(新高考)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課時(shí)練習(xí)第9章第3講烴的衍生物(含解析)

第3講烴的衍生物課程標(biāo)準(zhǔn)知識建構(gòu)1.認(rèn)識鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要作用。2．知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。3．認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響，認(rèn)識在一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化，知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。一、鹵代烴1．概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子對向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．獲取方法(1)取代反應(yīng)，如：①苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：②C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)，如：①丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2BrCHBrCH3、②丙烯與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。③乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。5．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法RXeq\o(→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaNO3))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))【診斷1】判斷下列說法是否正確，正確的打√，錯(cuò)誤的打×。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×二、醇、酚和醚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚或。(3)醇的分類(4)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性與水和乙醇互溶2.醇類、苯酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高②相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)3．醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)在乙醇分子中，由于氧原子的電負(fù)性大，使O—H鍵和C—O鍵的電子對都向氧原子偏移。因此乙醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，H—O鍵容易斷裂，使羥基上的氫原子被取代，同樣C—O鍵也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型：反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu，△)①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170②⑤消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(濃硫酸)①酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))現(xiàn)象為液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為、。③與活潑金屬反應(yīng)：(2)羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上鄰對位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫活潑。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：產(chǎn)生白色沉淀。其化學(xué)方程式為：。(3)顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃燒。(5)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是：。【特別提醒】苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。5．醚(1)概念：氧原子與兩個(gè)烴基相連的化合物，其結(jié)構(gòu)可表示為R—O—R′，官能團(tuán)—O—，稱為醚鍵。(2)常見的醚類：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。(4)用途：乙醚易揮發(fā)，易燃燒，是一種常用有機(jī)溶劑?！驹\斷2】判斷下列說法是否正確，正確的打√，錯(cuò)誤的打×。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體()(8)含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()答案(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√(8)×三、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物1．醛(1)概念：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式：Ⅰ.氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。Ⅱ.與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子對偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙醛能與氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：(4)特殊的醛——甲醛①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖所示。銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。②用途及危害用途：水溶液可用于浸制生物標(biāo)本，用來生產(chǎn)酚醛樹脂。危害：引起人中毒。2．酮(1)概念：羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物，其結(jié)構(gòu)可表示，官能團(tuán)為，稱為酮羰基。(2)碳原子數(shù)相同的酮和醛(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。(3)丙酮①丙酮的結(jié)構(gòu)簡式是，是最簡單的酮。②物理性質(zhì)：丙酮是無色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃③化學(xué)性質(zhì)a．丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。b．在催化劑存在的條件下，丙酮可以發(fā)生催化加氫反應(yīng)，生成2-丙醇，化學(xué)方程式為：。c．丙酮中的酮羰基也能和極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)，如丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。d．與格氏試劑發(fā)生加成反應(yīng)，如。④用途：酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。3．羧酸(1)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)羧酸的分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基不同分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、,油酸C17H33COOH,芳香酸：如苯甲酸)),按羧基數(shù)目分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))))(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價(jià)碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)(4)羧酸的代表物——乙酸①分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH—COOH②物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)溶解性氣味醋酸無色通常為液體，溫度低于16.6℃時(shí)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體易溶于水刺激性③化學(xué)性質(zhì)乙酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：a．酸性乙酸是一種常見的有機(jī)酸，具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下：b．酯化反應(yīng)醇和酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。如CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。④用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。(5)特殊的酸——甲酸①分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)俗稱CH2O2HCOOH—COOH蟻酸②化學(xué)性質(zhì)甲酸結(jié)構(gòu)式為，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。如能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)：HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O。與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)：HCOOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))H2O＋HCOOCH3。