XXXX南師大化競培訓(xùn)含氮有機(jī)化合物

1、含 氮 有 機(jī) 化 合 物13 含氮有機(jī)化合物 含氮有機(jī)化合物主要包括硝基化合物, 胺類化合物, 重氮和偶氮化合物等.3.1 硝基化合物3.1.1 芳香族硝基化合物的性質(zhì)（1）還原2（2）芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)33.1.2脂肪族硝基化合物的性質(zhì)（1） -氫的酸性(2) 與羰基化合物的反應(yīng)43.2胺 氨分子中一個，兩個或三個氫原子被烴基取代所生成的化合物分別稱為伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）和叔胺（三級胺）。銨鹽分子中四個氫原子都被烴基取代生成的化合物稱為季銨鹽。 有些胺類化合物因其特殊的生理活性，與人類的生命活動及健康密切相關(guān)。維 生 素 B1 51-苯基-2-氨基丙烷 1-甲基-4-苯基哌啶-

2、4-羧酸乙酯 （苯異丙胺） （度冷?。?胺和氨一樣，氮原子為sp3雜化，三個sp3雜化軌道分別與氫或碳原子形成三個鍵，剩下一個sp3雜化軌道被一對電子占據(jù)。6例如甲胺、三甲胺均為棱錐形結(jié)構(gòu), 苯胺中的氮原子則接近平面構(gòu)型.其雜化狀態(tài)在sp3與sp2之間.73.2.1胺的命名CH3NH2 (CH3)2NH (CH3CH2)3N甲胺 二甲胺 三乙胺 苯胺 鄰甲基苯胺 N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺 2-氨基-3，4-二甲基戊烷 3-（N，N-二乙氨基）-4-甲基己烷 8季銨鹽的命名與銨鹽相似。如： (CH3CH2CH2CH2)4N+Br- (CH3CH2)4N+Cl-溴化四丁基銨 氯化四乙基銨

3、3.2.2 胺的化學(xué)性質(zhì)（1）胺的堿性 各類胺的堿性次序和影響因素。氣相: NH3C2H5NH2(C2H5)2NH(C2H5)3N溶液中： 9NH3 C2H5 NH2 (C2H5)3N (C2H5)2NH pKa 9.25 10.80 10.85 11.09 pKb 4.76 3.36 3.25 3.06 烷基供電子的誘導(dǎo)效應(yīng)與水的溶劑化效應(yīng)二者綜合作用的結(jié)果，造成了胺在水中的堿性強(qiáng)度次序。 仲胺的溶劑化情況 叔胺的溶劑化情況10 芳香胺的堿性比氨和脂肪胺弱，這是由于氮原子上孤對電子通過p-共軛部分地向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，形成更穩(wěn)定的共軛體系，使氮原子與質(zhì)子的結(jié)合能力降低。由于羰基的吸電子性，酰胺的堿性

4、比胺弱。酰胺與酸不能形成銨鹽。11（2）（4）CH2=CHCH2NH2 HCCCH2NH2 CH3CH2CH2NH2（5）（1）思考題： 試比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱12 (2) 烴化反應(yīng)13(3) 酰化反應(yīng)伯胺與仲胺與酰氯、酸酐和酯作用生成酰胺14因此可以利用胺的磺?；磻?yīng)來鑒定或分離三種胺Hinsberg 反應(yīng):15(4) 與亞硝酸反應(yīng)16(5) 芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)173.2.3胺的制法(1) 氨和胺的直接烴化 NH3 + RX RNH2 + NH+4X-C6H5NH2 + C6H5CH2Cl C6H5NHCH2C6H5 N-芐基苯胺 RNH3+ X-RNH3+X- + NH3 (2) Gabriel合成法18(3) 硝基化合物還原19(4) 腈、肟和酰胺的還原20(5) 酰胺降解反應(yīng) （Hofmann重排） 213.3 重氮和偶氮化合物 含有-N=N-的結(jié)構(gòu)，一端與碳原子相連，另一端與鹵素原子、氧原子等相連為重氮化合物；兩端都與碳原子相連，則為偶氮化合物。氯化重氮苯 氰化重氮苯 苯基重氮酸 重氮甲烷 對羥基偶氮苯 對二甲氨基偶氮苯偶氮二異丁腈 4-4-（二甲氨基）苯基偶氮苯磺酸 22（1）偶合反應(yīng)3.3.1重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)23甲基橙黃色 紅色 24(2) 取代反應(yīng) 重氮鹽在