2021屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件：第一篇-專題13-考向3-限定條件下同分異構(gòu)體的書寫-

1、考向3限定條件下同分異構(gòu)體的書寫考向3限定條件下同分異構(gòu)體的書寫研磨真題培養(yǎng)審題力【典例】(1)(2020全國卷節(jié)選)苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體，E( )的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6221的有_種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為_。研磨真題培養(yǎng)審題力【典例】(1)(2020全國卷節(jié)選)(2)(2020全國卷節(jié)選)化合物C( )的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。()含有兩個(gè)甲基;()含有酮羰基(但不含CCO);()不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注:連有四個(gè)不

2、同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2020全國卷節(jié)選)化合物C( 【命題背景】情境素材芳香同分異構(gòu)體的書寫核心素養(yǎng)變化觀念與平衡思想命題視角限定條件時(shí)同分異構(gòu)體、手性碳原子判斷【命題背景】情境素材芳香同分異構(gòu)體的書寫核心素養(yǎng)變化觀念與平【審答流程信息提煉】序號信息索引知識(shí)遷移能與金屬鈉反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng)，必須含有羥基化合物C( )分子結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)雙鍵【審答流程信息提煉】序號信息索引知識(shí)遷移能與金屬鈉反應(yīng)能【審答流程破題過程】【審答流程破題過程】(1)羥基對 (2)5CCCCC 8 (1)羥基【命題陷阱】(1)沒有看清楚苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體，書寫 的同分異構(gòu)體出現(xiàn)錯(cuò)

3、誤;(2)不會(huì)書寫碳骨架結(jié)構(gòu)，對問題(2)的同分異構(gòu)體漏寫或重寫。答案:綜上分析，答案為(1)_(2)_【命題陷阱】(1)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E( )的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6221的有 ，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為 。(1)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E( (2)C為 ，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CHCHCOCH2CH3、CH3CHCHCH2COCH3、CH3CH2CHCHCOCH3、

4、CH2CHCH(CH3)COCH3、CH2C(C2H5)COCH3、CH2C(CH3)COCH2CH3、CH2C(CH3)CH2COCH3、(2)C為 ，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基且不含環(huán)狀結(jié)CH2CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2CHCH(CH3)COCH3( )。答案：(1)6 (2)(c)CH2CHCH(CH3)COCH3( )CH2CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2預(yù)測演練提升解題力1.對乙酰氨基苯酚( )的同分異構(gòu)體有很多，其中一類與 含有相同的官能團(tuán)且氮原子與苯環(huán)直接相連，此類同分異構(gòu)體共有_種。另一類同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:屬于對位二取代苯且

5、苯環(huán)上連接NH2;能發(fā)生水解反應(yīng);其核磁共振氫譜有4組峰，寫出滿足條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。預(yù)測演練提升解題力1.對乙酰氨基苯酚( 【解析】由題意可知對乙酰氨基苯酚的一類同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有NO2，且與苯環(huán)直接相連，則苯環(huán)上烴基分兩種情況：當(dāng)取代基為CH2CH3時(shí)，有3種同分異構(gòu)體；當(dāng)取代基為2個(gè)CH3時(shí)，有6種同分異構(gòu)體，共9種。根據(jù)對乙酰氨基苯酚的另一類同分異構(gòu)體滿足的三個(gè)條件即可寫出其結(jié)構(gòu)簡式?！窘馕觥坑深}意可知對乙酰氨基苯酚的一類同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有答案：9 、 答案：9 、 2.有機(jī)物 的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_種(不考慮烯醇)。僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);遇三氯化鐵

6、溶液顯紫色;1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣。其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式:_。2.有機(jī)物 的同分異【解析】根據(jù)條件僅含有苯環(huán)；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基；1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣，說明分子中有三個(gè)羥基或羧基，則符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個(gè)OH和一個(gè)CHCH2，根據(jù)定三動(dòng)一的原則，共有6種，其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為22211的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ?！窘馕觥扛鶕?jù)條件僅含有苯環(huán)；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明有答案：6 或答案：6 或3.寫出符合下列條件的

7、同分異構(gòu)體:(1)B(結(jié)構(gòu)簡式:CH2CHOC2H5)的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)(不包括順反異構(gòu)):_。(2)分子式為C8H10O且與對甲基苯酚互為同系物的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:_。3.寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體:(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_或_。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6211。(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯(4)寫出滿足下述條件的OHCCH2CONHCH3的同分異構(gòu)體_。水解產(chǎn)物能消耗2

8、mol NaOH;分子中有三種不同類型的氫;只含一個(gè)甲基。(4)寫出滿足下述條件的OHCCH2CONHCH3的同分異構(gòu)(5) 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有_種(不包括立體異構(gòu))。苯的二元取代物;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);含“COO”結(jié)構(gòu)。(5) 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足【解析】(1)B的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團(tuán)即含有碳碳雙鍵和醚鍵，只有碳骨架異構(gòu)，共3種，結(jié)構(gòu)分別為CH2CHCH2OCH3、 、 。(2)分子式為C8H10O且與 互為同系物的同分異構(gòu)體，即有酚羥基的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上連有OH、CH2CH3，有鄰、間、對3種，或OH、CH3、CH3，有6種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中

9、一種的結(jié)構(gòu)簡式為 。【解析】(1)B的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團(tuán)即含有碳碳雙鍵(3).能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物分子中不含有酚羥基，但是其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機(jī)物為酯類；.核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6211，說明該有機(jī)物分子中含有4種等效氫原子，其中6個(gè)H應(yīng)該為兩個(gè)甲基，則該有機(jī)物具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式 可知，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 或 。(3).能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其(4)能水解說明含有酯基或 ，產(chǎn)物能消耗2 mol NaOH，說明水解后產(chǎn)物含有2個(gè)羧基

10、，符合條件的同分異構(gòu)體為(HCO)2NCH2CH3、 、 、 。(4)能水解說明含有酯基或 ，產(chǎn)物能消耗2 m(5) 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件：苯的二元取代物，兩個(gè)取代基有鄰、間及對位；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；含“COO”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基，則如果是羧基，只有CH2COOH、OH，有鄰間對3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2、CH3COO、COOCH3和酚羥基，有9種，滿足條件的共有12種情況。(5) 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足答案：(1)CH2CHCH2OCH3、(2)9 (合理即可)答案：2021屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件：第一篇-專題13-考向3-限定條

11、件下同分異構(gòu)體的書寫-(5)12(5)12【通要點(diǎn)會(huì)答題】1.同分異構(gòu)體的順序:一般可按類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序。2.同分異構(gòu)體的推斷方法:(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷:判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)快速判斷。(2)等效氫原子推斷:碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體?！就ㄒc(diǎn)會(huì)答題】(3)用替換法推斷:如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換;碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到其他地方;又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。(4)定一移一法推斷:對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定

12、同分異構(gòu)體的數(shù)目。(3)用替換法推斷:如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換;碳氧雙鍵可以【明技巧快解題】限定條件下同分異構(gòu)體的寫法:(1)判類別:據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈:據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu)。(3)移官位:一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí)，先寫一個(gè)官能團(tuán)，依次寫第二個(gè)官能團(tuán)，依次類推。(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。【明技巧快解題】【避誤區(qū)得高分】1.判斷是否為同分異構(gòu)體的題目應(yīng)注意的問題:(1)先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。(2)對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方