分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1、考點48有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定復(fù)習(xí)重點1了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機物分子式確定的計算2有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法難點聚焦一、利用有機物燃燒反應(yīng)的方程式進行計算有關(guān)化學(xué)方程式QI1烷烴CH+O點燃nCO+（n+l）HOTOC o 1-5 h zn2n+222223n烯烴或環(huán)烷烴CH+O點燃CO+nHOn2n22223nl炔烴或二烯烴CH+-O點燃nCO+n2n2222（nl）HO2-n-苯及苯的同系物CH+-O點燃nCO+n2n6222（n-）HO2-n飽和一元醇CHO+片O點燃nCO+（n+1）HOTOC o 1-5 h zn2n+22222-n1飽和一元醛或酮C

2、HO+O點燃nCO+nHOn2n2222飽和一元羧酸或酯CHO+-2O點燃nCO+n2n2222nHO2-n1飽和二元醇CHO+宀O點燃nCO+n2n+22222（n+1）HO2-n2飽和三元醇CHO+O點燃nCO+n2n+2-222（n+1）HO2由上可知，相同碳原子數(shù)的烯烴（環(huán)烷烴）與一元飽和醇完全燃燒時，耗氧量相同（把CHO看成CHHO：相同碳原子數(shù)的炔烴（二烯烴）與醛（酮）及飽和二元醇完全n2n+2n2n2燃燒時，耗氧量相同（醛：CHOfCHHO飽和二元醇：n2nn2n22CHOfCH2HO）；相同碳原子數(shù)的羧酸（酯）與三元醇完全燃燒，耗氧量相n2n+22n2n22同（羧酸：CHOfC

3、H2HO飽和三元醇：CHOfCH3HO）n2n2n2n-42n2n+23n2n-22二、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式由于有機化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常?？衫迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。例如：根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：1EHC1OCHH(-A1IEil為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個實驗。實驗裝置如右下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間

4、瓶子里的水壓入量筒。通過測量量筒中水的體積（應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積），就可知反應(yīng)生成的H2的體積。乙醇跟鈉反應(yīng)放出氫氣討論2下面是上述實驗的一組數(shù)據(jù)：n()/mol/L【標(biāo)難狀況）U.19DK12根據(jù)上述實驗所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是（1），還是（2）呢？由于0.100molC2H60與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12LH2,則1.00molC2H60與Na反應(yīng)能生成11.2LH2，即0.5molH2，也就是1molH。這就是說在1個C2H6O分子中；只有1個H可以被Na所置換，這說明CHO分子里的6個H26中，有1個與其他5個是不同的。這一事實與（1）式不符，而與（2

5、）式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為（2）式。問題與思考1確定有機物分子式一般有哪幾種方法？2運用“最簡式法”確定有機物分子式，需哪些數(shù)據(jù)？3如何運用“商余法”確定烴的分子式？問題與思考（提示）1、最簡式法；直接法；燃燒通式法；商余法（適用于烴的分子式的求法等2、有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)（或質(zhì)量比）標(biāo)準(zhǔn)狀況下的有機物蒸氣的密度（或相對密度）3、方法1即善法）：若善為整數(shù)原子個數(shù)）,即余數(shù)=0,則為烯烴，環(huán)烷烴若余數(shù)=2，則為烷烴.若余數(shù)=-2，則為炔烴二烯烴若余數(shù)=-6，則為苯的同系物.方法厶即善法）：菩的整數(shù)為C原子個數(shù),余數(shù)為H原子個藪若分子式不合理，可減去一個C原子，加上12個H原子

6、有機物分子式的確定典型例題例題精講一、有機物分子式的確定【例1】實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。【解】：（1）實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子，求化合物的實驗式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比。=1:3該化合物的實驗式是ch3。（2）設(shè)該化合物分子中含有n個CH，則:Mr(CH菽=15該化合物的分子式是CH。26答：該碳氫化合物的實驗式是CH,分子式是CH。326【例2】2.3g某有機物A完全燃燒后，生成0.1molCO和2.7gH0，測得該化合物的蒸氣與空氣

7、的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。【分析】根據(jù)實驗，該有機物燃燒的產(chǎn)物只有C02和H20,因此，該有機物中一定含有C和H；至于0,由于其可能全部來自于燃燒時空氣所提供的氧氣，也可能來自于該有機物本身。因此，該有機物分子中是否含有0,還需要通過計算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機物質(zhì)量進行比較后，才能作出判斷。該有機物的相對分子質(zhì)量，則可以利用實驗測出的相對密度來求。解】：(1)求2.3g該有機物中組成元素的質(zhì)量：C：CCO21244m(C)44gmolX0.1mol，二_12X44g./mol:X0.1mi5144=1.2gH：2HHO2218m(H)2.7g2X.2.7g18=0.3g

