第一節(jié)有機(jī)化合物的概念、分類和命名

Welcometotheorganicchemistryclassroom!第一頁，共七十一頁。課前介紹辦公室：藥學(xué)樓2樓2-29室電話：主講教師：李玉鵬第二頁，共七十一頁。教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）陳洪超主編高等教育出版社出版（2009）配套輔導(dǎo)教材：有機(jī)化學(xué)習(xí)指導(dǎo)陳洪超主編高等教育出版社出版（2009）第三頁，共七十一頁。教學(xué)安排教學(xué)分四篇（參看學(xué)習(xí)資料）

第七章醇和酚（自學(xué)）注：1.第十六章~第十九章內(nèi)容不講第四頁，共七十一頁。考試和成績期末考試課堂練習(xí)多次成績評定的主要因素：期末考試成績評定的其它因素：習(xí)題完成情況、學(xué)習(xí)態(tài)度和出勤率等第五頁，共七十一頁。關(guān)于習(xí)題每節(jié)課后根據(jù)教學(xué)內(nèi)容安排一定量的練習(xí)每周四交習(xí)題未布置的習(xí)題自行完成鼓勵(lì)完成課堂布置思考題第六頁，共七十一頁。學(xué)好有機(jī)化學(xué)的幾個(gè)重要環(huán)節(jié)課前預(yù)習(xí)聽課、記筆記整理、歸納、總結(jié)做習(xí)題（鞏固）——非常重要！！討論及答疑切記：不要死記硬背

不要臨時(shí)抱佛腳第七頁，共七十一頁。學(xué)習(xí)中應(yīng)注意的幾個(gè)方面有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理有機(jī)反應(yīng)的應(yīng)用——有機(jī)合成第八頁，共七十一頁。參考書1、《有機(jī)化學(xué)》，陳洪超主編，高教出版社，2004。2、《General,organic,andbiochemistry》，Denniston,Topping,Caret，McGraw-Hill，2001.第九頁，共七十一頁。第一篇有機(jī)化合物及其結(jié)構(gòu)主要內(nèi)容1、碳原子的雜化軌道類型及特點(diǎn)；2、有機(jī)化合物中碳原子的連接方式和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；3、有機(jī)化合物的分類；4、各類有機(jī)化合物的命名。第十頁，共七十一頁。

有機(jī)化學(xué)（OrganicChemistry）——研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)有機(jī)化合物——含碳的化合物一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的概念及其與醫(yī)學(xué)的關(guān)系HCNOFPSClBrISiB有機(jī)化合物中常見的元素第十一頁，共七十一頁。

生命論與早期的有機(jī)化學(xué)（1828年之前）有機(jī)化合物最早的有機(jī)化合物來自于動(dòng)植物體（有機(jī)體）生命論(Vitalism)認(rèn)為：有機(jī)化合物只能由有機(jī)體產(chǎn)生。無機(jī)化合物則存在于無生命的礦藏中，同時(shí)也可由有機(jī)體產(chǎn)生。第十二頁，共七十一頁。黃花蒿

青蒿素蒿甲醚第十三頁，共七十一頁。紅豆杉

抗癌新藥紫杉醇可從中提取第十四頁，共七十一頁。銀杏根皮及葉（銀杏內(nèi)酯），治療血小板活化因子引起的休克狀障礙。第十五頁，共七十一頁。物質(zhì)無機(jī)化合物：來源于礦物有機(jī)化合物：來源于動(dòng)、植物氰酸氨尿素第十六頁，共七十一頁。有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。有機(jī)化學(xué)與現(xiàn)代人類的生活息息相關(guān)。第十七頁，共七十一頁。有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科生物化學(xué)、組織化學(xué)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)藥理學(xué)、分子生物學(xué)分子免疫學(xué)、分子藥理學(xué)分子病理學(xué)、分子遺傳學(xué)等第十八頁，共七十一頁。(一）按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物一般性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，稱官能團(tuán)或功能基。二、有機(jī)化合物的分類(二）按基本骨架分類1.鏈狀化合物(脂肪族化合物）第十九頁，共七十一頁。2.碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物環(huán)戊烷環(huán)己烷萘苯第二十頁，共七十一頁。3.雜環(huán)化合物

