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文檔簡介

烷烴和烯烴【本講教育信息】一.教學(xué)內(nèi)容:烷烴和烯烴1.烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式。2.烷烴和烯烴同系物物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。3.烯烴的順反異構(gòu)。4.烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)。二.重點(diǎn)、難點(diǎn)1.了解烷烴、烯烴同系物的物理性質(zhì)遞變規(guī)律。2.掌握烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。3.了解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象。三.教學(xué)過程〔一〕烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鏈狀、飽和、單鍵2.烷烴的通式:CnH2n+2〔n≥1〕3.〔單〕烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鏈狀、不飽和、一個(gè)碳碳雙鍵〔烯烴的官能團(tuán)〕4.〔單〕烯烴的通式:CnH2n(n≥2)[思考]〔1〕符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴?符合通式CnH2n的烴不一定是烯烴?由于烷烴不存在類別異構(gòu),所以符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴。由于含有相同碳原子的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,所以符合通式CnH2n的烴不一定是烯烴?!?〕烯烴比含有相同碳原子的烷烴少兩個(gè)氫原子,分子中存在一個(gè)碳碳雙鍵,假設(shè)分子中存在x個(gè)碳碳雙鍵,那么烴的通式該如何表達(dá)?從烷烴通式CnH2n+2出發(fā),分子中每形成一個(gè)C=C鍵或形成一個(gè)環(huán),那么減少2個(gè)氫原子;分子中每形成一個(gè)C≡C鍵,那么減少4個(gè)氫原子。依此規(guī)律可得烴的通式為CnH2n-2x。〔3〕烯烴的最簡式相同,均為CH2,碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比都是1:2,各種不同的烯烴組成的混合物,按任意比混合,只要總質(zhì)量相等,所含碳?xì)湓氐馁|(zhì)量都相等,燃燒消耗氧氣的量、生成二氧化碳和水的量為定值。[練習(xí)]〔1〕C8Hm的烷烴中,m=_______,CnH22的烷烴中,n=________?!?〕分子式為C6H12的某烴的所有碳原子都在同一平面上,那么該烯烴的結(jié)構(gòu)式為,其名稱是?!捕惩闊N和烯烴同系物物理性質(zhì)的遞變規(guī)律:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大,常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。[小結(jié)]〔1〕烴CxHy,氣態(tài):x≤4;液態(tài):5≤x≤16;固態(tài):x≥17;〔2〕分子式相同的不同烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低?!?〕密度都小于水1g/cm3。[練習(xí)]〔1〕由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是〔〕A.高于-0.5℃B.約是+30℃C.約是-40℃D.低于-89℃〔2〕①丁烷②2-甲基丙烷③正戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)的排列順序正確的是〔〕A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③[提示:先看碳的個(gè)數(shù),碳原子個(gè)數(shù)越大,沸點(diǎn)越高;假設(shè)碳數(shù)相同,再看取代基的數(shù)目,取代基越多,沸點(diǎn)越低。]〔三〕烯烴的順反異構(gòu)[練習(xí)]寫出所有丁烯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。[思考]順-2-丁烯和反-2-丁烯是同種物質(zhì)嗎?〔1〕產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因:分子中存在碳碳雙鍵或環(huán)等限制旋轉(zhuǎn)的因素,使分子中某些原子或基團(tuán)在空間位置不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象?!?〕雙鍵產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件是:分子中含有碳碳雙鍵或環(huán),碳碳雙鍵兩端每個(gè)原子所連兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)?!?〕兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu),兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。〔4〕順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的化學(xué)性質(zhì)根本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。[練習(xí)]以下哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)〔〕A.1,2-二氯丙烯B.2—丁烯C.丙烯D.1—丁烯[拓展練習(xí)]乙烯分子呈平面結(jié)構(gòu),1,2-二氯乙烯可以形成兩種不同的空間異構(gòu)體,那么:〔1〕以下各有機(jī)物中,能形成類似上述兩種異構(gòu)體的是〔〕A.1,1—二氯乙烯B.丙烯C.2—丁烯D.1—丁烯〔2〕分子式為C3H5Cl的氯代烴,可能的結(jié)構(gòu)有〔〕A.2種B.3種C.4種D.5種[小結(jié)]烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、〔雙鍵〕位置異構(gòu)、順反異構(gòu)?!