含氮有機(jī)化合物詳解演示文稿

含氮有機(jī)化合物詳解演示文稿第一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。優(yōu)選含氮有機(jī)化合物第二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。引言一般包括胺、酰胺、雜環(huán)化合物、生物堿。生物堿是一類存在于生物體內(nèi)具有明顯生理活性的含氮堿性有機(jī)物。問題含氮有機(jī)化合物一般包括哪些？第15章含氮有機(jī)化合物回答第三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第15章含氮有機(jī)化合物第二節(jié)酰胺第三節(jié)雜環(huán)化合物第四節(jié)生物堿第一節(jié)胺第四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺

胺分子中的氮原子在成鍵時(shí)和氨分子中的氮原子相同，均為sp3雜化，其中三個(gè)sp3雜化軌道(各有一個(gè)電子)分別與氫原子或碳原子結(jié)合形成3個(gè)σ鍵，剩余一對(duì)未共用電子占據(jù)另一個(gè)sp3雜化軌道，形成三角錐形結(jié)構(gòu)。各σ鍵之間的夾角接近于109°。一、胺的結(jié)構(gòu)第五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺（一）根據(jù)胺分子中氮原子所連烴基種類的不同，可為脂肪胺（R—NH2）和芳香胺（Ar—NH2）脂肪胺二、胺的分類甲胺三甲胺甲乙胺CH3NH2(CH3)3NCH3CH2NHCH3芳香胺苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺第六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺（二）根據(jù)胺分子中與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為伯胺、仲胺、叔胺

伯胺：胺分子中氮原子與一個(gè)烴基相連。官能團(tuán)：氨基—NH2

結(jié)構(gòu)通式：R—NH2二、胺的分類第七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺

仲胺：胺分子中氮原子與兩個(gè)烴基相連。官能團(tuán)：亞氨基結(jié)構(gòu)通式：R—NH—R′（二）根據(jù)胺分子中與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為伯胺、仲胺、叔胺二、胺的分類第八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺

叔胺：胺分子中氮原子與三個(gè)烴基相連。官能團(tuán)：次氨基或叔氮原子結(jié)構(gòu)通式：（二）根據(jù)胺分子中與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為伯胺、仲胺、叔胺二、胺的分類第九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺（二）根據(jù)胺分子中與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為伯胺、仲胺、叔胺二、胺的分類將胺分為伯、仲、叔與將醇分為伯、仲、叔的含義是不同的。注意伯、仲、叔醇是指它們的羥基分別與伯、仲、叔碳原子相連接；而伯、仲、叔胺是根據(jù)氮原子所連接的烴基數(shù)目確定的。第十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺（二）根據(jù)胺分子中與氮原子相連的烴基數(shù)目不同分為伯胺、仲胺、叔胺二、胺的分類注意例如叔丁醇和叔丁胺，兩者均具有叔丁基，但前者是叔醇，后者是伯胺。叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）

第十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺二、胺的分類（三）根據(jù)分子中所含氨基的數(shù)目不同分為一元胺、二元胺和多元胺CH3NH2H2NCH2CH2NH2

甲胺（一元胺）二乙胺（二元胺）第十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺三、胺的命名簡(jiǎn)單胺的命名，以胺作母體，烴基作取代基稱做某胺。例如：

甲胺苯胺對(duì)甲基苯胺CH3NH2第十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺若有幾個(gè)相同的烴基，可以合并起來(lái)寫，用二、三等數(shù)字表示。若烴基不相同，簡(jiǎn)單烴基名稱放在前面，復(fù)雜烴基放在后面。例如：甲乙丙胺二苯胺三苯胺CH3NHCH3(CH3)3NCH3NHCH2CH3二甲胺三甲胺甲乙胺三、胺的命名第十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺芳香胺的氮原子上連有脂肪烴基時(shí)，以芳香胺為母體命名，在脂肪烴基名稱前面加字母“N”，表示脂肪烴基連在氮原子上。例如：