4．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為(酯基)。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)以為例，寫出酯發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：①酸性水解＋H2Oeq\o(,\s\up7(無機(jī)酸),\s\do5(△))。②堿性水解＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))。無機(jī)酸只起催化作用，堿除起催化作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。5．酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如6．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COOH。③堿性水解(皂化反應(yīng))如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為3C17H35COONa；堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。7．胺與酰胺(1)胺：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2。胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。(2)酰胺：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?，叫做酰 胺基。酰胺在酸或堿存在下發(fā)生水解反應(yīng)：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑?！驹\斷3】判斷下列說法是否正確，正確的打√，錯(cuò)誤的打×。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(2)苯胺()和酰胺()都能發(fā)生水解反應(yīng)()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”()(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()(6)在酸性條件下，的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH()(7)羧基和酯基中的均能與H2加成()(8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()答案(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×(7)×(8)√考點(diǎn)一鹵代烴的性質(zhì)及其應(yīng)用【典例1】下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)可到兩種烯烴答案B解析這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物【對點(diǎn)練1】(鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2－甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．答案B解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2－甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，其連接Cl原子的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為或，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或，故選B。【對點(diǎn)練2】(鹵代烴的性質(zhì))(2020·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為6∶1B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案C解析Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！緦c(diǎn)練3】(鹵代烴的水解和消去反應(yīng))下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A．CH2=CH—CH2CH2Cl B．CH3CH2ClC．CH3Br D．答案D解析有機(jī)物中只要含有鹵素原子，就可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有就能發(fā)生加成反應(yīng)；若與鹵原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項(xiàng)要求的是。消去反應(yīng)的規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O考點(diǎn)二醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典例2】下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。(1)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如：的消去產(chǎn)物有2種?！緦c(diǎn)練4】(醇與酚的識別)下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是()答案A【對點(diǎn)練5】(醇酚的性質(zhì))(2021·1月福建新高考適應(yīng)性考試，2)山奈酚是中藥柴胡的藥物成分之一。下列有關(guān)該化合物敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C15H10O6B.能夠發(fā)生加成反應(yīng)C.苯環(huán)中含有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)D.可溶于NaOH溶液答案C解析根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H10O6，A正確；含有苯環(huán)、碳碳雙健和羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；苯環(huán)中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤；含有多個(gè)酚羥基，可以和NaOH溶液反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，D正確。【對點(diǎn)練6】(醇、酚與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系)有機(jī)物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料，分子中含有兩個(gè)—CH3，其合成路線如圖所示。A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，乙是(蘇合香醇)的同系物。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式________，B的化學(xué)名稱為________。(2)甲中官能團(tuán)的名稱是________；甲與乙反應(yīng)生成丙的反應(yīng)類型為________。(3)B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。(4)在催化劑存在下1molD與2molH2可以反應(yīng)生成乙，且D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式___________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種②遇氯化鐵溶液顯紫色答案(1)CH2=C(CH3)22－甲基－1－丙醇(2)羧基酯化(或取代)反應(yīng)解析A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，則分子式為C4H8，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為CH2=C(CH3)2，A發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成B，B連續(xù)氧化得到甲，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為2－甲基－1－丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH，C為2－甲基丙醛，結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2CHCHO，甲為(CH3)2CHCOOH，甲與乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙(C13H18O2)，則乙為C9H12O，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含甲基，乙為蘇合香醇的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡式為，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C9H8O，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有—CHO，故D為。脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)三醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典例3】(2020·貴陽適應(yīng)性考試)有機(jī)物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；②E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110之間，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；③1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生氣體44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)；(R1、R2表示氫原子或烴基)。