不飽和烴教學課件

1、第二講不飽和烴復(fù)習-烯烴 炔烴第1頁，共25頁。一、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)CC比CC鍵長短，鍵能大，但小于兩倍。CC雙鍵中有一個鍵容易斷裂，性質(zhì)活潑。比CC、CC鍵長都要短，鍵能都要大，但小于CC的叁倍，也小于CC與CC鍵能之和，說明中有兩個鍵容易斷裂。平面型直線型第2頁，共25頁。二、乙烯和乙炔的物理性質(zhì)乙烯：無色、稍有氣味，密度與空氣接近，難溶于水。乙炔：純凈的乙炔是沒有顏色，沒有氣味的氣體，密度比空氣稍小，微溶于水。由電石生成的乙炔（電石氣）常因混有PH3、H2S等有特殊難聞的臭味。第3頁，共25頁。三、乙烯、乙炔的化學性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：均易燃燒，在空氣中遇火發(fā)生爆炸。C2H43O22CO

2、22H2O火焰明亮2C2H25O24CO22H2O火焰明亮，有濃煙，溫度可達3000。都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化，使其褪色。工業(yè)上用乙烯催化氧化法制乙醛。第4頁，共25頁。2、加成反應(yīng)定義：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如：跟X2、HX、H2O等反應(yīng)C CHHHHXYC CHHHHXY可用溴水或KMnO4溶液鑒別乙烷與乙烯（或乙炔）除去乙烷中混有的乙烯（或乙炔）：通過稀溴水后再有濃硫酸干燥。不可采用通H2、或通入KMnO4溶液的方法。第5頁，共25頁。3.乙烯的聚合催化劑CH2CH2 n由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對

3、分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。HClHHHgCl2150160CH2=CHCl CH2CH nClHHH2OHgSO4CH3CHO乙炔的加成nCH2=CH2第6頁，共25頁。第7頁，共25頁。第8頁，共25頁。例2：實驗室制取乙烯氣體時。若溫度過高，混合液會迅速變黑，并產(chǎn)生具有刺激性氣味的氣體SO2、某同學設(shè)計了如下圖所示的實驗裝置以確證反應(yīng)制得的混和氣中含有乙烯和SO2可供選擇的試劑：酸性高錳酸鉀溶液稀硝酸、濃硫酸、品紅溶液、石蕊試液。NaOH溶液(1）各裝置中所盛放的試劑分別是(填寫序號)：A、B、C、D(2)裝置B的作用是；裝置C的作用是。(3)能說明混和氣體中含SO2的實驗

4、現(xiàn)象是 確證混和氣中有乙烯的實驗現(xiàn)象是4641除去SO2，為免干擾乙烯的檢驗檢驗SO2是否除盡裝置A中品紅褪色溶液褪色，而C中品紅溶液不褪色裝置D中的酸性KMnO4第9頁，共25頁。五、乙炔的實驗室制法(1)反應(yīng)原理；用電石(主要成分為：碳化鈣)跟水反應(yīng)制得。反應(yīng)化學方程式為：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(2)發(fā)生裝置：使用“固液反應(yīng)不加熱”的制取裝置。(3)收集方法：排水集氣法(因乙炔在水中的溶解度小)。不能使用排空氣集氣法收集乙炔，因為乙炔中混入空氣點燃時會發(fā)生爆炸,點燃前一定要驗純。 第10頁，共25頁。(4)注意事項：可用飽和食鹽水代替水，以得到平穩(wěn)的乙炔氣流。反應(yīng)裝置不

5、能用啟普發(fā)生器，這是因為：碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，塊狀電石遇水后，立即變成粉末狀不再是塊狀固體，且反應(yīng)放出大量熱，會使啟普發(fā)生器受熱不均勻而炸裂。因反應(yīng)劇烈，且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫堵塞導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口下端塞入一棉花團。乙炔中H2S、PH3諸氣體，可用CuSO4溶液洗氣除去；H2S與CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化。第11頁，共25頁。六、烯烴和炔烴烯烴炔烴1、通式CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)2、結(jié)構(gòu)特征含一個CC的鏈烴含一個的鏈烴CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH32-丁烯CH=CCH3丙炔CH=CCH2CH31-丁

