高中化學(xué)選擇性必修三 第1章 第2節(jié) 第1課時 有機化合物的分離、提純 講義

1、第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第二節(jié)研究有機化合物的一般方法第1課時有機化合物的分離、提純學(xué)習(xí)導(dǎo)航1.通過對蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法實驗原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認識科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機化合物性質(zhì)的差異選擇有機化合物分離、提純的正確方法。教學(xué)過程一、研究有機化合物的一般步驟分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)二、有機物的分離、提純方法1蒸餾(1)適用條件液態(tài)有機化合物含有少量雜質(zhì)且該有機化合物熱穩(wěn)定性較高；有機化合物的沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項實驗裝

2、置寫出相應(yīng)儀器的名稱注意事項a溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；b.加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。2萃取類型液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程裝置和儀器萃取劑對萃取劑的要求：萃取劑與原溶劑互不相溶；溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度；萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，

3、下層液體從下口流出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出3.重結(jié)晶(1)(2)實驗探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點122 ，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實驗步驟如下：觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。將1.0 g粗苯甲酸放入100 mL燒杯，再加入50 mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。計算重結(jié)晶

4、收率。4色譜法當樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法?！練w納總結(jié)】物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當?shù)脑噭┑确椒ǎ鼓撤N成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。課時訓(xùn)練1將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離。已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)

5、密度/(g/cm3)沸點/水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是A分液B蒸餾C過濾D萃取2根據(jù)下表信息，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是（ ）物質(zhì)分子式熔點/沸點/密度/gcm3溶解性乙二醇C2H4O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、乙二醇以任意比互溶A分液B加水萃取C蒸餾D冷卻至0后過濾3下列分離或除雜方法不正確的是A可用飽和碳酸鈉溶液通過分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸B用催化加氫的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯C可用蒸餾的方法分離溴苯中混有的苯D利用重結(jié)晶的方法可提純粗苯甲酸4溴化芐是

6、重要的有機合成工業(yè)原料，可由苯甲醇為原料合成，實驗原理及裝置如圖所示。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液可按下列步驟分離和純化：靜置分液水洗純堿洗水洗干燥減壓蒸餾。下列有關(guān)說法不正確的是+HBr+H2O下列有關(guān)說法不正確的是A實驗時，應(yīng)該先從冷凝管接口b處通水，后加熱至反應(yīng)溫度B該實驗適宜用水浴加熱C濃硫酸作催化劑和吸水劑D在水洗操作中往往因為振搖而使得分液漏斗中出現(xiàn)大量氣體，可以通過打開上口瓶塞的方式來放氣5下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是A在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面下B分離碘與CCl4的混合物，不可采用蒸餾的方法C在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量

7、蒸餾水D在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾6下列關(guān)于實驗的描述錯誤的是A摩爾鹽制備過程可以用含少量水的乙醇洗滌晶體，可以提高產(chǎn)品純度，但會降低產(chǎn)率B實驗室制備對氨基苯磺酸，可以用冷水洗滌晶體除雜C對氨基苯磺酸在水中的溶解度隨溫度升高而增大，制備對氨基苯磺酸，若晶體顏色過深，可以將粗產(chǎn)品用沸水溶解，加入活性炭脫色，冷卻結(jié)晶，抽濾D從硫酸銅溶液得到膽礬晶體時，加熱到溶液表面出現(xiàn)晶膜時停止加熱7把碘從碘的四氯化碳溶液里分離出來，有下列操作步驟：靜置后分液：把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；加入濃氫氧化鈉溶液，再充分振蕩；得固態(tài)碘；靜置后過濾；在水層加入45%的硫酸溶液得懸濁液

8、。正確的操作順序是ABCD8用KMnO4氧化甲苯制備苯甲酸。苯甲酸的熔點為122.13，微溶于水，易溶于酒精。實驗方法：將甲苯和KMnO4溶液在100反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，過濾，將含有苯甲酸鉀（C6H5COOK）和甲苯的濾液按如下流程分離苯甲酸并回收未反應(yīng)的甲苯。下列說法正確的是（ ）A無色液體A是苯甲酸，白色固體B是甲苯B操作的名稱為蒸餾，操作II的名稱為分液C為了得到更多的白色固體B，冷卻結(jié)晶時溫度越低越好D加入濃鹽酸酸化的目的是為了將苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物苯甲酸9(1)鍵線式 表示的分子式_結(jié)構(gòu)簡式_名稱是_。(2)含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾裝置中，玻璃儀器有酒精燈、蒸餾瓶、_、_、尾接管、

