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文檔簡介
1、有機專題五一一有機反應(yīng)類型.取代反應(yīng)定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì):烷燒、芳香燒、醇、酚、酯、竣酸、鹵代燃。(3)典型反應(yīng)CH 4+ 北上CH 3C1+ HC1Cl十 Clz 上+5口wc附溶液+heoSOsH+ HsO(oJ+HsSOiCH 3CH2OH+ HB rCHSCHB r+ H20-Br+3HBrCHSCO 0 CHz CHg+ CzO :琉陂 CH sC0 0H+ CHQHRH CH5CC0H+CHeCHE0H-mCHeaD0CHECH3+Ha0CH3CH3OH+CHgCHsOH-*CH3CH3-O-CH3CHg+HsO
2、CHsCHBr-FH2O 皿: CHSCH2OH+ HBr定義:有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯燒、煥燒、苯及同系物、芳香燒、醛、酮、單糖、不飽和高級脂肪酸的甘油脂及不飽和燒的衍生物等。(3)典型反應(yīng)FaCH 產(chǎn) CH 升汨 lC%BCH= CH + HC1 催徹 CH 尸 CHC1CHlCHCH=CHw+Bm-CHa-CH-CH=CH2(L 2 加成) I I Br BiCH3=CH-CH= C 國 + 比口 CH? CH= CH 1, 加成) TOC o 1-5 h z IIBrBr十汨產(chǎn)叫0 (壞己烷)CHQHO+He-CH
3、WH 己。HOHIIni ICHg C CH號十Hmt一1CH號- CH CHgCH-(CHOH)d-CHO+H3N1A3 .加聚反應(yīng)定義:通過加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物特征:是含C=C雙鍵或叁鍵物質(zhì)的性質(zhì)。生成物只有高分子化合物,因此其組成與單體相同能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì):烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。典型反應(yīng)tiCHs=CMs.俚料)nCH2= CH-C=CH3 -ECHj-C-CHs 九(天然橡膠)IICHfiCH5CH產(chǎn)CHC1E CHCH工俚料)ICl4 .縮聚反應(yīng)*定義:通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時還生成小分子(如H2O、NH 3等)的反應(yīng)。特征:有小分子生成,因此高分子化
4、合物的組成與單體不同。(3)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)苯酚與甲醛二元醇與二元酸羥基竣酸氨基酸葡萄糖典型反應(yīng)0H0H十 iiHCHOCH-FnH2CnHOO C-CO OH+ nHO CHECH5OHOHOH假仇例, EC-C一口一 CH己一。出一dH+MHEp0制nHO- CHZ- CO OHQC2 C 玉+ 口區(qū)。0nH3N-CH3-COOHNH-CH3- Q玉井n出。n&H】20K葡萄糖)催&制,正鼻陸耕)十由Q5 .加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng),雖是合成高分子化合物的兩大反應(yīng),但區(qū)別很大。加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng),其產(chǎn)物只有一種高分子化合物(3)參加縮聚反應(yīng)的單
5、體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(兩個或兩個以上易斷裂的共價鍵)的化合物,產(chǎn)物中除一種高分子化合物外,還生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。產(chǎn)物的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。(4)從反應(yīng)機理上看,加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生的,實質(zhì)還是加成反應(yīng)。所以,雙鍵、叁鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因。縮聚反應(yīng)是通過單體中的官能團相互作用經(jīng)縮合生成小分子,同時又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(或較活動的原子)。1, 3 丁二烯和苯乙發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì),也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體 烯加聚而成,縮聚反應(yīng)的單體不一定就
6、是兩種,也有一種的,如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽,也可以是兩種以 上的定義:從一個有機分子中脫去小分子(如H2O, HX等),而生成不飽和化合物 (含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代燒。(3)典型反應(yīng)濃一-二CH3CH 20H 1M: CH2=CH 2+ H2ONa 口凡CH 3CH 2-CH 2Br 乙四 CH3CH =CH2 t +HBr7 .氧化反應(yīng)含義:有機物去 H或加0的反應(yīng)。類型:在空氣或氧氣中燃燒。在催化劑存在時被氧氣氧化。2CH 2=CH2+O2 儂b,2CH 3CH02CH 3CH2OH +02 乙酶 2CH3CHO+2H 20 C催化劑八 2CH
