人教版化學(xué)選修五羧酸酯教學(xué)課件1

第三節(jié)羧酸酯新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1第三節(jié)羧酸酯新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的

醋酸乙酸CH3COOH醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類

乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。3、乙酸(冰醋酸)C2H4O21）物理性質(zhì)2）結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶吸收強(qiáng)度121086420結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸）3）化學(xué)性質(zhì)一般不發(fā)生加成反應(yīng)(1)、酸的通性（也不能與氫氣發(fā)生加成，即不能被還原）描述下列的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并說明CH3COOH的性質(zhì)乙酸

石蕊①乙酸（少量）

碳酸鈉粉末③[演示實(shí)驗(yàn)]鋅粒乙酸②人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯13）化學(xué)性質(zhì)一般不發(fā)生加成反應(yīng)(1)、酸的③乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，如何通過實(shí)驗(yàn)證明？②相同量的所能反應(yīng)的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比。-CH2OHCOOHOHa.與指示劑b.與金屬(如鋅)c.與堿性氧化物(如氧化銅)d.與堿(如氫氧化鉀)e.與鹽(如碳酸鈉.碳酸氫鈉)弱酸性：①乙酸鈉含哪些化學(xué)鍵?CH3COOHCH3COO-+H+人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1③乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，如何通過實(shí)驗(yàn)證明？②相同量的碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液

乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O科學(xué)探究人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液乙酸與碳酸鈉反應(yīng)3）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3COO-+H+b.與金屬反應(yīng)a.與Na2CO3溶液反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比較：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯13）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3CO乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O濃H2SO４醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

②酯化反應(yīng)：人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H5②①—O—H①②1818同位素跟蹤法a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)既取代反應(yīng)，也是分子間脫水的反應(yīng)。

人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1②①—O—H①②1818同位素跟蹤法a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基[演示實(shí)驗(yàn)]乙酸與乙醇的反應(yīng)飽和Na2CO3出氣導(dǎo)管口不能插入Na2CO3液面下：防止倒吸[演示實(shí)驗(yàn)]乙酸與乙醇的反應(yīng)飽和Na2CO3出氣飽和碳酸鈉溶液的作用：（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。

（2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：催化劑；吸水劑該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。簡(jiǎn)述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解飽和碳酸鈉溶液的作用：（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH還有高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C請(qǐng)寫出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子量為60的飽和一元有機(jī)物(1)與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應(yīng)的是_______________(2)只與鈉反應(yīng)的是__________(3)只與氫氧化鈉的是________請(qǐng)寫出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：4、幾種重要的羧酸（1）甲酸(蟻酸):H

-C-OHO甲酸的特殊性

從結(jié)構(gòu)上看，甲酸既含有-CHO又含有-COOH，所以甲酸既有醛的還原性，又有羧酸的通性；試列舉甲酸的化學(xué)性質(zhì)。甲酸鈉有醛的還原性嗎？問：分析:將甲酸溶液滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中以及再加熱的現(xiàn)象.兼具羧酸和醛的性質(zhì)應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室制CO.4、幾種重要的羧酸H-C-OHO甲酸的特殊性（2）苯甲酸(安息香酸):（3）乙二酸（草酸）較強(qiáng)的還原性酸性:乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸飽和一元羧酸:隨碳原子的增加,酸性減弱.

低級(jí)羧酸>碳酸人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1（2）苯甲酸(安息香酸):人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)（4）高級(jí)脂肪酸是

的羧酸⑴幾種高級(jí)脂肪酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出哪種物質(zhì)中含有C=C，其狀態(tài)如何？硬脂酸

、軟脂酸

、油酸

、⑵試比較高級(jí)脂肪酸與碳酸的酸性大小高級(jí)脂肪酸不溶于水，酸性小于碳酸。酸性:鹽酸>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1（4）高級(jí)脂肪酸是作業(yè)：一、已知：R-X+H2OR-OH+H-X，請(qǐng)完成下列化學(xué)方程式1、以乙烯為原料制乙酸乙酯2、以乙烯為原料制乙酸乙二酯3、以乙烯為原料制乙二酸乙酯4、以乙烯為原料制乙二酸乙二酯NaOH人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1作業(yè)：一、已知：R-X+H2OA與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；B與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，不與Na2CO3溶液反應(yīng)，與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀；C不溶于水，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與Na不反應(yīng)；D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol氣體，加H2后形成二元醇。三、不用其它試劑鑒別乙酸、乙醇、乙醛、甲酸、新制的Cu(OH)2懸濁液。用圖示法表示。二、A、B、C、D四種物質(zhì)分子式均為C3H6O2，根據(jù)下述性質(zhì)，寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1A與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；三、不用其它試劑鑒別乙酸二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體3、酯的命名：某酸某酯4、物理性質(zhì)：人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)練習(xí)：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情況下）（酯的水解反應(yīng)斷裂C-O鍵，酸上羥基醇上氫）無機(jī)酸（?。┑淖饔茫簤A的作用：5、化學(xué)性質(zhì)：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或堿（水解反應(yīng)）人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1練習(xí)：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙閱讀材料：老酒為什么格外香？

