中生服務第二章烷烴2課件

1.烷烴同系列、同分異構(gòu)體的基本概念;2.烷烴的命名法、常見烷基的名稱;3.烷烴的物理性質(zhì)和化學性質(zhì);4.烷烴光鹵代反應歷程;5.游離基的穩(wěn)定性次序;6.烷烴的制備.

第二章烷烴Chapter2Alkanes1.烷烴同系列、同分異構(gòu)體的基本概念;第二章烷烴第二章烷烴(Alkane)(1)開鏈烴(鏈烴)，又叫脂肪烴.

可分為:烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴等(2)閉鏈烴(環(huán)烴)

分為:脂環(huán)烴和芳香烴兩類.(一)烴的定義(二)烴的分類:

分子中只含有C、H兩種元素的有機化合物叫碳氫化合物，簡稱烴。第二章烷烴(Alkane)(1)開鏈烴(鏈烴烴開鏈烴閉鏈烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴飽和脂環(huán)烴烯烴不飽和脂環(huán)烴單環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴二烯烴炔烴烴開鏈烴閉鏈烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴飽和脂環(huán)烴烯烴不飽和2.1烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴（飽和烴）——分子中只含C、H兩種元素;

烴分子中碳原子之間以單鍵連接，碳原子的其余化合價完全為氫原子所飽和。通式：CnH2n+2(1)烷烴2.1烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴（飽和烴）——分子中只甲烷CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3分子中不含有支鏈的烷烴稱為直鏈烴.名稱分子式構(gòu)造式的簡寫式甲烷CH4分子中不含有支鏈的烷烴稱為直鏈烴.名稱（2）烷烴的同系列同系列：在組成上相差一個或幾個CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物。具有一個通式，物理性質(zhì)隨碳原子的增加而有規(guī)律的變化。

CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3通式：

烷烴CnH2n+2同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。如CH4C2H6C3H8C4H10

等互稱為同系物。系差：相鄰的同系物在組成上的差（例如烷烴的同系差為CH2）。（2）烷烴的同系列同系列：①同分異構(gòu)體——分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物。（3）烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10

CH3CH2CH2CH3CH3CH3–CH–CH3①同分異構(gòu)體——分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物。（3）烷烴②推導簡單的烷烴的異構(gòu)體的基本步驟：以C6H14為例(2)寫出少了一個碳原子的直鏈，并將該碳作為支鏈依次取代碳鏈上的各個氫原子：(3)主鏈縮短兩個碳原子，將兩個甲基或一個乙基支鏈取代在主鏈上：(1)寫出最長的直鏈：C－C－C－C－C－Ｃ（1）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣＣ（2）（3）Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣＣ（4）Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣCＣ（5）ＣＣ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ（6）與（1）相同ＣＣ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ

（7）與（3）相同(4)把重復者剔除后補上氫原子。②推導簡單的烷烴的異構(gòu)體的基本步驟：以C6H14為例(2)※從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，C4H10有兩種，※在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快?！闊N同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒有異構(gòu)現(xiàn)象。戊烷（C5H12）有3種，己烷（C6H14）有5種，庚烷（C7H16）有9種，辛烷（C8H18）有18種，……小結(jié)C10H22可寫出75個異構(gòu)體C20H42366,319個異構(gòu)體※從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，C4H10有兩種，※在烷烴CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤A、屬于同一物質(zhì)的是_______________B、屬于同分異構(gòu)體的是______________①和②或①和④②和④或⑤和⑥思考題CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH連有一個碳原子的稱為伯碳原子，用1°表示；連有兩個碳原子的稱為仲碳原子，用2°表示；連有三個碳原子的稱為叔碳原子，用3°表示；連有四個碳原子的稱為季碳原子，用4°表示。連在伯、仲、叔碳原子上的氫分別稱為伯氫、仲氫和叔氫。伯碳仲碳叔碳季碳伯氫仲氫叔氫（4）碳原子和氫原子的類型連有一個碳原子的稱為伯碳原子，用1°表示；伯碳仲碳叔碳季碳伯

CH3－CH－CH2－CH2－CH3CH3

1°

2°

4°1°1°1°

1°

3°2°2°1°

1°指出各碳原子的類型想一想CH3－CH－CH2－CH2－CH3CH312.2烷烴命名有機物的命名法1、俗名2、普通命名法（習慣命名法）3、系統(tǒng)命名法(IUPAC)4、衍生物命名法一、普通命名法——

根據(jù)碳原子數(shù)命名：

1、十個碳以下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十個碳以上：用數(shù)字十一、十二…表示。例：CH3-CH2-CH3

丙烷CH3-(CH2)10-CH3

十二烷2、碳鏈異構(gòu)體：用“正”、“異”、“新”等字表示。（“異”、“新”只適用于少于七個碳原子的烷烴?。?.2烷烴命名有機物的命名法1、俗名一、普通命名法——根CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷n-戊烷正、異、新CH3—CH—CH2—CH3CH3異戊烷CH3—C—CH3CH3CH3新戊烷正（normaln-

）：

不含支鏈異（iso-）：分子一端帶有兩個甲基側(cè)鏈新（neo-）：有一個季碳原子CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷n-戊烷正、異、異丁烷異戊烷異己烷新己烷CH3—C—CH2―CH3CH3CH3異丁烷異戊烷異己烷新己烷CH3—C—CH2―CH3CH3CH1892年由歐洲9國的34位化學家組成的國際化學聯(lián)合會IUC(InternationalUnionofChemistry)在日內(nèi)瓦制定了一個命名法稱為日內(nèi)瓦命名法。1947年國際純粹與應用化學聯(lián)合會IUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)在日內(nèi)瓦命名法的基礎(chǔ)上加以修訂形成了IUPAC命名法。二、系統(tǒng)命名法1892年由歐洲9國的34位化學家組成的國際化學聯(lián)合烷基甲基(Methyl

)乙基(Ethyl)正丙基(n-Propyl

)烷烴去掉一個氫原子后所剩下的部分叫烷基，用R-表示。甲烷乙烷丙烷去H去H去H烷基甲基(Methyl)乙基(Ethyl)正丙基(n異丙基(isopropyl)正丁基(n-Butyl

