高二化學(xué)選修五2.2芳香烴(導(dǎo)學(xué)案)

1、WORD.10/10高二化學(xué)導(dǎo)學(xué)案：編號：使用時間：班級：小組：組評價：教師評價：第二章第2節(jié)芳香烴編制人：百祿審核人：領(lǐng)導(dǎo)簽字：學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.掌握苯與苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。3.簡單了解芳香烴的來源與其應(yīng)用。重點(diǎn)難點(diǎn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。自主學(xué)習(xí)一、芳香烴的來源與應(yīng)用什么是芳香烴：最簡單的是：例舉見過的芳香烴：（閱讀39頁資料卡片）芳香烴的來源和應(yīng)用（閱讀課本39頁三）來源：應(yīng)用：思考：稠環(huán)芳香烴萘、蒽是否是苯的同系物?二、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.苯的分子結(jié)構(gòu)2. 物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)三、苯的同系物1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被取代的

2、產(chǎn)物,其分子中只有一個苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基。2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)合作探究一、烴的檢驗1.苯能否使溴水褪色?原因是什么?烯烴和炔烴能使溴水褪色,其原理是什么?2.如何鑒別苯和甲苯?1.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物注意：應(yīng)用上述性質(zhì)可以解決不同類型烴的鑒別問題,同時要特別注意條件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等)對反應(yīng)的影響。二、根據(jù)苯與溴、濃硝酸反應(yīng)發(fā)生的條件，請設(shè)計制備溴苯和硝基苯實驗方案實驗儀器：實驗藥品：實驗步驟:反應(yīng)裝置：反應(yīng)現(xiàn)象：探究：（一）關(guān)于制備溴苯的實驗1、鐵

3、粉的作用？2、長導(dǎo)管的作用3、為什么導(dǎo)管的末端不插入液面下？4、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？5、純凈的溴苯是無色的液體，為什么反應(yīng)生成所看到的是褐色的？如何恢復(fù)其本來的面目？（二）關(guān)于制備硝基苯的實驗1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么?3洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?三芳香烴同分異構(gòu)體的判斷方法1、分子式為C8H10的芳香烴有哪幾種?寫出其結(jié)構(gòu)簡式。2、苯的二氯代物有幾種?四氯代物有幾種?鞏固

4、提高1、下列分子中所有原子不在同一平面的是()A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯2、哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響?3、下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()A.B.C.D.4、有4種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各題要求的分別是:不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是,生成的有機(jī)物名稱是,反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ,此反應(yīng)屬于反應(yīng)。(2)不能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。(3)能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。(4)不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。5、下列各組物質(zhì)用高錳酸鉀酸性溶液和溴水都能區(qū)別的是(

5、)A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯D.己烷和苯6、下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)7、甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個溴原子取代,生成的二溴代物有6種,則甲苯苯環(huán)上的三溴代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種8、1.某烴的分子式為C8H10,它不能使溴水反應(yīng)褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有2種,則該烴是()A. B.C.D.9、已知二氯丙烷有4種同分異構(gòu)體,則六溴丙烷同分異構(gòu)體的數(shù)目是()

6、A.4種 B.5種 C.6種D.7種10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振蕩后褪色,正確的解釋為()A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化11、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實是()苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色;苯中碳碳鍵的鍵長均相等;苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷;經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu);苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng),但不因加成而使溴水褪色A.B.C.D.資料（一）芳香烴同分異構(gòu)體的判斷方法1.等效氫法：分子中完全

7、對稱的氫原子互為“等效氫原子”,其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時,只形成一種物質(zhì);在移動原子、原子團(tuán)時,要按照一定的順序,避免遺漏或重復(fù)。2.定一(或二)移一法：在苯環(huán)上連有2個新原子或原子團(tuán)時,可固定一個,移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;在苯環(huán)上連有3個新原子或原子團(tuán)時,可先固定2個原子或原子團(tuán),得到3種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團(tuán),從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。3.換元法：苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子,就有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中,若有n個可被取代的氫原子,則m個取代基(mn)的取代產(chǎn)物與(n-m)個取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)一樣。如二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目

8、一樣。資料（二）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響(1)分子作為一個整體,組成中各原子或原子團(tuán)之間存在著相互影響,尤其是相鄰的原子或原子團(tuán)之間的影響較大,如:中,由于苯環(huán)對CH3的影響,使得中的CH3更活潑,表現(xiàn)為能被KMnO4酸性溶液氧化;由于CH3對苯環(huán)的影響,使得的苯環(huán)上甲基的鄰、對位的氫原子更活潑,與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)時生成。(2)反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物也可能不同甲苯在光照條件下與Br2反應(yīng)是側(cè)鏈上的氫被取代,而在溴化鐵的催化作用下是苯環(huán)上的氫被取代。+Br2(g)+HBr +Br2+HBr反應(yīng)的產(chǎn)物也可能有或等。高二化學(xué)導(dǎo)學(xué)案：編號：使用時間：班級：小組：組評價：教師評價：第二章第2節(jié)芳香烴自主

9、學(xué)習(xí)一、芳香烴的來源與應(yīng)用分子里含有一個或者多個苯環(huán)的烴類化合物、苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等。2.應(yīng)用：簡單的芳香烴如苯、甲苯等可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。思考：否、萘含兩個苯環(huán)、蒽含三個苯環(huán),苯的同系物要求含一個苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?。二、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.苯的分子結(jié)構(gòu)2. 物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)三、苯的同系物1.烷基2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)合作探究一、烴的檢驗1.能，萃取。烯烴和炔烴能使溴水褪色,加成反應(yīng)2.如何鑒別苯和甲苯?1.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),

10、液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色二、根據(jù)苯與溴、濃硝酸反應(yīng)發(fā)生的條件，請設(shè)計制備溴苯和硝基苯實驗方案制備溴苯實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫

11、下,很快就會看到實驗現(xiàn)象.2Fe + 3Br2 = 2FeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體探究：（一）關(guān)于制備溴苯的實驗1.Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑2.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣

12、使之恢復(fù)本來的面目？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得無色的溴苯。（用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。）2.制備硝基苯的實驗方案玻璃管實驗步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并與時搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60的條件下約10min,實驗裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無

13、水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.（二）關(guān)于制備硝基苯的實驗1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?不能，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么?水浴加熱3洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到5060以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在7080時會發(fā)生反應(yīng)。什么時候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如果超過100 ，還可采用油?。?300 ）、沙浴溫度更高。4粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的

14、目的是什么?為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。鞏固提高1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(C)A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯2、哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響?答案:(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,使得苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。3、下列

15、物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(D)A.B.C.D.4、有4種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各題要求的分別是:不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是,生成的有機(jī)物名稱是,反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ,此反應(yīng)屬于反應(yīng)。(2)不能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。(3)能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。(4)不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。答案:(1)苯溴苯+Br2+HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯5、下列各組物質(zhì)用高錳酸鉀酸性溶液和溴水都能區(qū)別的是(C)A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯D.己烷和苯6、下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(A)A.甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)7、甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個溴原子取代,生成的二溴代物有6種,則甲苯苯環(huán)上的三溴代物有(D)A.3種B.4種C.5種D.6種8、1.某烴的分子式為C8H10,它不能使溴水反應(yīng)褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有2種,則該烴是(A)A. B.C.D.9、已知二氯丙烷有4種同分異構(gòu)體,則六溴丙烷同分異構(gòu)體的數(shù)目是(A)A.4種 B.5種 C.6種D.7種10、