最新高中化學(xué)選修5第四章糖類、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)知識點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)考點(diǎn)匯總高考復(fù)習(xí)必備

第4章糖類油脂氨基酸和蛋白質(zhì)有機(jī)合成及其應(yīng)用一、糖類1.糖類的概念和分類：(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。(3)分類。2~10摩爾單糖很多摩爾單糖2~10摩爾單糖很多摩爾單糖2.單糖——葡萄糖與果糖：(1)組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖__________________________

_____多羥基醛果糖_____________________

_____

_____多羥基酮(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。①氧化反響。a.與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。b.與新制Cu(OH)2懸濁液反響的化學(xué)方程式為__________________________________________。c.人體內(nèi)催化氧化的化式為C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)②加成反響。葡萄糖可與H2發(fā)生加成反響生成己六醇： 催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。③發(fā)酵。酒化酶C6H12O62CO2+2C2H5OH。3.雙糖——蔗糖與麥芽糖：(1)蔗糖與麥芽糖的比擬。蔗糖麥芽糖分子式________________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無醛基有醛基互為___________化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生_________能發(fā)生_________和_______水解產(chǎn)物(2)主要化學(xué)反響。①水解反響。a.蔗糖的水解反響在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反響方程式為_____________________________________________。b.麥芽糖的水解反響方程式為_______________________________________。②麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生_________和與新制________________反響。4.多糖——淀粉與纖維素：(1)相似點(diǎn)。①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為_________。②都能發(fā)生_____反響，反響方程式分別為____________________________________、______________________________________。③都_____發(fā)生銀鏡反響。(2)不同點(diǎn)。①通式中n不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體；②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。二、油脂1.組成和結(jié)構(gòu)。一分子_____與三分子___________脫水形成的酯。2.分類：3.物理性質(zhì)：(1)油脂一般_____于水，密度比水___。(2)天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈___態(tài)，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈___態(tài)。4.化學(xué)性質(zhì)：(1)水解反響。①酸性條件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反響方程式為_________________________________________________。②堿性條件下水解——皂化反響。如硬脂酸甘油酯的水解反響方程式為______________________________________________________。堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度___。三、氨基酸、蛋白質(zhì)1.氨基酸：(1)概念、組成與結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)性質(zhì)。①兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反響的化學(xué)方程式分別為；。②成肽反響。兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。①蛋白質(zhì)含有C、H、O、_____等元素。②蛋白質(zhì)是由_______通過_____(填“縮聚〞或“加聚〞)反響產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。④變性：___________________________、紫外線、X射線、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。⑤顏色反響：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變___色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。3.酶：(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。(2)酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點(diǎn)：①條件溫和，不需加熱。②具有高度的專一性。③具有高效催化作用。4.核酸：核酸是一類含磷的生物高分子化合物，相對分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬至幾百萬。(1)脫氧核糖核酸(DNA)：生物體遺傳信息的載體，同時還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制造新細(xì)胞。(2)核糖核酸(RNA)：根據(jù)DNA提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。四、合成高分子化合物1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念：(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反響形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成_____、_______的最小單位。(3)鏈節(jié)數(shù)：高分子鏈中含有___________。如。2.合成高分子化合物的兩個根本反響：(1)加聚反響：小分子物質(zhì)以加成反響形式生成高分子化合物的反響，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為。(2)縮聚反響：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反響。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式為。3.高分子材料的分類：五、有機(jī)合成1.有機(jī)合成的任務(wù)：2.有機(jī)合成的原那么：(1)起始原料要_____、_____、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反響要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。3.有機(jī)合成題的解題思路：4.逆推法分析合成路線：(1)根本思路。逆推法示意圖：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出適宜的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最正確合成路線。一般程序。。(3)應(yīng)用舉例。利用“逆推法〞分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程(ⅰ)思維過程(ⅱ)具體步驟考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)反響的根本類型1.取代反響——“有進(jìn)有出〞：(1)取代反響：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反響。(2)常見的取代反響：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反響、醇與氫鹵酸的反響、酚的鹵代、酯化反響、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。2.加成反響——“只進(jìn)不出〞：(1)加成反響：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反響。(2)常見的加成反響。①氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反響。②苯環(huán)可以與氫氣加成。③醛、酮可以與H2、HCN等加成。3.消去反響——“只出不進(jìn)〞：(1)消去反響：在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或叁鍵不飽和化合物的反響。(2)常見的消去反響：①醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反響。②醇類發(fā)生消去反響的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反響條件不同，醇類發(fā)生消去反響的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反響的條件是NaOH、醇、加熱(或NaOH的醇溶液、加熱)，要注意區(qū)分。氧化反響和復(fù)原反響：氧化反響(去H加O)復(fù)原反響(去O加H)特點(diǎn)有機(jī)物分子中得到氧原子或失去氫原子的反響有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反響常見反響(1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；5.加聚反響和縮聚反響：(1)加聚反響和縮聚反響比擬。類型加聚反響縮聚反響反響物特征含不飽和鍵(如等)含特征官能團(tuán)(如—OH或—NH2，