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的名稱為________，請寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________。(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為_____________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為______________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。(5)D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_______________________________。(6)F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________(填寫兩種即可)。①能和NaHCO3溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl3溶液顯紫色。(7)參照上述流程信息和已知信息，設(shè)計(jì)以乙醇和丙醇為原料(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸/△))CH3CH2OOCCH3答案(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)碳碳雙鍵、醛基(4)(7)解析A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息④乙醛在氫氧化鈉、加熱條件下生成C，C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110之間，氧化生成F,1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2mol二氧化碳，則F中含有2個(gè)羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為，則F為。烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系【對點(diǎn)練7】(醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì))有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加溴水答案D解析A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。醛基反應(yīng)的兩點(diǎn)注意(1)醛基與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(2)醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強(qiáng)氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。而在—CHO與C=C都存在時(shí)，要檢驗(yàn)C=C的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用KMnO4溶液或溴水檢驗(yàn)C=C的存在?！緦c(diǎn)練8】(羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì))(2020·廣西玉林市高三期末)由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)指出上圖變化過程中①的反應(yīng)類型：________。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為________。(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：___________________。答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH?！緦c(diǎn)練9】(含酯基化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì))(2021·1月遼寧普高校招生考試適應(yīng)性測試，8)中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是()A.在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B.苯環(huán)上的一溴代物共5種C.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D.該分子中最多有7個(gè)碳原子共面答案B解析酚羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，該有機(jī)物不含能發(fā)生消去反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，A錯(cuò)誤；第一個(gè)苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，第二個(gè)苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一溴代物有5種，B正確；酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，該有機(jī)物含有2個(gè)酚羥基，2個(gè)酯基，其中一個(gè)酯基為苯酚酯的結(jié)構(gòu)，故1mol該有機(jī)物最多消耗5molNaOH，C錯(cuò)誤；苯環(huán)是共面型，含乙烯結(jié)構(gòu)的碳碳雙鍵也是共面型，故該有機(jī)物一定處于同一個(gè)平面的碳原子不止7個(gè)，D錯(cuò)誤。微專題35鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用1．連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。2．改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。3．改變官能團(tuán)的位置如：CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑、△))。4．對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：【典例1】(2020·河南鶴壁模擬)下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。(2)上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________，F(xiàn)1和F2互為________。答案(1)2,3－二甲基丁烷(2)取代加成解析轉(zhuǎn)化過程：烷烴eq\o(→,\s\up7(取代))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(消去))單烯烴eq\o(→,\s\up7(加成))二鹵代烴eq\o(→,\s\up7(消去))二烯烴eq\o(→,\s\up7(加成))1,4－加成產(chǎn)物或1,2－加成產(chǎn)物?！镜淅?】(2021·1月江蘇省新高考適應(yīng)性考試，15)化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如下：(1)A→B的反應(yīng)類型為______________________。(2)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2∶2∶1。(3)C→D反應(yīng)的條件X是________________。(4)F含有手性碳原子的數(shù)目為________。(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。答案(1)取代反應(yīng)(2)(3)堿(或NaOH)(4)1(5)解析(1)A()→B()，是A與發(fā)生取代反應(yīng)。(2)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2∶2∶1，則該有機(jī)物分子內(nèi)含有苯環(huán)、醛基分子內(nèi)的10個(gè)氫原子按4、4、2分配，應(yīng)含有2個(gè)—CH2CHO，且位于苯環(huán)的對位，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。(3)C()→D()，是—OH與CH3I發(fā)生取代，生成—OCH3和HI，所以需要提供堿性條件。(4)F分子中，含有的手性碳原子為“*”所在位置的碳原子，數(shù)目為1。(5)以和為原料制備，從題給流程中可以看出，需發(fā)生以的轉(zhuǎn)化，由此看出，需將轉(zhuǎn)化為，從而得出合成路線。1．從溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸，170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑、△))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br答案D解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。2．下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：(1)反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是_________________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是______________________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________________________________________。(3)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。答案(1)氯代環(huán)戊烷(2)NaOH的乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)(3)1．(2020·7月浙江選考，15)有關(guān)的說法正確的是()A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會使溴水褪色C．只含二種官能團(tuán)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH答案A解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵、羥基、酯基三種官能團(tuán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物水解得到的有機(jī)物中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．