)異丁基(iso-Butyl)仲丁基(sec-Butyl

)叔丁基(tert-Butyl)丙烷去H2CH3CHCH2CH3丁烷異丙基(isopropyl)正丁基(n-Butyl)異二價基

——亞基：

CH2亞甲基CH2CH21,2_亞乙基三價基——次基：烷基（Alkyl）CHCH3亞乙基二價基——亞基：CH2亞甲基CH2CH21,2Me—甲基；Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—異丙基；n-Bu—正丁基；t-Bu—叔丁基；Ar—芳基；Ph—苯基；Ac—乙?；?；R—烷基常用基團的英文簡寫Me—甲基；Et—如何命名?想一想如何命名？①如何選碳鏈？②如何編位號？③名稱是什么？系統(tǒng)命名法基本原則為：（1）選碳鏈：選取最長主鏈作為母體,支鏈最多；（2）編號：取代基位次最小(按“最低系列”編號)；（3）寫名稱：前小后大，同基相加(按“次序規(guī)則”)（4）基的命名如何命名?想一想如何命名？①如何選碳鏈？系統(tǒng)命名法基本系統(tǒng)命名法：①選碳鏈：選擇最長的碳鏈做主鏈（長）當不同碳鏈的碳原子數(shù)相同時，選擇支鏈最多的一個作主鏈（多）系統(tǒng)命名法：①選碳鏈：選擇最長的碳鏈做主鏈（長）從最接近取代基的一端開始（近）當兩個不同支鏈離兩端一樣近，從簡單的支鏈一端開始編號（簡）若兩個相同支鏈離兩端一樣近，而中間還有支鏈，則按“最低系列”編號——逐個比較取代基位置的數(shù)字，最先遇到位數(shù)較小者，定為“最低系列”（低）②編位號：②編位號：123~6789101095~843212,7,8-三甲基癸烷3,4,9-三甲基癸烷123~67③寫名稱：取代基，寫在前，編號位，短線連。阿拉伯數(shù)字與文字之間用“－”隔開；阿拉伯數(shù)字之間用“，”隔開。相同基，合并算，不同基，按“次序規(guī)則”——較優(yōu)基團后列出。7654321③寫名稱：76543

(1)取代基或官能團的第一個原子，其原子序數(shù)大的為“較優(yōu)基團”；對于同位素，質(zhì)量數(shù)大的為“較優(yōu)基團”。

(2)第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，依此類推。

較優(yōu)基團(1)取代基或官能團的第一個原子，其原子序數(shù)大的為“烷基的命名及次序規(guī)則烷基大小的順序（次序規(guī)則）：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基

叔丁基(CH3)3C－異丙基(CH3)2CH－異丁基(CH3)2CHCH2－正丁基CH3CH2CH2CH2－正丙基CH3CH2CH2－乙基CH3CH2－

甲基CH3－仲丁基CH3CHCH2CH3烷基的命名及次序規(guī)則烷基大小的順序（次序規(guī)則）：甲基＜乙基＜2,7-二甲基-4-乙基辛烷123456783,3,5,6-四甲基辛烷用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。練習876543213,4,6,6-四甲基辛烷12345678H3H3H3H3H3H3H2HHH2H22,7-二甲基-4-乙基辛烷123456783,3,5,6-P39

習題4：下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，試正確命名之。

練習2－乙基丁烷

②2,4－2甲基己烷①正確：3－甲基戊烷

②正確：2,4－二甲基己烷③3－甲基十二烷

④4－丙基庚烷

⑤4－二甲基辛烷⑥1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷③正確：3－甲基十一烷

④正確：4－異丙基辛烷

⑤正確：4,4－二甲基辛烷⑥正確：2,2,4－三甲基己烷①②③④⑤⑥P39習題4：下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，試正確優(yōu)先次序：叔丁基>異丙基>異丁基>丁基>丙基>乙基>甲基想一想如何命名？?213456712345672-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷2,4-二甲基-3-乙基庚烷

3-乙基-2,4-二甲基庚烷

3-異丙基-4-甲基-庚烷優(yōu)先次序：叔丁基>異丙基>異丁基>丁基>丙基>乙基>甲基想1、直鏈烷烴（與普通命名法相同）；2、支鏈烷烴，甲烷為母體，將支鏈看作取代基，取代基的排列次序由小到大。三甲基甲烷三、衍生物命名法1、直鏈烷烴（與普通命名法相同）；三甲基甲烷三、衍生物命名法四、有機化合物的俗名和簡稱所謂俗名(trivialname)就是化學工作者根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例：

CH4——甲烷，沼氣石油醚（Ｃ5－Ｃ9的烷烴混合物）液體石蠟（Ｃ9－Ｃ17的烷烴混合物）凡士林（Ｃ18－Ｃ22的烷烴混合物）四、有機化合物的俗名和簡稱所謂俗名(trivialn甲烷分子為正四面體構(gòu)型。甲烷分子中，碳原子位于正四面體構(gòu)的中心，四個氫原子在四面體的四個頂點上，四個C-H鍵長都為0.109nm，所有建角∠H-C-H都是109.5o，σ鍵可以饒軸旋轉(zhuǎn)。2.3烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道1.甲烷的立體形狀表示法:

①正四面體型②球棒模型③斯陶特(Stuart)模型甲烷分子為正四面體構(gòu)型。甲烷分子中，碳原子C：1s22s22px12py1

↑↑↑↑sp3雜化激發(fā)、雜化↑↓↑↑2s2py2px2pz2.碳的sp3雜化和σ鍵的形成C：1s22s22px12py1↑↑↑↑sp3雜化激發(fā)、sp3雜化的碳原子與氫原子成鍵生成正四面體的甲烷σ鍵甲烷分子中碳原子為sp3雜化，有四個等同的C—H（sp3—1s）鍵(是鍵)。