N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺三、胺的命名第十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺比較復(fù)雜的胺的命名，是以烴為母體，氨基作為取代基。例如：4-甲基-2-氨基庚烷2-乙氨基己烷三、胺的命名第十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺四、胺的理化性質(zhì)（一）胺的物理性質(zhì)低級(jí)脂肪胺（甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺）常溫下是氣體，其余胺為液體或固體。低級(jí)脂肪胺的氣味類似于氨，二甲胺、三甲胺有魚腥味。高級(jí)胺氣味會(huì)逐漸減弱。芳香胺有特殊氣味，毒性很大，與皮膚接觸或吸入其蒸氣，都會(huì)引起中毒。伯胺、仲胺可形成分子間氫鍵，故沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高，但比相應(yīng)的醇低。氨基與水可以形成氫鍵，低級(jí)胺可溶于水。第十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺1．胺的堿性（1）堿性與氨相似，胺的水溶液呈堿性。胺分子中氮原子上也有孤對(duì)電子，易與水電離出來(lái)的H+結(jié)合形成配位鍵，使溶液中OH-濃度增加。胺的堿性強(qiáng)弱，與氮原子上連接的烴基種類、烴基數(shù)目有關(guān)。四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)第十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺1．胺的堿性（1）堿性四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)連接不同種類的烴基時(shí)，堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋褐景罚景保痉枷惆芬曨l——苯胺的堿性第十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺1．胺的堿性（1）堿性四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)連接不同數(shù)目的脂肪烴基后，一方面脂肪烴基給出電子使氮原子上的電子云密度增大，氮原子上孤對(duì)電子的電子云密度越大，其接受H+的能力越強(qiáng)，堿性就越強(qiáng)。另一方面氮原子上連接的脂肪烴基愈多愈大，其占據(jù)的空間體積也愈大，使H+不易與氮原子接近而結(jié)合，從而可使其堿性降低。第二十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺脂肪胺的堿性主要是兩方面因素綜合的結(jié)果，例如二甲胺、甲胺、三甲胺的堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?．胺的堿性（1）堿性四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨第二十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。氯化甲銨1．胺的堿性（2）成鹽胺屬于弱堿，能和強(qiáng)酸作用生成穩(wěn)定的鹽四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)CH3NH2+HCl（或?qū)懽鰿H3NH2·HCl）鹽酸甲胺第一節(jié)胺第二十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。1．胺的堿性（2）成鹽胺屬于弱堿，能和強(qiáng)酸作用生成穩(wěn)定的鹽四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)+HCl（或?qū)懽鰿6H5NH2·HCl）鹽酸苯胺氯化苯銨第一節(jié)胺第二十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。胺在和酸生成銨鹽之后，水溶性增大。因此常將含有胺結(jié)構(gòu)的藥物制成鹽，改善藥物的水溶性。例如普魯卡因是優(yōu)良的局部麻醉藥，制成鹽酸普魯卡因后，不僅改善了水溶性，還增強(qiáng)了麻醉作用。1．胺的堿性（2）成鹽胺屬于弱堿，能和強(qiáng)酸作用生成穩(wěn)定的鹽四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)討論第一節(jié)胺第二十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺伯胺和仲胺都能與酸酐反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)胺分子中氮原子上的氫原子被?；〈甚０?。例如：2．?；磻?yīng)四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)第二十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺伯胺和仲胺都能與酸酐反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)胺分子中氮原子上的氫原子被?；〈甚０贰＠纾阂阴１桨芬膈；?．酰化反應(yīng)四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)第二十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺反應(yīng)使胺分子中引入了一個(gè)?；@種使化合物分子中引入?；姆磻?yīng)叫做酰化反應(yīng)，反應(yīng)中提供酰基的試劑叫?；瘎３Ｓ玫孽；瘎┦酋｛u和酸酐。酰鹵：酸酐：

