的碳原子在上編號(hào)小的碳原子在上常見碳原子的氧化態(tài)：旋光異構(gòu)體的命名1. D/L命名法相對(duì)構(gòu)型命名法CHOHOHCH2OHL-(-)甘油醛RHXRX=-OH,-NH2,-Cl,-Br構(gòu)型：X在右為D型X在左為L(zhǎng)型CHOHOHCH2OHD-(+)甘油醛投影式須滿足：1. 橫前豎后CH3CH2OHCOOHHHOOHHCOOHCHOHO旋光異構(gòu)體的命名D/L命名的局限性：它只適用與甘油醛構(gòu)造類似的化合物。以下化合物不能用D/L命名COOHH2N