鍵：C—H成鍵原子電子云沿軸向重疊的，這樣形成的鍵叫鍵.。

sp3雜化的碳原子與氫原子成鍵生成正四面體的甲烷σ鍵乙烷分子中的碳原子也是sp3雜化。其中有1個C—C（sp3—sp3

）鍵，6個C—H（sp3—1s）鍵。C—H或C—C鍵均為鍵.3.烷烴分子的形成（σ鍵）乙烷分子中的碳原子也是sp3雜化。其中有1個C—C（sp據(jù)測定，除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條直線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳原子的四面體結(jié)溝所決定的。如丁烷的結(jié)構(gòu)：烷烴分子中各原子之間都以σ鍵相連接的，所以兩個碳原子可以相對旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布。丁烷的球棒模型據(jù)測定，除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一其它烷烴的結(jié)構(gòu)碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時碳鏈排列整齊，呈鋸齒狀，在氣、液態(tài)時呈多種曲折排列形式（因σ鍵能自由旋轉(zhuǎn)所致）。其它烷烴的結(jié)構(gòu)碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時碳鏈排列整(1)電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；(2)可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度；(3)結(jié)合的較牢固。σ鍵的特點小結(jié)烷烴分子中的碳都是

sp3雜化;甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征;當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候，碳鏈就形成鋸齒形狀;烷烴中的C-C鍵為sp3-sp3

σ鍵，C-H鍵為sp3-s

σ鍵。烷烴的結(jié)構(gòu)特征：(1)電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；σ鍵的特點小結(jié)烷烴分子

1874年荷蘭化學家范特霍夫(J.H.Van’tHoff)和法國化學家勒貝爾(J.A.Lebel)提出了碳的正四面體學說，他們認為：碳原子位于正四面體的中心，其四個價鍵指向四面體的四個頂點，其鍵角為10928，后人根據(jù)范氏正四面體學說，規(guī)定了用書面表達和用模型表示有機分子立體結(jié)構(gòu)的方法.實線-鍵在紙平面上;楔線-鍵在紙平面前;虛線-鍵在紙平面后。1、書面表示法（楔形式）有機分子立體結(jié)構(gòu)表示方法1874年荷蘭化學家范特霍夫(J.H.Van’2.球棒模型3.比例模型[即：斯陶特(Stuart)模型]2.球棒模型3.比例模型[即：斯陶特(Stuart)2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象構(gòu)象：具有一定構(gòu)造的分子由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團在空間的不同排列方式。（構(gòu)造式相同的化合物可能有許多構(gòu)象。它們之間互為構(gòu)象異構(gòu)體。）

構(gòu)象異構(gòu)和同分異構(gòu)的區(qū)別？2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象構(gòu)象：具有一定構(gòu)2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象(1)球棒模型交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象(1)球棒模型交重疊式、交叉式構(gòu)象比較表示構(gòu)象的方式：

透視式(鋸架式)和投影式(紐曼投影式)重疊式、交叉式構(gòu)象比較表示構(gòu)象的方式：(3)紐曼投影式重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象(2)透視式表示乙烷的構(gòu)象(3)紐曼投影式重疊式構(gòu)象交叉式交叉式交叉式重疊式乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線勢能最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象因非鍵張力大，能量高，不穩(wěn)定注意：室溫下不能將乙烷的兩種構(gòu)象分離，因單鍵旋轉(zhuǎn)能壘很低（12.5KJ/mol）交叉式交叉式重疊式乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線勢能最低、最穩(wěn)定2.4.2丁烷的構(gòu)象2.4.2丁烷的構(gòu)象丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能、穩(wěn)定性的關(guān)系內(nèi)能：全重疊式＞部分重疊式＞鄰位交叉式＞對位交叉式穩(wěn)定性：全重疊式＜部分重疊式＜鄰位交叉式＜對位交叉式丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能、穩(wěn)定性的關(guān)系內(nèi)能：全重疊式＞部分重疊式＞1、狀態(tài)(state)2.5烷烴的物理性質(zhì)常溫、常壓C1～C4：氣態(tài)C5～C16：液態(tài)

＞C17：固態(tài)2、沸點（b.p.）直鏈烷烴

沸點高低的判斷方法：A：碳原子數(shù)目——碳原子數(shù)目↑，b.p.↑B：碳原子數(shù)目相同——支鏈↑，b.p.↓C：支鏈數(shù)目相同——對稱性↑，b.p.↑1、狀態(tài)(state)2.5烷烴的物理性質(zhì)常溫、常壓C直鏈烷烴M↑，m.p.↑(C3以后)。3、熔點m.p.(meltingpoint)烷烴的熔點除與分子量有關(guān)外，還與其對稱性有關(guān)，一般來講，其分子量越大，分子間的作用力越大，其熔點越高。含偶數(shù)碳的烷烴，對稱性高，其熔點比奇數(shù)碳烷烴熔點升高要多一些?！芭忌掀嫦隆敝辨溚闊NM↑，m.p.↑(C3以后)。3、熔點m.p4、相對密度（specificgravity）(比重)

烷烴的比重都小于1，隨分子量增加，比重增大。5、溶解度(solubility)

烷烴難溶于水，易溶于有機溶劑如四氯化碳、乙醇。結(jié)構(gòu)相似的化合物，它們分子之間的引力也相似，所以具有相似結(jié)構(gòu)的化合物可以彼此互溶—相似相溶原理。4、相對密度（specificgravity）(比中生服務第二章烷烴2課件

烷烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定（特別是正烷烴）。在一般條件下(常溫、常壓)，與大多數(shù)試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應，或反應速度極慢。2.6烷烴的化學性質(zhì)

原因：(1)其共價鍵都為σ鍵，鍵能大

(2)分子中的共價鍵不易極化但穩(wěn)定性是相對的、有條件的，在一定條件下(如:高溫、高壓、光照、催化劑)，烷烴也能起一些化學反應。烷烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定（特別是正烷烴）。在一般條件下(（1）完全燃燒