討論2．?；磻?yīng)四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)第二十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺叔胺分子中氮原子上因無(wú)氫原子，所以不能發(fā)生酰化反應(yīng)。討論2．?；磻?yīng)四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)沒有氫原子第二十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺胺的?；磻?yīng)在醫(yī)藥學(xué)上有重要意義。在藥物合成中，常利用?；磻?yīng)來(lái)保護(hù)芳環(huán)上活潑的氨基、用?；磻?yīng)增加藥物的脂溶性并降低藥物的毒性。在人體中，肝臟也通過乙酰化反應(yīng)對(duì)某些胺類殘留藥物解毒。討論四、胺的理化性質(zhì)（二）胺的化學(xué)性質(zhì)2．?；磻?yīng)第二十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺五、季銨堿和季銨鹽

銨鹽(NH4X)中銨離子的4個(gè)氫原子全部都被烴基取代

而成的化合物叫做季銨鹽。其中X-代表酸根離子，如

Cl-、Br-、等。季銨鹽分子中的X-被OH-取代的化合物叫季銨堿。季銨鹽季銨堿第三十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺分子結(jié)構(gòu)中的4個(gè)烴基(R—)可以相同，也可以不同。季銨堿和季銨鹽的命名，類似于堿和銨鹽。例如：氫氧化四甲銨溴化二甲基十二烷基芐銨五、季銨堿和季銨鹽第三十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺季銨堿和季銨鹽都是離子型化合物，為結(jié)晶性固體，易溶于水，不溶于非極性溶劑。季銨堿是強(qiáng)堿，其堿性與氫氧化鈉相近。五、季銨堿和季銨鹽第三十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺最簡(jiǎn)單的芳香胺無(wú)色油狀液體，具有特殊氣味，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。易被氧化，在空氣中長(zhǎng)時(shí)間放置顏色會(huì)逐漸變深，氧化產(chǎn)物很復(fù)雜。有劇毒！可通過皮膚接觸或吸入其蒸氣，引起中毒，因此使用時(shí)必須小心。六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物

1．苯胺(一)胺第三十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺觀察與思考六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物

1．苯胺(一)胺視頻——苯胺和溴水反應(yīng)第三十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺苯胺廣泛用于制藥工業(yè)，是合成磺胺類藥物的原料。也是制造炸藥、染料和香料的原料。六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物

1．苯胺(一)胺結(jié)果表明苯胺與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀。此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯胺，但不能用于它與苯酚的區(qū)別。第三十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺甲胺是無(wú)色氣體，易溶于水，有氨味，有堿性。蛋白質(zhì)腐敗往往有甲胺生成。甲胺是有機(jī)合成原料，可用于制造農(nóng)藥、藥物、染料等。二甲胺、三甲胺常溫下均為氣體，易溶于水，是重要的有機(jī)原料。六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物(一)胺2．甲胺、二甲胺、三甲胺第三十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺

苯扎溴銨系統(tǒng)命名為溴化二甲基十二烷基芐銨，又稱新潔爾滅，屬于季銨鹽類。六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物(二)季銨化合物1．苯扎溴銨（新潔爾滅）第三十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺苯扎溴銨是一種表面活性物質(zhì)，有較強(qiáng)的去污及殺菌作用，屬低效消毒劑，現(xiàn)已少用?？捎糜谑中g(shù)前洗手、皮膚和外科器械消毒。六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物(二)季銨化合物1．苯扎溴銨（新潔爾滅）第三十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺膽堿是一種季銨堿，最初在膽汁中發(fā)現(xiàn)、具有堿性，故得名。膽堿廣泛分布于生物體內(nèi)，在腦組織和蛋黃中含量較高，為卵磷脂組成成分，參與脂肪代謝，有抗脂肪肝的作用。膽堿六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物(二)季銨化合物2．膽堿和乙酰膽堿第三十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第一節(jié)胺乙酰膽堿是膽堿的乙酰化產(chǎn)物，為神經(jīng)傳導(dǎo)遞質(zhì)。結(jié)構(gòu)式如下：乙酰膽堿六、醫(yī)學(xué)上常見的胺和季銨化合物(二)季銨化合物2．膽堿和乙酰膽堿第四十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺酰胺可看作氨、伯胺或仲胺氮原子上的氫被?；〈傻幕衔铮部煽醋鍪囚人岱肿郁然系牧u基被氨基或烴氨基取代所生成的化合物。通式為：其中R、R＇、R″可以相同，也可以不相同。一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名第四十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺根據(jù)?；拿Q命名“某酰胺”或“某酰某胺”。N-甲基-N-乙基甲酰胺丙酰胺苯甲酰甲胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名第四十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺簡(jiǎn)單的酰胺熔點(diǎn)和沸點(diǎn)都比較高，除甲酰胺是液體外，其他均為結(jié)晶固體。這是因?yàn)轷０贩肿娱g可通過氮原子上的氫形成氫鍵的結(jié)果，當(dāng)?shù)系臍浔粺N基取代后，沸點(diǎn)會(huì)降低。

