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1、基礎(chǔ)化學(xué)實驗教程(V)綜合與設(shè)計性實驗講義吉林化工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)教學(xué)與實驗中心 編 TOC o 1-5 h z 實驗七葡萄糖酸鋅的制備和分析(綜合性化學(xué)實驗) 15實驗八 1, 2, 4-三晚的制備(設(shè)計性化學(xué)實驗) 18 HYPERLINK l bookmark32 o Current Document 實驗十香豆素-3族酸的制備20實驗七 補鋅口服液葡萄糖酸鋅的綜合實驗(綜合性實驗)一、實驗?zāi)康钠咸烟撬徜\是近年來開發(fā)的的一種補鋅四品添加劑。人體缺鋅會造成生長停滯、自發(fā)性味覺減退或創(chuàng)傷愈合不良等現(xiàn)象, 從而發(fā)生各種疾病。以往常用硫酸 鋅作添加劑,但它對人體的腸胃道有一定的刺激作用,而且吸收率也
2、比較低。葡 萄糖酸鋅則有吸收率高、副作用少、使用方便等特點,是20世紀(jì)80年代中期發(fā) 展起來的一種補鋅添加劑,特別是作為兒童食品、糖果的添加劑,應(yīng)用日趨廣泛。合成葡萄糖酸鋅的方法很多,可分為直接合成法和間接合成法兩大類。葡萄 糖酸鋅的純度分析可采用絡(luò)合滴定法。通過本實驗要求達到如下目的:(1)學(xué)習(xí)和掌握合成簡單藥物的基本方法。(2)學(xué)習(xí)并掌握葡萄糖酸鋅的合成。(3)進一步鞏固絡(luò)合滴定分析法。(4) 了解鋅的生物意義。二、實驗原理葡萄糖酸鋅為白色或接近白色的結(jié)晶性粉末,無臭略有不適味,溶于水,易溶于沸水,15c時飽和溶液白質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%,不溶于無水乙醇、氯仿和乙醴。葡萄糖酸鋅是以葡萄糖酸鈣和硫
3、酸鋅 (或硝酸鋅)等為原料直接合成。其反 應(yīng)為:Ca(C6H1107)2 + ZnSO4 = Zn(C6H11O7 + CaSO4這類方法的缺點是產(chǎn)率低、產(chǎn)品純度差。在pH=10的溶液中,銘黑T (EBT)與Zn+形成比較穩(wěn)定的酒紅色螯合物 (Zn-EBT),而EDTA與Zn+能形成更為穩(wěn)定的無色螯合物。因此滴定至終點時, 銘黑T便被EDTA從Zn-EBT中置換出來,游離的銘黑T在pH值在811之間 的溶液中呈純藍(lán)色。Zn-EBT + EDTA = Zn-EDTA + EBT灑紅色純藍(lán)色葡萄糖酸鋅溶液中游離的鋅離子也可與 EDTA形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,因此 EDTA滴定法能確定葡萄糖酸鋅的含量。三
4、、實驗用品.儀器臺秤,蒸發(fā)皿,布氏漏斗,吸濾瓶,電子天平,滴定管(50mL),移液管(25mL), 燒杯,容量瓶。.試劑葡萄糖酸鈣,ZnSO4.7H2O,硫酸(1mol/L),乙醇(95%), NH3.H2O-NH4CI 緩沖溶液(pH=10),活性炭,乙二胺四乙酸二鈉鹽(簡稱 EDTA, AR), Zn粒, 氨水(1:1), HCl(6mol/L),銘黑 T (s, 1%)。四、實驗步驟.葡萄糖酸鋅的合成。稱取葡萄糖酸鈣4.5g,放入50mL燒杯中,加入12mL 蒸儲水。另稱取Zn-SO4.7H2O3.0g,用12mL蒸儲水使之溶解,在不斷攪拌下, 把ZnSO4溶液逐滴加入葡萄糖酸鈣溶液中,