（雙選）(2020·江蘇化學(xué)，12)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇答案CD解析X分子中主鏈上第2個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，即該碳原子為手性碳原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯環(huán)共平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Z分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；X、Z在過量NaOH溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇，D項(xiàng)正確。3．（雙選）(2020·海南卷)姜黃素是我國古代勞動人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。下列關(guān)于姜黃素說法正確的是()A．分子式為C21H22O6B．分子中存在手性碳原子C．分子中存在3種含氧官能團(tuán)D．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)答案CD解析由結(jié)構(gòu)式可知，姜黃素的分子式為：C21H20O6，故A錯(cuò)誤；手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，并且是飽和碳原子，姜黃素分子中不存在手性碳原子，故B錯(cuò)誤；姜黃素中存在羥基、醚鍵和酮羰基3種含氧官能團(tuán)，故C正確；姜黃素中存在甲基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，存在碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。4．(2020·課標(biāo)全國Ⅱ，10)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A．MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)答案D解析結(jié)合MPy的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C6H7N，其芳香同分異構(gòu)體有等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；EPy中含有2個(gè)飽和碳原子，具有類似CH4的四面體結(jié)構(gòu)，故不可能所有原子共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；VPy組成元素與乙烯不同，也不符合結(jié)構(gòu)相似的條件，故VPy與乙烯不互為同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分析EPy與VPy的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5．(2020·課標(biāo)全國Ⅲ，8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是()A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)答案D解析該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵、羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．(2017·海南卷)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：________。答案(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析(1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成A為為環(huán)己烷。(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯與水反應(yīng)制乙醇B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷D．氯乙烷在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應(yīng)；氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)答案B解析A項(xiàng)，由溴乙烷水解制乙醇是取代反應(yīng)，由乙烯與水反應(yīng)制乙醇是加成反應(yīng)；B項(xiàng)，由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反應(yīng)；C項(xiàng)，前者是消去反應(yīng)，后者是加成反應(yīng)；D項(xiàng)，前者是水解反應(yīng)，后者是消去反應(yīng)。2．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇CH2OHCHOHCH3時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A．消去、加成、消去 B．加成、消去、取代C．取代、消去、加成 D．消去、加成、取代答案D解析逆推，引入—OH采取鹵代烴水解的方法。3．香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是()A．分子式為C10H20OB．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．可使酸性KMnO4溶液褪色D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案C解析香茅醛的化學(xué)式為C10H18O，含有醛基，故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有8種氫原子。4．已知酸性：，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將完全轉(zhuǎn)化為的最佳方法是()A．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液B．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液答案B解析最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成，由于酸性：，再通入二氧化碳?xì)怏w即可生成，故選B項(xiàng)。5．科學(xué)家合成了一種高能量密度材料，合成該材料所需主要原料為草酰二肼(結(jié)構(gòu)如下)，下列有關(guān)草酰二肼的說法不正確的是()A．具有堿性B．完全水解可得3種化合物C．含有的官能團(tuán)也存在于蛋白質(zhì)分子中D．與聯(lián)二脲()互為同分異構(gòu)體答案B解析A正確，草酰二肼中含有氨基，所以能結(jié)合H＋體現(xiàn)堿性；B錯(cuò)誤，草酰二肼中能水解的基團(tuán)是兩個(gè)對稱的酰胺鍵，水解產(chǎn)物有2種；C正確，蛋白質(zhì)中有許多的酰胺基；D正確，草酰二肼與聯(lián)二脲的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。6．(2020·山東?？?中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡式如圖a所示。下列說法錯(cuò)誤的是()A．厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B．圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C．厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面D．厚樸酚分子中不含手性碳原子答案B解析厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A正確；圖b結(jié)構(gòu)與厚樸酚相同，為同一種物質(zhì)，B錯(cuò)誤；厚樸酚分子中苯環(huán)中所有原子共面，碳碳雙鍵中所有原子共面，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有碳原子可能共面，C正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，由圖a可知厚樸酚分子中不含手性碳原子，D正確。7．(2020·煙臺一模)法匹拉韋(Favipiravir)是一種RNA聚合酶抑制劑，被用于治療新型和復(fù)發(fā)型流感，主要通過阻斷病毒核酸復(fù)制的方法抑制病毒增殖，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于法匹拉韋的說法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C5H4FN3O2B．所有原子可能在同一平面上C．所有碳原子的雜化方式都是sp2雜化D．一定條件下能與氫氧化鈉溶液、鹽酸、氫氣等發(fā)生反應(yīng)答案B解析A．由結(jié)構(gòu)可知法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2，故A正確；B.含有氨基，具有氨分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所有原子不可能共平面，故B錯(cuò)誤；C.C原子形成3個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵，為sp2雜化，故B正確；D.含有－F，可在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)，故D正確。8．(2020·青島模擬)耐光高效的擬除蟲菊酯相繼開發(fā)成功，其中一個(gè)重要的產(chǎn)品滅殺菊酯的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是()A．該有機(jī)物分子式為C25H21O3NClB．該有機(jī)物中含有3個(gè)手性碳原子C．該有機(jī)物中的碳原子雜化方式為sp2或sp3D．該有機(jī)物可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)答案D解析A．由結(jié)構(gòu)可知分子中含22個(gè)H，分子式為C25H22O3NCl，故A錯(cuò)誤；B.如圖中加“*”號的碳原子為手性碳原子，，含2個(gè)手性碳，故B錯(cuò)誤；C.—CN中C為sp雜化，故C錯(cuò)誤；D.含—COOC—可發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，與苯環(huán)相連C上有H可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故D正確。