用途：①可用燃燒來測定它們的C、H含量。②很好的燃料。

1、氧化反應

低級烷烴(C1~C6)與空氣混合至一定比例時,遇明火可發(fā)生劇烈氧化而發(fā)生爆炸，這是煤礦發(fā)生爆炸事故的原因。甲烷的爆炸極限5.35-24%.（1）完全燃燒用途：①可用燃燒來測定它們的C、H含量。烷烴的不完全燃燒會產(chǎn)生黑煙C和有毒的CO，汽車尾氣所造成的空氣污染之一。（2）不完全燃燒用途：①炭黑是黑色的顏料。②可作為橡膠的填料，具有補強作用。烷烴的不完全燃燒會產(chǎn)生黑煙C和有毒的CO，汽車尾氣所造成的空（3）部分氧化◆控制條件，烷烴可以部分氧化，生成烴的含氧衍生物。例如石蠟（含20~40個碳原子的高級烷烴的混合物）在特定條件下氧化得到高級脂肪酸。甲醇、甲酸、甲醛都是重要的化工原料。其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂,節(jié)省了大量食用油脂。120℃（3）部分氧化◆控制條件，烷烴可以部分氧化，生成烴的含氧衍2.6.2異構(gòu)化反應一個化合物轉(zhuǎn)變成其異構(gòu)體的反應叫做異構(gòu)化反應。異構(gòu)化反應是可逆反應，烷烴的異構(gòu)化通常在酸性條件下進行，常用的催化劑有AlCl3、AlBr3、BF3、SiO2-Al2O3和H2SO4等。

異構(gòu)化反應在石油工業(yè)中具有重要的意義，例如：將直鏈烷烴異構(gòu)化為支鏈烷烴可提高汽油的質(zhì)量。又如，石蠟在適當條件下進行異構(gòu)化，可以得到黏度和使用溫度較好的潤滑劑。2.6.2異構(gòu)化反應一個化合物轉(zhuǎn)變成其異構(gòu)

CH3CH2CH3CH3CH=CH2+H2CH2=CH2+CH42.6.3裂化反應(高溫、無氧)裂化可分為：熱裂化和催化裂化對于直鏈烷烴，碳鏈越長越容易裂化。CH3CH2CH3CH3CH=CH2+H2CH2=CH

1)目的：主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，乙炔）

2)裂化溫度800~1100℃2.催化裂化1)目的：提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量（生產(chǎn)高辛烷值的汽油，辛烷值是衡量汽油質(zhì)量的標準）2)裂化溫度400-500℃3)加入一定的催化劑國際上常以乙烯的產(chǎn)量來衡量一個國家的石油化學工業(yè)的發(fā)展水平1.

熱裂化（裂解）

1)目的：主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，2.6.4取代反應室溫，避光不反應光照反應很快且放熱加熱反應很快且放熱猛烈反應，甚至爆炸強光照射(1)甲烷的氯代反應烷烴的氫原子可被其他原子或原子團取代，叫取代反應；烷烴的氫原子可被鹵素取代叫為鹵代反應。CH4+2Cl24HCl↑+C強日光2.6.4取代反應室溫，避光不反應光照反應很快且放熱加熱(2)其它烷烴的氯代反應(2)其它烷烴的氯代反應丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl

+

CH3-CH-CH3Clhν25℃43%57%氯代叔丁烷氯代異丁烷CH3-C-H+Cl2CH3-C-Cl

+

CH3-C-HCH3CH3hν25℃CH3CH3CH3CH2Cl異丁烷36%64%伯氫叔氫=36/164/915≈

在室溫下，叔、仲、伯氫原子被氯原子奪取的相對速率為5:4:1。（3）游離基的穩(wěn)定性仲氫伯氫=57/243/614≈丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2鍵離解能（KJ/mol）乙基游離基丙基游離基甲基游離基異丙基游離基叔丁基游離基

CH3-H·CH3+H·

435.1

CH3CH3

·

CH2CH3+H·410

CH3CH2CH3

·

CH2CH2CH3+H·410

CH3CHCH3CH3CHCH3+H·395

·H

(CH3)3C-H(CH3)3C·+H·380.7

為什么不同類型H原子的反應活性次序為：

3°H＞2°H＞1°H

？

形成各種類型的游離基所需的能量來看:降低H活潑性升高鍵離解能（KJ/mol）乙基游離基丙基游離基甲基游離基異丙

形成各種類型的離解能所需的能量按如下次序降低：

·CH3>1oR·(伯烷基自由基)>2oR·>3oR·

3oH>2oH>1oH

烷基自由基的穩(wěn)定次序:伯,仲,叔氫原子活潑性(即氫被奪取的容易程度)3oR·>2oR·>1oR·>·CH3-------越穩(wěn)定的自由基越易生成.形成各種類型的離解能所需的能量按如下次序降低：(4)烷烴與其它鹵素的取代反應

F2＞Cl2＞Br2，烷烴與I2通常不反應，烷烴與F2的反應太劇烈。溴原子不活潑，只能奪取烷烴中較活潑的氫原子(4)烷烴與其它鹵素的取代反應F2＞Cl2＞Br2，烷烷烴的鹵化反應可用來制備鹵代烷，在工業(yè)上有重要價值。例如，生產(chǎn)洗滌劑的十二烷基磺酸鈉的原料之一：氯代十二烷。又如，工業(yè)上利用固體石蠟（C10~C30,平均鏈長C25)在熔融狀態(tài)下通如氯氣生產(chǎn)氯化石蠟。氯化石蠟是含氯量不等得混合物，可用作聚氯乙烯的助增塑劑、潤滑油的增稠劑、石油制品的抗凝劑、塑料、化學纖維的阻燃劑。用于生產(chǎn)電纜料、地板料、軟管、人造革、橡膠等制品。烷烴的鹵化反應可用來制備鹵代烷，在工業(yè)上有重實驗現(xiàn)象：①CH4與Cl2混合物在黑暗中長期保存，不反應。②CH4經(jīng)光照后與Cl2混合，也不反應。③Cl2經(jīng)光照后，迅速在黑暗中與CH4混合，反應立即發(fā)生。④CH4與Cl2在強日光直射下能發(fā)生劇烈的反應，甚至引起爆炸生成氯化氫和碳。⑤甲烷的氯代反應較難停留在一氯代甲烷階段，生成的一氯甲烷還會繼續(xù)被氯代，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

為什么會出現(xiàn)這些實驗現(xiàn)象呢？2.7甲烷的氯代反應歷程實驗現(xiàn)象：為什么會出現(xiàn)這些實驗現(xiàn)象呢？2.7甲烷的氯代反應鏈的引發(fā)階段：引發(fā)階段：吸收能量并產(chǎn)生游離基（即活性質(zhì)點）。一般來講，這種反應是由光照、輻射、熱分解或過氧化物所引起的。鏈的增長階段：增長階段：有一步或多步的反應，每一步都消耗一個游離基，而又為下一步反應產(chǎn)生一個新的游離基。甲烷的氯代反應歷程：鏈的引發(fā)階段：引發(fā)階段：吸收能量并產(chǎn)生游離基（即活性質(zhì)點）。鏈的終止階段：終止階段：游離基被消耗掉而不再產(chǎn)生。

甲烷和氯氣的反應是一個典型的游離基（自由基）反應，經(jīng)歷了鏈的引發(fā)、增長和終止三個階段?？偨Y(jié)：鏈的終止階段：終止階段：游離基被消耗掉而不再產(chǎn)生。2.8甲烷氯代反應過程的能量變化（了解）1.

