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專題4烴的衍生物第一單元鹵代烴本節(jié)課的教材依據(jù)是蘇教版高二年級(jí)選修IV模塊中的?鹵代烴?。鹵代烴是繼乙醇、乙酸之后又一種重要的烴的衍生物,是聯(lián)系烴和烴的衍生物的重要物質(zhì)。本節(jié)課遵循新課改的理念,引導(dǎo)學(xué)生結(jié)合生活實(shí)例體會(huì)鹵代烴對(duì)人類生活的影響并形成概念;采用“搜集相關(guān)材料—分析結(jié)構(gòu)—實(shí)驗(yàn)操作—分析討論—得出結(jié)論〞的學(xué)習(xí)方法,在實(shí)驗(yàn)探究中學(xué)習(xí)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。讓學(xué)生在“做中學(xué)〞。一、設(shè)計(jì)思想二、教材分析鹵代烴知識(shí)是繼化學(xué)必修2醇、乙酸等烴的衍生物之后的又一重要的烴的衍生物,它們均以日常生產(chǎn)、生活中的熟悉的物作為背景。因此,在教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)要關(guān)注學(xué)生生活經(jīng)驗(yàn),將學(xué)習(xí)內(nèi)容結(jié)合生活中的實(shí)際問(wèn)題創(chuàng)設(shè)情境,激發(fā)和培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,增強(qiáng)學(xué)生關(guān)注生活中化學(xué)知識(shí)的熱情,感受化學(xué)世界的奇妙的同時(shí),讓學(xué)生體會(huì)化學(xué)與人類健康之間的意義。從教學(xué)內(nèi)容上看,“了解鹵代烴的概念和分類〞、“了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)〞、“理解溴乙烷水解反響和消去反響極其反響條件〞為內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn),從鹵代烴知識(shí)技能目標(biāo)上看總體要求相對(duì)較低,只屬于高中有機(jī)內(nèi)容學(xué)習(xí)的根底局部。因此,在教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí),要以培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣為主,定位教學(xué)目標(biāo)時(shí)防止目標(biāo)過(guò)高給學(xué)生學(xué)習(xí)興趣潑冷水。三、學(xué)情分析學(xué)生已經(jīng)在必修2學(xué)習(xí)了醇、乙酸等烴的衍生物的知識(shí),鹵代烴也是一類重要的烴的衍生物,是聯(lián)系烴和烴的衍生物的重要物質(zhì),在高考中也占居非常重要地位。根據(jù)學(xué)生的已有知識(shí)根底看,學(xué)生對(duì)本課時(shí)學(xué)習(xí)的主要困難應(yīng)在于鹵代烴的水解反響和消去反響的設(shè)計(jì)與操作上,學(xué)生可能的學(xué)習(xí)策略是假設(shè)、討論和實(shí)驗(yàn)探索方式為主。因此,在進(jìn)行本課學(xué)習(xí)時(shí),可以借鑒以前的方法,進(jìn)一步運(yùn)用學(xué)習(xí)醇、乙酸等烴衍生物的方法,指導(dǎo)本節(jié)知識(shí)的學(xué)習(xí)。四、教學(xué)目標(biāo)1、知識(shí)與技能〔1〕通過(guò)比較了解鹵代烴的概念和分類〔2〕了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)〔3〕理解溴乙烷水解反響和消去反響極其反響條件2、過(guò)程與方法通過(guò)溴乙烷中C—X鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),結(jié)合其水解反響和消去反響,體會(huì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系;通過(guò)溴乙烷發(fā)生取代反響的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和操作,培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ?、情感、態(tài)度、價(jià)值觀激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,培養(yǎng)學(xué)生用化學(xué)視角觀察生活。五、重點(diǎn)、難點(diǎn)1、重點(diǎn):溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2、難點(diǎn):實(shí)驗(yàn)探究溴乙烷的水解反響和消去反響。3、突破方法:實(shí)驗(yàn)探究法,問(wèn)題組教學(xué)法,查閱資料等1、學(xué)生準(zhǔn)備查閱資料,了解塑料管、不粘鍋涂層的成分,以及臭氧層空洞形成的原因與危害。2、教師準(zhǔn)備〔1〕設(shè)計(jì)并指導(dǎo)學(xué)生完成課題〔2〕研究大綱〔3〕制作教案、學(xué)案、課件〔4〕實(shí)驗(yàn)所需儀器和試劑六、課前準(zhǔn)備復(fù)習(xí):寫(xiě)出以下化學(xué)方程式?1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反響2.乙烯和水的反響3.苯與液溴在催化條件下的反響4.甲苯與濃硝酸反響七、教學(xué)過(guò)程一.烴的衍生物概述1.定義烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類常見(jiàn)有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些?
思考二、鹵代烴的分類1、定義:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.2、通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X3、分類:1〕按鹵素原子種類分:2〕按鹵素原子數(shù)目分:3〕根據(jù)烴基是否飽和分:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和4〕按是否含有苯環(huán)分:
脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響[學(xué)生]閱讀P60-62相關(guān)內(nèi)容,結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞展示:一些生活用具圖、有關(guān)臭氧層的圖片聚氯乙烯聚四氟乙烯氟利昂〔freon〕,有CCl3F、CCl2F2等,對(duì)臭氧層的破壞作用?!?〕鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理〔1〕DDT禁用的原因[歸納]1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物.[歸納]2.鹵代烴的危害設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)歸納鹵代烴的作用與危害,讓學(xué)生用科學(xué)的認(rèn)識(shí)觀去學(xué)習(xí)物質(zhì),既能懂得物質(zhì)的特性,明確它的作用原理,又能辯證地認(rèn)識(shí)它。[過(guò)渡]:鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學(xué)反響而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反響,在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì).反思與評(píng)價(jià):多關(guān)注社會(huì)、生活中的化學(xué)問(wèn)題,逐步培養(yǎng)學(xué)生聯(lián)系實(shí)際的思維方式【投影】1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
【邊講述邊投影】溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其分子式、電子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、球棍模型如下:
四、溴乙烷分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:電子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1、結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)意圖:1、利用模型直觀地反映溴乙烷的結(jié)構(gòu)2、復(fù)習(xí)電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、物理性質(zhì)【指導(dǎo)閱讀】閱讀教材62頁(yè)鹵代烴的性質(zhì)第一段。與乙烷比較:乙烷為無(wú)色氣體,沸點(diǎn)-88.6℃,不溶于水設(shè)計(jì)意圖:養(yǎng)成自己從教材獲取信息的習(xí)慣。[提問(wèn)]:
①.從二者的組成上看,溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)?