8、m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5gV2.3g該有機物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和(1.5g)小于該有機物的質(zhì)量(2.3g)，因此該有機物A中還含有0,其質(zhì)量為：m(O)=m(A)m(C)m(H)=2.3g1.5g=0.8g求該有機物的相對分子質(zhì)量：Mr(A)=dXMr(空氣)=1.6X29=46求該有機物分子中各元素原子的數(shù)目：答：該有機物的分子式是C2H6O。26【例3】0.60g某飽和一元醇A,與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。求該一元醇的分子式?！窘狻浚猴柡鸵辉嫉耐ㄊ綖镃HOH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為n2n+1M(A)。4-2Na一2R&Na+H2tSmolX

9、-M(A)22.4L0.60g0.112LM(A)：22.4LX0.60g2molX0.112L=60g/mol該一元醇的相對分子質(zhì)量是60。根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式12n+2n+1+16+1=60n=3答：該一元醇的分子式是C3H7OH。37、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式例4某烴含碳氫兩元素的質(zhì)量比為3:1,該烴對H2的相對密度為8,試確定該烴的分子式分析：解法一：Mr=2X8=16,M=16gmol-1,lmol烴中含C、H的物質(zhì)的量為：3lmolXl;6g*mol_1?H02218m(H)2.7g2-：X；2.7g18=0.3gm(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5gV2.3g

10、該有機物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和(1.5g)小于該有機物的質(zhì)量(2.3g),因此該有機物A中還含有0，其質(zhì)量為：m(0)=m(A)-m(C)-m(H)=2.3g-1.5g=0.8g2)求該有機物的相對分子質(zhì)量：Mr(A)=dXMr(空氣)=1.6X29=46(3)求該有機物分子中各元素原子的數(shù)目答案：該有機物的分子式是C2H6O26例9標(biāo)準(zhǔn)狀況下，密度為0.717g/L的某氣態(tài)烴0.56L,在足量氧氣中充分燃燒，反應(yīng)后的氣體先通過無水氯化鈣，氯化鈣增重0.9g；再通過氫氧化鈉溶液，溶液增重1.1g.通過計算判斷此氣態(tài)烴的分子式，并畫出其分子空間結(jié)構(gòu)的示意圖分析：本題是在已知有機物完全燃燒時，涉

11、及的有關(guān)物質(zhì)量關(guān)系，判斷其分子組成的典型定量計算題.其解法有三種.第一種解法是通過該烴燃燒生成的CO2和H2O的量，即本題中燃燒生成氣體經(jīng)過NaOH溶液和無水氯化鈣后，兩者增重的量，計算出烴中的C、H元素的質(zhì)量比，進而求得實驗式.再根據(jù)題中該氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度，求得其相對分子質(zhì)量.最后由實驗式和相對分子質(zhì)量.判斷它的分子組成.然而本題所給數(shù)據(jù)，求得實驗式為CH4.依據(jù)烴的分子組成中，C原子個數(shù)為n時，H原子的最多個數(shù)不大于(2n+2)個的規(guī)律，即可確定此實驗式就是所求的分子式.第二種解法是通過烴的燃燒通式：PxHy+瓦+彳)o2xCO2+jH2O計算該烴1mol完全燃燒時，生成CO2和H

12、2O物質(zhì)的量，從而求得烴分子中C、H元素原子個數(shù)，求得其分子式第三種解法是由本題特點決定的解法特例即通過該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度、計算相對分子質(zhì)量為16而相對分子質(zhì)量為16的烴，是相對分子質(zhì)量最小的甲烷，其分子式為CH4如上各解法均可求得該烴為甲烷，就可畫出表示甲烷分子空間結(jié)構(gòu)的正四面體分子構(gòu)型答案：解法1：設(shè)該烴中C、H元素的質(zhì)量分別為x、yg根據(jù)題意和題中數(shù)據(jù)：CO244g1.1gC12gHO218g0.9g2H2gy44:1.1=12:x18:0.9=2:yx=0.3（g）y=0.1（g）烴中C、H元素原子個數(shù)比該烴實驗式為CH4,式量為16.該烴相對分子質(zhì)量=0.717X22.4=1