N，N-二甲基甲酰胺（DMF）是液體，是一種重要的溶劑。低級(jí)的酰胺可溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量增大，溶解度逐漸減小。二、酰胺的理化性質(zhì)（一）酰胺的物理性質(zhì)第四十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺酰胺分子中氮原子上的孤對(duì)電子向羰基方向轉(zhuǎn)移，結(jié)合H+能力減弱，水溶液并不顯明顯堿性，近于中性。二、酰胺的理化性質(zhì)（二）酰胺的化學(xué)性質(zhì)1．酰胺的酸堿性第四十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺酰胺在酸、堿催化下發(fā)生水解，生成羧酸和氨（或胺），羧酸是弱酸，氨和胺是弱堿，在堿或酸的催化條件下，兩者均可以進(jìn)一步生成鹽。二、酰胺的理化性質(zhì)（二）酰胺的化學(xué)性質(zhì)2．酰胺的水解反應(yīng)第四十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺尿素又稱脲，從結(jié)構(gòu)上可以看成是碳酸分子中的兩個(gè)羥基分別被氨基取代后的產(chǎn)物，屬于碳酸的酰胺，所以又稱做碳酰胺。碳酸尿素（脲）尿素最初從尿中取得，是哺乳動(dòng)物體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物。尿素為白色結(jié)晶，無(wú)臭、味咸，熔點(diǎn)l33℃，易溶于水和乙醇。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（一）尿素的結(jié)構(gòu)第四十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺尿素具有酰胺結(jié)構(gòu)，但尿素分子中有兩個(gè)氨基，所以顯堿性。尿素的堿性很弱，不能使紅石蕊試紙變色。尿素能與強(qiáng)酸作用生成鹽。例如：尿素的硝酸鹽和草酸鹽難溶于水而易結(jié)晶，借此可從尿中提取或鑒別尿素。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)1．尿素的弱堿性第四十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺尿素屬于酰胺類化合物，具有酰胺的一般性質(zhì)。在酸、堿或尿素酶的催化下容易水解。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)2．尿素的水解反應(yīng)第四十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺觀察與思考三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)視頻——尿素的縮合反應(yīng)第四十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺將固體尿素緩慢加熱至150-160℃左右，則兩分子尿素間失去一分子氨，生成縮二脲。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)第五十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)第五十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺縮二脲易溶于堿溶液，在其堿溶液中加人少量硫酸銅溶液，呈紫紅色，這個(gè)顏色反應(yīng)稱縮二脲反應(yīng)。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)視頻——縮二脲反應(yīng)第五十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺凡分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上酰胺鍵結(jié)構(gòu)的化合物都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。如多肽和蛋白質(zhì)等。酰胺鍵三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)第五十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺在農(nóng)業(yè)上尿素用作高效氮肥，在工業(yè)上是合成塑料、藥物的重要化工原料。在醫(yī)藥上尿素可以軟化角質(zhì)，還可用作利尿脫水藥。三、尿素的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（二）尿素的主要化學(xué)性質(zhì)3．尿素的縮合反應(yīng)第五十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺丙二酰脲為無(wú)色結(jié)晶，微溶于水。分子中含有一

