《高考風(fēng)向標(biāo)》年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第四單元 第22講 醇 酚 醛 新人教_第1頁
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文檔簡介

第22講醇酚醛第四單元有機(jī)化學(xué)編輯ppt2011考綱展示2012高考導(dǎo)視1.了解醇、酚、醛的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.了解有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型,如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等。3.結(jié)合實(shí)際,了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。1.以乙醇為例,考查醇類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。2.了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。3.通過乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)考查消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)并會(huì)判斷反應(yīng)類型。4.以苯酚為例,考查酚類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。5.了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途。6.理解官能團(tuán)的概念,理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。7.以乙醛為例,考查醛基的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)及有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,掌握醛類的實(shí)際應(yīng)用。編輯ppt考點(diǎn)1乙醇和醇類一、乙醇1.組成和結(jié)構(gòu);結(jié)構(gòu)簡式

分子式______;結(jié)構(gòu)式_______或__________;官能團(tuán)是__________。C2H6OC2H5OHCH3CH2OH-OH(羥基)編輯ppt乙醇為

味的

體,能與水

且密度比水

,易揮發(fā),常用作有機(jī)溶劑。3.化學(xué)性質(zhì)乙醇有關(guān)反應(yīng)關(guān)系圖(圖4-22-1)。圖4-22-1無色特殊香液以任意比互溶小2.物理性質(zhì)編輯ppt方程式為學(xué)方程式:(1)乙醇與鈉反應(yīng):。(2)消去反應(yīng):乙醇在濃H2SO4的作用下脫水制乙烯的化學(xué)(3)取代反應(yīng):乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)氧化反應(yīng)①催化氧化:乙醇在銅(或銀)的催化作用下氧化成乙醛的化。。。編輯ppt。②燃燒:乙醇燃燒的化學(xué)方程式:③乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成____。

4.用途:重要的有機(jī)原料,制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料,有機(jī)溶劑,用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)75%的酒精作消毒劑。乙酸編輯ppt別分:脂肪醇、芳香醇等。2.分類:按羥基數(shù)目分:________________;按烴基類

3.物理性質(zhì):低級(jí)脂肪醇易溶于水,一元脂肪醇的密度一般小于1,相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn)高于烷烴,飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)升高,密度增大。4.化學(xué)性質(zhì):與乙醇類似。

5.幾種重要的醇:甲醇,有毒,是可再生能源;乙二醇和丙三醇(俗稱:甘油)都是無色、有甜味、粘稠狀液體,易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。一元醇、二元醇等二、醇類1.定義:羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式:__________。編輯ppt1.鈉放乙醇中的現(xiàn)象是什么?由此說明水、鈉、乙醇的密度大小關(guān)系是?答:鈉沉于乙醇中,表面有氣泡產(chǎn)生,密度:水>鈉>乙醇。

答:將醇的結(jié)構(gòu)中氧拆寫成水的形式,剩下的烴用來計(jì)算耗氧量。如計(jì)算1mol乙二醇耗氧量:CH2OHCH2OH可寫成C2H2·2H2O,耗氧量為2mol+2/4mol=2.5mol。2.醇燃燒消耗氧氣的量怎樣計(jì)算?編輯ppt

答:與羥基直接連接的烴基的β-碳原子上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。與—OH所連的碳原子(即α位C原子)上必須有H原子才能發(fā)生氧化反應(yīng),如C(CH3)3

OH不能被氧化。

4.銅絲催化乙醇氧化實(shí)驗(yàn)中銅絲的顏色如何變化?答:銅絲由紅變黑,插入乙醇后再由黑變紅。3.可以發(fā)生消去反應(yīng),氧化反應(yīng)的醇在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)?編輯ppt物質(zhì),不能飲用④在炒菜時(shí)加入些酒和醋可以使菜的味道更香⑤酒精在人體內(nèi)不需經(jīng)消化作用可直接被腸胃吸收A.只有①④⑤C.①③④⑤B.只有①③⑤D.①②③④⑤

解析:料酒中都含有酒精。炒菜時(shí)同時(shí)加入些酒和醋,它們之間能發(fā)生酯化反應(yīng),生成相應(yīng)的酯,可以使菜的味道更香。人飲用酒后,酒精在人體內(nèi)不需消化,直接以分子的形式被腸胃吸收,很快到達(dá)血液中,可以加速人體血液循環(huán),使人興奮,大量時(shí)也可以使人麻醉,甚至中毒。白酒長時(shí)間放置時(shí),若保存不好,酒精會(huì)被氧化成乙醛,乙醛有毒,不能飲用。