13、6該烴分子式為CH4,其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖見下一解法的解題過程.解法2：設(shè)該烴為CmHn.此烴1mol完全燃燒生成CO2和H2O分別為xg和yg.根據(jù)+（m+M3-mCO2+|H2O0.56Ll.lg0.9g22.4Lxy0.56:22.4=1.1:x0.56:22.4=0.9:yx=44（g）y=36（g）該烴分子式為CH.其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖為4H解法3：該烴摩爾質(zhì)量=0.717X22.4=16（g/mol），只能是有機物中相對分子質(zhì)量最小的CH4.答案（略）.例10標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L某烯烴和CO的混合氣體與足量的氧氣混合點燃，使之反應(yīng),將反應(yīng)完畢后生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重7.2

14、g，并測得剩余氣體中CO2為11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），求此烯烴分子式.分析：烯怪燃燒生成的水為善4mgl烯疑及燃燒后生成的2為7=0.5m01,根據(jù)烯疑和EO的燃燒方程式列方程求解.設(shè)混氣中烯烴為xmol，則CO為（0.2-x）mol.+nH.O2CO+O.=2CQ(0.2-發(fā)(0:2-x)nx+(0；2-耳)=0.5Inx=0.4答案：烯烴分子式為C4H8.48例11某有機物的蒸氣完全燃燒時需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的co2,該有機物可能是AcHBcHOHccHcHODcHcOOH242533分析：首先判斷為C化合物，但無助于選擇，因為4個選項均是C化合物，故2關(guān)鍵是利用耗氧量進行

15、選擇關(guān)于耗氧量的選擇有兩種解法求解解法一用通式求解由：+O2-xCO2+|h2O,cxh7-（x+p02G且尹+瓷汁，彳）O2-xC02+?h2q卜yO廠Cx+-|）Oy得：A.CH30B.CHOH30242252C.CH3CHD.CH.OdlI2O-a-解法二用“氫二氧一可內(nèi)消”原則求解.關(guān)于（B）、（C）、（D）三項，均是烴的含氧衍生物，不必用常規(guī)關(guān)系式CHOxyz（J-f）6進行計算，可將桂的含氧衍生物轉(zhuǎn)化為具有等值耗氧量的CH（z可為0）,即：（B）CH0HCH（C）CHCH0CH（D）CHCOOHCxy252432232答案：AB例12mg的飽和一元醇，在氧氣中完全燃燒后，產(chǎn)生14.

16、4g水和13.44L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）二氧化碳氣體.（1）試確定該醇的化學(xué)式.（2）m的值是多少？分析：根據(jù)mg飽和一元醇燃燒后產(chǎn)生的水和C02的量可分別求得mg飽和一元醇中H和C的物質(zhì)的量，二者之比正好等于飽和一元醇通式CnH2n+20中2n+2與n的比，于是可求得n值，從而就能確定其化學(xué)式.再根據(jù)化學(xué)式和其燃燒方程式及產(chǎn)生C02或水的差，就能求出m的值.（1）設(shè)飽和一元醇的化學(xué)式為CH0n2n+2噸該醇中含H為：罟X2=16mol）噸該醇中含C為：=0.6（mol）-乎籍解之得心該飽和一元醇的化學(xué)式為C3H8O38C3Hs3CO.；603m0.660:m=3:0.6m=12答案：（1）CHO3

17、8（2）m=12實戰(zhàn)演練一、選擇題1.常溫常壓下，等質(zhì)量的以下各烴分別在足量的o2充分燃燒，消耗o2最多的是（人等物質(zhì)的量的下列各烴分別在足量o2中充分燃燒，消耗o2最多的是（）A.甲烷B.乙烯C.丙炔D.丁烷2.1.01X105Pa,120C時，某氣態(tài)烴在密閉容器中與過量02混和點燃，完全反應(yīng)后，保持溫度，壓強不變，體積增大的是（）TOC o 1-5 h zA.CHB.CHC.CHD.CH4263422充分燃燒等物質(zhì)的量的下列有機物，在相同條件下需要氧氣最多的是（）A.CHOB.CHC.CHOD.CH48241026222充分燃燒等質(zhì)量的下列各組有機物，在相同條件下需q的體積不完全相同的一組

