提高鞏固練習(xí)-有機(jī)合成題的解題策略_第1頁
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文檔簡介

1、-PAGE . z【穩(wěn)固練習(xí)】一、選擇題(每題有12個選項符合題意)1以下各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程中,屬于加聚反響的是()2在有機(jī)合成中,制得的有機(jī)物較純潔并且容易別離,則在工業(yè)生產(chǎn)中往往有實用價值,試判斷以下有機(jī)反響在工業(yè)上有生產(chǎn)價值的是()3武茲反響是重要的有機(jī)增碳反響,可簡單表示為2R*2NaRR2Na*,現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反響不可能得到的產(chǎn)物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH34由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反響類型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧

2、化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代5以下圖所示高分子材料是由三種單體聚合而成的,以下與此高分子材料相關(guān)的說確的是()A該高分子材料屬于純潔物,合成它的反響是加聚反響B(tài)形成該高分子材料的單體中所有碳原子一定處于同一平面C三種單體中有兩種互為同系物D三種單體都可以使溴水褪色,但只有兩種能使酸性高錳酸鉀溶液褪色6DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物,其構(gòu)造簡式為:則合成它的單體可能有:()鄰苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯鄰苯二甲酸甲酯ABCD7對羥基扁桃酸是農(nóng)藥、藥物、香料合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反響制得。以下有關(guān)說法不正確的選項是()A上述反

3、響的原子利用率可到達(dá)100%B在核磁共振氫譜中對羥基扁桃酸應(yīng)該有6個吸收峰C對羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反響、取代反響和縮聚反響D1 mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反響,消耗3 mol NaOH二、有機(jī)合成題1(2015 高考)化合物*是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按以下路線合成:R* ROH; RCHOCH3COORRCHCHCOOR請答復(fù):(1) E中官能團(tuán)的名稱是_。(2) BDF的化學(xué)方程式_。(3) *的構(gòu)造簡式_。(4) 對于化合物*,以下說確的是_。A能發(fā)生水解反響B(tài)不與濃硝酸發(fā)生取代反響C能使Br2/CCl4溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反響(5) 以下化合物中屬于F的同分異

4、構(gòu)體的是_。ACH2OCH2CH2CHO BCHCHCH2CH2CHOCCH2CHCHCHCHCHCHCHCOOH DCOOCH2CH2CH32.對乙酰氨基酚,俗稱撲熱息痛,具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過以下方法合成:請按要求填空:1撲熱息痛中除肽鍵外其他的官能團(tuán)有填寫名稱。寫出撲熱息痛與氫氧化鈉溶液反響的化學(xué)方程式:。2寫出的反響類型:。3寫出化合物D的構(gòu)造簡式:。4反響、的目的是。5撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體,同時符合以下要求的同分異構(gòu)體有種:() 苯環(huán)上有兩個對位取代基,一個含氮不含碳,另一個含碳不含氮。() 兩個氧原子處于同一官能團(tuán)中。 例如: 3有機(jī)高分子化合物甲是一種常用的光敏高

5、分子材料,其構(gòu)造簡式為:。按以下圖可以合成甲,其中試劑可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得。:答復(fù)以下問題: 1試劑的名稱是;BC的反響類型是;2質(zhì)譜圖顯示A的相對分子質(zhì)量是80.5;A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%,其余為氫元素和氯元素,且A的核磁共振氫譜上有三個吸收峰,峰面積的比例為2:2:1,則A的構(gòu)造簡式為。 3寫出以下反響的化學(xué)方程式。DE的反響;C與F的反響。 4E的一種同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物有兩種,一種能使溴水褪色,另一種在滴加飽和溴水后,有白色沉淀生成,該物質(zhì)的構(gòu)造簡式為。4.,有機(jī)玻璃可按以下路線合成:試寫出:A、E的構(gòu)造簡式分別為:、。