答案:D1.下列關(guān)于酒精的說法正確的是()①各種料酒中都含有酒精②酒精有加快人體血液循環(huán)和使人興奮的作用③白酒若長時(shí)間放置,保存不好會(huì)產(chǎn)生有毒編輯ppt2.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化成醛的是()

解析:能發(fā)生消去反應(yīng),則需要滿足羥基(-OH)或鹵原子(-X)連接的碳原子有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上有氫原子;能被氧化成醛,則需羥基碳原子上有2個(gè)氫原子,綜上只有C項(xiàng)都滿足。

答案:C編輯ppt考點(diǎn)2苯酚1.組成和結(jié)構(gòu)俗名石炭酸,分子式_____,結(jié)構(gòu)簡式,官能團(tuán)是______。 2.物理性質(zhì)

苯酚是__色具有________的___體,熔點(diǎn)43℃,室溫時(shí)在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能與水互溶,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。C6H6O—OH無特殊氣味晶編輯ppt;。此反應(yīng)說明:苯酚酸性比碳酸___。弱 3.化學(xué)性質(zhì)

(1)弱酸性編輯ppt?,F(xiàn)象是_____________,此反應(yīng)可用于定性檢驗(yàn)和定量測定。(3)氧化反應(yīng)①常溫下,露置空氣中因被氧化而呈_____色;②可使酸性KMnO4溶液褪色;③可以燃燒。產(chǎn)生白色沉淀粉紅(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng):編輯ppt(5)縮聚反應(yīng):+nH2O4.用途:重要的有機(jī)化工原料,制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(4)顯色反應(yīng):遇Fe3+呈_____,可用于檢驗(yàn)和鑒別苯酚。紫色編輯ppt答:苯酚不能使指示劑顯色,能與Na2CO3

反應(yīng),但不能與NaHCO3

反應(yīng),+

2.有機(jī)物分子中的各基團(tuán)之間是相互影響的,羥基使苯環(huán)上鄰、對(duì)位氫原子活化,所以苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。NaHCO3。1.苯酚能使指示劑顯色嗎?能與Na2CO3、NaHCO3

反應(yīng)嗎?編輯ppt

B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C.苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D.甲苯易被氧化,而苯則不易被氧化 解析:B是烯烴的官能團(tuán)的性質(zhì),B錯(cuò)。答案:B是(

)A.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代 3.有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的編輯pptC.苯酚和溴水反應(yīng)和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應(yīng)類型相同D.苯酚和乙醇都能與金屬鈉或氫氧化鈉反應(yīng)

解析:苯酚和乙醇都有還原性,都可以被氧化劑氧氣或酸性高錳酸鉀氧化;苯酚和乙醇兩分子中不同類型的氫原子個(gè)數(shù)比分別為1∶2∶2∶1和3∶2∶1,B錯(cuò)誤;苯酚與溴水反應(yīng)和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應(yīng)都是取代反應(yīng);苯酚和乙醇都能與金屬鈉反應(yīng),但只有苯酚才能與氫氧化鈉反應(yīng)表現(xiàn)出弱酸性,D錯(cuò)誤。答案:BD)4.(雙選)下列有關(guān)敘述不正確的是(

A.苯酚和乙醇都可以被氧氣或酸性高錳酸鉀溶液氧化 B.苯酚和乙醇兩分子中,不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子個(gè)數(shù)比均為1∶5編輯ppt考點(diǎn)3乙醛和醛類一、乙醛1.組成和結(jié)構(gòu)分子式______;結(jié)構(gòu)簡式________;官能團(tuán)是___________。2.物理性質(zhì)乙醛是一種無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水___,易____,能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。3.化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng):①銀鏡反應(yīng)C2H4O

CH3CHO醛基(-CHO)小揮發(fā)編輯ppt1.定義:烴基與醛基相連的化合物,醛的通式為______。2.重要的醛(1)甲醛(HCHO),又叫_____。RCHO蟻醛編輯ppt

物理性質(zhì):無色氣體,易溶于水,有強(qiáng)烈刺激性氣味。35%~40%的水溶液叫做_________。具有殺毒、防腐能力。。(2)肉桂醛(3)苯甲醛。

3.化學(xué)性質(zhì):與乙醛相似,能被氫氣還原成醇,能被氧氣、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化。 4.用途:有機(jī)合成、農(nóng)藥,水溶液具有殺菌與防腐能力,浸制標(biāo)本。還可用于制氯霉素、香料及染料。福爾馬林編輯ppt用兩種弱氧化劑對(duì)醛基檢驗(yàn)要注意幾點(diǎn)?