5、加完后在 90c水浴中保溫約20min, 抽濾除去CaSO4沉淀,溶液轉(zhuǎn)入燒杯,加熱近沸,加入少量活性炭脫色,趁熱 抽濾。濾液冷卻至室溫,加10mL95%乙醇(降低葡萄糖酸鋅的溶解度),并不斷 攪拌,此時有膠狀葡萄糖酸鋅析出,充分?jǐn)嚢韬?,用傾析法去除乙醇液,得葡萄 糖酸鋅粗品。用適量水溶解葡萄糖酸鋅粗品,加熱(90 C)至溶解,趁熱抽濾,濾液冷卻 至室溫,加10mL95%乙醇,充分?jǐn)嚢?,結(jié)晶析出后抽濾至干,得精品,在50c烘干,稱量,可得供壓制片劑的葡萄糖酸鋅。本品可作為營養(yǎng)增補劑(鋅強化劑)。 用于代乳品時,每升代乳品含鋅量不得超過 6mg0.葡萄糖酸鋅含量測定:設(shè)計 EDTA滴定法測定葡萄
6、糖酸鋅含量的實驗步 驟。五、注意事項(1)反應(yīng)需在90。叵溫水浴中進行。這是由于溫度太高,葡萄糖酸鋅會分 解,溫度太低,則葡萄糖酸鋅的溶解度降低。(2)用乙醇為溶劑進行重結(jié)晶時,開始有大量膠狀葡萄糖酸鋅析出,不易 攪拌,可用竹棒代替玻璃棒進行攪拌。乙醇溶液全部回收。(3)在裝柱過程中注意保持液面始終高于樹脂層。(4)配制鋅標(biāo)準(zhǔn)溶液時,為防止鋅與酸劇烈反應(yīng),必須加蓋表面皿,定量 轉(zhuǎn)移須吹洗表面皿并多次淋洗燒杯。(5)葡萄糖酸鋅加水不溶時,可微熱。六、結(jié)果和討論(1)計算葡萄糖酸鋅的產(chǎn)率。(2)列表記錄EDTA標(biāo)定過程,計算EDTA的量濃度。(3)列表記錄葡萄糖酸鋅測定過程,計算葡萄糖酸鋅產(chǎn)品的純
7、度。七、思考題.根據(jù)葡萄糖酸鋅制備的原理和步驟,比較直接法和間接法制備葡萄糖酸 鋅的優(yōu)缺點。.葡萄糖酸鋅可以用哪幾種方法進行結(jié)晶?.可否用如下的化合物與葡萄糖酸鈣反應(yīng)來制備葡萄糖酸鋅?為什么?ZnO, ZnCO3, ZnCl2, Zn(CH3COO)2.設(shè)計一方案制備葡萄糖酸亞鐵。.試解釋以銘黑T為指示劑的標(biāo)定實驗中的幾個現(xiàn)象:(1)滴加氨水至開始出現(xiàn)白色沉淀;(2)假如緩沖溶液后沉淀又消失;(3)用EDTA標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液由灑紅色變?yōu)榧兯{(lán)色。6.用銘黑T作指示劑時,為什么要控制pH-10?八、參考文獻(1)無機精細(xì)化學(xué)品的制備和應(yīng)用,熊加林等,北京:化學(xué)工業(yè)出版社, 1999。(2)無機化
8、學(xué)實驗,周惠琳等,廣州:暨南大學(xué)出版社,1993。(3)大學(xué)化學(xué)實驗,浙江大學(xué)、華東理工大學(xué)、四川大學(xué)合編,北京: 高等教育出版社,2002。模塊三實驗八 1, 2, 4,-三門坐的制備(設(shè)計性實驗) Preparation of 1H-1,2,4-三口坐-triazole 一、實驗?zāi)康牧私鉄o取代三晚環(huán)的合成和應(yīng)用;了解文獻資料的收集和整理;學(xué)會對實驗數(shù)據(jù)的處理和分析。二、實驗原理根據(jù)實驗數(shù)據(jù)和文獻資料寫出本實驗的可能反應(yīng)機理。應(yīng)用與發(fā)展根據(jù)文獻資料用自己的語言總結(jié)出該化合物的應(yīng)用、意義等。三、實驗儀器和試劑(實驗前要根據(jù)實驗內(nèi)容寫出詳細(xì)的實驗儀器名稱,熟悉實驗儀器及所涉及到儀 器設(shè)備的使用)