9．(2020·濟(jì)寧模擬)茚地那韋被用于新型冠狀病毒肺炎的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未畫出其空間結(jié)構(gòu))。下列說法錯(cuò)誤的是()A．茚地那韋可不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．分子中的氮原子雜化方式為sp2、sp3C．虛線框內(nèi)的所有碳、氧原子不可能處于同一平面D．1mol茚地那韋最多與11mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析有機(jī)物中不含酚羥基，則不與氯化鐵溶液反應(yīng)，故A正確；B.N原子分別形成3個(gè)單鍵和1個(gè)單鍵、1個(gè)雙鍵，則雜化方式為sp2、sp3，故B正確；C.虛線框內(nèi)中五元環(huán)中3個(gè)C均為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳、氧原子不在同一平面內(nèi)，故C正確；D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)和碳碳雙鍵、碳氮雙鍵，則1mol茚地那韋最多與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酰胺鍵與氫氣不反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。10．以下結(jié)構(gòu)簡式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)于其性質(zhì)的敘述不正確的是()A．它有酸性，能與純堿溶液反應(yīng)B．可以水解，其水解產(chǎn)物只有一種C．1mol該有機(jī)物最多能與7molNaOH反應(yīng)D．該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)中含羧基，且酸性RCOOH>H2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故A正確；結(jié)構(gòu)中含酯基，1mol該有機(jī)物水解后可得2mol3,4,5-三羥基苯甲酸，故B正確；1mol該有機(jī)物最多與8molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；該有機(jī)物除發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)(含—COOH)，而這2種反應(yīng)均看作是取代反應(yīng)，溴原子也可以取代羥基鄰對位上的氫原子，故D正確。11．(2020·山東?？?，改編)CalanolideA是一種抗HTV藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于CalanolideA的說法錯(cuò)誤的是()A．分子中有3個(gè)手性碳原子B．分子中有3種含氧官能團(tuán)C．該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH答案D解析連接羥基的碳原子和與其相鄰、相間的碳原子為手性碳原子，即有3個(gè)手性碳原子，A正確；B.該物質(zhì)有醚鍵、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)，B正確；C.該物質(zhì)中有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；D.分子中的酯基為酚酯，故1mol該物質(zhì)消耗2molNaOH，D錯(cuò)誤。12．(2020·濟(jì)寧三模)化合物Y是一種常用藥物，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A．化合物X、Y均易被氧化B．1molY最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生取代反應(yīng)D．X與足量H2發(fā)生反應(yīng)后，生成的分子中含有5個(gè)手性碳原子答案A解析X、Y都含有酚羥基，易被氧化，且X含有醛基，可與弱氧化劑發(fā)生反應(yīng)，故A正確；B.Y中只有酚羥基與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1molY最多可與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.X中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成Y中的羥基，為加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.X中的苯環(huán)、醛基以及碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物中環(huán)上連支鏈的碳原子為手性碳原子，共6個(gè)，故D錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括3小題)13．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________________________，B___________________________________________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。答案(1)解析(1)依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為CH2OH。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。14．某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在多個(gè)國家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為：已知：①在一定條件下，羧酸酯或羧酸與胺反應(yīng)可以生成酰胺，如：②酯基比酰胺基容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是________和________。(2)在較濃酸和長時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成________、________和________。(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和________。(填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個(gè)六原子組成的環(huán))。答案(1)CH3OH(2)CH3OH(3)解析(1)根據(jù)信息②酯基比酰胺基容易水解可知，A中的酯基先水解。(2)在此條件下酯基和酰胺基都水解，產(chǎn)物有三種。(3)根據(jù)題意，有甲醇生成，分子內(nèi)官能團(tuán)之間則按信息①中的第一步反應(yīng)進(jìn)行。15．(2020·山東?？?酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔颋的合成路線如圖，A(C6H10O)eq\o(→,\s\up7(1B2H6),\s\do5(2H2O2/OH－))Beq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H3O＋，△))Ceq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃硫酸，△))Deq\o(→,\s\up7(),\s\do5(干燥HCl))Eeq\o(→,\s\up7(①CH3MgI),\s\do5(2H3O＋))F已知信息如下：①RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(1B2H6),\s\do5(2H2O2/OH－))RCH2CH2OH回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，B→C的反應(yīng)類型為________，C中官能團(tuán)的名稱為________，C→D的反應(yīng)方程式為___________________________。(2)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體________(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“*”標(biāo)出。(4)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以和CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)氧化反應(yīng)羰基、羧基＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(2)、、(3)(4)解析由題目所給信息，可推導(dǎo)出合成路線：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B→C的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。C中官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基。C→D的反應(yīng)方程式為：＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(2)符合題給條件的D的同分異構(gòu)體：①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則同分異構(gòu)體為：、、；(3)F中含有手性碳原子，如圖用“*”標(biāo)出：；(4)模仿生成F的轉(zhuǎn)化，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與乙醇反應(yīng)生成，再與乙二醇生成，最后與反應(yīng)后酸性水解生成目標(biāo)物。合成路線流程圖為：。微專題36多官能團(tuán)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析1．分析多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的方法(1)觀察有機(jī)物分子中所含的官能團(tuán)，如、—C≡C—、醇羥基、羧基等。(2)聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。2．常見官能團(tuán)的主要反應(yīng)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色羥基(—OH)(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化：在銅或