個(gè)活潑的亞甲基和兩個(gè)二酰亞胺基，存

在酮式——烯醇式互變異構(gòu)：四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（一）丙二酰脲第五十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（一）丙二酰脲第二節(jié)酰胺酮式——烯醇式互變異構(gòu)第五十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺酮式烯醇式

四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（一）丙二酰脲第五十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺丙二酰脲有較強(qiáng)酸性，故稱為巴比妥酸。巴比妥酸本身無(wú)藥理作用，但亞甲基上的氫被烴基取代得到的取代物，具有不同程度的鎮(zhèn)靜、催眠作用，總稱為巴比妥類藥物。其通式為：四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（一）丙二酰脲第五十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺巴比妥類藥物是結(jié)晶性粉末，難溶于水，但可利用其弱酸性，制成鹽類增大水溶性，臨床上常以其可溶性鈉鹽供注射用。四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（一）丙二酰脲第五十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺磺胺即對(duì)氨基苯磺酰胺。它對(duì)葡萄球菌及鏈球菌有抑制作用，但由于磺胺的副作用較大，現(xiàn)僅供外用或用作制備磺胺類藥物的原料。磺胺是磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)。磺胺四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（二）磺胺對(duì)氨基苯磺酰胺第六十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺目前使用較多的磺胺類藥物是為磺胺嘧啶（SD）和磺胺甲噁唑（SMZ）等。

磺胺嘧啶（SD）磺胺甲噁唑（SMZ）四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（二）磺胺第六十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺磺胺類藥物為白色或淡黃色的結(jié)晶粉末，無(wú)臭，幾乎無(wú)味或微苦味，難溶于水，易溶于酸性或堿性溶液中，這是因?yàn)榛前奉愃幬锸莾尚曰衔铮约饶芘c酸成鹽，又能與堿成鹽?；前奉愃幬锞哂锌咕V廣，性質(zhì)穩(wěn)定，口服吸收迅速，毒性較低等優(yōu)點(diǎn)，目前仍是臨床上應(yīng)用較廣的一類重要藥物。四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（二）磺胺第六十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第二節(jié)酰胺撲熱息痛即對(duì)乙酰氨基酚是醫(yī)藥上常用的一種藥物。對(duì)乙酰氨基酚為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，在空氣中較為穩(wěn)定，微溶于冷水，易溶于熱水，毒性和副作用小，是一種較優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥。其結(jié)構(gòu)為：四、醫(yī)學(xué)上常見的酰胺及其衍生物（三）撲熱息痛對(duì)乙酰氨基酚第六十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物通常指由碳原子和其他原子共同構(gòu)成的環(huán)狀化合物。環(huán)中除碳?xì)湓右酝獾钠渌佣挤Q為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫、氮等。雜環(huán)化合物種類繁多，在自然界分布極廣，如動(dòng)植物體內(nèi)的血紅素、葉綠素、核酸的堿基、生物堿、抗生素以及人工合成的藥物等大多含有雜環(huán)化合物。本節(jié)重點(diǎn)介紹環(huán)系比較穩(wěn)定，具有一定芳香性的含氮雜環(huán)化合物。第六十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的分類是以雜環(huán)的骨架為基礎(chǔ)。按分子中含環(huán)數(shù)目可以分為單雜環(huán)和稠環(huán)兩類。單雜環(huán)又按環(huán)的大小分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。

一、雜環(huán)化合物的分類和命名吡啶第六十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。雜環(huán)化合物種類繁多，在自然界分布極廣，如動(dòng)植物體內(nèi)的血紅素、葉綠素、核酸的堿基、生物堿、抗生素以及人工合成的藥物等大多含有雜環(huán)化合物。本節(jié)重點(diǎn)介紹環(huán)系比較穩(wěn)定，具有一定芳香性的含氮雜環(huán)化合物。第三節(jié)雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的分類和命名第六十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物單雜環(huán)——五元雜環(huán)一、雜環(huán)化合物的分類和命名呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑吡唑第六十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物