9、帶機械攪拌蒸儲裝置(尾氣吸收)等,有機溶劑重結(jié)晶反應(yīng)裝置。水合肥C.P.80%甲酰胺C.P.99.5%常用溶劑四、實驗內(nèi)容在配有溫度計,蒸儲頭、直型冷凝器,機械攪拌和恒壓滴液漏斗的100ml四口瓶中,加入甲酰胺(0.8mol),加熱攪拌至一定溫度,攪拌并在一定時間內(nèi) 滴加80%水合肥,逸出的氨氣和甲酸引入吸收瓶(內(nèi)盛20%-30%H2SO4)吸收。 滴加完畢,在于180-185C下繼續(xù)反應(yīng)一段時間,然后冷至 130-140C,傾倒于 燒杯或表面皿中,用玻璃棒攪拌冷卻析出固體,過濾得粗產(chǎn)品1,2,4-三口坐,記錄產(chǎn)品質(zhì)量,用溶劑重結(jié)晶得白色結(jié)晶,記錄產(chǎn)量,換算產(chǎn)率。熔點 117-120C。_-1
10、(IR v: 3129,3097,3055,2926,1764,1532,1484,1362,1272,1258,1180cm)為了了解反應(yīng)及反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響,完成了幾組實驗數(shù)據(jù)如下:1:改變物料配比加入甲酰胺后,使用電爐子加熱至180C,使反應(yīng)液保持在180c下滴加80% 的水合肥,滴加時間為90min。滴畢,180C保溫30min,撤掉熱源,冷至130-140C, 傾倒于燒杯中,析出固體,過濾,稱量質(zhì)量。甲酰胺的量0.8mol 36.0g水合腫物質(zhì)的量(mol)40.280.320.360.400.440.480.520.560.6080%水合腫的質(zhì)量(g)10.
11、012.515.017.520.022.525.027.530.032.535.037.6水合腫甲酰胺物 料比00.350.400.450.500.550.600.650.700.75三陛理論質(zhì)量(g)11.013.816.619.022.124.827.627.627.627.627.627.6同學(xué)甲三陛實際質(zhì)量(g)11.114.816.217.717.116.020.919.918.6實驗粗產(chǎn)率()38.0454.3556.0258.4266.9765.3264.1361.9657.9775.7272.1067.39同學(xué)乙三陛實際質(zhì)量(g)3.16
12、.18.013.815.617.016.714.913.621.318.621.6實驗粗產(chǎn)率()28.1849.2048.1972.6370.5968.5560.5153.9948.2878.8967.3978.26同學(xué)丙三陛實際質(zhì)量(g)8.113.315.718.316.017.420.318.121.915.419.4實驗粗產(chǎn)率()58.6980.1282.6382.8164.5263.0473.5565.5879.3555.7971.01改變滴加時間加入22.6g (2mol)甲酰胺后,使用電爐子加熱至180C,使反應(yīng)液保持在 180c下滴加80%的水合肥12.6g。滴畢,180c保溫
13、30min,撤掉熱源,冷至 130-140C,傾倒于燒杯中,析出固體,過濾,稱量質(zhì)量。甲酰胺的量0.5mol, 22.6g水合腫物質(zhì)的量0.25mol , 12.6 (80%水合朋9水合腫甲酰胺物 料比2: 1三陛理論質(zhì)量(g)17.3g同學(xué)丁滴加時間(小時/h)0.50.751.052.053.0實驗粗產(chǎn)率()8.910.410.08.87.6三陛實際質(zhì)量(g)11.114.816.217.717.116.020.919.918.6實驗粗產(chǎn)率()38.0454.3556.0258.4266.9765