反應熱—反應物與產(chǎn)物之間的能量差(H).負值為放熱，用鍵離解能估算.CH3-H+Cl-ClCH3-Cl+H-Cl435243349431

678780H=678-780=-102kI/molCH3-H+Br-BrCH3-Br+H-Br435192293366

627659H=627-659=-32kI/mol說明:比較反應熱,溴代反應比氯代反應緩慢.——反應熱、活化能和過渡態(tài)2.8甲烷氯代反應過程的能量變化（了解）1.反應熱—反應能量變化2.活化能--過渡態(tài)與反應物之間的能量差。是形成過渡態(tài)所必須的最低能量,也是使該反應進行所需的最低能量能量變化2.活化能--過渡態(tài)與反應物之間的能量差。是形成過[總]：Cl·+H-CH3

…

CH3-Cl+·Cl能量變化E

活化能△H1[總]：Cl·+H-CH3…CH3-Cl+2.9一般烷烴的鹵代反應歷程（了解）X2

2X·(光或熱)X·+RHHX+R·R·+X2

RX+X·................X·+X·X2

R·+X·RXR·+R·R-R(1)鏈的引發(fā)：(2)鏈增長(鏈傳遞):(3)鏈終止:2.9一般烷烴的鹵代反應歷程（了解）(1)鏈的引發(fā)：(2)2.10烷烴的天然來源（了解）1.石油、天然氣、煤根據(jù)甲烷含量的不同，天然氣可分為兩種：一種稱為干天然氣，含甲烷86%~99%（體積）；另一種稱為濕天然氣，含甲烷60%~70%（體積），還含有一定量的乙烷、丙烷、丁烷等氣體。甲烷是木星、土星等行星表面大氣層的主要成分，也是早期地球表面大氣的主要組成之一。甲烷是沼氣的主要成分，也是產(chǎn)生溫室效應的氣體之一。2.動物和植物如：某些昆蟲的外激素含有直鏈烷烴（正十一、十三烷等）；成熟的水果中含有C27-C33的烷烴。2.10烷烴的天然來源（了解）1.石油、天然氣、煤作業(yè)：p38~39

1;3;5;8(2,4,6);9;14第二章烷烴作業(yè)：p38~39第二章烷烴1.烷烴同系列、同分異構(gòu)體的基本概念;2.烷烴的命名法、常見烷基的名稱;3.烷烴的物理性質(zhì)和化學性質(zhì);4.烷烴光鹵代反應歷程;5.游離基的穩(wěn)定性次序;6.烷烴的制備.

第二章烷烴Chapter2Alkanes1.烷烴同系列、同分異構(gòu)體的基本概念;第二章烷烴第二章烷烴(Alkane)(1)開鏈烴(鏈烴)，又叫脂肪烴.

可分為:烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴等(2)閉鏈烴(環(huán)烴)

分為:脂環(huán)烴和芳香烴兩類.(一)烴的定義(二)烴的分類:

分子中只含有C、H兩種元素的有機化合物叫碳氫化合物，簡稱烴。第二章烷烴(Alkane)(1)開鏈烴(鏈烴烴開鏈烴閉鏈烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴飽和脂環(huán)烴烯烴不飽和脂環(huán)烴單環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴二烯烴炔烴烴開鏈烴閉鏈烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴飽和脂環(huán)烴烯烴不飽和2.1烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴（飽和烴）——分子中只含C、H兩種元素;

烴分子中碳原子之間以單鍵連接，碳原子的其余化合價完全為氫原子所飽和。通式：CnH2n+2(1)烷烴2.1烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴（飽和烴）——分子中只甲烷CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3分子中不含有支鏈的烷烴稱為直鏈烴.名稱分子式構(gòu)造式的簡寫式甲烷CH4分子中不含有支鏈的烷烴稱為直鏈烴.名稱（2）烷烴的同系列同系列：在組成上相差一個或幾個CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物。具有一個通式，物理性質(zhì)隨碳原子的增加而有規(guī)律的變化。

CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3通式：

烷烴CnH2n+2同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。如CH4C2H6C3H8C4H10

等互稱為同系物。系差：相鄰的同系物在組成上的差（例如烷烴的同系差為CH2）。（2）烷烴的同系列同系列：①同分異構(gòu)體——分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物。（3）烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10

CH3CH2CH2CH3CH3CH3–CH–CH3①同分異構(gòu)體——分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物。（3）烷烴②推導簡單的烷烴的異構(gòu)體的基本步驟：以C6H14為例(2)寫出少了一個碳原子的直鏈，并將該碳作為支鏈依次取代碳鏈上的各個氫原子：(3)主鏈縮短兩個碳原子，將兩個甲基或一個乙基支鏈取代在主鏈上：(1)寫出最長的直鏈：C－C－C－C－C－Ｃ（1）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣＣ（2）（3）Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣＣＣ（4）Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＣCＣ（5）ＣＣ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ（6）與（1）相同ＣＣ－Ｃ－Ｃ－ＣＣ

（7）與（3）相同(4)把重復者剔除后補上氫原子。②推導簡單的烷烴的異構(gòu)體的基本步驟：以C6H14為例(2)※從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，C4H10有兩種，※在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快?！闊N同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒有異構(gòu)現(xiàn)象。戊烷（C5H12）有3種，己烷（C6H14）有5種，庚烷（C7H16）有9種，辛烷（C8H18）有18種，……小結(jié)C10H22可寫出75個異構(gòu)體C20H42366,319個異構(gòu)體※從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，C4H10有兩種，※在烷烴CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤A、屬于同一物質(zhì)的是_______________B、屬于同分異構(gòu)體的是______________①和②或①和④②和④或⑤和⑥思考題CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH連有一個碳原子的稱為伯碳原子，用1°表示；連有兩個碳原子的稱為仲碳原子，用2°表示；連有三個碳原子的稱為叔碳原子，用3°表示；連有四個碳原子的稱為季碳原子，用4°表示。連在伯、仲、叔碳原子上的氫分別稱為伯氫、仲氫和叔氫。伯碳仲碳叔碳季碳伯氫仲氫叔氫（4）碳原子和氫原子的類型連有一個碳原子的稱為伯碳原子，用1°表示；伯碳仲碳叔碳季碳伯

