鹵代烴-1-溴丙烷(可用)課件

1、烴的衍生物鹵代烴正方反方鹵代烴應(yīng)該禁止使用鹵代烴不應(yīng)該禁止使用DDT ( 1,1-二對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。 P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。有利 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 鹵代烴釋放的氯原子對(duì)臭氧分解起到催化劑作用。有害一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，

2、無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：滅火劑，霧化劑，冷凍劑，發(fā)泡劑，溶劑。有利1、滅火劑1211 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2、CCl3F等）2、噴霧推進(jìn)器 使油漆、殺蟲(chóng)劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明 1966年的一天，美國(guó)醫(yī)學(xué)博士克拉克正在實(shí)驗(yàn)室里研究曾用于制造第一顆原子彈的氟碳化合物溶液，他把這種溶液放在身旁的桌子上。忽然，一只老鼠意外地掉進(jìn)了溶液中。過(guò)了好久，克拉克才察覺(jué)這個(gè)不速之客，并將其撈了出來(lái)。結(jié)果，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。這是什么緣故呢？于是克拉克有意將一只白鼠浸入氟碳溶液中，浸一小時(shí)、兩小時(shí)，幾小時(shí)后，撈上來(lái)的白鼠仍安然無(wú)恙。進(jìn)一步的研

3、究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓葱盐虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。 干洗液 干洗是有機(jī)溶液滲入衣物，從紡織纖維的表面除去油污的方法。干洗技術(shù)發(fā)明于19世紀(jì)中期的法國(guó)。一天，巴黎一家裁縫店的喬利貝朗不小心碰翻了煤油燈。燈油灑在一條裙子上，發(fā)現(xiàn)煤油浸過(guò)的地方不僅沒(méi)有污痕，反倒比別處顯得更干凈。喬利由引受到啟發(fā)，他反復(fù)進(jìn)行了試驗(yàn)。1855年，喬利貝朗在巴黎開(kāi)辦了世界上第一家服裝干洗店。 干洗誕生后的最初50年間，使用的是苯、煤油、汽油等溶劑。這些溶劑都具有可燃性，經(jīng)常造成火災(zāi)。1897年，德國(guó)萊比錫的呂德維格安

4、特林發(fā)明了使用四氯化碳作干洗劑。四氯化碳的洗滌效果好，不易燃。但有一個(gè)令人討厭的缺點(diǎn)，就是帶有刺鼻的異味，而且對(duì)設(shè)備具有腐蝕性。到1918年，歐洲開(kāi)始改用三氯乙烯、全氯乙烯來(lái)取代四氯化碳。從此，干洗業(yè)漸漸發(fā)展起來(lái)。 一、鹵代烴的分類(lèi)：物理性質(zhì)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. 液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.對(duì)比丙烷分子，分析1-溴丙烷引入了Br原子，相同條件下，密度的大小如何變化？溴原子的引入對(duì)1-溴丙烷物理性質(zhì)的影響？ 純凈的1-溴丙烷是無(wú)色液體,有刺激性氣味，難溶于水, 可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大（1.36gmL-1）,沸點(diǎn)70.9二、物理性質(zhì) 丙烷為無(wú)色氣體，沸

5、點(diǎn)為-42.2 ，不溶于水與丙烷比較：三、1-溴丙烷的組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)參照模型寫(xiě)出以下式子：C3H7BrCH3CH2CH2Br H H HHCCCBr H H HHHCCCBrHHHHH 請(qǐng)同學(xué)們討論，設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，證明1-溴丙烷中存在溴元素？對(duì)CH3CH2CH2Br化學(xué)性質(zhì)的探索設(shè)計(jì)的理論依據(jù)：證明有Br 產(chǎn)生無(wú)明顯變化1-溴丙烷AgNO3溶液1-溴丙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br說(shuō)明：1-溴丙烷+AgNO3不合理如何檢驗(yàn)出1-溴丙烷中有溴元素呢？ 除去揮發(fā)出的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁筀MnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水