答:(1)銀鏡反應(yīng):醛基有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化成羧酸,同時(shí)得到銀。檢驗(yàn)醛基時(shí)應(yīng)注意: ①銀氨溶液的配制方法:將稀氨水逐滴加到稀AgNO3

溶液中,邊滴邊振蕩,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)方程式為:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O②銀氨溶液不可久置,必須現(xiàn)用現(xiàn)配。編輯ppt③實(shí)驗(yàn)成功的條件:用水浴加熱,反應(yīng)在堿性環(huán)境下進(jìn)行,試管要潔凈,試驗(yàn)過程不能攪拌。④反應(yīng)的量的關(guān)系:1mol—CHO可生成2molAg。

(2)與新制Cu(OH)2

懸濁液的反應(yīng):醛基也可以被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,檢驗(yàn)醛基時(shí)應(yīng)注意:

①新制Cu(OH)2

懸濁液的制備:取10%NaOH溶液2mL,逐滴加入CuSO4溶液4~6滴,并振蕩。配制要點(diǎn):NaOH要過量。 ②實(shí)驗(yàn)成功的條件:堿性環(huán)境,以保證懸濁液是Cu(OH)2,直接加熱至沸騰。③量的關(guān)系:1mol—CHO可生成1molCu2O。編輯ppt

5.從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物: 現(xiàn)有試劑:①KMnO4

酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A.①②B.②③C.③④D.①④編輯ppt解析:根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,它含有和,能與這兩種官能團(tuán)都反應(yīng)的試劑只有①和②。答案:A編輯pptB.它可以使溴水褪色C.它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡D.它的催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C10H20O

解析:檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醛基,故既能使KMnO4

溶液褪色,也能使溴水褪色,其中的醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。檸檬醛在催化劑作用下,完全加氫的產(chǎn)物是含有10個(gè)碳原子的飽和一元醇,分子式應(yīng)為C10H22O,D錯(cuò)誤。答案:D

6.檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下, ,有關(guān)說法不正確的是()A.它可以使KMnO4

溶液褪色編輯ppt類別脂肪醇芳香醇酚醛實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OHCH3CHO官能 團(tuán)—OH—OH—OH—CHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴 基相連—OH與芳香烴 基側(cè)鏈相連

—OH與苯環(huán)直接 相連—CHO與 烴基相連熱點(diǎn)1醇、酚、醛的性質(zhì)及應(yīng)用編輯ppt主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④氧化 反應(yīng)(個(gè)別醇不 可以);⑤酯化 反應(yīng)①弱酸性;②取代反應(yīng);③顯色反應(yīng)①加成反應(yīng);②氧化反應(yīng)特性紅熱的銅絲插入醇中有剌激性氣味遇FeCl3

溶液顯紫色新制的氫氧化銅反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)續(xù)表編輯ppt

【典例1】香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()A.常溫下,1mol丁香酚只能與1molBr2

反應(yīng)B.丁香酚不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面編輯ppt

解析:處于酚羥基的鄰對(duì)位的H原子均可與Br2

發(fā)生取代反應(yīng),側(cè)鏈-CH2-CHCH2

中含有一個(gè)CC,所以1mol丁香酚可與2molBr2

發(fā)生反應(yīng);B中丁香酚含有酚羥基,能與FeCl3

發(fā)生顯色反應(yīng);香蘭素中含有1個(gè)苯環(huán)和一個(gè)CO,所以1mol的香蘭素可與4molH2

發(fā)生加成反應(yīng);選項(xiàng)D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi),所以香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面。答案:D編輯ppt所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是( 圖4-22-2 A.分子式為C20H16N2O5

B.不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1.具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖4-22-2

)C.不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.一定條件下,1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)編輯ppt

解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,很容易查出C、H、N、O的原子個(gè)數(shù),所以分子式為C20H16N2O5,A對(duì);因?yàn)樵诒江h(huán)上有羥基,構(gòu)成酚的結(jié)構(gòu),所以能與FeCl3

發(fā)生顯色反應(yīng),B錯(cuò);從結(jié)構(gòu)簡式可以看出,存在—OH,所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng),C錯(cuò);D項(xiàng),有三個(gè)基團(tuán)能夠和氫氧化鈉反應(yīng),苯酚上的羥基、酯基和肽鍵,所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為3mol。答案:A編輯ppt熱點(diǎn)2烴的羥基衍生物性質(zhì)比較編輯ppt

