新高考版化學總復習專題十四有機物的分類、組成和結構（講解練）教學講練

1、第四部分有機化學專題十四有機物的分類、組成和結構高考化學考點一有機物的分類、命名和有機反應類型考點清單基礎知識一、有機物的分類(2)烷烴的系統(tǒng)命名法二、有機物的命名(1)烷烴的習慣命名法(4)苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。(3)烯烴和炔烴的命名基本類型有機物類別鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應醇、羧酸、纖維素等水解反應鹵代烴、酯等硝化反應苯和苯的同系物磺化反應加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等三、有機反應類型燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、葡萄糖等

2、新制氫氧化銅懸濁液或新制銀氨溶液醛還原反應烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等基本類型有機物類別加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇和多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液的顯色反應酚基本類型有機物類別考點二有機物的組成和結構基礎知識一、有機物的組成1.研究有機化合物組成的基本步驟2.有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質量的測定質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。(3)分子結構的鑒定物理方法紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲

3、得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜電子式HH用“”或“”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式(1)具有化學式所能表示的意義,能反映物質的結構;(2)表示分子中原子的結合或排列順序的式子,但不表示空間構型結構簡式CH2 CH2結構式的簡便寫法,著重突出結構特點(官能團)二、有機物結構的表示方法(以C2H4為例)球棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子核心精講有機物分子中原子共線、共面的問題1.常見有機物分子的空間結構CH4呈正四面體形,鍵角10928。CH2 CH2呈平面形,鍵角120。呈直線形,鍵角180。呈平面正六邊形

4、,鍵角120。2.注意鍵的旋轉(1)在分子中,形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉,而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉。(2)若平面間靠單鍵相連,所連平面可以繞軸旋轉,可能旋轉到同一平面上,也可能旋轉后不在同一平面上。(3)若平面間被多個點固定,則不能旋轉,一定共平面。如分子中所有原子一定共面。3.恰當?shù)夭鸱謴碗s分子觀察復雜分子的結構,先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構,再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。特別要注意的是,苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子,這四個原子是在一條直線上的?？键c三同系物和同分異構體基礎知識1.同系物(

5、1)結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。(2)同系物的化學性質相似,物理性質呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。2.同分異構體具有相同的分子式,但具有不同結構的化合物互稱為同分異構體。組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2 CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n-2炔烴()、二烯烴(CH2 CHCH CH2)、環(huán)烯烴()3.掌握常見的官能團異構CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2 CHCH2OH)、環(huán)醚(CH3)、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HOCH2CHO)CnH2n-6O酚()、

6、芳香醚()、芳香醇()組成通式可能的類別及典型實例同分異構體的書寫及判斷方法1.同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重復,具體規(guī)則如下:知能拓展(2)具有官能團的有機物:一般按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。例:以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團碳鏈異構CCCC、位置異構、,、官能團異構COCCC、CCOCC(3)芳香族化合物:兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構體的書寫。解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據官能團的特征反應限定官能團的種類、根據等效氫原子的種類限定對稱性

7、(如苯環(huán)上的一元取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等),再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。2.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物異構體數(shù)目,如:凡只含一個碳原子的分子均無異構體;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體;4個碳原子的烷烴有2種異構體,5個碳原子的烷烴有3種異構體,6個碳原子的烷烴有5種異構體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種結構。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種結構,四氯苯也有3種結構(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效

8、氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。例(2019湖南、湖北八市十二校二聯(lián),9)同分異構現(xiàn)象在有機物中廣泛存在,如圖為苯及其幾種同分異構體的鍵線式。下列有關說法中正確的是()A.b、c均與乙烯互為同系物B.a和d的二氯代物均有3種C.4種有機物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.a和b中所有原子可能共平面解題導引苯、盆烯、杜瓦苯和棱柱烷的分子式均為C6H6,四者互為同分異構體?；橥之悩嬻w的有機物一定不是同系物,互為同系物的有機物一定不是同分異構體。解析A項,同系物是結構相似,在分子組成上相差

9、一個或若干個CH2原子團的物質,b、c與乙烯不互為同系物,A錯誤;B項,苯的二氯代物有鄰、間、對3種,棱柱烷的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”法進行判斷,有、,共3種,故B正確;C項,苯和棱柱烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯誤;D項,苯分子中所有原子一定共平面,盆烯分子中含有次甲基(),所有原子不可能共平面,故D錯誤。答案B應用有機反應類型、有機物簡單命名、同分異構、有機物的結構等基礎知識,結合新情景、新物質,將基礎知識進行類比分析、遷移應用,實現(xiàn)基礎知識的靈活應用。實踐探究例(2018課標,36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療

10、心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團的名稱為。(3)由B到C的反應類型為。(4)C的結構簡式為。(5)由D到E的反應方程式為。(6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結構簡式為。解析(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(3)由B到C過程中,分子中增加2個碳原子,故B中只有1個羥基發(fā)生酯化反應。(6)B的分子式為C6H10O4,相對分子質量為146,則7.30 g F的物質的量為0.05 mol,1 mol F分子中應含有2 mol COOH,則F的可能結構有9種:、,其中有三種氫原子,且數(shù)目比為311的結構簡式為。答案(1)C