菜摹惩闊N和烯烴的化學(xué)性質(zhì)[復(fù)習(xí)]1〕甲烷的化學(xué)性質(zhì):①常溫下比擬穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等一般不反響。②可燃性〔氧化反響〕:CH4+2O2CO2+2H2O③取代反響:CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl2〕取代反響:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替。①取代反響是可逆的。②取代反響是分步進(jìn)行的,得到的是多種取代產(chǎn)物的混合物。[學(xué)習(xí)]1〕烷烴的化學(xué)性質(zhì):由于和甲烷的結(jié)構(gòu)相似,因而化學(xué)性質(zhì)也和甲烷的相似。①通常情況下很穩(wěn)定,不和酸、堿、氧化劑反響。②在空氣中都能點(diǎn)燃。③在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反響。烷烴分子中有多少個(gè)H就可以發(fā)生多少步取代。④在高溫下能發(fā)生分解反響:甲烷高溫下可分解成碳和氫氣;長鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴,這在石油化工上有很重要的應(yīng)用,稱為裂化反響。[復(fù)習(xí)]3〕乙烯的化學(xué)性質(zhì):乙烯分子中含有C=C雙鍵,其化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑,它可發(fā)生:①加成反響:②氧化反響<1>乙烯在氧〔空〕氣中燃燒:點(diǎn)燃點(diǎn)燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O<2>乙烯與高錳酸鉀溶液反響:乙烯可被氧化劑高錳酸鉀〔KMnO4〕氧化,使高錳酸鉀溶液褪色。用這種方法可以鑒別甲烷和乙烯。③聚合反響:由多個(gè)分子量小的化合物(單體)互相結(jié)合成為分子量很大的化合物(高分子化合物)的反響,叫做聚合反響。<1>聚合反響分為加聚反響和縮聚反響。由不飽和的單體分子相互加成且不析出小分子的反響,叫加聚反響。<2>加聚反響的實(shí)質(zhì)是:不飽和鍵的斷裂和相互加成。不管加成還是聚合,根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵。單體:形成高分子化合物的最簡單分子。鏈節(jié):高分子化合物中重復(fù)著的單元。聚合度(n):高分子化合物中鏈節(jié)的個(gè)數(shù),它是一個(gè)不定值。4〕加成反響:有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響叫做加成反響。①加成反響是不飽和烴的特征反響,取代是飽和烴特征反響。②加成反響的實(shí)質(zhì)是碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂,能夠分別與其它原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的共價(jià)鍵。說明烯烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑。[學(xué)習(xí)]2〕烯烴的化學(xué)性質(zhì):由于烯烴分子結(jié)構(gòu)與乙烯相似,它們的化學(xué)性質(zhì)必然也與乙烯相似,均易發(fā)生加成反響、氧化反響、加聚反響。[練習(xí)]寫出以下反響的化學(xué)方程式:〔1〕烯烴在氧氣中燃燒的化學(xué)方程式:CnH2n+O2nCO2+nH2O〔注意:①生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等。②等質(zhì)量的任何烯烴燃燒時(shí)耗氧相等,且小于同質(zhì)量的烷烴?!场?〕丙烯與氫氣的加成:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3〔注意:烯烴發(fā)生加成反響中,所需加成試劑H2、、X2、HX、H2O等的物質(zhì)的量與烯烴的物質(zhì)的量相等?!场?〕丙烯與氯化氫的加成:CH3CH=CH2+HCl〔注意:主要產(chǎn)物是帶負(fù)電荷的氯原子加在連有氫原子少的碳原子上〕〔4〕丙烯的加聚反響:nCH3-CH=CH2〔注意:鏈節(jié)碳原子數(shù)目為2:“單二無雙〞〕【典型例題】例1.從石油分餾得到的固體石蠟,用氯氣漂白后,燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生含氯元素的氣體,這是由于石蠟在漂白時(shí)與氯氣發(fā)生過〔〕A.加成反響B(tài).取代反響C.聚合反響D.催化裂化反響分析:此題主要考查石油的分餾產(chǎn)品之一的石蠟的成分及其所發(fā)生化學(xué)反響的知識(shí)內(nèi)容。石蠟與石油成分相同,主要為烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴,因此與Cl2發(fā)生過的反響主要為取代反響,應(yīng)選B。答案為B。例2.既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯,得到純潔乙烷的方法是〔〕A.與足量溴反響B(tài).通入足量溴水中C.在一定條件下通入氫氣D.分別進(jìn)行燃燒分析:學(xué)習(xí)有機(jī)反響要特別注意反響條件及反響物的狀態(tài),如烷烴可以和Br2蒸汽或液溴在光照或加熱時(shí)反響,而和溴水卻不反響,同時(shí)要注意物質(zhì)的除雜時(shí)應(yīng)遵循的根本原那么,即除去氣體中的氣體雜質(zhì)一般不用氣體試劑。乙烷和乙烯均是無色氣體,但前者易發(fā)生取代反響,后者易發(fā)生加成反響,假設(shè)與足量溴作用,乙烷可以發(fā)生取代而生成溴代乙烷,乙烯發(fā)生加成生成二溴乙烷,不僅不易鑒別,還會(huì)損失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽雜質(zhì),顯然不合理;假設(shè)在一定條件下通入氫氣,雖可將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐彝?,但通入氫氣的量不易控制,很難得到純潔的乙烷;假設(shè)分別進(jìn)行燃燒,顯然無法再得到乙烷,因此只能選B,因?yàn)橐彝椴缓弯逅错懀蚁┠芎弯逅l(fā)生加成反響而使溴水褪色,且生成的CH3CH2Br為液體。