(1)在蘋果酸中含有的官能團(tuán)是(寫名稱):______________。 (2)用方程式表示蘋果酸中-OH顯示的兩個(gè)特性反應(yīng)(其他官能團(tuán)不變),并指出反應(yīng)類型: ①____________________,反應(yīng)類型:________; ②____________________,反應(yīng)類型:________。

熱可發(fā)生消去反應(yīng),生成丁烯二酸。答案:(1)羥基羧基解析:由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng);與濃硫酸共【典例2】蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡式為編輯ppt編輯ppt

2.1mol量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(與足 )A.5molB.4molC.3molD.2mol解析: 分解后可形成,、,所以能與5molNaOH完全反應(yīng)。

答案:A 編輯ppt(),做此類題的關(guān)鍵是熟練掌握結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系,也就是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)是結(jié)構(gòu)中哪一部分發(fā)生變化生成了什么。

熱點(diǎn)3醇、酚、醛性質(zhì)的綜合考查

主要針對(duì)醇、酚、醛的性質(zhì)應(yīng)用,醇、酚、醛之間的轉(zhuǎn)化編輯ppt【典例3】醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式為____________________________。 (2)醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果,反應(yīng)條件為:K2CO3、363K、甲苯(溶劑)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:編輯ppt

分析表中數(shù)據(jù),得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是______________________________________(寫出2條)。編輯ppt

(3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng),其他條件相同,產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)、缺點(diǎn):_________ ________________________________________________。 (4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式________________________(標(biāo)出具體反應(yīng)條件)。 (5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如:編輯ppt

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行,可采取的措施有__________________________________________(寫出2條)。 ②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護(hù)苯甲醛中醛的反應(yīng)方程式______________________________。

程式為:+NaCl。

(2)①分析前三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)可知:苯環(huán)上的取代基對(duì)醛的產(chǎn)率影響不大,對(duì)反應(yīng)時(shí)間有一定影響。解析:(1)C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的方編輯ppt

②比較后在三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)易知與羥基相連的碳鏈長,大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時(shí)間。 (5)可根據(jù)平衡移動(dòng)原理寫出對(duì)應(yīng)措施。答案:(1)+NaCl (2)催化劑對(duì)苯甲醇及其對(duì)位衍生物具有高效催化活性;苯環(huán)上的取代基對(duì)醛的產(chǎn)率影響不大,對(duì)反應(yīng)時(shí)間有一定影響;與羥基相連的碳鏈長,大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時(shí)間編輯ppt(3)優(yōu)點(diǎn):原料易得,降低成本;缺點(diǎn):反應(yīng)速率較慢,使反應(yīng)時(shí)間增長。(5)①CH3CH2OH過量;邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系、除去反應(yīng)生成的水②編輯ppt3.圖4-22-3為有機(jī)物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的變化關(guān)系:圖4-22-3

已知:A、B、X都符合通式C2nH4nOn-1;X和Y互為同分異構(gòu)體,又是同類有機(jī)物;B的分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:編輯pptA______________________,B______________________,C______________________,D______________________,E______________________,F(xiàn)_______________________,G______________________,X______________________,Y______________________。

解析:B既能被氧化,又能被還原,B一定是醛,則F為羧酸,G為醇。E為連續(xù)氧化得到的有機(jī)產(chǎn)物,推測E為羧酸,結(jié)合G為醇,因此Y應(yīng)為酯。據(jù)題干信息X、Y互為同分異構(gòu)體,又是同一類有機(jī)物,X為酯,C為醇,則A為烯烴。因A、B、X都符合通式C2nH4nOn-1,n-1=0,A為烯烴。n=1,即A編輯ppt為乙烯。n-1=1,n=2,則B為4個(gè)碳原子不帶支鏈的醛,即為CH3CH2CH2CHO。其他物質(zhì)依次推出。

答案:A:CH2

CH2

B:CH3CH2CH2CHOC:CH3CH2OHE:CH3COOH

D:CH3CHOF:CH3CH2CH2COOHG:CH3CH2CH2CH2OHX:CH3CH2CH2COOCH2CH3Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3編輯ppt