6、褪色。 檢驗(yàn)丙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的洗氣瓶？ 還可以用什么方法鑒別丙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的洗氣瓶嗎?1-溴丙烷與NaOH乙醇混合液四、化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng) 現(xiàn)象：溴水褪色消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、HX等）而生成不飽和化合物（含碳碳雙鍵、叁鍵）的反應(yīng)醇3-甲基-3-溴己烷發(fā)生消去反應(yīng)可得到幾種產(chǎn)物？CH3CH2CH2 C CH3CH2CH3BrC 發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：碳原子上必須有H原子存在，否則消去反應(yīng)無(wú)法進(jìn)行。（2）生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物對(duì)消去反應(yīng)的理解緊扣概念CH3CH2CH2OH能否

7、發(fā)生消去反應(yīng)？能否通過(guò)消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能可以，用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。+ 2NaBr + 2H2O醇+ NaOH2 1-溴丙烷CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（Br）的作用，1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)比丙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。信息提示： 已知：1-溴丙烷能發(fā)生以下應(yīng)：CH3CH2CH2Br+H-OH CH3CH2CH2-OH+H-Br在強(qiáng)堿性溶液中并在加熱的條件下會(huì)如何變化呢？產(chǎn)生淡黃色沉淀1-溴丙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液有Br電離出說(shuō)明：1-溴丙烷+NaOH+AgNO3不合理說(shuō)明：1-溴丙烷+NaOH，用HNO3酸化再

8、加AgNO3合理現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O四、化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）NaOH學(xué)會(huì)替換1、把“Br”替換成“Cl”，能否發(fā)生反應(yīng)？誰(shuí)更容易？對(duì)水解反應(yīng)的深化注重知識(shí)遷移2、把“CH3CH2CH2”替換“CH3CH2”或 如何反應(yīng)？-CH3呢？CH3CHCH3能，CH3CH2CH2Br更容易。都能反應(yīng)，均連上OH3、鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻，你學(xué)過(guò)嗎？知識(shí)小結(jié)溴丙烷的性質(zhì)比較記憶：無(wú)醇則有醇，有醇則無(wú)醇。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物實(shí)質(zhì)結(jié)論CH3CH2CH2Br +NaOHCH3CH2CH2Br+NaOH水，加熱醇，加熱CH3CH2CH2

9、OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丙烷在不同的條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)Br被OH取代鄰碳去HBr在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定1氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：滴加AgNO3溶液 加入NaOH水溶液 加熱 用HNO3酸化 加入NaOH醇溶液鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是 或挑戰(zhàn)一下： 欲制備較純凈的氯乙烷時(shí)，是采用乙烯的加成反應(yīng)，還是采用乙烷的取代反應(yīng)？欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1,2-二溴乙烷，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。知識(shí)的應(yīng)用和創(chuàng)新如何利用溴乙烷制備 ？CH2CH2OHOH方法：逆推法。NaOH 醇 Br2 水 NaOH 水 消去加成取代官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，有機(jī)化學(xué)即官能團(tuán)化

10、學(xué)。注重知識(shí)聯(lián)系，學(xué)會(huì)提問(wèn)尋找根源對(duì)比丙烷、1-溴丙烷，它們的性質(zhì)誰(shuí)更活潑？表現(xiàn)在哪些方面？原因是什么？有機(jī)中重要的化學(xué)思想基團(tuán)的相互影響（基團(tuán)所處化學(xué)環(huán)境不同，表現(xiàn)的性質(zhì)有所不同）對(duì)比丙烷、1-溴丙烷，同為CH鍵，哪種有機(jī)物中更活潑？表現(xiàn)在哪些反應(yīng)中？五、鹵代烴1一鹵代烷的通式:RX或者CnH2n+1X2鹵代烴的同分異構(gòu)體和命名 鹵代烴的命名 鹵代烴的同分異構(gòu)體 鹵代烷烴的命名（1）含連接X(jué)的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。（2）從離X原子最近的一端編號(hào)，命名出X原子與其它取代基的位置和名稱(chēng)。碘甲烷氯乙烷3-甲基-2-氯戊烷一鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法（1）等效氫問(wèn)題（對(duì)稱(chēng)軸）【練

11、習(xí)】CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有幾種？ （2）二鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 如，C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位。（3）多鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法（等效思想） 如，二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。3、物理性質(zhì)1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.4鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)消去反應(yīng)【練習(xí)1】試寫(xiě)出氯乙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式?！揪毩?xí)2】試寫(xiě)出氯乙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。 什么樣結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)