馳名中外的貴州茅臺(tái)酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒香濃郁、味道純正，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。

在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長(zhǎng)期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1閱讀材料：老酒為什么格外香？人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人1.CH3CH2COOCH32.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3CH35.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO2

8.C2H5-NO2練習(xí)：正確命名下列物質(zhì)人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯15.C2H5OOC-COOC2H5練習(xí)：正確命名下列物質(zhì)人教練習(xí)：根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.甲酸丙酯2.乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1練習(xí)：根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選酯化反應(yīng)是可逆的CH3OH+HNO3無機(jī)含氧酸也可與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)練習(xí)：CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH書寫：乙酸與乙二醇乙二酸與乙二醇

反應(yīng)的方程式+C2H5OHCH3OH+HNO3無機(jī)含氧酸也可與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)練習(xí)：課堂練習(xí)：1、不能由酸與醇反應(yīng)生成的是A.CH3CH2BrB.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2-NO2D.HCOO-C6H52、有機(jī)物A的分子式為C3H6O2水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M、N的分子量相等，則下列敘述不正確的是A.A、M均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.M中沒有甲基C.M中含H40%D.N分子中含有甲基課堂練習(xí)：3、將下列物質(zhì)以任意比混合，只要混合物的質(zhì)量不變，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量也不變的是A.乙醛和乙酸乙酯B.甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛D.丙酸和乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺（CH2-CH2

）

NH2NH2

4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、環(huán)丙烷的混合物中含有Oa%，其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？已知C2H6O與C4H8的混合物中含有Oa%，其中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同3、將下列物質(zhì)以任意比混合，只要混合物的質(zhì)量不變，完全燃燒后5、有一種脂肪醇通過一系列反應(yīng)可得到丙三醇，這種醇可通過氧化、酯化、加聚反應(yīng)而制得高聚物

COOCH2CH=CH2

[CH2—CH]n，這種脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A.CH3CH2CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3-CH-CH2D.CH2=CH-CH2OHOHOH

5、有一種脂肪醇通過一系列反應(yīng)可得到丙三醇，這種醇可通過氧化6、某烴的含氧衍生物AC6H12O2，能在無機(jī)酸中水解得到兩種化合物B與C，A、B可與NaOH溶液反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）若C可以繼續(xù)氧化最終得到B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：（2）若C不能被氧化，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：（3）若C可以繼續(xù)氧化得到D，D不能使石蕊試液變紅，且A、B、C、D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：6、某烴的含氧衍生物AC6H12O2，能在無機(jī)酸中水解得到兩7、嗎啡的分子含有C71.58%，H6.67%，N4.91%，其余為O，已知其分子量不超過300，試求：（1）嗎啡的分子量為多少？（2）試寫出嗎啡的分子式（3）又已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，試求：海洛因的分子量和分子式。7、嗎啡的分子含有C71.58%，H6.67%，N4.91%[解題分析]因?yàn)閱岱鹊姆肿恿坎怀^300，故設(shè)其分子中含有一個(gè)N原子，由含N量計(jì)算出嗎啡的分子量為285由分子量計(jì)算出其分子式：C17H19NO3根據(jù)嗎啡與兩個(gè)乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的特點(diǎn)知：其分子量增加84，故分子量為369分子式增加C4H4O2（即與2個(gè)乙酸反應(yīng)，去掉2個(gè)水）即得海洛因的分子式為C21H23NO5[解題分析]因?yàn)閱岱鹊姆肿恿坎怀^300，故設(shè)其分子中含有一8、A、B都是芳香族化合物，1摩爾A水解得到1摩爾B和1摩爾醋酸，A、B的分子量不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O且B分子中C和H元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。（1）A、B的分子量之差為多少？（2）1個(gè)B分子中應(yīng)該有幾個(gè)氧原子？（3）寫出A的分子式（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式8、A、B都是芳香族化合物，1摩爾A水解得到1摩爾B和1摩爾[解題分析]由題意知：A+H2OB+CH3COOH所以A、B的分子量之差為42，B的分子量＜158，B含苯環(huán)，經(jīng)討論B含有三個(gè)O原子，計(jì)算得B的分子量為：48/0.348=138設(shè)B分子式為CnHmO3則用代入法或用（138-48）/12分析得7余6為合理解求得B為C7H6O3（鄰羥基苯甲酸、間羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯甲酸）根據(jù)反應(yīng)，A的分子式為C9H8O4。因?yàn)锳能水解且顯酸性而不能使FeCl3溶液褪色，由題意可判斷：A既有酯的官能團(tuán)-COO-，又有酸的官能團(tuán)-COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等-COOH-OOCCH3[解題分析]-COOH-OOCCH31、酯化反應(yīng)屬于（）．A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有