18、是（）A.乙炔、苯B.乙醇、甲醚（理-0-電）C.丙炔、異丙苯D.環(huán)丙烷、丙醇某有機物在氧氣中完全燃燒時，其蒸氣與消耗的氧氣及生成的二氧化碳在同溫同壓下的體積比為1：4：3，該有機物不可能是（）A.CH34B.CHO382C.CHO36D.CHO362一定量的某有機物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水，經(jīng)過濾可得沉淀10g，但稱量濾液時，其質(zhì)量只比原石灰水減少2.9g，則此有機物可能是（）A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.乙讎經(jīng)測定CHOH和CH組成的混合物中氧的質(zhì)量分數(shù)為8%,則此混合物中氫的質(zhì)量分7612數(shù)是()A.78%B.22%C.14%D.13%某有機物含C52.2%，含H13.0%

19、；該有機物1g與足量金屬鈉反應(yīng)，標(biāo)況下生成0.243LH2，則該有機物的分子式為(C.CHO4D.CHO410A.CHOB.CHO26242二、填空題某烴含C元素為83%，則該烴的分子式為，若某烴的分子量為128，則分子式可能為或若A、B都是可燃物，當(dāng)A、B是兩種分子量不等的無機物，相同條件下混合后總體積一定；A、B是兩種分子量相等的有機物，相同條件下混合后，總質(zhì)量一定。符合上述情況的A、B混合物，無論A、B以何種比例混合，完全燃燒后消耗氧氣的質(zhì)量不變。試分別寫出符合上述情況的無機物分子式和有機物結(jié)構(gòu)簡式各一組，并說明A、B應(yīng)滿足的條件：無機物一組的分子式、；應(yīng)滿足的條件是。有機物一組的結(jié)構(gòu)簡

20、式、；應(yīng)滿足的條件是各寫二種你學(xué)過的有機物的結(jié)構(gòu)簡式，其燃燒后產(chǎn)生CO2、H2O(g)體積比符合下列比值的(1)V(CO”V(電0)=2有(2)V(CO)/V(H0)=1/222有某烴分子中碳和氫的質(zhì)量比為5:1，則該烴的分子式為推導(dǎo)理由是：13.已知分子式符合(CO)(HO)(n和m均為正整數(shù))的各種有機物，它們完全燃燒n2m時消耗的O2和生成的CO2的體積比總是1:2，現(xiàn)有一些含C、H、O三種元素的有機物，它們完全燃燒時的消耗O和生成CO的體積比是3:4,若它們的分子式用(CO)n(HO)表22xy2m示。(CxOy)n(H2O)m(m、n均為正整數(shù))中，x=，y=xyn2m這些有機物中相

21、對分子質(zhì)量最小的化合物的分子式是某兩種碳原子數(shù)相同的上述有機物，它們的相對分子質(zhì)量分別為a和b(aVb)，則b-a必定是(填一個數(shù)字)的整數(shù)倍。14.在常溫下的一密閉容器中先放入1.56gNaO，然后再通入0，再通入CH，用電火22226花引燃，直至反應(yīng)完全為止，恢復(fù)到原溫度，容器內(nèi)壓強近似為零。相同條件下，通入0和CH的體積比的取值范圍是226(2)通入02的量不能超過g15.0.2mol有機物和0.4molO2在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為C02,CO和電0)。產(chǎn)物經(jīng)過濃HSO后，質(zhì)量增加10.8g；再通過灼熱的CuO，充分反應(yīng)后，CuO質(zhì)量減輕3.2g，最后氣24體再通過堿石灰被完全吸收，質(zhì)量

22、增加17.6g試推斷該有機物的分子式若0.2mol該有機物恰恰將與9.2g金屬鈉完全反應(yīng)，試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式16.某種橡膠分解產(chǎn)物為碳氫化合物。對這種碳氫化合物做以下實驗：(1)若取一定量該碳氫化合物完全燃燒，使燃燒后的氣體通過盛濃HSO的洗氣瓶；增重0.72g，再通過石24灰水，石灰水增重2.2g；(2)經(jīng)測定，該碳氫化合物(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的34倍；(3)該碳氫化合物0.1mol能和32g溴起加成反應(yīng)；(4)經(jīng)分析，在(3)的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一個C原子在支鏈上。試推斷：該碳氫化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為該橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為參考答案、1.AD2.B3.B4.D5.D6.BC7.C8.A二、9.CH，CH或CH10920108(1)CO、H2，物質(zhì)的量相同，耗O2的量相同C2H5oh，choCH3,必須是同分異構(gòu)體2533/o(1)CH三CH，(2)CH，CHOH4312.CH；512設(shè)該烴的分子式為CH，則有xy12xy=5/1則x/y