答案為B。例3.某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是〔〕A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14分析:此題應(yīng)掌握10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的一氯代物只有一種的物質(zhì)有CH4,CH3CH3,四種,對照此題的選項(xiàng)只有C符合,如逐一分析每種烴的同分異構(gòu)體既費(fèi)力又費(fèi)時(shí)。答案為C。例4.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.16molCO2和3.6g水,以下說法正確的是〔〕A.混合氣體中一定有甲烷B.混合氣體中一定是甲烷和乙烯C.混合氣體中一定沒有乙烷D.混合氣體中一定有乙炔分析:n(烴):n(C)∶n(H)=0.1mol∶0.16mol∶×2=1∶1.6∶4。即混合平均分子組成為C1.6H4。由平均值得一定有CH4,故A正確;一定無C2H6,即C正確。答案為C。例5.燃燒某混合氣體,所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量,該混合氣體是〔〕A.丁烯、丙烷B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷D.乙烷、環(huán)丙烷〔〕分析:燃燒某種氣體或混合氣體,產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量比燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量多,那么該氣體中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定比丙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)高。中,,所有烯烴、環(huán)烷烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同;烷烴中W〔C〕<烯烴中W〔C〕<炔烴中W〔C〕。分析選項(xiàng)A、B、D,均有一種屬于烯烴〔或環(huán)烷烴〕類的物質(zhì),只需比擬另一種物質(zhì)W〔C〕的大小即可。B含乙炔,是W〔C〕最高的,所以B組物質(zhì)燃燒生成的CO2質(zhì)量一定比相同質(zhì)量的烯烴燃燒產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量多。B選項(xiàng)符合題意。答案為B。例6.工程塑料ABS樹脂〔結(jié)構(gòu)式如下〕合成時(shí)用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。分析:考察對聚合物中有關(guān)單體的概念。根據(jù)高聚物分子的鏈節(jié),可確定ABS樹脂屬于加聚產(chǎn)物。首先將括號(hào)及聚合度n值去掉,然后將鏈節(jié)改組,方法是:雙鍵變單鍵,單鍵變雙鍵,超過四個(gè)價(jià)鍵的兩個(gè)碳原子就切斷,上式可變?yōu)椋河捎?號(hào)碳和3號(hào)碳,6號(hào)碳和7號(hào)碳超過四價(jià),從兩種斷開即得到三種單體。加聚反響單體的推導(dǎo),也可以用“看見雙鍵找四碳的方法〞,假設(shè)鏈節(jié)上有雙鍵,單體必然有共軛的二烯,鏈節(jié)上余下的在碳原子是兩兩斷,再把形成鏈節(jié)的碳原子之間單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,就可以得到正確答案。答案:三種單體的結(jié)構(gòu)式如下:【模擬試題】1.以下數(shù)據(jù)是有機(jī)物的式量,可能互為同系物的一組是〔〕A.16、30、58、72B.16、28、40、52C.16、32、48、54D.16、30、42、562.按系統(tǒng)命名法:的正確名稱是〔〕A.1,2,4—三甲基—1,4—二乙基丁烷B.3,5,6—三甲基辛烷C.3—甲基—2,5—二乙基己烷D.3,4,6—三甲基辛烷3.某烷烴分子中所有原子的核外電子總數(shù)是分子中氫原子個(gè)數(shù)的三倍,該烴化學(xué)式是〔〕A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H104.以下各烴中,所有氫原子的性質(zhì)不完全相同的是〔〕A.乙烷B.丙烷C.正戊烷D.新戊烷5.制取氯乙烷最合理的方法是〔〕A.乙烷與Cl2取代B.乙烯與Cl2加成C.乙烯與HCl加成D.把乙烯通入鹽酸中6.以乙烯、丙烯混合物為單體,發(fā)生加聚反響,不能得到的物質(zhì)是〔〕A.B.C.D.7.維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如以下圖所示,關(guān)于它的表達(dá)不正確的是()A.維生素A是一種烯烴B.維生素A的一個(gè)分子中有5個(gè)C=C雙鍵C.維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)H原子D.維生素A能使酸性KMnO4和Br2水褪色8.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是〔〕A.分子中三個(gè)碳原子在同一條直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.能發(fā)生加聚反響9.是由一種單烯烴加氫而成的,那么原烯烴的可能結(jié)構(gòu)有〔〕A.1B.2種C.3種D.4種10.主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷烴有兩種同分異構(gòu)體,含有相同碳原子數(shù)目且主鏈上也有4個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有〔〕A.2種B.3種C.4種D.5種11.某烷烴0.1mol完全燃燒時(shí)生成11.2LCO2(標(biāo)況),那么其化學(xué)式是。假設(shè)其一氯化物有四種同分異構(gòu)體,那么該烷烴的名稱和結(jié)構(gòu)

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