實驗8正交設(shè)計法制備香豆素

1、實驗18 正交設(shè)計法制備香豆素 Page 1實驗?zāi)康?1學(xué)習香豆素的合成原理和方法。2掌握正交設(shè)計在有機合成中的應(yīng)用，并學(xué)會對實驗結(jié)果進行分析處理。2實驗原理 3實驗設(shè)計與方案 本實驗固定水楊醛和催化劑的用量，考察水楊醛與醋酸酐的摩爾比、不同催化劑、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度4因素對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響，每個因素取3個水平 表5-1 正交實驗因子水平表 因子水平A醛酐摩爾比B催化劑C反應(yīng)時間（h）D反應(yīng)溫度（）11.0：1.0三乙胺1.0140-15021.0：2.0碳酸鉀2.0150-16031.0：3.0醋酸鉀3.0160-1704儀器與試劑 1儀器圓底燒瓶、球形冷凝管、干燥管、三口瓶、水蒸氣發(fā)生器、克

2、氏蒸餾頭、120彎管、直形冷凝管、蒸餾頭、接收管、燒杯、抽濾瓶、布氏漏斗、熱水漏斗、普通漏斗、顯微熔點測定儀52試劑水楊醛，分子量112.12，無色或深紅色油狀液體，有苦杏仁氣味，d4201.167，熔點-7，沸點196.5，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯中；三乙胺，分子量101.19，無色或淡黃色透明液體，n D201.4010，d4200.7275，沸點88.8，能溶于乙醇、乙醚，微溶于水，溶液呈堿性；醋酸酐、醋酸鉀、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三氯化鐵 6實驗步驟 1制備在裝有回流裝置的50 mL圓底燒瓶中，依次加入固定量的水楊醛、不同種類的催化劑和設(shè)計量醋酸酐，加入沸石，按正交設(shè)計表（表5-2）在

3、設(shè)計溫度下加熱，反應(yīng)設(shè)定的時間。 7反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物趁熱轉(zhuǎn)入盛有20 mL水的250 mL三口燒瓶中，用少量熱水沖洗反應(yīng)瓶，以使反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)入三口燒瓶中。進行水蒸氣蒸餾，蒸去未反應(yīng)的水楊醛，至餾出液澄清透明時，再蒸餾一段時間，間或取餾出液試樣，用幾滴稀FeCl3溶液檢驗，至無顯色反應(yīng)，停止蒸餾。稍冷后，在充分攪拌下，慢慢加入碳酸氫鈉粉末，至溶液呈弱堿性(pH8)，將燒瓶置冰水浴中，使晶體析出。82提純香豆素粗品用水重結(jié)晶：粗品1 g加水200 mL，煮沸15 min。稍冷，若有色加入適量活性炭，再煮沸3 min，趁熱過濾（圖1-11A）。將濾液轉(zhuǎn)至燒杯中，加熱濃縮至溶液體積約80 mL

4、左右。待溶液稍冷卻后，將燒杯置入冰浴之中，使香豆素晶體析出，抽濾，收集固體產(chǎn)品，干燥，稱重，回收。 93表征用顯微熔點測定儀測定熔點，與文獻值比較。與文獻值比較。用IR及1HNMR進行表征，并與標準譜圖進行比較分析。香豆素為白色晶體，有香味，熔點6869。 10六、注意事項1醋酸酐遇水分解，本實驗所需儀器一定要干燥。2三乙胺、碳酸鉀、醋酸鉀在使用前一定進行干燥處理。三乙胺有毒，取用時要小心。3如果一次實驗未完成，可中途停止加熱。但是當重新加熱時，應(yīng)補加新沸石。4酚類化合物可以與FeCl3溶液形成顯色配合物，可用來檢驗水楊醛是否完全蒸出。5如果沒有結(jié)晶析出，可投入幾粒香豆素晶種，或用玻璃棒摩擦燒瓶壁以誘使結(jié)晶析出。6加活性炭脫色時，液體稍冷