CH3－CH－CH2－CH2－CH3CH3

1°

2°

4°1°1°1°

1°

3°2°2°1°

1°指出各碳原子的類型想一想CH3－CH－CH2－CH2－CH3CH312.2烷烴命名有機物的命名法1、俗名2、普通命名法（習慣命名法）3、系統(tǒng)命名法(IUPAC)4、衍生物命名法一、普通命名法——

根據(jù)碳原子數(shù)命名：

1、十個碳以下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十個碳以上：用數(shù)字十一、十二…表示。例：CH3-CH2-CH3

丙烷CH3-(CH2)10-CH3

十二烷2、碳鏈異構(gòu)體：用“正”、“異”、“新”等字表示。（“異”、“新”只適用于少于七個碳原子的烷烴?。?.2烷烴命名有機物的命名法1、俗名一、普通命名法——根CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷n-戊烷正、異、新CH3—CH—CH2—CH3CH3異戊烷CH3—C—CH3CH3CH3新戊烷正（normaln-

）：

不含支鏈異（iso-）：分子一端帶有兩個甲基側(cè)鏈新（neo-）：有一個季碳原子CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷n-戊烷正、異、異丁烷異戊烷異己烷新己烷CH3—C—CH2―CH3CH3CH3異丁烷異戊烷異己烷新己烷CH3—C—CH2―CH3CH3CH1892年由歐洲9國的34位化學家組成的國際化學聯(lián)合會IUC(InternationalUnionofChemistry)在日內(nèi)瓦制定了一個命名法稱為日內(nèi)瓦命名法。1947年國際純粹與應用化學聯(lián)合會IUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)在日內(nèi)瓦命名法的基礎(chǔ)上加以修訂形成了IUPAC命名法。二、系統(tǒng)命名法1892年由歐洲9國的34位化學家組成的國際化學聯(lián)合烷基甲基(Methyl

)乙基(Ethyl)正丙基(n-Propyl

)烷烴去掉一個氫原子后所剩下的部分叫烷基，用R-表示。甲烷乙烷丙烷去H去H去H烷基甲基(Methyl)乙基(Ethyl)正丙基(n異丙基(isopropyl)正丁基(n-Butyl

)異丁基(iso-Butyl)仲丁基(sec-Butyl

)叔丁基(tert-Butyl)丙烷去H2CH3CHCH2CH3丁烷異丙基(isopropyl)正丁基(n-Butyl)異二價基

——亞基：

CH2亞甲基CH2CH21,2_亞乙基三價基——次基：烷基（Alkyl）CHCH3亞乙基二價基——亞基：CH2亞甲基CH2CH21,2Me—甲基；Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—異丙基；n-Bu—正丁基；t-Bu—叔丁基；Ar—芳基；Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基常用基團的英文簡寫Me—甲基；Et—如何命名?想一想如何命名？①如何選碳鏈？②如何編位號？③名稱是什么？系統(tǒng)命名法基本原則為：（1）選碳鏈：選取最長主鏈作為母體,支鏈最多；（2）編號：取代基位次最小(按“最低系列”編號)；（3）寫名稱：前小后大，同基相加(按“次序規(guī)則”)（4）基的命名如何命名?想一想如何命名？①如何選碳鏈？系統(tǒng)命名法基本系統(tǒng)命名法：①選碳鏈：選擇最長的碳鏈做主鏈（長）當不同碳鏈的碳原子數(shù)相同時，選擇支鏈最多的一個作主鏈（多）系統(tǒng)命名法：①選碳鏈：選擇最長的碳鏈做主鏈（長）從最接近取代基的一端開始（近）當兩個不同支鏈離兩端一樣近，從簡單的支鏈一端開始編號（簡）若兩個相同支鏈離兩端一樣近，而中間還有支鏈，則按“最低系列”編號——逐個比較取代基位置的數(shù)字，最先遇到位數(shù)較小者，定為“最低系列”（低）②編位號：②編位號：123~6789101095~843212,7,8-三甲基癸烷3,4,9-三甲基癸烷123~67③寫名稱：取代基，寫在前，編號位，短線連。阿拉伯數(shù)字與文字之間用“－”隔開；阿拉伯數(shù)字之間用“，”隔開。相同基，合并算，不同基，按“次序規(guī)則”——較優(yōu)基團后列出。7654321③寫名稱：76543

(1)取代基或官能團的第一個原子，其原子序數(shù)大的為“較優(yōu)基團”；對于同位素，質(zhì)量數(shù)大的為“較優(yōu)基團”。

(2)第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，依此類推。

較優(yōu)基團(1)取代基或官能團的第一個原子，其原子序數(shù)大的為“烷基的命名及次序規(guī)則烷基大小的順序（次序規(guī)則）：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基

叔丁基(CH3)3C－異丙基(CH3)2CH－異丁基(CH3)2CHCH2－正丁基CH3CH2CH2CH2－正丙基CH3CH2CH2－乙基CH3CH2－

甲基CH3－仲丁基CH3CHCH2CH3烷基的命名及次序規(guī)則烷基大小的順序（次序規(guī)則）：甲基＜乙基＜2,7-二甲基-4-乙基辛烷123456783,3,5,6-四甲基辛烷用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。練習876543213,4,6,6-四甲基辛烷12345678H3H3H3H3H3H3H2HHH2H22,7-二甲基-4-乙基辛烷123456783,3,5,6-P39

