有機化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)市公開課金獎市賽課一等獎?wù)n件

1、第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫 考查內(nèi)容一、母體烴名稱，官能團字首、字尾名稱，取 代基名稱。二、選主鏈標準，編號標準，取代基排列次序 標準。三、命名基本格式。四、確定R、S、Z、E、順、反標準。五、橋環(huán)和螺環(huán)化合物命名標準。六、立體結(jié)構(gòu)各種表示方式（構(gòu)象和構(gòu)型）1第1頁第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫1. 系統(tǒng)命名法： 選擇官能團(母體)確定主鏈排列取代基次序?qū)懗龌衔锶Q構(gòu)型 + 取代基 + 母體 2. 橋環(huán)和螺環(huán)烴命名法取代基 環(huán)數(shù)大.中.小 母體取代基 螺小. 大 母體2第2頁第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫3. 芳香烴命名法：4. 音譯命名法雜原子不一樣時，遵照OSNH N優(yōu)先次序3

2、第3頁第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫二、結(jié)構(gòu)書寫4第4頁第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫1. 順反異構(gòu)同碳上下比較!2. 對映異構(gòu)Fischer投影式楔形式透視式Fischer投影式5第5頁第一節(jié) 有機化合物命名和結(jié)構(gòu)書寫3. 構(gòu)象異構(gòu)Newman投影式交叉式構(gòu)象 重合式構(gòu)象6第6頁第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng) 考查內(nèi)容完成反應(yīng)式考查一個反應(yīng)各個方面： 一、正確書寫反應(yīng)方程式（反應(yīng)物、產(chǎn)物、反應(yīng)條件）。 二、反應(yīng)區(qū)域選擇性問題。 三、立體選擇性問題。 四、反應(yīng)機理，是否有活性中間體產(chǎn)生？會不會重排？7第7頁第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)一、解題基礎(chǔ)：熟悉和靈活掌握各類反應(yīng)二、解題基本思緒： 1. 確定

3、反應(yīng)類型（反應(yīng)能不能發(fā)生？有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生？哪一類反應(yīng)占主導(dǎo)？）要回答這三個問題，必須了解：反應(yīng)物多重反應(yīng)性能；試劑多重進攻性能；反應(yīng)條件對反應(yīng)進程控制等。 2. 確定反應(yīng)部位（在多官能團化合物中，判斷反應(yīng)在哪個官能團上發(fā)生。）普通要考慮：選擇性氧化、選擇性還原、選擇性取代、選擇性加成、分子內(nèi)取代還是分子間取代等。 3. 考慮反應(yīng)區(qū)域選擇性問題：消除反應(yīng)：扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則; 加成反應(yīng)：馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則; 重排反應(yīng)：哪個基團遷移、不對稱酮反應(yīng)：熱力學(xué)控制還是動力學(xué)控制等。 4. 考慮立體選擇性問題：消除反應(yīng)：順消還是反消、加成反應(yīng)：順加還是反加、重排反應(yīng)：構(gòu)型保持還是構(gòu)型翻轉(zhuǎn)、

4、SN1:重排、SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)等。 5. 考慮反應(yīng)終點問題：氧化：階段氧化還是徹底氧化、還原：階段還原還是徹底還原、取代：一取代還是多取代、連續(xù)反應(yīng)：一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等。8第8頁第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng) 自由基反應(yīng)（A ：B A + B）有機反應(yīng) 離子型反應(yīng) （A ：B A+ + B- ） 協(xié)同反應(yīng)周環(huán)反應(yīng)均裂 重排反應(yīng)取代反應(yīng) 縮合反應(yīng)加成反應(yīng) 降解反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化還原反應(yīng) 歧化反應(yīng) D-A反應(yīng)異裂按電荷行為：親電反應(yīng) 親核反應(yīng)9第9頁一、取代反應(yīng)1.自由基取代【特點】有自由基參加、光照、加熱或過氧化物存在【注意】 烷烴鹵代一鹵代較差，溴鹵代選擇性很好自由基取代、親電取代和親核取代第二

5、節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)10第10頁烯丙基氫和芐基位氫鹵代選擇性好NBS2.親電取代芳環(huán)“四化”(鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；?【注意】 定位規(guī)律I類定位基：負電荷、孤對電子、飽和鍵II類定位基：正電荷、不飽和鍵III類定位基：鹵素第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)11第11頁 磺化反應(yīng)可逆占位 芳環(huán)上有吸電子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不發(fā)生傅克反應(yīng)比如合成間乙基苯甲酸。?第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)12第12頁2.親核取代1) SN1和SN2R-X親核試劑反應(yīng)產(chǎn)物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI + XCNRCN

6、 + XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH + XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)13第13頁2) 羰基化合物親核加成消除反應(yīng)3) 重氮鹽取代反應(yīng)【特點】低溫環(huán)境，強酸介質(zhì)【應(yīng)用】制備芳香族親電取代 反應(yīng)難制備化合物第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)14第14頁二、加成反應(yīng)1.自由基加成【特點】 反馬氏加成產(chǎn)物 只有HBr才能發(fā)生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr

7、 CH3-CH2-CH2-Br過氧化物2.親電加成烯烴、炔烴和小環(huán)烷烴【特點】 馬氏加成產(chǎn)物 碳正離子中間體，易有重排產(chǎn)物產(chǎn)生自由基加成、親電加成、親核加成和催化氫化第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)15第15頁1) 與HX反應(yīng)2）水合反應(yīng)3) 加X2反應(yīng)含有吸電子基團，為反馬氏產(chǎn)物【特點】反式共平面加成、馬氏加成物、重排【特點】反式加成、馬氏加成產(chǎn)物第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)16第16頁4）加XOH反應(yīng)5）硼氫化-氧化反應(yīng)【特點】順式加成、反馬氏加成產(chǎn)物(伯醇)、不重排【特點】反式共平面加成、馬氏加成產(chǎn)物、合成-鹵代醇第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)17第17頁3.親核加成CO第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)18第18

8、頁4.催化氫化順式加成第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)19第19頁三、消除反應(yīng)1.鹵代烴和醇E1和E2消除鹵代烴消除、醇消除和熱消除反應(yīng)【特點】反式共平面消除 Saytzerff產(chǎn)物： 普通堿(如 乙醇鈉、NaOH等) 或其它鹵代烴第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)20第20頁親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)比較影響原因SNE 烴基1o RX以SN2為主3o RX或Nu有空阻，則E2占優(yōu)親核試劑堿性弱且稀對SN2有利堿性強且濃對E2有利。溶劑極性大有利極性小有利反應(yīng)溫度溫度低溫度高第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)21第21頁2.季銨堿熱消除Hoffmann消除【特點】加熱條件，Hoffmann消除產(chǎn)物【用途】 制備烯烴 胺結(jié)構(gòu)判

9、定優(yōu)先消除酸性較強氫第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)22第22頁四、重排反應(yīng)碳正離子重排第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)23第23頁五、縮合反應(yīng)與活潑亞甲基反應(yīng)六、降解反應(yīng)1. Hofmann降解反應(yīng)2. 臭氧化反應(yīng)3. 鹵仿反應(yīng)(黃)第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)24第24頁4. 鄰二醇氧化5. 脫羧反應(yīng)第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)25第25頁七、氧化還原反應(yīng)八、歧化反應(yīng)Cannizzaro反應(yīng)九、周環(huán)反應(yīng)D-A反應(yīng)第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)26第26頁第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)考評重點：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系答案：例1：27第27頁第二節(jié) 有機化學(xué)基本反應(yīng)考評重點：臭氧化-分解反應(yīng)；產(chǎn)物立體結(jié)構(gòu)表示

10、答案：例2：28第28頁第三節(jié) 分析比較題 考查內(nèi)容一、反應(yīng)活性中間體穩(wěn)定性二、化學(xué)反應(yīng)速率快慢(親電、親核、自由基取代及加成反應(yīng)； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、還原難易)三、芳香性有沒有四、酸堿性強弱五、相關(guān)立體異構(gòu)問題 1. 異構(gòu)體數(shù)目 2 .判別化合物有沒有手性29第29頁第三節(jié) 分析比較題1.以下化合物有芳香性是（A）六氫吡啶 （B）四氫吡咯（C）四氫呋喃 （D）吡啶答案：D說明：上述化合物中，只有吡啶含有封閉環(huán)狀(4n+2)電子共軛體系，即符合(4n+2)規(guī)則。所以正確選項為（D）。30第30頁第三節(jié) 分析比較題2.將以下化合物按酸性由強到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3O

11、CH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA說明：上述化合物中，誘導(dǎo)效應(yīng)影響不一樣取代乙酸酸性。+31第31頁第四節(jié) 有機化合物判別 考查內(nèi)容有機化合物判別主要考查不一樣官能團常顯出經(jīng)典性質(zhì)。而且同類化合物也會含有一些不一樣特征。作為判定反應(yīng)試驗?zāi)軌驈囊韵聨讉€方面考慮：一、反應(yīng)現(xiàn)象顯著，易于觀察(沉淀生成；氣體產(chǎn)生；顏色改變等)。二、方法簡單、可靠時間短。三、反應(yīng)含有特征性，干擾小。32第32頁第四節(jié) 有機化合物判別Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小環(huán)褪色2. KMnO4使CC、CC褪色、不使小環(huán)褪色一、飽和和不飽和脂肪烴區(qū)分3. Ag(

12、NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl判別端基RCCH混酸與苯生成黃色油狀物！2. KMnO4與甲苯或其它取代苯反應(yīng)褪色二、芳香烴區(qū)分33第33頁AgNO3/醇溶液1o，2o，3o鹵代烴檢測三、鹵代烴區(qū)分(慢)(中)(快)第四節(jié) 有機化合物判別34第34頁四、醇酚區(qū)分1. Lucas試劑(濃鹽酸+無水氯化鋅)區(qū)分伯、仲、叔醇2. FeCl3區(qū)分酚羥基第四節(jié) 有機化合物判別35第35頁五、醛酮區(qū)分第四節(jié) 有機化合物判別1. 2,4二硝基苯肼判別含羰基醛酮，有黃色沉淀生成2. Tollens反應(yīng)(Ag(NH3)2OH)區(qū)分醛和酮3. Fehling反應(yīng)區(qū)分脂肪醛和芳香醛36第36頁5. 鹵仿反應(yīng)(