（）

A1種B2種C3種D4種C生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。20D說明：酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)不同，前者為分子之間的反應(yīng)，反應(yīng)速度慢；后者為離子反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行很快，反應(yīng)生成物也不同。注意：酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)相同嗎？1、酯化反應(yīng)屬于（）．2、若乙酸分子中的第三節(jié)羧酸酯新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1第三節(jié)羧酸酯新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的

醋酸乙酸CH3COOH醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類

乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。3、乙酸(冰醋酸)C2H4O21）物理性質(zhì)2）結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶吸收強(qiáng)度121086420結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸）3）化學(xué)性質(zhì)一般不發(fā)生加成反應(yīng)(1)、酸的通性（也不能與氫氣發(fā)生加成，即不能被還原）描述下列的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并說明CH3COOH的性質(zhì)乙酸

石蕊①乙酸（少量）

碳酸鈉粉末③[演示實(shí)驗(yàn)]鋅粒乙酸②人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯13）化學(xué)性質(zhì)一般不發(fā)生加成反應(yīng)(1)、酸的③乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，如何通過實(shí)驗(yàn)證明？②相同量的所能反應(yīng)的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比。-CH2OHCOOHOHa.與指示劑b.與金屬(如鋅)c.與堿性氧化物(如氧化銅)d.與堿(如氫氧化鉀)e.與鹽(如碳酸鈉.碳酸氫鈉)弱酸性：①乙酸鈉含哪些化學(xué)鍵?CH3COOHCH3COO-+H+人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1③乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，如何通過實(shí)驗(yàn)證明？②相同量的碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液

乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O科學(xué)探究人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液乙酸與碳酸鈉反應(yīng)3）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3COO-+H+b.與金屬反應(yīng)a.與Na2CO3溶液反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比較：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯13）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3CO乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O濃H2SO４醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

②酯化反應(yīng)：人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H5②①—O—H①②1818同位素跟蹤法a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)既取代反應(yīng)，也是分子間脫水的反應(yīng)。

人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1②①—O—H①②1818同位素跟蹤法a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基[演示實(shí)驗(yàn)]乙酸與乙醇的反應(yīng)飽和Na2CO3出氣導(dǎo)管口不能插入Na2CO3液面下：防止倒吸[演示實(shí)驗(yàn)]乙酸與乙醇的反應(yīng)飽和Na2CO3出氣飽和碳酸鈉溶液的作用：（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。

（2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：催化劑；吸水劑該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。簡(jiǎn)述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解飽和碳酸鈉溶液的作用：（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉。思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH還有高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C請(qǐng)寫出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子量為60的飽和一元有機(jī)物(1)與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應(yīng)的是_______________(2)只與鈉反應(yīng)的是__________(3)只與氫氧化鈉的是________請(qǐng)寫出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：4、幾種重要的羧酸（1）甲酸(蟻酸):H

-C-OHO甲酸的特殊性

從結(jié)構(gòu)上看，甲酸既含有-CHO又含有-COOH，所以甲酸既有醛的還原性，又有羧酸的通性；試列舉甲酸的化學(xué)性質(zhì)。甲酸鈉有醛的還原性嗎？問：分析:將甲酸溶液滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中以及再加熱的現(xiàn)象.兼具羧酸和醛的性質(zhì)應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室制CO.4、幾種重要的羧酸H-C-OHO甲酸的特殊性（2）苯甲酸(安息香酸):（3）乙二酸（草酸）較強(qiáng)的還原性酸性:乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸飽和一元羧酸:隨碳原子的增加,酸性減弱.