習題4：下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，試正確命名之。

練習2－乙基丁烷

②2,4－2甲基己烷①正確：3－甲基戊烷

②正確：2,4－二甲基己烷③3－甲基十二烷

④4－丙基庚烷

⑤4－二甲基辛烷⑥1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷③正確：3－甲基十一烷

④正確：4－異丙基辛烷

⑤正確：4,4－二甲基辛烷⑥正確：2,2,4－三甲基己烷①②③④⑤⑥P39習題4：下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，試正確優(yōu)先次序：叔丁基>異丙基>異丁基>丁基>丙基>乙基>甲基想一想如何命名？?213456712345672-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷2,4-二甲基-3-乙基庚烷

3-乙基-2,4-二甲基庚烷

3-異丙基-4-甲基-庚烷優(yōu)先次序：叔丁基>異丙基>異丁基>丁基>丙基>乙基>甲基想1、直鏈烷烴（與普通命名法相同）；2、支鏈烷烴，甲烷為母體，將支鏈看作取代基，取代基的排列次序由小到大。三甲基甲烷三、衍生物命名法1、直鏈烷烴（與普通命名法相同）；三甲基甲烷三、衍生物命名法四、有機化合物的俗名和簡稱所謂俗名(trivialname)就是化學工作者根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例：

CH4——甲烷，沼氣石油醚（Ｃ5－Ｃ9的烷烴混合物）液體石蠟（Ｃ9－Ｃ17的烷烴混合物）凡士林（Ｃ18－Ｃ22的烷烴混合物）四、有機化合物的俗名和簡稱所謂俗名(trivialn甲烷分子為正四面體構(gòu)型。甲烷分子中，碳原子位于正四面體構(gòu)的中心，四個氫原子在四面體的四個頂點上，四個C-H鍵長都為0.109nm，所有建角∠H-C-H都是109.5o，σ鍵可以饒軸旋轉(zhuǎn)。2.3烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道1.甲烷的立體形狀表示法:

①正四面體型②球棒模型③斯陶特(Stuart)模型甲烷分子為正四面體構(gòu)型。甲烷分子中，碳原子C：1s22s22px12py1

↑↑↑↑sp3雜化激發(fā)、雜化↑↓↑↑2s2py2px2pz2.碳的sp3雜化和σ鍵的形成C：1s22s22px12py1↑↑↑↑sp3雜化激發(fā)、sp3雜化的碳原子與氫原子成鍵生成正四面體的甲烷σ鍵甲烷分子中碳原子為sp3雜化，有四個等同的C—H（sp3—1s）鍵(是鍵)。

鍵：C—H成鍵原子電子云沿軸向重疊的，這樣形成的鍵叫鍵.。

sp3雜化的碳原子與氫原子成鍵生成正四面體的甲烷σ鍵乙烷分子中的碳原子也是sp3雜化。其中有1個C—C（sp3—sp3

）鍵，6個C—H（sp3—1s）鍵。C—H或C—C鍵均為鍵.3.烷烴分子的形成（σ鍵）乙烷分子中的碳原子也是sp3雜化。其中有1個C—C（sp據(jù)測定，除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條直線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳原子的四面體結(jié)溝所決定的。如丁烷的結(jié)構(gòu)：烷烴分子中各原子之間都以σ鍵相連接的，所以兩個碳原子可以相對旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布。丁烷的球棒模型據(jù)測定，除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一其它烷烴的結(jié)構(gòu)碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時碳鏈排列整齊，呈鋸齒狀，在氣、液態(tài)時呈多種曲折排列形式（因σ鍵能自由旋轉(zhuǎn)所致）。其它烷烴的結(jié)構(gòu)碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時碳鏈排列整(1)電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；(2)可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度；(3)結(jié)合的較牢固。σ鍵的特點小結(jié)烷烴分子中的碳都是

sp3雜化;甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征;當烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候，碳鏈就形成鋸齒形狀;烷烴中的C-C鍵為sp3-sp3

σ鍵，C-H鍵為sp3-s

σ鍵。烷烴的結(jié)構(gòu)特征：(1)電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；σ鍵的特點小結(jié)烷烴分子

1874年荷蘭化學家范特霍夫(J.H.Van’tHoff)和法國化學家勒貝爾(J.A.Lebel)提出了碳的正四面體學說，他們認為：碳原子位于正四面體的中心，其四個價鍵指向四面體的四個頂點，其鍵角為10928，后人根據(jù)范氏正四面體學說，規(guī)定了用書面表達和用模型表示有機分子立體結(jié)構(gòu)的方法.實線-鍵在紙平面上;楔線-鍵在紙平面前;虛線-鍵在紙平面后。1、書面表示法（楔形式）有機分子立體結(jié)構(gòu)表示方法1874年荷蘭化學家范特霍夫(J.H.Van’2.球棒模型3.比例模型[即：斯陶特(Stuart)模型]2.球棒模型3.比例模型[即：斯陶特(Stuart)2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象構(gòu)象：具有一定構(gòu)造的分子由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團在空間的不同排列方式。（構(gòu)造式相同的化合物可能有許多構(gòu)象。它們之間互為構(gòu)象異構(gòu)體。）

構(gòu)象異構(gòu)和同分異構(gòu)的區(qū)別？2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象構(gòu)象：具有一定構(gòu)2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象(1)球棒模型交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1.乙烷的構(gòu)象(1)球棒模型交重疊式、交叉式構(gòu)象比較表示構(gòu)象的方式：

透視式(鋸架式)和投影式(紐曼投影式)重疊式、交叉式構(gòu)象比較表示構(gòu)象的方式：(3)紐曼投影式重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象(2)透視式表示乙烷的構(gòu)象(3)紐曼投影式重疊式構(gòu)象交叉式交叉式交叉式重疊式乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線勢能最低、最穩(wěn)定的構(gòu)象因非鍵張力大，能量高，不穩(wěn)定注意：室溫下不能將乙烷的兩種構(gòu)象分離，因單鍵旋轉(zhuǎn)能壘很低（12.5KJ/mol）交叉式交叉式重疊式乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線勢能最低、最穩(wěn)定2.4.2丁烷的構(gòu)象2.4.2丁烷的構(gòu)象丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能、穩(wěn)定性的關(guān)系內(nèi)能：全重疊式＞部分重疊式＞鄰位交叉式＞對位交叉式穩(wěn)定性：全重疊式＜部分重疊式＜鄰位交叉式＜對位交叉式丁烷的構(gòu)象與內(nèi)能、穩(wěn)定性的關(guān)系內(nèi)能：全重疊式＞部分重疊式＞1、狀態(tài)(state)2.5烷烴的物理性質(zhì)常溫、常壓C1～C4：氣態(tài)C5～C16：液態(tài)