7、 3CH0 + 022CH 3C00H有機物被某些非 02的氧化劑氧化a.能被酸性KMnO 4氧化的:烯、快、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b .能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH) 2懸濁液氧化的:醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。水浴3+ H 2ORCHO + 2Ag(NH 3)2OH匕 RCOONH 4+2Ag J 好NHA .RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O J +2H 2O.還原反應(yīng)含義:有機物加 H去O的反應(yīng)(2)典型反應(yīng)Wi CH 3CHO + H 2 = CH 3CH 20H+ 3Fe + 6HC1_grNH+ 2H2O + 3
8、FeC1 2.酯化反應(yīng)定義:酸跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。(2)能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì):竣酸與醇、無機含氧酸與醇、酸與纖維素。(3)典型反應(yīng)CH 3COOH +H18OC2H5 ,CH 3-CO 18OC2H5+H2OCH 3CH2OH + HO-NO 2-CH3CH2-O-NO 2+H2O- -一/口皿 _(C 汨+ nHNOg (CeH7O2)-ONO3、Hnono.水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)) (1)反應(yīng)特征:有水參加反應(yīng),有機物分解成較小的分子。能夠水解的物質(zhì):鹵代燒、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)。(3)典型反應(yīng)CH 3COOC 2H5+NaOH CH3COONa +CH3CH2OHccc
9、稀瘠隈CCCCI2H22O11 +H2O,C6H 12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)專項訓(xùn)練.下列變化屬于加成反應(yīng)的是()(A)乙烯通過濃硫酸(B)乙烯使高鎰酸鉀溶液褪色(C)乙烯使澳水褪色(C)乙烯在磷酸做催化劑條件下與水反應(yīng)答案 CD.有機化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是()(A)消去反應(yīng)(B)取代反應(yīng)(C)加成反應(yīng)(D)加聚反應(yīng)答案 BCOH酊 fH-CHlCOUH消去.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為H,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有: 取代 加成水解酯化中和氧化加聚。下列組合正確的是 ()(A)(B)(C)(D)答案 C4 .下列單體能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成笆出一0= CHCHaI
10、Ich3的是()(A)丙烯(B)2 甲基一1 , 3一 丁二烯(C)乙烯和丙烯(D)2 甲基一2丁烯答案 B5.在以下各對化合物中,可作為高分子化合物-CH2-CH(CH 3)-CH 2CH2n的單體的是(A)CH 3-CH =CH2 和 CH2 = CH-CH=CH 2(B)CH 2= CH 2和 CH2 = CH-CH = Cl-CH 2(C)CH 3-CH 2-CH = CH2 和 CH 2 = CH-CH 3(D)CH 2=CH 2 和 CH 2= CH-CH 3答案 D6.已知氯乙烷跟氫氧化鈉的乙醇溶液共熱可得到乙烯,這種反應(yīng)屬于“消去反應(yīng)”。現(xiàn)由環(huán)己烷制取1, 2, 3, 4ClC
11、1Q 1系,列皮厘Cl 一系列眩(匚四氯環(huán)己烷,即(2)對應(yīng)的次數(shù)為:-TICI什門一系列質(zhì)應(yīng)心(3)試寫出由di的反應(yīng)方程式:答案(i)取代,加成,消去(2)1 , 2, 2C1口 + 2NaOH 拶 0+2Na01+ 2Ha0ClQ + 2C1l?ClCl,在上述一系列反應(yīng)中,所涉及的有機化學(xué)反應(yīng)類型有:O7.醛、酮與 HCN加成后可引入竣基,如:0 li R-CR,OHOHRR工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機玻璃E,按要求回答:ohcA-劑 牝1H 佛酯化rCHQH(1)寫出A、B、E的結(jié)構(gòu)簡式:A、B、E、寫出C-D的化學(xué)方程式: 答案OHOHCOOCH3IIICHS-C -CN
12、 CHa- C-COOHCHS-C 五(1)A :CH B:CHE: FE CHcCH產(chǎn) C-CO OH +CHsOH-CH3=C-COOCH3 +HQ0CHA和E水解方8.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式;并寫出程式:0-C CHaCH3= ch30=C CHz0A水解E水解答案CH 3-CH 2I IOH OHCHO I CHOCOOH I COOHE水解:H HIC/ ozc lc-o o9 .有機化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)旺一 ch2 kt g ch2- c國A水蜂 I十2%0上呈A I I +ZHBrBr BrOH OHCO OHCHa-CHz+2H3O I + I ICOOH OH OHN0a(AXo+ HN087Eoo) +H 無(B)CH5CH3CH3mCHECH5
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