—COOH)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體具有不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子(如H(2)縮聚反響方程式的書寫考前須知。①注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一致。②注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時為n；兩種單體時為2n?！镜漕}】(2023·三亞模擬)有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖說明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反響如以下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。請答復(fù)：(1)C的分子式為；(2)A、E中所含官能團(tuán)的名稱分別為、；(3)Ⅱ、Ⅲ的反響類型分別為、________(填字母序號)；a.消去反響b.加成反響c.氧化反響d.取代反響(4)寫出以下反響的化學(xué)方程式：Ⅰ：；Ⅱ：。【針對訓(xùn)練】(2023·天津高考改編)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反響如下：：(1)H的分子式為。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為。(3)含兩個—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2類氫原子的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B→D，D→E的反響類型分別為、。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反響可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為?！炯庸逃?xùn)練】1.CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，可用香芹酮經(jīng)過多步反響合成，以下說法正確的是()。A.香芹酮的化學(xué)式為C9H12OB.CyrneineA可以發(fā)生加成反響、氧化反響，但不能發(fā)生消去反響C.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D.與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種化合物E(HOCH2CH2Cl)和F[HN(CH2CH3)2]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：(：(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式是。由甲苯生成甲的反響類型是。(2)乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反響③的化學(xué)方程式是。(3)普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡式是。②戊經(jīng)聚合反響制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域。該聚合反響的化學(xué)方程式是?？键c(diǎn)二有機(jī)合成中的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建：(1)鏈增長的反響。①加聚反響；②縮聚反響；③酯化反響；④利用題目信息所給的反響，如鹵代烴的取代反響，醛酮的加成反響……(2)鏈減短的反響。①烷烴的裂化反響；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反響；③利用題目信息所給的反響，如烯烴、炔烴的氧化反響，羧酸及其鹽的脫羧反響……(3)常見由鏈成環(huán)的方法。①二元醇成環(huán)。②羥基酸酯化成環(huán)。③氨基酸成環(huán)。④二元羧酸成環(huán)。2.官能團(tuán)的引入：(1)引入鹵素原子的方法。①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反響；②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反響；③醇與HX發(fā)生取代反響。(2)引入羥基(—OH)的方法。①烯烴與水發(fā)生加成反響；②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反響；③醛或酮與H2發(fā)生加成反響；④酯的水解；⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的方法。①某些醇或鹵代烴的消去反響引入或—C≡C—；②炔烴與H2、X2或HX發(fā)生加成反響引入。(4)引入—CHO的方法。某些醇的催化氧化(含有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇)。(5)引入—COOH的方法。①醛被O2或銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化；②酯在酸性條件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。3.官能團(tuán)的消除：(1)通過加成反響消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；(2)通過消去、氧化、酯化反響消除羥基；(3)通過加成或氧化反響消除醛基；(4)通過水解反響消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。(2)通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。如①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2＝CHCH＝CH2。(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。【典題】(2023·新課標(biāo)全國卷Ⅱ改編)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：答復(fù)以下問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)③的反響類型為，⑤的反響類型為。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成：反響1的試劑與條件為；反響2的化學(xué)方程式為；反響3可用的試劑為。(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物代號)。(5)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種?！踞槍τ?xùn)練】：一個碳原子上連多個羥基時不穩(wěn)定，烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式：，指出反響⑥的反響類型：。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為，(3)寫出C與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式：。(4)與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有四種，其中兩種為請寫出其他兩種、?！炯庸逃?xùn)練】1.Ⅰ.施安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由以下路線合成。(1)A是的單體，那么A中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為；用系統(tǒng)命名法給C命名為。(3)C與足