＞C17：固態(tài)2、沸點（b.p.）直鏈烷烴

沸點高低的判斷方法：A：碳原子數(shù)目——碳原子數(shù)目↑，b.p.↑B：碳原子數(shù)目相同——支鏈↑，b.p.↓C：支鏈數(shù)目相同——對稱性↑，b.p.↑1、狀態(tài)(state)2.5烷烴的物理性質(zhì)常溫、常壓C直鏈烷烴M↑，m.p.↑(C3以后)。3、熔點m.p.(meltingpoint)烷烴的熔點除與分子量有關(guān)外，還與其對稱性有關(guān)，一般來講，其分子量越大，分子間的作用力越大，其熔點越高。含偶數(shù)碳的烷烴，對稱性高，其熔點比奇數(shù)碳烷烴熔點升高要多一些?！芭忌掀嫦隆敝辨溚闊NM↑，m.p.↑(C3以后)。3、熔點m.p4、相對密度（specificgravity）(比重)

烷烴的比重都小于1，隨分子量增加，比重增大。5、溶解度(solubility)

烷烴難溶于水，易溶于有機溶劑如四氯化碳、乙醇。結(jié)構(gòu)相似的化合物，它們分子之間的引力也相似，所以具有相似結(jié)構(gòu)的化合物可以彼此互溶—相似相溶原理。4、相對密度（specificgravity）(比中生服務第二章烷烴2課件

烷烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定（特別是正烷烴）。在一般條件下(常溫、常壓)，與大多數(shù)試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應，或反應速度極慢。2.6烷烴的化學性質(zhì)

原因：(1)其共價鍵都為σ鍵，鍵能大

(2)分子中的共價鍵不易極化但穩(wěn)定性是相對的、有條件的，在一定條件下(如:高溫、高壓、光照、催化劑)，烷烴也能起一些化學反應。烷烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定（特別是正烷烴）。在一般條件下(（1）完全燃燒

用途：①可用燃燒來測定它們的C、H含量。②很好的燃料。

1、氧化反應

低級烷烴(C1~C6)與空氣混合至一定比例時,遇明火可發(fā)生劇烈氧化而發(fā)生爆炸，這是煤礦發(fā)生爆炸事故的原因。甲烷的爆炸極限5.35-24%.（1）完全燃燒用途：①可用燃燒來測定它們的C、H含量。烷烴的不完全燃燒會產(chǎn)生黑煙C和有毒的CO，汽車尾氣所造成的空氣污染之一。（2）不完全燃燒用途：①炭黑是黑色的顏料。②可作為橡膠的填料，具有補強作用。烷烴的不完全燃燒會產(chǎn)生黑煙C和有毒的CO，汽車尾氣所造成的空（3）部分氧化◆控制條件，烷烴可以部分氧化，生成烴的含氧衍生物。例如石蠟（含20~40個碳原子的高級烷烴的混合物）在特定條件下氧化得到高級脂肪酸。甲醇、甲酸、甲醛都是重要的化工原料。其中C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂,節(jié)省了大量食用油脂。120℃（3）部分氧化◆控制條件，烷烴可以部分氧化，生成烴的含氧衍2.6.2異構(gòu)化反應一個化合物轉(zhuǎn)變成其異構(gòu)體的反應叫做異構(gòu)化反應。異構(gòu)化反應是可逆反應，烷烴的異構(gòu)化通常在酸性條件下進行，常用的催化劑有AlCl3、AlBr3、BF3、SiO2-Al2O3和H2SO4等。

異構(gòu)化反應在石油工業(yè)中具有重要的意義，例如：將直鏈烷烴異構(gòu)化為支鏈烷烴可提高汽油的質(zhì)量。又如，石蠟在適當條件下進行異構(gòu)化，可以得到黏度和使用溫度較好的潤滑劑。2.6.2異構(gòu)化反應一個化合物轉(zhuǎn)變成其異構(gòu)

CH3CH2CH3CH3CH=CH2+H2CH2=CH2+CH42.6.3裂化反應(高溫、無氧)裂化可分為：熱裂化和催化裂化對于直鏈烷烴，碳鏈越長越容易裂化。CH3CH2CH3CH3CH=CH2+H2CH2=CH

1)目的：主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，乙炔）

2)裂化溫度800~1100℃2.催化裂化1)目的：提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量（生產(chǎn)高辛烷值的汽油，辛烷值是衡量汽油質(zhì)量的標準）2)裂化溫度400-500℃3)加入一定的催化劑國際上常以乙烯的產(chǎn)量來衡量一個國家的石油化學工業(yè)的發(fā)展水平1.

熱裂化（裂解）

1)目的：主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，2.6.4取代反應室溫，避光不反應光照反應很快且放熱加熱反應很快且放熱猛烈反應，甚至爆炸強光照射(1)甲烷的氯代反應烷烴的氫原子可被其他原子或原子團取代，叫取代反應；烷烴的氫原子可被鹵素取代叫為鹵代反應。CH4+2Cl24HCl↑+C強日光2.6.4取代反應室溫，避光不反應光照反應很快且放熱加熱(2)其它烷烴的氯代反應(2)其它烷烴的氯代反應丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl

+

CH3-CH-CH3Clhν25℃43%57%氯代叔丁烷氯代異丁烷CH3-C-H+Cl2CH3-C-Cl

+

CH3-C-HCH3CH3hν25℃CH3CH3CH3CH2Cl異丁烷36%64%伯氫叔氫=36/164/915≈

在室溫下，叔、仲、伯氫原子被氯原子奪取的相對速率為5:4:1。（3）游離基的穩(wěn)定性仲氫伯氫=57/243/614≈丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2鍵離解能（KJ/mol）乙基游離基丙基游離基甲基游離基異丙基游離基叔丁基游離基

CH3-H·CH3+H·

435.1

CH3CH3

·

CH2CH3+H·410

CH3CH2CH3

·

CH2CH2CH3+H·410

CH3CHCH3CH3CHCH3+H·395

·H

(CH