人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)

1、可編輯修改WORD版本可編輯修改WORD版本 5/5可編輯修改WORD版本人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法歸納與整理復(fù)習(xí)題 第二章烴和鹵代烴 第一節(jié)脂肪烴 第二節(jié)芳香烴 第三節(jié)鹵代烴 歸納與整理復(fù)習(xí)題 第三章烴的含氧衍生物 第一節(jié)醇酚 第二節(jié)醛 第三節(jié)羧酸酯 第四節(jié)有機(jī)合成歸納與整理復(fù)習(xí)題 第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 第一節(jié)油脂 第二節(jié)糖類(lèi) 第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸歸納與整理復(fù)習(xí)題 第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本

2、方法第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié)功能高分子材料歸納與整理復(fù)習(xí)題 結(jié)束語(yǔ)一一有機(jī)化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展 高二化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理 2010-2-26 一、重要的物理性質(zhì) 1 ?有機(jī)物的溶解性 (1 )難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低級(jí)的一般指N(C) 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二 糖。(它們都能與水形成氫鍵)。 (3)具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇 來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用

3、乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī) 物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高 于65C時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形 成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮 發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有

4、的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出 （即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 * 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。 2有機(jī)物的密度 （1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油 脂） （2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝 基苯 3. 有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20C左右） （1 ）氣態(tài)：

5、烴類(lèi)：一般N（C） 4的各類(lèi)烴注意：新戊烷C（CH 3）4亦為氣態(tài) 衍生物類(lèi)： 一氯甲烷（CH3CI，沸點(diǎn)為-24.2C） 氟里昂（CCI2F2,沸點(diǎn)為-298C） 氯乙烯（CH2=CHCI，沸點(diǎn)為-13.9C） 甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21 C） 氯乙烷（CH3CH2CI，沸點(diǎn)為12.3C） 一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6C） 第2 頁(yè)共20 頁(yè) 四氟乙烯（CF 2=CF 2,沸點(diǎn)為-76.3 C ） 甲醚（CH 3OCH 3，沸點(diǎn)為-23C ） *甲乙醚（CH 3OC 2H 5,沸點(diǎn)為108C ） （2）液態(tài)：一般 N （C ）在5?16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如, 己烷 CH 3（

6、CH 2）4CH 3 甲醇CH 3OH 乙醛CH 3CHO 硝基苯C 6H 5NO 2 特殊: 不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài) （3）固態(tài)：一般 N （C ）在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如， 石蠟 C 16以上的烴 飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài) 特殊：苯酚（C 6H 5OH ）、苯甲酸（C 6H 5COOH ）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài) 4. 有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體， 少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所 示： CH3 三硝基甲苯（ 需 俗稱(chēng)梯恩梯TNT ）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯

7、酚為粉紅色； 2, 4, 6 三溴苯酚Er W Er 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑） : 3r 苯酚溶液與Feaq ）作用形成紫色H 3Fe （OC 6H 5）6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（丨2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃 色。 5. 有機(jī)物的氣味 許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷 無(wú)味 *環(huán)氧乙烷（ 沸點(diǎn)為13.5 C ） 環(huán)己烷丨 甲酸HCOOH 溴乙烷C 2H 5Br 溴苯C 6H 5Br 乙烯稍有甜

8、味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑） 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無(wú)味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡里避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無(wú)味氣體，不燃燒。 C4以下的一兀醇有酒味的流動(dòng)液體 C5?C11的一兀醇不愉快氣味的油狀液體 C i2以上的一兀醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體） 丙二醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯芳香氣味 內(nèi)酮令人愉快的氣味 、重要的反應(yīng) 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì) （1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、一C= C的不飽和化合物

9、 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi) 注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） 注意：純凈的只含有一CHO （醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯 （2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3B2 + 6OH-= 5Br-+ BrO s + 3出0 或Br2 + 2OH -= Br-+ BrO-+ 出0 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2. 能使酸性高錳酸鉀溶液KMn O4/H+褪色的物質(zhì) (1)有

10、機(jī)物：含有、一gC、一OH (較慢)、一CHO的物質(zhì) 與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物( 與苯不反應(yīng)) (2)無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3. 與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物 與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng)) 與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO s；含有一COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。 與NaHCO s反應(yīng)

11、的有機(jī)物：含有一COOH、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。 4?既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì) (1)2AI + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2 f 2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AIO 2- + 3出匸 (2)Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AIO 2- + H2O (3)AI(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H2O AI(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O (4)弱酸的酸式鹽，女口NaHCO s、NaHS等等 NaHCO 3

12、+ HCI = NaCI + CO 2 f + H?O NaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCI = NaCI + H 2S f NaHS + NaOH = Na 2S + H2O (5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH 4 + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 f + MO (NH 4)2S + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + H2S f (NH 4)2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3

13、 f + 2M0 (6)氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl T HOOCCH2NH3CI H2NCH2COOH + NaOH T H2NCH2COONa + H 2O (7)蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。 5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物 (1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物： 含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等) (2) 銀氨溶液Ag(NH 3)2OH(多倫試劑)的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應(yīng)條件：堿性、

14、.水浴加熱 若在酸性條件下，則有Ag(NH 3)2+ + OH -+ 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。 (4) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出 (5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOHj + NH4NO3 AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH亠*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O 【記憶訣竅】：1水(鹽)、2 銀、3 氨 甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)： HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag J + (NHQ2