6、炔CH3C=CCH32-丁炔第12頁，共25頁。3、命名命名時應(yīng)優(yōu)先考慮官能團的存在。選主鏈必須選取含有碳碳雙鍵（或叁鍵）的最長碳鏈編號應(yīng)從距雙鍵（或叁鍵）最近的一端開始寫名稱要標明雙鍵（或叁鍵）位置CCCCCCC1CCCCCCCCCCC14,4二甲基2戊烯2，6二甲基5乙基3庚烯第13頁，共25頁。4、同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)和雙鍵（或叁鍵）位置異構(gòu)（烯烴更復(fù)雜、還可能有順反異構(gòu)）書寫方法：先寫碳鏈異構(gòu)，再變動官能團的位置第14頁，共25頁。5、化學性質(zhì)A.燃燒：CnH2nO2CnH2n2O2B.被強氧化劑氧化如KMnO4(H+)褪色氧化反應(yīng)推雙鍵的位置的有關(guān)習題COCCO+O=CCCHHOCO

7、HOHOO=CCO2+H2O第15頁，共25頁。加成反應(yīng)C CXYC CXY可根據(jù)加成試劑的消耗量的多少確定其飽和程度二烯烴的1,2加成和1,4加成CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成)(1,4-加成)第16頁，共25頁。 加聚反應(yīng)試分別寫出CH2CH2，CH2CHCH3，CH2CH2與CH2CHCH3發(fā)生加聚反應(yīng)的反應(yīng)式nCH2=CH2 CH2CH2 nnCH2=CHCH3 CH2CH nCH3nCH2CH2 +n CH2CHCH3 CH2CH2CH2CH nCH3CH

8、2CH2CHCH2 nCH3第17頁，共25頁。試寫出CH2CHCCH2發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式nCH2=CHC=CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3n第18頁，共25頁。例：已知高聚物找單體1.CCCCCCCCCC2.CCCCCCCCCCCCXYCH3XY全部是單鍵時，每兩個C原子為一單體單元有雙鍵時，以雙鍵為中心，四個C原子為一單體單元把單鍵改雙鍵,雙鍵改單鍵,再把錯誤的鍵斷開.第19頁，共25頁。如: CH2-CH2-CH-CH2 n單體為:CH2=CH2CH=CH2CH2-CH=CH-CH2 n又如:單體為:CH2=CH-CH=CH2第20頁，共25頁。烴規(guī)律十條(1)常溫下。烴中除

9、新戊烷外，只有碳原子數(shù)4的烴為氣態(tài)，烴的衍生物中一般只有：CH3Cl，CH2=CHCI，HCHO為氣態(tài)物質(zhì)。(2)烴的沸點規(guī)律：同系物沸點一般隨碳原子數(shù)增多而升高；同分異構(gòu)體：支鏈越多，空間位置越對稱，沸點越低。(3)烷烴裂解規(guī)律：四個碳原子以上的烷烴，偶數(shù)烷裂解生成半烷半烯(也有例外)；奇數(shù)烷裂解成的烯烴少一個碳原子(一般情況)，例如C7H16C4H10+C3H6第21頁，共25頁。(4)1 mol鹵原子只能取代1 mol氫原子，同時生成1 molHX。(5)不飽和烴加H2或HX時物質(zhì)的量之比為：nCnH2nnH2(HX)11，nCnH2n-2nH2(HX)12。(6)不對稱的不飽和烴與極性試劑加成規(guī)律：極性試劑的負基加到含氫原子較少的碳原子上。 CCCCXYCCCCCCCCCCCXYYX-多少第22頁，共25頁。(7)氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒后生成H2O(g)恢復(fù)至原狀態(tài)時，反應(yīng)前后總體積V(前或后)變化情況與氫原子數(shù)關(guān)系有如下規(guī)律： y4時，V(前)V(后)， y4時，V(前)V(后)， yV(后)。第23頁，共25頁。(8)等物質(zhì)的量(體積)的不同烴完全燃燒時,分子中碳原子數(shù)越多，耗O2越多(芳香烴有例外如C5H12耗O2比C6H6多)。 若碳原子數(shù)相同時，氫原子數(shù)越多，耗O2量越多；若氫原子數(shù)相同時，碳原子數(shù)越多，耗O2量越多。(9)等質(zhì)量的