低級(jí)羧酸>碳酸人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1（2）苯甲酸(安息香酸):人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)（4）高級(jí)脂肪酸是

的羧酸⑴幾種高級(jí)脂肪酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出哪種物質(zhì)中含有C=C，其狀態(tài)如何？硬脂酸

、軟脂酸

、油酸

、⑵試比較高級(jí)脂肪酸與碳酸的酸性大小高級(jí)脂肪酸不溶于水，酸性小于碳酸。酸性:鹽酸>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1（4）高級(jí)脂肪酸是作業(yè)：一、已知：R-X+H2OR-OH+H-X，請(qǐng)完成下列化學(xué)方程式1、以乙烯為原料制乙酸乙酯2、以乙烯為原料制乙酸乙二酯3、以乙烯為原料制乙二酸乙酯4、以乙烯為原料制乙二酸乙二酯NaOH人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1作業(yè)：一、已知：R-X+H2OA與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；B與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，不與Na2CO3溶液反應(yīng)，與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀；C不溶于水，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與Na不反應(yīng)；D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol氣體，加H2后形成二元醇。三、不用其它試劑鑒別乙酸、乙醇、乙醛、甲酸、新制的Cu(OH)2懸濁液。用圖示法表示。二、A、B、C、D四種物質(zhì)分子式均為C3H6O2，根據(jù)下述性質(zhì)，寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1A與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；三、不用其它試劑鑒別乙酸二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體3、酯的命名：某酸某酯4、物理性質(zhì)：人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)練習(xí)：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情況下）（酯的水解反應(yīng)斷裂C-O鍵，酸上羥基醇上氫）無機(jī)酸（稀）的作用：堿的作用：5、化學(xué)性質(zhì)：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或堿（水解反應(yīng)）人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1練習(xí)：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙閱讀材料：老酒為什么格外香？

馳名中外的貴州茅臺(tái)酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒香濃郁、味道純正，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。

在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長(zhǎng)期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1閱讀材料：老酒為什么格外香？人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人1.CH3CH2COOCH32.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3CH35.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO2

8.C2H5-NO2練習(xí)：正確命名下列物質(zhì)人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯15.C2H5OOC-COOC2H5練習(xí)：正確命名下列物質(zhì)人教練習(xí)：根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.甲酸丙酯2.乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選修五羧酸酯1練習(xí)：根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式人教版化學(xué)選修五羧酸酯1人教版化學(xué)選酯化反應(yīng)是可逆的CH3OH+HNO3無機(jī)含氧酸也可與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)練習(xí)：CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH書寫：乙酸與乙二醇乙二酸與乙二醇

反應(yīng)的方程式+C2H5OHCH3OH+HNO3無機(jī)含氧酸也可與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)練習(xí)：課堂練習(xí)：1、不能由酸與醇反應(yīng)生成的是A.CH3CH2BrB.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2-NO2D.HCOO-C6H52、有機(jī)物A的分子式為C3H6O2水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M、N的分子量相等，則下列敘述不正確的是A.A、M均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.M中沒有甲基C.M中含H40%D.N分子中含有甲基課堂練習(xí)：3、將下列物質(zhì)以任意比混合，只要混合物的質(zhì)量不變，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量也不變的是A.乙醛和乙酸乙酯B.甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛D.丙酸和乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺（CH2-CH2

）

NH2NH2

4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、環(huán)丙烷的混合物中含有Oa%，其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？已知C2H6O與C4H8的混合物中含有Oa%，其中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同3、將下列物質(zhì)以任意比混合，只要混合物的質(zhì)量不變，完全燃燒后5、有一種脂肪醇通過一系列反應(yīng)可得到丙三醇，這種醇可通過氧化、酯化、加聚反應(yīng)而制得高聚物

COOCH2CH=CH2

[CH2—CH]n，這種脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A.CH3CH2CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3-CH-CH2D.CH2=CH-CH2OHOHOH

5、有一種脂肪醇通過一系列反應(yīng)可得到丙三醇，這種醇可通過氧化6、某烴的含氧衍生物AC6H12O2，能在無機(jī)酸中水解得到兩種化合物B與C，A、B可與NaOH溶液反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）