14、.3264.1361.9657.9775.7272.1067.39同學(xué)乙三陛實際質(zhì)量(g)13.815.617.016.714.913.621.318.621.6實驗粗產(chǎn)率(%)28.1849.2048.1972.6370.5968.5560.5153.9948.2878.8967.3978.26同學(xué)丙三陛實際質(zhì)量(g)8.113.315.718.316.017.420.318.121.915.419.4實驗粗產(chǎn)率()58.6980.1282.6382.8164.5263.0473.5565.5879.3555.7971.01注:同學(xué)們應(yīng)在實驗前認(rèn)真熟悉所用磨口儀器的安裝及其
15、注意事項。參考文獻:1Panw D D E . New antifungal agents and preparations工.International Journal of Antimicrobial Agents2000, 16: 147150.2周文明,王昌釗,李長杰,等.新三陛類化合物的合 成及抑菌活性研究J.西北農(nóng)林科技大學(xué)學(xué)報, 2005, 33(6) : 147-150.3白雪,周成合,米佳麗.三陛類化合物研究與應(yīng)用J.化學(xué)研究與應(yīng)用,2007, 19(7) : 721729.N . H. Nam et a1 . Carboxylic acid and phosphate es
16、ter derivatives of Flueonazole : synthesis and antifunhal activitiesJ . Bioorganic and Medicinal Chemistry Lette 墻,2004, 12(12) : 6255-6269.5Khana F R , Smithb L J . Evaluating fungicides for controlling Cercospom leaf spot on sugar beetJ . Crop Protection , 2005, 24: 7986.6Horsley R D , Pederson J
17、D , Sehwarz P B , et a1 . Integrated use of tebueonazole and fnsarium head blight脅sistant barleygenotypesJ . Asrono . J. 2006, 98(1): 194197.7楊典文.1 , 2, 4.三陛類化合物的合成 J.浙江化工,2004, 35(7) : 4-5 .8馬曉燕,王國強,田戰(zhàn)省. 1, 2, 4-三陛的制備方法J.火炸藥,1997(4) : 5152.9馬曉燕,程永清,寧榮昌.1, 2, 4-三陛的合成工藝研究J.陜西化工,1998(3) : 2628.10杜斌.1H
18、 1, 2, 4,三陛的制備J.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2000, 31(11) : 515.實驗十香豆素-3-竣酸的制備(綜合性實驗)一、實驗?zāi)康?學(xué)習(xí)利用Knoevenagel反應(yīng)制備香豆素的原理和實驗方法。. 了解酯水解法制竣酸。二、實驗原理本實驗以水楊醛和丙二酸二乙酯在六氫叱噬存在下發(fā)生Knoevenage縮合反應(yīng)制得香豆素-3-竣酸酯,然后在堿性條件下水解制得目標(biāo)產(chǎn)物。反應(yīng)式為:三、基本操作訓(xùn)練:(含儀器裝置和主要流程)回流與無水操作、結(jié)晶、抽濾、洗滌、重結(jié)晶等基本操作;IR測定與分析4【操作步驟】1、在25mL圓底燒瓶中依次加入ImLzK楊醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL無水乙 醇和