單雜環(huán)——六元雜環(huán)一、雜環(huán)化合物的分類和命名γ-吡喃吡啶嘧啶第六十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物稠雜環(huán)一、雜環(huán)化合物的分類和命名喹啉吲哚嘌呤第六十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的命名，我國(guó)目前統(tǒng)一采用音譯法，作為雜環(huán)化合物的名稱，例如“furan”稱做呋喃。一、雜環(huán)化合物的分類和命名呋喃furan吲哚indole雜環(huán)上連有取代基時(shí)，一部分是以雜環(huán)母核作為母體來(lái)命名的，命名時(shí)將取代基的位次、名稱寫在雜環(huán)名稱的前面。也有一部分雜環(huán)化合物的命名是將雜環(huán)母核作為取代基命名的。例如：

第七十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物3-吡啶甲酸一、雜環(huán)化合物的分類和命名4-甲基嘧啶2，6-二羥基嘌呤2-呋喃甲醛第七十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，為無(wú)色液體，不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。吡咯的衍生物廣泛存在于自然界中，如血紅素、葉綠素、維生素B12等都是吡咯的衍生物。二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物（一）吡咯與血紅素第七十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物卟吩二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物血紅素

血紅素分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)基本骨架卟吩。卟吩環(huán)是由四個(gè)吡咯環(huán)的α碳原子通過四個(gè)次甲基相連而成的共軛體系。二價(jià)鐵離子在卟吩環(huán)中間空穴處通過共價(jià)鍵及配位鍵與卟吩環(huán)形成配合物，四個(gè)吡咯環(huán)的β-位還各有不同的取代基。（一）吡咯與血紅素第七十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物在卟吩環(huán)的中間空穴處，可以配合不同的金屬離子則成為不同的物質(zhì)。例如，配合鎂離子的是葉綠素，配合鈷離子的是維生素B12。二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物血紅素與蛋白質(zhì)結(jié)合成為血紅蛋白，存在于紅細(xì)胞中，是運(yùn)輸氧氣的物質(zhì)。（一）吡咯與血紅素第七十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物嘧啶是無(wú)色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)為22℃，易溶于水，具有弱堿性。嘧啶衍生物廣泛分布于自然界。與生物的生長(zhǎng)、繁殖、遺傳等密切相關(guān)，核酸中嘧啶堿為嘧啶類衍生物，核酸中發(fā)現(xiàn)的嘧啶堿有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U）、胸腺嘧啶(T)等。二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物（二）嘧啶和嘧啶堿第七十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物胞嘧啶（C）尿嘧啶（U）胸腺嘧啶（T）二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物（二）嘧啶和嘧啶堿第七十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物嘌呤為無(wú)色結(jié)晶，易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑，具有弱酸性和弱堿性，能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿作用生成鹽。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物廣泛分布于動(dòng)植物體內(nèi)，如腺嘌呤(A)、鳥嘌呤(G)和尿酸等。腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G)尿酸二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物（三）嘌呤和嘌呤堿第七十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第三節(jié)雜環(huán)化合物腺嘌呤和鳥嘌呤是核酸的組成成分，因都具有弱堿性，所以又稱嘌呤堿。尿酸是人類和高等動(dòng)物體內(nèi)嘌呤的代謝產(chǎn)物。二、醫(yī)學(xué)上常見的雜環(huán)化合物（三）嘌呤和嘌呤堿第七十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿

生物堿是存在于生物體內(nèi)具有明顯生理活性的含氮堿性有機(jī)物。由于生物堿主要是從植物中得到的，所以又稱植物堿。生物堿分子中通常有含氮的雜環(huán)結(jié)構(gòu)，是中草藥的重要的有效成分。它們多數(shù)以與有機(jī)酸結(jié)合成鹽的形式，少數(shù)以游離堿、酯或苷的形式存在。一、生物堿的概念第七十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿多數(shù)生物堿具有一定的生理作用和藥用價(jià)值。例如麻黃中的麻黃堿能發(fā)汗解熱，平喘止咳；黃連中的小檗堿（黃連素）具有抗菌、止痢的作用；長(zhǎng)春花中的長(zhǎng)春新堿和長(zhǎng)春堿具有抗癌的作用；喜樹堿有顯著的抗癌活性；嗎啡有鎮(zhèn)痛作用。我國(guó)在生物堿方面進(jìn)行了大量的研究工作，并取得了可喜的成果。一、生物堿的概念第八十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿對(duì)生物堿結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的研究，是尋找新藥的捷徑。例如，從金雞納樹皮中提取奎寧，到抗瘧疾藥物的合成，從研究鴉片中的嗎啡到人工合成鎮(zhèn)痛藥等，都與生物堿的研究息息相關(guān)。生物堿的毒性很大，量大會(huì)引起中毒。因此，使用時(shí)必須注意劑量。一、生物堿的概念第八十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿生物堿大多數(shù)是無(wú)色或白色的結(jié)晶性固體，只有少數(shù)在常溫下為液體（如煙堿、毒芹堿）或有顏色。多數(shù)生物堿味苦。生物堿一般難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。其鹽類多數(shù)溶于水，不溶于有機(jī)溶劑。二、生物堿的一般性質(zhì)（一）生物堿的物理性質(zhì)第八十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿生物堿分子中因氮原子上有未共用的電子對(duì)，有一定接受質(zhì)子的能力而具有堿性，大多數(shù)生物堿能與酸反應(yīng)生成易溶于水的生物堿鹽。生物堿鹽在遇強(qiáng)堿時(shí)又游離出生物堿，利用這一性質(zhì)可以提取和精制生物堿。臨床上用的生物堿藥物均制成其鹽類（如硫酸阿托品、鹽酸黃連素等）。（二）生物堿的化學(xué)性質(zhì)1．生物堿的堿性生物堿生物堿鹽類難溶于水易溶于水二、生物堿的一般性質(zhì)第八十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿生物堿能與某些試劑生成難溶性鹽而沉淀。能與生物堿生成沉淀的試劑稱為生物堿沉淀劑，主要有：（1）碘化鉍鉀(KBiI4)試劑，生成紅棕色沉淀。（2）苦味酸(三硝基苯酚)試劑，生成黃色沉淀。（3）鞣酸試劑，生成棕黃色沉淀。（4）磷鎢酸(H3PO4·12W03)試劑，生成黃色沉淀。根據(jù)生成沉淀的顏色可初步判斷某些生物堿的存在，也可用于生物堿的分離和精制。（二）生物堿的化學(xué)性質(zhì)2．生物堿的沉淀反應(yīng)二、生物堿的一般性質(zhì)第八十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿生物堿能與一些試劑反應(yīng)呈現(xiàn)不同的顏色，這些試劑被稱為生物堿顯色劑。常用的生物堿顯色劑有釩酸銨、鉬酸鈉和甲醛等的濃硫酸溶液。例如嗎啡遇甲醛-濃硫酸溶液顯現(xiàn)紫色，可待因遇甲醛-濃硫酸溶液顯現(xiàn)藍(lán)色，茛菪堿遇釩酸銨-濃硫酸溶液呈現(xiàn)紅色。生物堿的顯色反應(yīng)可用于鑒別生物堿。（二）生物堿的化學(xué)性質(zhì)3．生物堿的顯色反應(yīng)二、生物堿的一般性質(zhì)第八十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿(一)麻黃堿(麻黃素）