呋喃吡啶第二十一頁，共七十一頁。注意：1、大多數(shù)有機(jī)化合物，主要采用以官能團(tuán)為基礎(chǔ)，并結(jié)合碳架結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類第二十二頁，共七十一頁。第二十三頁，共七十一頁。第二十四頁，共七十一頁。第二十五頁，共七十一頁。注意：

芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香環(huán)與官能團(tuán)直接相連，因?yàn)槎咧g存在著一種特殊的共軛體系(詳見后)，使之與其它含芳香環(huán)與官能團(tuán)分離的物質(zhì)有著明顯的性質(zhì)差異。第二十六頁，共七十一頁。

注意：化合物所含官能團(tuán)數(shù)目增加，性質(zhì)會(huì)隨之發(fā)生變化?？梢罁?jù)分子中官能團(tuán)數(shù)目不同，分為一元、二元和多元。第二十七頁，共七十一頁。第二十八頁，共七十一頁。3、有機(jī)物分子中的碳與碳結(jié)合時(shí)，碳原子可分為四種類型。伯碳(10)：只與1個(gè)其它碳原子相連的碳仲碳(20)：只與2個(gè)其它碳原子相連的碳叔碳(30)：只與3個(gè)其它碳原子相連的碳季碳(40)：與4個(gè)其它碳原子相連的碳第二十九頁，共七十一頁。注意：氫可分為三種類型伯氫(10H)：伯碳上的氫原子仲氫(20H)：仲碳上的氫原子叔氫(30H)：叔碳上的氫原子第三十頁，共七十一頁。醇可根據(jù)羥基連接的碳原子的類型不同分類

胺和醇一致，也可分為伯胺、仲胺、叔胺、季銨但二者所依據(jù)的原則完全不同，醇是根據(jù)羥基連接的碳原子的類型不同分類，而胺則是根據(jù)分子中氮原子上所連烴基的個(gè)數(shù)分類。

第三十一頁，共七十一頁。第三十二頁，共七十一頁。叔丁胺叔丁醇第三十三頁，共七十一頁。二烯烴和不飽和鹵代烴，隨著分子中C=C雙鍵間或C=C雙鍵（苯環(huán)）與鹵素間的相對位置不同，而有著不同的性質(zhì)，可將其分為以下三類：第三十四頁，共七十一頁。1、二烯烴的分類二烯烴（dienes）是含有兩個(gè)雙鍵的不飽和烴。1、隔離二烯烴（isolateddiene）C=C－(CH2)n－C=C2、累積二烯烴（cumulateddiene）－Ｃ＝Ｃ＝Ｃ3、共軛二烯烴（conjugateddiene）C=C-C=C第三十五頁，共七十一頁。鹵代烯烴

孤立型鹵代烯烴RCH＝CH(CH2)nX(n>1)烯丙基型鹵代烯烴RCH＝CHCH2X乙烯型鹵代烯烴RCH＝CHX第三十六頁，共七十一頁。＊不同鹵原子，反應(yīng)速率不同。CH2XCHCH3鹵苯型芐基型孤立型第三十七頁，共七十一頁。系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）CH3—甲基

methyl（Me）CH3CH2—乙基

ethyl(Et)CH3CH2CH2—（正）丙基n-propyl(n-Pr)異丙基

isopropyl(iso-Pr)三、有機(jī)化合物的命名第三十八頁，共七十一頁。CH3CH2CH2CH2—（正）丁基

n-butyl（n-Bu）異丁基

isobutyl（iso-Bu）叔丁基

tert-butyl（t-Bu）仲丁基

sec-butyl（sec-Bu）12/39第三十九頁，共七十一頁。命名規(guī)則：①選主鏈：含支鏈最多的最長碳鏈②編號：取代基有最小位次；序號和值最小。③命名：按“次序規(guī)則”從后到先列出基團(tuán)名稱，最后寫出母體名稱。3-乙基己烷3-ethylhexane13/39第四十頁，共七十一頁。2，2，3，5-四甲基-4-丙基庚烷2，2，3，5-tetramethyl-4-propylheptane14/39第四十一頁，共七十一頁。烯烴的命名命名規(guī)則：1、選主鏈：含雙鍵的最長碳鏈。2、編號：①從靠近雙鍵一端開始編號；②取代基序號和最小。3、名稱：標(biāo)出取代基、雙鍵的位次和數(shù)目等，叫某烯。