6、BC、EF的反響類型分別為:、寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:CD;G+FH。52015 高考烯炔環(huán)異構(gòu)化反響被Name Reactions收錄。該反響可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:R、R、R表示氫、烷基或芳基合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:1A屬于炔烴,其構(gòu)造簡式是。2B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的構(gòu)造簡式是。3C、D含有與B一樣的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是。4F與試劑a反響生成G的化學(xué)方程式是;試劑b是。5M和N均為不飽和醇。M的構(gòu)造簡式是。6N為順式構(gòu)造,寫出N和H生成I順式構(gòu)造的化學(xué)方程式:。62016 東城二模丁腈橡膠、合成纖維M、制備古馬隆樹脂的原料

7、N的合成路線如下:1A中所含官能團(tuán)的名稱是。2B和C的構(gòu)造簡式依次是、。3反響的化學(xué)方程式是。 41 mol F完全轉(zhuǎn)化成G所消耗的H2的質(zhì)量是g。5反響的化學(xué)方程式是。6以下說確的是選填字母。A反響是加聚反響 BN的分子式為C9H10CA與2-甲基-1,3-丁二烯互為同系物DH的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的有8種7烴K的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為1:1:1,則反響的化學(xué)方程式是 。7*芳香烴*是一種重要的有機(jī)化工原料,它的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的46倍。研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖局部產(chǎn)物、合成路線、反響條件略去。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C

8、7H5NO。:苯胺,易被氧化請根據(jù)所學(xué)知識與此題所給信息答復(fù)以下問題:1*的分子式是;2物質(zhì)G在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)種峰,峰面積之比為;3阿司匹林分子構(gòu)造中所含官能團(tuán)的名稱是;4寫出反響、的反響類型 ,; 5寫出反響和的化學(xué)方程式:;6 水酸有多種同分異構(gòu)體,寫出符合以下條件的構(gòu)造簡式。屬于芳香族化合物,且屬于酯類;遇FeCl3溶液顯紫色;苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 7請用合成反響流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案不超過4步。例:反響物反響條件反響物反響條件82015 全國高考卷2聚戊二酸丙二醇酯PPG是一種可降的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)

9、用前景。PPG的一種合成路線如下:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)答復(fù)以下問題:1A的構(gòu)造簡式為。2由B生成C的化學(xué)方程式為。3由E和F生成G的反響類型為,G的化學(xué)名稱為。4由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為;假設(shè)PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為填標(biāo)號。 a48 b58 c76 d1225D的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件的共有種不含立體異構(gòu);能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反響,又能發(fā)生皂化反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰

10、面積比為611的是寫構(gòu)造簡式;D的所有同分異構(gòu)體在以下一種表征儀器中顯示的信號或數(shù)據(jù)完全一樣,該儀器是填標(biāo)號。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀9.2016 全國高考卷一秸稈含多糖類物質(zhì)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 答復(fù)以下問題: 1以下關(guān)于糖類的說確的是_填標(biāo)號。 a糖類都有甜味,具有H2mOm的通式 b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c用銀鏡反響不能判斷淀粉水解是否完全 d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 2B生成C的反響類型為_。 3D中的官能團(tuán)名稱為_,D生成E的反響類型為_。 4F的化學(xué)名稱是_,由F生

11、成G的化學(xué)方程式為_。 5具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44 g CO2,W共有_種不含立體異構(gòu),其中核磁共振氫譜為三組峰的構(gòu)造簡式為_。 6參照上述合成路線,以反,反2,4己二烯和C2H4為原料無機(jī)試劑任選,設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。一、選擇題1C【解析】A項,屬于加成反響;B、D兩項屬于縮聚反響。2AC【解析】選項B所得的鹵代產(chǎn)物有多種,且難于別離;選項D所得產(chǎn)物CH3COOH、C2H5OH互溶,也難于別離,且反響為可逆反響,產(chǎn)率不高。3D【解析】2個CH3CH2Br與Na一起反響得到A;C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體:

12、1溴丙烷與2溴丙烷,2個2溴丙烷與Na反響得到B;1個CH3CH2Br和1個1溴丙烷與Na反響得到C;無法通過反響得到D。4A【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟:CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反響類型:氧化氧化取代水解。5B【解析】因為分子式中的n值不為定值,因此高分子材料不為純潔物,所以A選項錯誤;由于與碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)相連的原子在同一平面,所以單體分了中所有碳原子一定共平面,因此B選項正確;三種單體分別為CH3CH= CH、,都不互為同系物,因此C選項錯誤;三種單體都既可以使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

13、,因此D選項錯誤。6A【解析】解答此類題目,首先要根據(jù)高聚物的構(gòu)造簡式判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷。該高聚物的形成過程屬于加聚反響,直接合成該高聚物的物質(zhì)為:該物質(zhì)屬于酯類,由CH2=CHCH2OH和鄰苯二甲酸通過酯化反響生成的,因此該高聚物是由CH2=CHCH2OH和鄰苯二甲酸先發(fā)生酯化反響,后發(fā)生加聚反響生成的。7D【解析】苯酚和乙醛酸中的所有原子完全進(jìn)入產(chǎn)物中,A對;對羥基扁桃酸氫的環(huán)境分別為:羥基氫兩種,苯環(huán)上的氫兩種,CH原子團(tuán)上的氫一種和羧基氫一種,共六種,即吸收峰6個,B對;對羥基扁桃酸分子中,苯環(huán)可以與H2發(fā)生加成反響;苯環(huán)、羥基、羧基均能發(fā)

14、生取代反響,羥基和羧基可以相互酯化,發(fā)生縮聚反響;酚可以和醛發(fā)生縮聚反響,C正確;羧基和苯環(huán)上的羥基可以與NaOH反響,1 mol對羥基扁桃酸可以消耗2 mol NaOH,D錯。二、有機(jī)合成題1【答案】(1) 醛基(2) CH3COOHCH2OHCH3COOCH2H2O(3)CHCHCOOCH2(4) AC (5) BC【解析】此題考察有機(jī)合成。A是CH3CH2OH,B是CH3COOH,C是C6H5CH2Cl,D是C6H5CH2OH,E是C6H5CHO,F(xiàn)是CH3COOCH2C6H5,*是C6H5CH=CHCOOCH2C6H5?!窘馕觥坑珊铣陕肪€圖可知A為CH3CH2OH乙醇、B為CH3COO

15、H乙酸、C為C6H5CH2Cl、D為C6H5CH2OH苯甲醇、E為C6H5CHO苯甲醛。1E為苯甲醛,含有官能團(tuán)為醛基。2B為乙酸,D為苯甲醇,二者發(fā)生酯化反響生成酯F。3類比條件可知,醛E和酯F也可發(fā)生同類反響得一種不飽和酯*,所以可得*的構(gòu)造簡式。 4從*的構(gòu)造看,*含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)構(gòu)造,酯鍵可以發(fā)生水解反響,苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反響,碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能發(fā)生銀鏡反響,應(yīng)選AC。5F的構(gòu)造為:,以下與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì),A、D均與F分子式不一樣,均多一個亞甲基CH2原子團(tuán)。2.1苯環(huán)、酚羥基 2取代反響 3 4保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化

16、 55 31乙醛 消去反響2ClCH2CH2OH32CH=CHCHO + O2 2CH=CHCOOHCH=CHCOONa+ClCH2CH2OCH=CH2CH=CHCOOCH2CH2OCH=CH2+NaCl4OOCCH=CH24.CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH取代、消去2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2OCH3OH+CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 51CH3CCH2HCHO3碳碳雙鍵、醛基4 NaOH醇溶液5CH3CCCH2OH6【解析】1條件A為炔烴,碳數(shù)為3,可確定唯一構(gòu)造為丙炔:CH3CCH。2B含有C、H、O