19、0.1mL六氫叱噬及一滴冰醋酸,在無水條件下攪拌回流1.5h,待反應(yīng)物稍冷后拿掉干燥管,從冷凝管頂端加入約 6mL冷水,待結(jié)晶析出后抽濾并用 1mL被冰水冷卻過的50叱醇洗兩次,粗品可用25%醇重結(jié)晶,干燥后得到 香豆素-3-竣酸乙酯,熔點93Co2、在25mL圓底燒瓶中加入0.8g香豆素-3-竣酸乙酯、0.6g氫氧化鉀、4mL乙醇 和2mLzK,加熱回流約15min。趁熱將反應(yīng)產(chǎn)物倒入20mL濃鹽酸和10mLzK 的混合物中,立即有白色結(jié)晶析出,冰浴冷卻后過濾,用少量冰水洗滌,干 燥后的粗品約1.6g,可用水重結(jié)晶,熔點190c (分解)。四、實驗關(guān)鍵及注意事項1、實驗中除了加六氫叱噬外,還
20、加入少量冰醋酸,反應(yīng)很可能是水楊醛先與六氫叱噬在酸催化下形成亞胺化合物,然后再與丙二酸二乙酯的負(fù)離子反應(yīng)2、用冰過的50叱醇洗滌可以減少酯在乙醇中的溶解。五、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù):(文獻值)名稱分子 量性 狀比重熔點c沸 點C溶解度:克/100ml溶劑水醇醴香豆素-3-竣酸190.15白色結(jié)晶190 (分解)六、產(chǎn)品性狀、外觀、物理常數(shù):(與文獻值對照)己內(nèi)酰胺為白色粉末或者白色片狀固體七、產(chǎn)率計算:八、提問綱要1、試寫出用水楊醛制香豆素-3-竣酸的反應(yīng)機理。2、竣酸鹽在酸化得竣酸沉淀析出的操作中應(yīng)如何避免酸的損失,提高酸的產(chǎn)量九、主要試劑用量、規(guī)格水楊醛、丙二酸二乙酯、無水乙醇、六氫叱噬
21、、冰醋酸、濃鹽酸、氫氧化鉀、無 水氯化鈣。三草酸根合鐵(III )酸鉀的制備、性質(zhì)和組成分析(綜合性實驗)一、實驗?zāi)康?掌握三草酸根合鐵(III)酸鉀的制備方法。.熟悉化學(xué)分析、熱分析、電導(dǎo)率測定等方法在化合物組成分析中的應(yīng)用.了解三草酸根合鐵(III)酸鉀的光化學(xué)性質(zhì)。二、實驗原理三草酸根合鐵(III)酸合成工藝有多種,例如,可采用氫氧化鐵和草酸氫鉀 反應(yīng);也可用硫酸亞鐵俊與草酸反應(yīng)得到草酸亞鐵,再在過量草酸根存在下用過氧化()本實驗采用三氯化鐵和草酸鉀直接反應(yīng)制備。K3Fe(C2O4)3 3H2O為亮綠色晶體,溶于水(0 c時4.7g/100g水,100 c時 117.7g/100g水),
22、難溶于乙醇、丙酮等有機溶劑。110c失去結(jié)晶水,230c分解。 該配合物對光敏感;可進行下列光反應(yīng):K3Fe(C2O4)3 = 2FeC2O4+3K2c2O4+2CO2t因此,在實驗室中可用堿草酸根含鐵(III)酸鉀作成感光紙;進行感光實驗。 另外,由于它具有光的化學(xué)性質(zhì),能定量進行化學(xué)反應(yīng),常用作化學(xué)光量計材料。用稀H2SO4可使三草酸根合鐵III酸鉀分解產(chǎn)生Fe3+和C2O4用高鈕酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定試樣中的C2O2-此時Fe3+不干擾測定滴定后的溶液用鋅粉還原為。過濾除去過量的鋅粉,使用高鈕酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定Fe2+通過消耗高鈕酸鉀標(biāo) 準(zhǔn)溶液的體積及濃液計算得到C2o4-和Fe3+的含量。用電