5-甲基-2-己烯5-methyl-2-hexene第四十二頁，共七十一頁。CH2=CH-乙烯基CH2=CH-CH2-CH3-CH=CH-CH3-C=CH2烯丙基丙烯基異丙烯基第四十三頁，共七十一頁。常見的芳香苯基第四十四頁，共七十一頁。4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯

4-甲基-3-乙基-1-戊烯3-ethyl-4-methyl-1-pentene第四十五頁，共七十一頁。*次序規(guī)則：1.將與C原子直接相連的二個(gè)原子的原子序數(shù)大小排列，序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)，如：I＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞D＞H第四十六頁，共七十一頁。2.若與(雙鍵)C直接相連的兩個(gè)原子相同時(shí)，則比較與這兩個(gè)原子相連的其他原子，原子序數(shù)較大者優(yōu)先。第二個(gè)原子比較不出，再比較第三個(gè)，以此類推。例如：11122第四十七頁，共七十一頁。CH3CH2CH2CH2—（正）丁基(C,H,H)(C,H,H)異丁基(C,H,H)(C,C,H)叔丁基(C,C,C)仲丁基(C,C,H)第四十八頁，共七十一頁?！?/p>

八個(gè)常用烷基，按次序規(guī)則排列大小（優(yōu)先）順序?yàn)椋菏宥』局俣』井惐井惗』径』颈疽一炯谆谒氖彭?，共七十一頁?.具有雙鍵或叁鍵時(shí)，可將其看作是連接兩個(gè)或三個(gè)相同的原子，如：等于等于等于第五十頁，共七十一頁。等于*比較—CHO、—COOH與—CH2SH的次序所以，—CH2SH＞—COOH＞—CHOC第五十一頁，共七十一頁。1.比較下列基團(tuán)的優(yōu)先順序–COOH, b.–COCH3,c.–CH2SH,d.–CH2Brd>c>a>b第五十二頁，共七十一頁。2.比較化合物中氨基、乙烯基、苯基、異丙基等基團(tuán)的優(yōu)先順序，并命名。４－甲基

－

３－苯基－３－氨基－１－戊烯第五十三頁，共七十一頁。（二）幾種特殊情況1、胺的命名(1)、脂肪胺：某胺甲胺第五十四頁，共七十一頁。二甲胺甲乙異丙胺(2)、復(fù)雜的脂肪胺第五十五頁，共七十一頁。甲氨基氨基烴氨基第五十六頁，共七十一頁。2-甲基-3-氨基戊烷2、芳香胺第五十七頁，共七十一頁。芳香胺

芳香伯胺芳香仲胺芳香叔胺N-某基苯胺N-某基-N-

某基苯胺第五十八頁，共七十一頁。Ｎ-甲基苯胺Ｎ，Ｎ-二甲基苯胺N-甲基－N－乙基苯胺第五十九頁，共七十一頁。3、季銨鹽與季銨堿無機(jī)銨離子季銨陽離子季銨鹽季銨堿第六十頁，共七十一頁。碘化四乙銨氯化四甲銨氫氧化四乙銨第六十一頁，共七十一頁。氫氧化三甲基－β－羥乙銨溴化二甲基十二烷基芐銨(新潔爾滅)第六十二頁，共七十一頁。季銨堿是一種強(qiáng)堿，堿性與NaOH相當(dāng)。注意：“氨、胺、銨”的使用。氨基亞氨基次氨基第六十三頁，共七十一頁。4、酰胺的命名規(guī)則：酰基名稱+胺（或某胺）

例如：

乙酰苯胺acetylaniline鄰苯二甲酰亞胺

phthalimide7/25第六十四頁，共七十一頁。2、雜環(huán)化合物的分類和命名（1）、分類雜環(huán)化合物

單雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)稠雜環(huán)第六十五頁，共七十一頁。

O12345S12345N12345HNS12345NN12345HNN12345H呋喃噻吩吡咯噻唑吡唑咪唑furanthiophenepyrrolethiazolepyrazoleimidazoleN123456NN123456NN123456NN123456O123456吡啶噠嗪嘧啶吡嗪吡喃pyridinepyridazinepyrimidinepyrazinepyranN12345678N12345678NH1234567N12345678910NNNNH123456789喹啉異喹啉吲哚吖啶嘌呤quinolineisoquinolineindoleacr