高中化學(xué)新人教版第五冊(cè)第三章第一節(jié)醇和酚

關(guān)于高中化學(xué)新人教版第五冊(cè)第三章第一節(jié)醇和酚第1頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六第一節(jié)醇酚第一課時(shí)——醇第2頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六醇與酚區(qū)別

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤②CH3CHCH3OH醇一、醇的分類一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分第3頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OH二、醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇脂肪醇芳香醇CH2OH第4頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六思考與交流（P49表3-1）結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。學(xué)與問（P49表3-2）

乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。第5頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵三、乙醇的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)乙醇的物理性質(zhì)：（1）無(wú)色、透明、有特殊香味的液體；（2）沸點(diǎn)78℃；（3）易揮發(fā)；（4）密度比水??；（5）能跟水以任意比互溶；（6）能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。乙醇的結(jié)構(gòu)第6頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑拓展練習(xí)：——-OH與H2量的關(guān)系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D(2)和HX的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△比鈉和水反應(yīng)難。第7頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六(4)醇分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO42.消去反應(yīng)注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑；溫度要迅速升至170℃CH2=CH2+H2O1700C濃H2SO4HHHOHCCHH拓展練習(xí)：——醇的消去反應(yīng)及條件3.寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH結(jié)論：醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng).實(shí)驗(yàn)室利用此反應(yīng)制乙烯第8頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六（2）催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇銅絲由黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△注意反應(yīng)條件，及鍵的斷裂方式。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)。3.氧化反應(yīng)（1）燃燒2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃規(guī)律：—OH在鏈端的醇被氧化成醛，—OH在中間的醇被氧化成酮，—OH碳上沒有H的醇不能被氧化。第9頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六（3）被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液紫紅色褪去；或由橙黃色變?yōu)榫G色駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇第10頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第11頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六實(shí)驗(yàn)室制乙烯裝置為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？答案第12頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六1.放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2.濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4.溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)樵?40℃時(shí)每?jī)煞肿右掖及l(fā)生分子間脫水，生成乙醚。6.混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中液體逐漸變黑。因?yàn)樵诩訜岬臈l件下，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。第13頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六B第14頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六第15頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六第16頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六第17頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六第18頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________；B________________。(2)反應(yīng)類型：⑤____________；⑧____________。(3)反應(yīng)條件：⑥____________；⑦_(dá)___________。(4)化學(xué)方程式：B→D______________________________________，D→C______________________________________。第19頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說明嗎啡可歸為酚類嗎？第20頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O

或C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎？第21頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用,如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。二、物理性質(zhì)

第22頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O第23頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉-ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3第24頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問1】第25頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六OH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化第26頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六三、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位第27頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六思考：能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHHO-CH=CHHO6mol;7mol第28頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問2】第29頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六三、化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.第30頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。O2（4）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體對(duì)-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)第31頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第32頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，17點(diǎn)23分，星期六苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