23、導(dǎo)體測定配合物的摩爾電導(dǎo)體 Km可確定陰,陽離子數(shù)目之比,從而確 定配合物離子的電荷數(shù),進一步確定化學(xué)式和原子結(jié)合的方式三、主要儀器和試劑天平,臺秤,電導(dǎo)率儀,抽濾瓶,布氏漏斗循環(huán)水泵,棕色容量瓶,燒杯 量筒蒸發(fā)皿。草酸鉀(k2c2O4 H2O化學(xué)純)三綠化鐵(FeCl3 6H2O,化學(xué)純),K3 Fe(cn)6(化學(xué)純),NaoH(2mol/L),H 2SO4 (2mol/L,0.2mol/L), kMno4 標(biāo)準(zhǔn)溶液(0.0200mol/L)鋅粉(分析純),丙酮。四、實驗內(nèi)容與步驟.三草酸根合鐵(III)酸鉀的制備稱取12g草酸鉀放入100mL燒杯中,加20mL水,加熱使全部溶解.在溶液近
24、沸 時邊攪拌加入8mL,三氯化鐵溶液(0.4g/mL),將此溶液在冷水中冷卻既有綠色 晶體析出,析出完全后減壓過濾得粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品溶解在約20mL熱水中,趁熱過濾。將濾液在冰水中冷卻,待結(jié) 品完全后抽濾晶體產(chǎn)物先用少量冰水和丙酮洗滌,晾干,稱重,計算,產(chǎn)率.配合物的組成分析C2O2-的測定 準(zhǔn)確稱取約1g合成的三草酸合鐵(III)酸鉀綠色晶體于燒杯中,加入25mL 3mol/L的硫酸使之溶解再轉(zhuǎn)移至250mL容器瓶中,稀釋至 刻度,搖均。移取25mL試液于錐形瓶中加入 20mL3mol/L硫酸,在7080c水浴中加熱5min 后,趁熱用高鈕酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定到溶液呈淺粉色,且30s不褪色即為終
25、點,計下讀數(shù)。平行測定三次,每次滴定完后溶液保留。F*的測定往上述滴定后的每份溶液中加入 1g鋅粉、5mL3moL/L硫酸 振蕩810min后,過濾除去過量的鋅粉,濾紙用另一個錐行瓶承接。用 40mL0.2mol/L的硫酸溶液洗滌原錐行瓶和沉淀,然后用高鈕酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定 到溶液呈淺粉色,30s不褪色即為終點計下讀數(shù)平行測定三次。配離子電荷的確定,稱取產(chǎn)品0.1g,配成100mL溶液。在電導(dǎo)率儀上測 其電導(dǎo)然后求出摩爾電導(dǎo)率km值根據(jù)上述結(jié)果分析配合物的組成.光化學(xué)性質(zhì)將少量產(chǎn)品放在表面皿或點滴板上, 在日光下放置一段時間,觀察晶體顏 色的化與放在暗處的晶體比較。稱取0.5g產(chǎn)物和0.4K3
26、Fe(cn)6,加5mL水配成溶液,用玻璃棒或毛筆在紙上涂畫,在日光直照下,觀察變化?;蛘邔⒋嘶旌弦壕鶆蛲吭诩埳?,放 暗處晾干后,附上圖案,在強光下照射,觀察變化。五、注意事項制備三草酸根合鐵(III)酸鉀時,可以往溶液中加入少量丙酮或乙醇,促使 晶體析出完全。六、思考題寫出Fe(C2O4)3廣的結(jié)構(gòu)式。.三草酸根合鐵(III)酸鉀固體和溶液應(yīng)如何保存?.用化學(xué)式表示本實驗5*和C2O4的測定原理。.K3Fe(C2O4)3與K3Fe(CN)6混合物為什么在光照產(chǎn)生藍(lán)色物質(zhì)?.設(shè)計實驗方案,定性說明產(chǎn)物中的 Fe3+ffi C2O2-是處在配合物的外界還是 內(nèi)界。.產(chǎn)物中的K+可以用什么方法進行定性和定量分析?實驗十二彩色固體酒精的制備及燃燒熱測定、實驗?zāi)康?了解彩色固體酒精的制備原理、用途,掌握其制備方法。.了解燃燒熱的定義、氧彈量熱計的結(jié)構(gòu)、工作原理,學(xué)會用氧彈量熱計測 定固體酒精的燃燒熱。二、實驗原理固
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