9、錐形瓶。(3)寫出丁基的結(jié)構(gòu)簡式有_。(4)0.1mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒，生成CO2和水各0.6mol，則該烴的分子式為_若該烴能使溴水褪色，且能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，2二甲基丁烷，則此烴屬于_烴，結(jié)構(gòu)簡式為_，名稱是_，該加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。102-(對甲基苯基)苯并咪唑()是合成對甲基苯甲醛(PTAL)的中間體，其沸點為270。利用鄰苯二胺()和對甲基苯甲酸()合成2-(對甲基苯基)苯并咪唑的反應(yīng)過程如下：向反應(yīng)裝置(如圖)中加入0.1 mol鄰苯二胺和0.15 mol對甲基苯甲酸后，再加入適量多聚磷酸(能與水互溶的質(zhì)子酸)，攪拌成糊狀物，慢慢升溫至10

10、0并攪拌1h，繼續(xù)加熱至190，回流2h，冷卻。用10%的NaOH溶液調(diào)至微堿性，有大量固體出現(xiàn)，分離晶體，水洗，經(jīng)重結(jié)晶提純后，得白色針狀晶體產(chǎn)品14.6 g回答下列問題：(1)儀器A的名稱為_，冷卻水的流向為_(填“a進b出”或“b進a出”)。(2)制備過程中需在190下回流2h，可采取的加熱方式為_(填“水浴加熱”或“油浴加熱”)。(3)“分離結(jié)晶”得到晶體與母液，其操作名稱為_，加入10%的NaOH溶液的作用為_；分離完成后“水洗”的具體操作為_。(4)粗產(chǎn)品一般需要通過重結(jié)晶的方法來提純，步驟為加熱溶解活性炭脫色趁熱過濾冷卻結(jié)晶過濾洗滌干燥，其中需要趁熱過濾的原因是_；趁熱過濾時所得

11、濾渣中一定含有_(填名稱)。(5)2-(對甲基苯基)苯并咪唑的產(chǎn)率為_(保留三位有效數(shù)字)。答案解析1B【詳解】由表格中數(shù)據(jù)可以知道，二者互溶，但沸點不同，可利用蒸餾分離甲乙兩種混合物，而萃取、分液不能分離二者，其中過濾用于固體與溶液的分離；綜上所述，本題選B。2C【詳解】A由表格中數(shù)據(jù)分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相差不大，無法用分液方法分離，A項錯誤；B由表格中數(shù)據(jù)分析可知，乙二醇和丙三醇都溶解于水，無法用加水萃取方法分離，B項錯誤；C由表格中數(shù)據(jù)分析可知，乙二醇和丙三醇的沸點相差較大，故可利用蒸餾法進行分離，C項正確；D由表格中數(shù)據(jù)分析可知，乙二醇和丙三醇的熔點相差不大，冷卻至0結(jié)晶后

12、過濾，效果不佳，D項錯誤； 答案選C。3B【詳解】A乙酸可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)，而乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，A正確；B加氫的量無法控制，用催化加氫的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，會引入新的雜質(zhì)，B錯誤；C溴苯和苯的沸點差異較大，蒸餾常用于分離沸點不同的液體混合物，C正確；D苯甲酸的溶解度受溫度影響較大，控制不同的溫度可以使苯甲酸的溶解度發(fā)生變化，從而從溶液中分離出來，所以利用重結(jié)晶的方法可提純粗苯甲酸，D正確；綜上所述答案為B。4D【詳解】A為防止原料加熱蒸發(fā)損失，同時達到冷凝回流效果，應(yīng)先從冷凝管接口b處通水，再先加熱至反應(yīng)溫度，故A正確；B該實驗要求溫度較準確，適宜用熱水浴加熱，以便控制

13、溫度，故B正確；C從反應(yīng)方程式看，濃硫酸作催化劑，產(chǎn)物中有水，通過濃硫酸吸水，促進反應(yīng)更完全，故C正確；D在水洗操作中，放氣操作需要將分液漏斗向上傾斜，再打開活塞進行放氣，故D錯誤；故選：D。5C【詳解】A蒸餾時，測定餾分的溫度，則溫度計的水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，故A錯誤；B碘與CCl4的沸點不同，所以分離碘與CCl4的混合物，可采用蒸餾的方法，故B錯誤；C水在加熱過程中會蒸發(fā)，苯甲酸能溶于水，減少過濾時苯甲酸的損失，防止過飽和提前析出結(jié)晶，加熱溶解后還要加少量蒸餾水，故C正確；D苯甲酸的溶解度不大，溫度高時溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，減少苯甲酸的損耗，故D錯誤；故選C。