②.假設(shè)從溴乙烷分子中C—Br鍵斷裂,可發(fā)生哪種類型的反響?[歸納總結(jié)]溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C—Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)〔-Br〕的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反響。設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)比照,突出溴乙烷中的官能團(tuán)。水解反應(yīng)消去反應(yīng)2、化學(xué)性質(zhì)◆鹵代烴的活潑性:鹵代烴強(qiáng)于烴原因:鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)?!糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì):[實(shí)驗(yàn)]按圖4-4組裝實(shí)驗(yàn)裝置①.大試管中參加5mL溴乙烷.②.參加15mL20%NaOH溶液,加熱.③.向大試管中參加稀HNO3酸化.④.滴2DAgNO3溶液.[學(xué)生]認(rèn)真仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,得出以下結(jié)論(現(xiàn)象):大試管中有淺黃色沉淀生成〔1〕水解反響水解反響機(jī)理〔1〕水解反響條件NaOH溶液NaOHH2O思考1〕這反響屬于哪一反響類型?2〕該反響較緩慢,假設(shè)既要加快反響速率又要提高乙醇產(chǎn)量,可采取什么措施?3〕為什么要參加稀硝酸酸化溶液?取代反響采取加熱和NaOH的方法,原因是水解吸熱,NaOH與HBr反響,減小HBr的濃度,使水解正向移動(dòng)。中和過(guò)量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影響B(tài)r-檢驗(yàn)。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思考4〕如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?5〕如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解?√
待溶液分層后,用滴管吸取少量上層清液,移入另一盛稀硝酸的試管中,然后滴入2~3滴硝酸銀溶液,如有淡黃色沉淀出現(xiàn),則證明含有溴元素。看反響后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,那么沒(méi)有完全水解設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)以實(shí)驗(yàn)為主的問(wèn)題探究活動(dòng),使學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)探究的過(guò)程,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,強(qiáng)化科學(xué)探究的意識(shí),促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。反思與評(píng)價(jià):設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)是高考中的熱點(diǎn)和難點(diǎn),應(yīng)轉(zhuǎn)變觀念,從課堂教學(xué)抓起,培養(yǎng)學(xué)生的探究意識(shí)。[過(guò)渡]實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯,請(qǐng)考慮可能的斷鍵處,以及此反響的特點(diǎn).[實(shí)驗(yàn)]按圖4-4組裝實(shí)驗(yàn)裝置,①.大試管中參加5mL溴乙烷.②.參加15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.③.向大試管中參加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.[學(xué)生]認(rèn)真仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.消去反響機(jī)理〔2〕消去反響醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子〔HBr,H2O等〕,而生成不飽和化合物〔“=〞或者“≡〞〕的反響。一般,消去反響發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上?!班徧加袣洙晫?shí)例:
CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)對(duì)反響機(jī)理的分析歸納消去反響的定義,培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。思考1〕是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反響?請(qǐng)講出你的理由。2〕能發(fā)生消去反響的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反響產(chǎn)物有多少種?不是,要“鄰碳有氫〞不一定,可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)那么〞。★札依采夫規(guī)那么鹵代烴發(fā)生消去反響時(shí),消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。思考3〕消去反響為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?4〕消去反響時(shí),乙醇起什么作用?5〕C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反響嗎?用NaOH水溶液反響將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑,使溴乙烷充分溶解。不行,鄰碳無(wú)氫,不能消去。小結(jié):比較溴乙烷的取代反響和消去反響,體會(huì)反響條件對(duì)化學(xué)反響的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響設(shè)計(jì)意圖:通過(guò)溴乙烷的取代反響和消去反響歸納和比照,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性〞和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反響的“多面性〞。五、鹵代烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)〔式量〕增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.〔且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴〕(3).難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等局部鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.2、化學(xué)性質(zhì)〔與溴乙烷相似〕◆活潑性:鹵代烴強(qiáng)于烴原因:鹵素原子的引入?!糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1〕取代反響〔水解〕:鹵代烷烴水解成醇或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△說(shuō)明:同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。2〕消去反響☆發(fā)生消去反響的條件:
①烴中碳原子數(shù)≥2②鄰碳有氫才消去〔即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子〕③反響條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3〕飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化!3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色4、制法:〔1〕烷烴和芳香烴的鹵代反響〔2〕不飽和烴的加成5、在有機(jī)合成中應(yīng)用:(格氏試劑)P64小結(jié):
注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系,主要掌握如何消去、如何水解課堂練習(xí)1、指出以下方程式的反響類型(條件省略)+H2O課堂練習(xí)3、寫(xiě)出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反響方程式2、以下物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl設(shè)計(jì)意圖:對(duì)所學(xué)知識(shí)進(jìn)行運(yùn)用,并及時(shí)加以深化請(qǐng)寫(xiě)出C
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