麻黃堿是存在于中藥麻黃中的一種生物堿，為無(wú)色晶體，味苦，易溶于水、乙醇和氯仿中。麻黃堿有興奮交感神經(jīng)，擴(kuò)張支氣管，升高血壓的作用。臨床上用于止咳、過敏反應(yīng)、鼻黏膜腫脹、低血壓癥和防治支氣管哮喘等。三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第八十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿

茛菪堿存在于顛茄、莨菪、曼陀羅等植物的葉中，白色晶體，熔點(diǎn)114～116℃，味苦，難溶于水，易溶于乙醇。其結(jié)構(gòu)式如下：(二)茛菪堿三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第八十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿自然界中的莨菪堿為左旋體，在堿性或加熱條件下轉(zhuǎn)化為外消旋體即阿托品。臨床上用可溶性硫酸阿托品治療胃、腸、膽、腎絞痛，也可用作有機(jī)磷農(nóng)藥中毒的解毒劑。(二)茛菪堿三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第八十八頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿煙堿又名尼古丁，存在于煙葉中，是煙草中生物堿中最主要的一種，無(wú)色油狀液體，露置空氣中漸變棕色，易溶于水、乙醇、氯仿。

(三)煙堿（尼古?。┤⑨t(yī)學(xué)上常見的生物堿第八十九頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿煙堿有劇毒，少量具有興奮中樞神經(jīng)、增高血壓的作用，大量能抑制中樞神經(jīng)，使心臟麻痹，以致死亡。在吸煙產(chǎn)生的煙霧中，還含有其他有毒物質(zhì)，可引起支氣管炎、肺炎、肺水腫、肺癌等疾病。(三)煙堿（尼古?。┤⑨t(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿這三種生物堿存在于鴉片中。鴉片是罌粟果流出的乳汁經(jīng)日光曬成的黑色膏體。鴉片中含有25種以上生物堿，其中嗎啡最為重要，含量約為10％，其次為可待因，約含0.3％～1.9％。(四)嗎啡、可待因和海洛因三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十一頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿—R—R′—H—H—CH3—H海洛因可待因嗎啡(四)嗎啡、可待因和海洛因三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十二頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿嗎啡為白色結(jié)晶，微溶于水，味苦。嗎啡對(duì)中樞神經(jīng)有麻醉作用，鎮(zhèn)痛作用強(qiáng)，但易成癮，不宜長(zhǎng)期使用。醫(yī)藥上常用的是鹽酸嗎啡。(四)嗎啡、可待因和海洛因三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十三頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿可待因是嗎啡的甲基衍生物，白色晶體，難溶于水?？纱虻纳碜饔门c嗎啡相似，雖然鎮(zhèn)痛作用比嗎啡弱，成癮性較嗎啡小，但仍不宜濫用。臨床上用于治療嚴(yán)重干咳等。醫(yī)藥上常用的是磷酸可待因制成片劑或糖漿。(四)嗎啡、可待因和海洛因三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十四頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿海洛因是嗎啡分子中的兩個(gè)羥基被乙?；漠a(chǎn)物，所以又稱二乙酰嗎啡，是麻醉作用和毒性都比嗎啡強(qiáng)得多的毒品，極易成癮。(四)嗎啡、可待因和海洛因三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十五頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿咖啡堿是存在于咖啡、茶葉中的一種生物堿，為白色針狀結(jié)晶、味苦、能溶于熱水。從結(jié)構(gòu)上看咖啡堿屬于嘌呤衍生物，其結(jié)構(gòu)式為：(五)咖啡堿(咖啡因)三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十六頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物堿咖啡堿對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，臨床上用于呼吸衰竭及循環(huán)衰竭的解救，并用作利尿劑，例如，對(duì)于急性心力衰竭者，肌肉或靜脈注射咖啡可迅速擴(kuò)張?bào)w靜脈，減少靜脈回心血量，降低左房壓，還能減輕煩躁不安和呼吸困難，增加心排血量。(五)咖啡堿(咖啡因)三、醫(yī)學(xué)上常見的生物堿第九十七頁(yè)，共一百零四頁(yè)。第四節(jié)生物