教學(xué)設(shè)計 完整版：有機(jī)合成

高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)合成第1課時教學(xué)設(shè)計教學(xué)目的知識與技能1．掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法2．了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則過程與方法通過小組討論，歸納整理知識，培養(yǎng)學(xué)生對物質(zhì)性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力情感態(tài)度價值觀1．培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，會結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€2．通過對新聞資料的分析，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)和使用問題重點(diǎn)官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法歸納難點(diǎn)有機(jī)合成中常用的分析思路知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計第四節(jié)有機(jī)合成(organicsynthesis)一、有機(jī)合成的過程1．有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2．有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3．有機(jī)合成過程。4．有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。5．有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。二、逆合成分析法1．合成設(shè)計思路：2．有機(jī)合成路線的設(shè)計3．解題思路:(1)剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)(2)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架(3)目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動［引入］從遠(yuǎn)古時代起，人類一直依靠自然界的資源生存。在實(shí)踐中人類逐漸學(xué)會了對自然資源進(jìn)行加工和轉(zhuǎn)化。例如，通過釀酒、制藥等以滿足人類生活的需要。但自然資源是有限的，而且有時天然物質(zhì)及其加工產(chǎn)品的性能也不盡如人意。19世紀(jì)20年代，人類開始進(jìn)行有機(jī)合成的研究以來，有機(jī)化學(xué)家們不斷地合成出功能各異、性能卓越的各種有機(jī)物。通過有機(jī)合成不僅可以制備天然有機(jī)物，以彌補(bǔ)自然資源的不足，還可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)發(fā)行和修飾。下面，就讓我們簡單學(xué)習(xí)一上有機(jī)合成[板書]第四節(jié)有機(jī)合成(organicsynthesis)一、有機(jī)合成的過程[思考與交流]閱讀第三自然段，回答：1．什么是有機(jī)合成？2．有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3．用示意圖表示出有機(jī)合成過程。[板書]1．有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2．有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3．有機(jī)合成過程。［投影］有機(jī)合成過程示意圖：［講］有機(jī)合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)鏈上官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個中間體，經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。[板書]4．有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。［思考與交流］官能團(tuán)的引入方法1．在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1)＿＿(2)＿＿＿(3)＿＿＿。2．在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1)＿＿＿(2)＿＿(3)＿＿＿。3．在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1)＿＿(2)＿(3)＿＿(4)＿＿＿。[投影]學(xué)生匯報，評價，總結(jié)：官能團(tuán)的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應(yīng)［講］除了官能團(tuán)的引入，也可通過反應(yīng)消除官能團(tuán)，主要包括以下方法：通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；通過消去、氧化或酯化可消除羧基；通過消去或取代可消除鹵原子。[板書]5．有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。［問］如何增長碳鏈？［講］有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息的形式給出，常見的增長的方式有如下：［投影］(1)加成反應(yīng)：(2)鹵代烴+NaCN：CH3CH2Br+NaCN［問］如何縮短碳鏈？［投影］1．脫羧反應(yīng)。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO32．氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：3．水解反應(yīng)。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如：[板書]二、逆合成分析法1．合成設(shè)計思路：［講］有機(jī)合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。[投影]有機(jī)合成的設(shè)計思路[板書]2．有機(jī)合成路線的設(shè)計［講］有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。［講］正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的真接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，而逆向合成分析法是在設(shè)計復(fù)雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。[投影]逆合成分析示意圖：[講解]逆推法合成有機(jī)物思路[探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計有哪些注意事項(xiàng)？[講]不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等[板書]3．解題思路:(1)剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)(2)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架(3)目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入［投影］[點(diǎn)擊試題]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于。此醇羥基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。[投影]分析思路：[投影]書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式：[點(diǎn)擊試題]用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料，合成。資料1資料2［講］從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；②官能團(tuán)從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知，中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。答案：［投影］［小結(jié)］有機(jī)合成遵循的原