選修五有機(jī)化學(xué)糖類課件

1、第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié) 糖類第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié) 糖類你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纖維素 你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纖維素 你對(duì)糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過(guò)光合作用合成,是生命活動(dòng)的主要能量來(lái)源判斷下列說(shuō)法是否正確，并說(shuō)明理由：甜味 糖類糖類 碳水化合物鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2甲醛CH2O你對(duì)糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是糖的概念 具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們的一類有

2、機(jī)化合物叫做糖類，舊稱碳水化合物，通式為Cm（H2O）n分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（210）（ 10）(不能水解)(可水解)(可水解)葡萄糖 果糖麥芽糖、蔗糖淀粉纖維素糖的概念 具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠無(wú)色晶體易溶于水有甜味葡萄糖無(wú)色晶體易溶于水有甜味葡萄糖C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H葡萄糖結(jié)構(gòu)式多羥基醛一個(gè)醛基五個(gè)羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH (CHOH )4CHO分子式：C6H12O6C C C C C COH OH OH 根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2OH （CHOH）4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?交流

3、討論 根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)交流討論 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）醛基的性質(zhì)還原成醇氧化成酸（銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)）CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOHCH2OH (CHOH)4 CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）醛基的性質(zhì)還原成醇氧化成酸（銀鏡反應(yīng)、你能寫(xiě)出葡萄糖酸鈣的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎? CH2OH -(CHOH)4-COO2Ca你能寫(xiě)出葡萄糖酸鈣的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎? CH2OH -(CHOH（2）羥基的性質(zhì)與活潑金屬置換與氫鹵酸取代催化氧化反應(yīng)分子內(nèi)脫水酯化反應(yīng)分子間脫水葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO（2）羥基的性質(zhì)與活潑金屬

4、置換與氫鹵酸取代催化氧化反應(yīng)分子內(nèi)（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)無(wú)氧分解生成乳酸葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時(shí)的氧化反應(yīng)（4）分解生成乙醇(釀酒)葡萄糖用途：制藥、制鏡、制糖果C6H12O62C2H5OH+2CO2酒曲酶C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)無(wú)氧分解生成乳酸葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時(shí)的果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮，不能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化.最甜的糖常為粘稠狀液體，純凈的為無(wú)色晶體，易溶于水。分子式為C6H12O6 ，是葡萄糖的同分異構(gòu)體.果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：多羥基酮，不能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化.最蔗糖蔗

5、糖蔗糖（不含有醛基的非還原性糖）（含有醛基的還原性糖）分子式都為 C12H22O11二者互為同分異構(gòu)體麥芽糖二糖蔗糖（不含有醛基的非還原性糖）（含有醛基的還原性糖）分子式都對(duì)比實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無(wú)現(xiàn)象蔗糖 +稀硫酸熱水浴銀氨溶液蔗糖 +稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡無(wú)現(xiàn)象熱水浴對(duì)比實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗銀氨溶液熱水浴無(wú)現(xiàn)象蔗糖 +熱水浴銀淀粉存在于植物的種子和塊根里淀粉存在于植物的種子和塊根里遇碘變藍(lán)色水解最終生成葡萄糖（C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉 葡萄糖酶或酸化學(xué)性質(zhì)分子式（C6H10O5)n 屬于天然高分子化合物無(wú)甜味，不

6、溶于冷水淀 粉物理性質(zhì)：（無(wú)還原性）C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2酒化酶應(yīng)用：釀酒遇碘變藍(lán)色（C6H10O5)n + nH2O n淀粉的水解探討 在我們已有的知識(shí)體系中,我們知道淀粉在一定條件下(在酸性條件下)會(huì)發(fā)生水解.那我們?nèi)绾巫C明淀粉完全沒(méi)有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢? 思路: 淀粉酸水解溶液沒(méi)有水解：完全水解：部分水解：既含淀粉 又含葡萄糖只含淀粉只含葡萄糖用銀氨溶液和碘淀粉的水解探討 在我們已有的知識(shí)體系中,我們知道淀粉在一定條纖維素麻亞麻子麻纖維棉花纖維素麻亞麻子麻纖維棉花分子式（C6H10O5)n 屬于天然高分子化合物（C6H7O2）OHOHOHn纖維素與

7、淀粉各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體水解產(chǎn)物也只有葡萄糖（C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 （葡萄糖） 催化劑 酯化反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)無(wú)甜味，不溶于水物理性質(zhì)：（無(wú)還原性）分子式（C6H10O5)n 屬于天然高分子化合物（C6H7O（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHn3n HONO23nH2O纖維素硝酸酯俗稱：（硝酸纖維）濃硫酸（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O用途1、棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)2、木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙3、制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無(wú)煙火藥）、膠棉（含N量較低

8、，用于制賽璐璐和油漆）4、制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于紡織品、煙用濾嘴、膠片片基5、制造粘膠纖維（其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）6、食物中的纖維素有利于人的消化。用途1、棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)1下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是 （ ） A糖類中除含有C、H、O三種元素外， 還可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD隨堂練 習(xí)1下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是 （ ） A糖2下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮怯?6個(gè)C原子和6個(gè)H2O分子組

9、成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖隨堂練 習(xí)B2下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） 3葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 D分子中只有一個(gè)醛基B隨堂練 習(xí)3葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含5下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（ ） A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚C隨堂練 習(xí)6.在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖D5下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（ 7.