17、三種元素且相對分子質(zhì)量為30,可確定物質(zhì)中只能有一個C原子和一個O原子,分子式為CH2O,唯一對應(yīng)物質(zhì)甲醛,構(gòu)造簡式HCHO。3C、D中含有和B中一樣醛基,結(jié)合分子式,可知C為苯甲醛,D為乙醛。通過反響條件可知C+DE的反響是信息中所給的羥醛縮合反響。故E中存在的官能團(tuán)和信息中所給一樣,為碳碳雙鍵和醛基。4比對第一個信息和J物質(zhì),采用逆推法可確定I構(gòu)造為:,進(jìn)一步得到N和H物質(zhì)分別為CH3CHCHCH2OH和。FGH過程是碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化成碳碳三鍵的過程,故可知FG是加成Br2的反響,GH是消去兩個HBr分子的反響,便可確定第4問答案。5由前問可得N物質(zhì)的構(gòu)造式為:CH3CHCHCH2OH,MN的

18、反響是加成反響,因為M也為不飽和醇,所以A和B的加成反響破壞的是B分子中碳氧雙鍵,而不是A分子中的碳碳三鍵,可得M的構(gòu)造簡式為:CH3CCCH2OH6【答案】1碳碳雙鍵2CH2=CH- NC(CH2)43CH2=CH-CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CHCH2Cl41056acd7【解析】由A、B分子式,結(jié)合丁腈橡膠的構(gòu)造簡式,可知A為CH2CHCHCH2,B為CH2CH。B電解得到C,C酸化得到HOOC(CH2)4COOH,則C為NC(CH2)4。1,3丁二烯與氯氣發(fā)生加成反響生成E,E與NaOH發(fā)生取代反響生成F,F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反響得到G,結(jié)合G的構(gòu)造簡式可知,E為ClCH2CHCH

19、CH2Cl,F(xiàn)為NCCH2CHCHCH2,D與G發(fā)生縮聚反響得到M為。A與烴K發(fā)生加成反響生成H,而H的相對分子質(zhì)量為120,故K的相對分子質(zhì)量為12054=66,則,則K的分子式為C5H6,結(jié)合N的構(gòu)造可知K為,H為。1A為CH2CHCHCH2,A中所含有官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵;2B和C的構(gòu)造簡式依次是CH2CH、NC(CH2)4;3反響的化學(xué)方程式是:CH2CHCHCH2+Cl2ClCH2CHCHCH2Cl;4F為NCCH2CHCHCH2,碳碳雙鍵、均與氫氣發(fā)生加成反響生成G,1 mol F完全轉(zhuǎn)化成G所消耗的H2為5 mol,消耗氫氣質(zhì)量是5 mol2=10 g;5反響的化學(xué)方程式是:;

20、6a反響是加聚反響,故a正確;b由N的構(gòu)造可知,N的分子式為C9H8,故b錯誤;cA與2甲基1,3丁二烯均含有1個碳碳雙鍵,二者互為同系物,故c正確;dH為,H的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物,側(cè)鏈為正丙基、異丙基,或側(cè)鏈為甲基、乙基,有鄰、間、對3種,或者含有3個甲基,有連、偏、均3種,故共有8種,故d正確;7反響的化學(xué)方程式是:。71C7H82 5,1 :1:1:1:1 3酯基、羧基4氧化反響、復(fù)原反響 5 = 4 * GB3 678. 【答案】123加成反響;3羥基丙醛或羥基丙醛4b55;c【解析】1烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于7014=5,所以A是環(huán)

21、戊烷。2環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反響生成B,則B的構(gòu)造簡式為。根據(jù)B生成C的反響條件可知該反響是鹵代烴的消去反響。3E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì),則F是甲醛,所以E是乙醛。根據(jù)信息可知由E和F生成G是醛基的加成反響,G的構(gòu)造簡式為HOCH2CH2CHO,因此G的化學(xué)名稱為3羥基丙醛。4G與氫氣發(fā)生加成反響生成H,所以H的構(gòu)造簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,則D是戊二酸,構(gòu)造簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH。根據(jù)構(gòu)造簡式可知鏈節(jié)的式量是172,所以假設(shè)PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為10000172=58,答案選b。5能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;既能發(fā)生銀鏡反響,又能發(fā)生皂化反響,說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的構(gòu)造簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是。a質(zhì)譜儀用于測定相對分子質(zhì)

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