13、I2 + NaOH)判別甲基酮(醇)第四節(jié) 有機化合物判別4. 與Schiff試劑反應(yīng)區(qū)分醛、酮37第37頁六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出可判別羧酸2. AgNO3判別酰鹵七、胺1. 對甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反應(yīng)）檢驗1、2、 3胺第四節(jié) 有機化合物判別38第38頁2. HNO2判別1、2、3胺八、雜環(huán)化合物呋喃遇鹽酸浸濕松木片，呈綠色，叫松木片反應(yīng)。吡咯遇鹽酸浸濕松木片，呈紅色，叫松木片反應(yīng)。噻吩和靛紅在濃硫酸作用下，發(fā)生藍色反應(yīng)。第四節(jié) 有機化合物判別39第39頁第四節(jié) 有機化合物判別例：用化學(xué)方法區(qū)分以下化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇

14、用流程圖法表示好！答案：40第40頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理 解反應(yīng)機理題注意事項1. 反應(yīng)機理表述： 反應(yīng)機理是反應(yīng)過程詳細描述。每一步反應(yīng)都必須寫出來。每一步反應(yīng)電子流向都必須畫出來。（用箭頭表示電子正確轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子轉(zhuǎn)移）2. 過渡態(tài)要用標準格式書寫。 一步反應(yīng)反應(yīng)機理必須寫出過渡態(tài)。3. 正確了解反應(yīng)酸、堿催化問題。41第41頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理一、自由基取代反應(yīng)機理42第42頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理二、芳烴親電取代反應(yīng)機理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烴及二烯烴親電加成反應(yīng)機理43第43頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理烯烴與Cl2反應(yīng)機理44第44頁第

15、五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理四、鹵代烴親核取代反應(yīng)機理SN2SN145第45頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理五、消除反應(yīng)機理E2E146第46頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理六、羰基化合物親核加成反應(yīng)機理 堿催化酸催化醛酮47第47頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理堿催化反應(yīng)機理酸催化反應(yīng)機理羧酸衍生物48第48頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理七、羥醛縮合和Claisen酯縮合反應(yīng)機理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化親核加成酸堿反應(yīng)八、重氮化合物反應(yīng)機理49第49頁第五節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)機理例：寫出以下轉(zhuǎn)換合理、分步反應(yīng)機理?？荚u重點：E1消除；碳正離子重排答案：50

16、第50頁第六節(jié) 有機合成見第13章 有機合成三大要素1. 透徹了解各種反應(yīng)。2. 掌握建造分子基本方法。3. 建立正確思維方式逆合成原理。51第51頁第七節(jié) 推斷題一、化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)推測有機化合物分子結(jié)構(gòu)順推法反推法解 題 思 路1. 用圖列出一系列化合物相互轉(zhuǎn)換關(guān)系。 2. 依據(jù)分子式，計算各化合物不飽和度。 不飽和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，依據(jù)給出化學(xué)信息確定 突破口化合物分子結(jié)構(gòu)。 4. 確定兩個相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變反應(yīng) 類型，從突破口化合物為起點，逐步推出 其它一系列化合物。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。52第52頁第七節(jié) 推斷題例1： 鹵代烷A分子式為C6H13

17、Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后，將所得到主要烯烴，用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。試推出鹵代烷結(jié)構(gòu)。A= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中間化合物烯烴結(jié)構(gòu)為： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，經(jīng)KOH-C2H5OH處理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A結(jié)構(gòu)。答案：53第53頁第七節(jié) 推斷題二、用波譜數(shù)據(jù)和化學(xué)性質(zhì)推測有機化合物分子結(jié)構(gòu)1. 依據(jù)分子式，計算不飽和度。 不飽和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 依據(jù)光譜數(shù)據(jù), 確

18、定特征官能團。3. 依據(jù)化學(xué)特征，確定確定突破口化合物分 子結(jié)構(gòu)。 4. 合理拼接，確定分子結(jié)構(gòu)。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。解 題 思 路54第54頁第七節(jié) 推斷題13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三組峰，a在1.25處有一個三重峰，b在3.95處有一個單峰， c在4.21處有一個四重峰。紅外光譜在1730cm-1區(qū)域有一強吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二組峰， a在1.05處有一個三重峰，b在2.47處有一個四重峰，紅外光譜在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)與(B)在Zn作用下于苯中反應(yīng)，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加熱得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液處理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。請依據(jù)上述事實推測化合物(A) (B) (C) (D) (E)結(jié)構(gòu)簡式。55第55頁第七節(jié) 推斷題某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三組峰，a在=1.25處有一個三重峰，b在3.95處有一個單峰， c在4.21處有一個四重峰。紅外光譜在1730cm-1區(qū)域有一強吸收峰。1) 依據(jù)(A)光譜數(shù)據(jù)確定(A)結(jié)構(gòu)：三重峰四重峰單峰紅外光譜17