10、淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n表示分子組成，所以它們是（ ）A.同分異構(gòu)體 B.同一種物質(zhì)C.同系物 D.多糖類物質(zhì)D8.下列各物質(zhì)中，屬于純凈物的是（ ） A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纖維素 D.聚氯乙烯A隨堂練 習(xí)7.淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n表示分子組成，所9、下列物質(zhì)屬于糖類（ ）A、CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OHCHOH- CHOC、CH3CHOH- COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B隨堂練 習(xí)9、下列物質(zhì)屬于糖類（ ）A、CH2OHCHOH-跟蹤練習(xí)1、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是A、組成元素不同

11、B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C、包含的單糖單元數(shù)目不相同 D、分子結(jié)構(gòu)不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測(cè)定水解程度所需下列試劑是:1氫氧化鈉溶液2銀氨溶液 3新制氫氧化銅 4碘水 5氯化鋇溶液A、 B、 C、 D、3、下列各有機(jī)物中不含有醇羥基的是A、苯甲酸 B、纖維素 C、淀粉 D、葡萄糖跟蹤練習(xí)選修五有機(jī)化學(xué)糖類課件稀硫酸 NaOH溶液碘水稀硫酸 稀硫酸 NaOH溶液銀氨溶液 微熱銀氨溶液 微熱4、現(xiàn)有三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。 結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液變藍(lán) 結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。方案乙：淀粉液 水解液 無(wú)銀鏡 根據(jù)以上

12、操作、現(xiàn)象、，首先回答結(jié)論是否正確，然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：（a）方案甲 ；（b）方案乙 ；（c）方案丙 。方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有銀鏡現(xiàn)象結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。稀硫酸NaOH溶液碘水稀硫酸稀硫酸NaOH溶液銀氨溶液銀氨溶（a）結(jié)論不正確。因?yàn)榈矸劭赡懿糠炙猓此獾臍埩舻矸蹠?huì)與碘水反應(yīng)而變藍(lán)。 （b）結(jié)論不正確。因?yàn)榈矸劭赡懿糠只蛲耆?，但是在酸性條件下，生成的葡萄糖不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 （c）結(jié)論正確。說(shuō)明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在堿性條件下產(chǎn)生了銀鏡反應(yīng)。（a）結(jié)論不正確。因?yàn)榈矸劭赡懿糠炙?，而未水解的殘留淀粉?huì)思考：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)纖維素水解已經(jīng)開(kāi)始？答案：取少量

13、反應(yīng)液，滴加幾滴硫酸銅溶液，再加入過(guò)量的NaOH溶液，中和作為催化劑的硫酸，一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀，最后，加熱煮沸，觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀，表明已經(jīng)開(kāi)始水解。 思考：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)纖維素水解已經(jīng)開(kāi)始？答案：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2OCH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化劑(3)化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)醛基的性質(zhì)：與新制Cu(OH

14、)2 懸濁液的反應(yīng)與H2加成葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaO對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無(wú)現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無(wú)還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無(wú)現(xiàn)象產(chǎn)生熱水浴熱水浴本節(jié)內(nèi)容小結(jié):蔗糖麥芽糖葡萄糖果糖C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11水解水解2(H2O)(H2O)五、多羥基醛多羥基酮糖能水解生成它們的化合物本節(jié)內(nèi)容小結(jié):蔗糖麥芽糖葡萄糖果糖C6H12O6C6H12O1、寫(xiě)蔗糖麥芽糖的有關(guān)化學(xué)方程式時(shí)，直接寫(xiě) 式，但要注明 。2、證明蔗

15、糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物有還原性，在加新制Cu(OH)2或銀氨溶液前一定要進(jìn)行的操作是 , 原因是 。3、糖類物質(zhì)是 或 。以及 。4、葡萄糖溶液用于迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)，因?yàn)?。5、如何檢驗(yàn)糖尿病？ 。六、對(duì)幾個(gè)強(qiáng)調(diào)問(wèn)題的思考：分子名稱滴加NaOH溶液,將催化劑稀硫酸中和，至溶液呈堿性因?yàn)橄×蛩峥膳c新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)多羥基醛多羥基酮水解能生成多羥基醛或多羥基酮的化合物可不經(jīng)過(guò)消化過(guò)程而直接為人體所吸收 可取患者尿樣與新制Cu(OH)2置于試管中共熱，若出現(xiàn)紅色沉淀，則有糖尿病，若出現(xiàn)的沉淀越多，說(shuō)明病情越嚴(yán)重。1、寫(xiě)蔗糖麥芽糖的有關(guān)化學(xué)方程式時(shí)，直接寫(xiě) 糖的分類單糖二糖多糖不能水解的糖一分

16、子糖水解生成二分子單糖的糖一分子糖水解生成很多分子單糖的糖葡萄糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素糖的分類單糖二糖多糖不能水解的糖一分子糖水解生成二分子單糖的2、糖類的分類:根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少可將糖類分為糖類單糖:二糖:多糖:不能水解成更簡(jiǎn)單的糖的糖1mol能水解成2摩單糖的糖1mol能水解成多摩單糖的糖葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素2、糖類的分類:根據(jù)能否水解以糖類單糖:二糖:多糖:不能水解糖類的相互轉(zhuǎn)化多糖(C6H10O5)n 單糖C6H12O6 縮合 二糖C12H22O11 水解 發(fā)酵 C2H5OH + CO2 氧化 CO2 + H2O 光合 縮合 水解 葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽

17、糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。糖類的相互轉(zhuǎn)化多糖(C6H10O5)n 單糖C6H1小結(jié)：葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。單糖不水解葡萄糖與果糖、二糖多糖水解蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。小結(jié)：葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；葡萄糖與果糖糖的分類單糖二糖多糖葡萄糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素可水解糖的分類單糖二糖多糖葡萄糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素可水解蔗糖分子式: C12H22O11化學(xué)性質(zhì)（不含有醛基的非還原性糖）水解反應(yīng) C6H12O6 + C6H12O6