14、6C【詳解】A用乙醇溶解水，使水在晶體表面的濃度降低，洗滌后晶體表面的低濃度水乙醇溶液會很快揮發(fā)，則摩爾鹽制備過程可以用含少量水的乙醇洗滌晶體，可以提高產(chǎn)品純度，但會降低產(chǎn)率，A描述正確；B用少量冷水洗滌對氨基苯磺酸晶體，可降低晶體的溶解度，則實驗室制備對氨基苯磺酸，可以用冷水洗滌晶體除雜，B描述正確；C對氨基苯磺酸在水中的溶解度隨溫度升高而增大，若晶體顏色過深，可以將粗產(chǎn)品用沸水溶解，冷卻結(jié)晶，抽濾，利用重結(jié)晶進行提純，C描述錯誤；D從硫酸銅溶液得到膽礬晶體時，加熱到溶液表面出現(xiàn)晶膜時停止加熱，溫度逐漸下降，溶解度也逐漸下降，有利于晶體的生長，D描述正確；答案為C。7C【詳解】把碘從碘的四氯

15、化碳溶液里分離出來，首先把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；然后加入濃氫氧化鈉溶液，充分振蕩，I2與NaOH反應(yīng)產(chǎn)生NaI、NaIO、H2O；再經(jīng)靜置后分液分離出四氯化碳層；然后在水層加入45%的硫酸溶液，發(fā)生反應(yīng)：I-+IO-+2H+=I2+H2O，由于I2的溶解度在水中不大，得到懸濁液；再靜置后過濾；最后可得固態(tài)碘，故正確的操作順序是，故合理選項是C。8D【詳解】A由分析知：無色液體A是苯，白色固體B是苯甲酸，故A錯誤；B由分析知操作的名稱為分液，操作II的名稱為蒸餾，故B錯誤；C溫度太低雜質(zhì)溶解度降低，可析出雜質(zhì)，導(dǎo)致產(chǎn)物純度降低，故C錯誤；D根據(jù)強酸制取弱酸原理，加入濃鹽酸將轉(zhuǎn)化成溶解度較

16、小的苯甲酸，故D正確；故答案為D。9C6H14 (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷 溫度計 冷凝管 CH2CH2CH2CH3，CH(CH3) CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3 C6H12 單烯 (CH3)CCH=CH2 3，3-二甲基-1-丁烯 (CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3 【詳解】(1) 分子中含有6個碳原子，屬于飽和烴，分子式為C6H14，該有機物主鏈上有5個C，2號C一個甲基，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2CH3，命名為2-甲基戊烷，因此，本題正確答案是：C6H14；(CH3)2CHCH2CH2CH3；2-甲基戊烷；(

17、2)含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾裝置中需要使用的玻璃儀器為酒精燈、蒸餾瓶、溫度計、冷凝管、尾接管、錐形瓶還缺少溫度計和冷凝管，因此，本題正確答案是：溫度計；冷凝管；(3)丁烷含有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，正丁烷去掉一個H后剩下的部分可為：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3) CH2CH3，異丁烷去掉一個H后剩下的部分可為CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，因此，本題正確答案是：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3) CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3；(4) 0.1mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒生成CO2和水各0.6mol，根據(jù)原子守恒可以知道，0. 6mol該烴

18、的分子中N(C)=6，N(H)= =12，故該烴的分子式為C6H12，該烴能使溴水褪色說明分子中含有1個C=C鍵，該烴屬于烯烴，在催化劑作用下與H2加成生成2，2二甲基丁烷，相鄰兩個碳原子都含有H原子為C=C雙鍵位置，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)CCH=CH2，名稱為3，3-二甲基-1-丁烯；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3，因此，本題正確答案是：C6H12；單烯；(CH3)CCH=CH2；3，3-二甲基-1-丁烯；(CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3。10三頸燒瓶 a進b出 油浴加熱 過濾 中和多聚磷酸，反應(yīng)掉過量的對甲基苯甲酸 向漏斗中加入蒸餾水至浸沒晶體，然后讓水自然流下，反復(fù)操作23次，直至晶體洗滌干凈 防止產(chǎn)品因結(jié)晶而損失 活性炭 70.2% 【詳解】(1)儀器A的名稱為三頸燒瓶，冷卻水應(yīng)下進上出，則流向為：a進b出；(2)加熱溫度為190，大于水的沸點，所以選擇油浴加熱；