對(duì)于有機(jī)物轉(zhuǎn)化最根本的是要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)時(shí)的條件要求和特征現(xiàn)象。 1.有機(jī)物轉(zhuǎn)化的基本線索,即烴→鹵代烴→醇(酚)→醛→羧酸→酯。 2.醛是相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié),學(xué)習(xí)過程中一定要抓住這一中心環(huán)節(jié)。醇、醛、酸三者的衍變關(guān)系歸納為。三者衍變關(guān)系在有機(jī)物的推斷中往往是推斷的突破口,是有機(jī)合成中的關(guān)鍵,應(yīng)加以重視。分析應(yīng)用的時(shí)把握好兩點(diǎn):一是連續(xù)兩步的氧化,中間一種是醛,前者為醇,后者為酸。二是醛由醇氧化得來,也可通過加氫還原為相應(yīng)的醇,但是醛與羧酸的轉(zhuǎn)化是單向的,羧酸不具有加氫還原為相應(yīng)的醛的規(guī)律。編輯ppt 1.(2011年廣東惠州調(diào)研)萊克多巴胺是一種可使豬“長出瘦肉”的飼料添加劑,在生豬飼養(yǎng)中被禁止使用,其結(jié)構(gòu)如下,有關(guān)它的敘述正確的是()

A.屬于芳香烴B.化學(xué)式為C17H23NO3

C.能發(fā)生酯化反應(yīng) D.不能發(fā)生消去反應(yīng)

解析:該化合物屬于烴的衍生物,其化學(xué)式應(yīng)該為C18H23NO3,含有羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng),碳鏈羥基碳鄰位的碳原子有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),故C正確。

答案:C 編輯ppt圖4-22-4A.既可以與Br2

的CCl4

溶液發(fā)生加成反應(yīng),又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4

溶液褪色D.既可以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體說法不正確的是()2.(2010年廣東汕頭模擬)有關(guān)圖4-22-4所示化合物的編輯ppt解析:因結(jié)構(gòu)中含有和甲基,A正確;1mol該化合物含有1mol酚羥基、2mol酯基最多可以與3molNaOH反應(yīng),B正確;結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,所以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但因結(jié)構(gòu)中沒有羧基所以不能與NaHCO3

溶液反應(yīng)放出CO2氣體,D錯(cuò)誤。

答案:D

編輯ppt圖4-22-5A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)

B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)D.反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)

解析:反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)②是加聚反應(yīng),反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng),因此C錯(cuò)誤。

答案:C的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說法不正確的是()3.(2010年廣東廣州模擬)圖4-22-5是一些常見有機(jī)物編輯ppt

4.(2010年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。編輯ppt(2)反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為____________,____________。(3)甲苯的一氯代物有________種。

(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________________________ _________________________________________________。 (5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項(xiàng)) _________________________________________________。

解析:乙醇氧化得乙醛(A),乙醛氧化得乙酸(B);苯甲基氯水解得到苯甲醇(C);苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)分子。編輯ppt5.(2010年廣東佛山模擬)氫化阿托醛是一種重要的化工原料,其合成路線如下:

編輯ppt(1)氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②________________、③________________。(3)反應(yīng)④發(fā)生的條件是____________________________。(4)由反應(yīng)的化學(xué)方程式為

________________________________________________。 (5)1mol氫化阿托醛最多可和________mol氫氣加成,1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成________molAg。 (6)D與有機(jī)物X在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì),則X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。D有多種同分異構(gòu)體,能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有________種。編輯ppt解析:(1)醛基氧化成羧基。(2)取代反應(yīng)生成,在氫,再與氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成編輯ppt(3)的M=154.5g/mol,結(jié)合前后可知在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

(5)因的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)與一個(gè)醛基,所以1mol氫化阿托醛最多可和4mol氫氣加成,1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成2molAg。,再氧化為醛。編輯ppt(6)用相對(duì)分子質(zhì)量為178的酯類+水的相對(duì)分子質(zhì)量18-D

的相對(duì)分子質(zhì)量136,結(jié)果為60的酸是CH3COOH;能使、FeCl3溶液顯紫色的是酚羥基,烴基有兩種情況 ,每一種與連接有三種同分異構(gòu)體,共6種。答案:(1)羧基(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH溶液,加熱(4)(5)42(6)CH3COOH6編輯ppt1.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取)HOOCCHClCH2COOH,發(fā)生反應(yīng)類型依次是( A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案:A 編輯ppt下列有關(guān)說法正確的是()A.該反應(yīng)是加成反應(yīng)B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物2.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。

C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇 D.1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應(yīng)

解析:由加成反應(yīng)的特點(diǎn),該反應(yīng)屬于加成反應(yīng);B項(xiàng),兩者結(jié)構(gòu)不相似,不可能是同系物;C中羧基不發(fā)生加氫還原反應(yīng);D中1mol羥基扁桃酸中只有1mol酚羥基和1mol羧基能與NaOH反應(yīng)。

答案:A 編輯ppt

解析:在上述物質(zhì)中:①不溶于水,密度比水小的有苯、甲酸甲酯;不溶于水,密度比水大的有CCl4。②能溶解Cu(OH)

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