氨基酸分類特點(diǎn)及理化性質(zhì)教材課件

20種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨1806Vauquelin天冬門芽甘氨酸1820Braconnot明膠亮氨酸1820Braconnot羊毛、肌肉酪氨酸

1849

Bopp奶酪絲氨酸

1865

Cramer蠶絲谷氨酸

1866

Ritthausen面筋天冬氨酸

1868

Ritthausen蠶豆苯丙氨酸

1881

Schultze羽扇豆芽丙氨酸

1881

Weyl絲心蛋白

賴氨酸

1889

Drechsel珊瑚精氨酸

1895

Hedin牛角組氨酸

1896

Kossel,Hedin奶酪胱氨酸

1899

Morner牛角纈氨酸

1901

Fischer奶酪脯氨酸

1901

Fischer奶酪色氨酸

1901

Hopkins奶酪異亮氨酸

1904

Erhlich纖維蛋白甲硫氨酸

1922

Mueller奶酪蘇氨酸

1935

McCoyetal奶酪第2頁/共90頁20種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨18061氨基酸的名稱與符號alanine 丙氨酸 Ala Aarginine 精氨酸 Arg Rasparagine 天冬酰氨 AsnAsx Nasparticacid 天冬氨酸 AspAsx Dcystine 半胱氨酸 Cys Cglutarmine 谷氨酰胺 GlnGlx Qglutarmicacid 谷氨酸 GluGlx Eglycine 甘氨酸 Gly Ghistidine 組氨酸 His Hisoleucine 異亮氨酸 Ile Ileucine 亮氨酸 Leu Llysine 賴氨酸 Lys Kmethionine 甲硫氨酸 Met Mphenylalanine 苯丙氨酸 Phe Fproline 脯氨酸 Pro

Pserine 絲氨酸 Ser Sthreonine 蘇氨酸 Thr Ttryptophan 色氨酸 Trp Wtyrosine 酪氨酸 Tyr Yvaline 纈氨酸 Val V要求：能倒背不用的字母JUZBOX第3頁/共90頁氨基酸的名稱與符號alanine 丙氨酸 Ala A要2L-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHRα碳原子,不對稱碳原子側(cè)鏈二十種氨基酸除Gly外全是L-型。Pro呢？殘基：在肽鏈中氨基酸之間脫去一個水分子，脫水后的殘余部分叫殘基（residue),因此蛋白質(zhì)肽鏈中的氨基酸統(tǒng)統(tǒng)是殘基形式。Chiralcarbon第4頁/共90頁L-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHRα碳原子,不對稱碳原3一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小2、極性R基氨基酸（1）、不帶電荷的極性R基氨基酸

Ser、Thr、Tyr、Asn、Gln、Cys、Gly（2）、帶正電荷的R基氨基酸Lys、Arg、His（3）、帶負(fù)電荷的R基氨基酸Asp、Glu第5頁/共90頁一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸Ala、Val4氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

脂肪族氨基酸第6頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci5氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine

脂肪族氨基酸第7頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci6氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine

脂肪族氨基酸第8頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci7解:ε-+NH3=ε-NH2+H+亮氨酸Leucine精氨酸1895Hedin牛角治療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。當(dāng)AA的COOH變成甲酯，乙酯或鈉鹽后，COOH的化學(xué)反應(yīng)性能被掩蔽或者說COOH被保護(hù)NH2的化學(xué)性能得到了加強(qiáng)or活化，易與?；Y(jié)合。堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或斷裂。threonine 蘇氨酸 Thr T酸性氨基酸堿性氨基酸丙氨酸Alanine用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。pH=pI時，H3N+CH2COOH＝H2NCH2COO－脂肪族氨基酸公式：pH=pK+lg([質(zhì)子受體]/[質(zhì)子供體])，可定量計(jì)算氨基酸在某一pH條件下的解離百分?jǐn)?shù)。無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。甘氨酸Glycine每一種氨基酸都有特定的pI，這是由于各種氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基團(tuán)的數(shù)目以及各種基團(tuán)的解離程度不同所造成的。丙氨酸1881Weyl絲心蛋白K1K2=[H+]22pH=pK1+pK2氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine

脂肪族氨基酸第9頁/共90頁解:ε-+NH3=ε-NH2+H+8氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine

脂肪族氨基酸第10頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci9用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。①．-氨基參與的反應(yīng)堿性氨基酸用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。異亮氨酸Ileucine氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。一、氨基酸的分類及特點(diǎn)亮氨酸Leucine氨基酸表面活性劑：?；劝彼徕c、十六烷基-L-賴氨酰-L-賴氨酸甲酯二鹽酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯鹽酸等具有較強(qiáng)的抗菌殺菌活性，且無刺激性。一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。用不同濃度的陽離子洗脫液，如NaCl溶液進(jìn)行梯度洗脫，通過Na+的離子交換作用，可以將帶有不同正電荷的AA進(jìn)行分離。谷氨酰胺Glutamine亮氨酸Leucine（1）、氨基酸是兼性離子同理對含三個可解離基團(tuán)的氨基酸來說，只要寫出它的電離式，然后取兼性離子兩邊的pK值的平均值，即得其pI值。*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān)異亮氨酸Ileucine從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline

亞氨基酸第11頁/共90頁用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。氨基酸的結(jié)構(gòu)10氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline甲硫氨酸

Methionine含硫氨基酸第12頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci11氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline甲硫氨酸

Methionine半胱氨酸

Cysteine含硫氨基酸第13頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci12氨基酸的結(jié)構(gòu)

苯丙氨酸Phenylalanine

芳香族氨基酸第14頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)苯丙氨酸13氨基酸的結(jié)構(gòu)

苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine

芳香族氨基酸第15頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)苯丙氨酸14氨基酸的結(jié)構(gòu)

苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine色氨酸Trytophan

芳香族氨基酸第16頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)苯丙氨酸15氨基酸的結(jié)構(gòu)

精氨酸

Arginine

堿性氨基酸第17頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)精氨酸Arginine16氨基酸的結(jié)構(gòu)

精氨酸

Arginine賴氨酸

Lysine

堿性氨基酸第18頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)精氨酸Arginine17氨基酸的結(jié)構(gòu)

精氨酸

Arginine賴氨酸

Lysine組氨酸

Histidine

堿性氨基酸第19頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)精氨酸Arginine18氨基酸的結(jié)構(gòu)

天冬氨酸

Aspartate

酸性氨基酸第20頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)天冬氨酸Aspartate19氨基酸的結(jié)構(gòu)

天冬氨酸Aspartate

谷氨酸

Glutamate

酸性氨基酸第21頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)天冬氨酸Aspartate20氨基酸的結(jié)構(gòu)

絲氨酸

Serine

含羥基氨基酸第22頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)絲氨酸Serine21比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依據(jù)。用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。CysGlyHisserine 絲氨酸 Ser S天冬氨酸AspartateChiralcarbon一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。③．-氨基和羧基共同參與的反應(yīng)甲酯鹽酸鹽可用于治療支氣管炎等；甲硫氨酸Methionine殺蟲劑：刀豆氨酸、5-羥色氨酸可使南方毛蟲拒食而死；K2=[H2NCH2COO－][H+]/[H3N+CH2COO－]pH=pI時，H3N+CH2COOH＝H2NCH2COO－無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。芳香族氨基酸①．-氨基參與的反應(yīng)1、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM）可以通過測定280nm處的紫外吸收值的方法對蛋白溶液進(jìn)行定量。堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2當(dāng)溶液的pH＜pI時，氨基酸溶液中正離子占優(yōu)勢氨基酸的結(jié)構(gòu)

絲氨酸

Serine

蘇氨酸

Threonine

含羥基氨基酸第23頁/共90頁比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依22氨基酸的結(jié)構(gòu)

天冬酰胺Asnaragine

含酰胺氨基酸第24頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)天冬酰胺Asnaragin23氨基酸的結(jié)構(gòu)

天冬酰胺Asnaragine谷氨酰胺

Glutamine

含酰胺氨基酸第25頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)天冬酰胺Asnaragin24二十種氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)要求全部背出第26頁/共90頁二十種氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)要求全部背出第26頁/共90頁25幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不常見蛋白質(zhì)氨基酸。這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。其中重要的有4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、N-甲基賴氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。這些不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)如下。第27頁/共90頁幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸26從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)締組織第28頁/共90頁從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)27結(jié)締組織第29頁/共90頁結(jié)締組織第29頁/共90頁28無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。用途：常作為多肽合成活性中間體，活化羧基。甘氨酸Glycine賴氨酸Lysine甘氨酸Glycine質(zhì)子化%=10/(10+1)=91%丙氨酸Alanine構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)(<220nm)均有光吸收。①．-氨基參與的反應(yīng)谷氨酸1866Ritthausen面筋按原子序數(shù)法確定了L型和D型氨基酸，但現(xiàn)在L和D已經(jīng)不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的絕對構(gòu)型。氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。異亮氨酸Ileucine堿性氨基酸亮氨酸Leucine從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不常見蛋白質(zhì)氨基酸。一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。所謂兼性離子是指在同一分子上帶有能釋放質(zhì)子的正離子基團(tuán)和能接受質(zhì)子的負(fù)離子基團(tuán)。酸性氨基酸：pI=(pK1+pKR-COO-)/2在化妝品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些維生素，可防止皮膚老化。凝血酶信號傳導(dǎo)第30頁/共90頁無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取29寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu)精氨酸1895Hedin牛角Phenylalanine①．-氨基參與的反應(yīng)K2=[H2NCH2COO－][H+]/[H3N+CH2COO－]①．-氨基參與的反應(yīng)2、氨基酸的旋光性和光吸收除草劑：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。(2)、氨基酸的pK值和氨基酸解離的關(guān)系脂肪族氨基酸甘氨酸GlycineK1K2=[H+]22pH=pK1+pK2從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上glycine 甘氨酸 Gly G二十種氨基酸除Gly外全是L-型。3、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)①．-氨基參與的反應(yīng)組氨酸含有咪唑基，它的pK2值為6.arginine 精氨酸 Arg R寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu)Ala Arg

AsnCysGlyHis

Ile Met ThrTrp

第31頁/共90頁寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu)寫出下列氨基酸的漢文名稱與結(jié)構(gòu)30二、氨基酸的理化性質(zhì)無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。氨基酸的晶體是離子晶體。氨基酸是離子化合物。1、一般物理性質(zhì)第32頁/共90頁二、氨基酸的理化性質(zhì)無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～31旋光性2、氨基酸的旋光性和光吸收

第33頁/共90頁旋光性2、氨基酸的旋光性和光吸收第33頁/共90頁32

20種氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子均為不對稱碳原子?？梢杂辛Ⅲw異構(gòu)、有旋光性。氨基酸的構(gòu)型也是與甘油醛構(gòu)型比較而確定的。從蛋白質(zhì)酶促水解得到的α-氨基酸，都屬于L-型，但在生物體中(如細(xì)菌)也含有D-型氨基酸。比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依據(jù)。氨基酸的旋光性和光吸收

第34頁/共90頁20種氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子33L型氨基酸與D型氨基酸L-aminoacidD-aminoacid第35頁/共90頁L型氨基酸與D型氨基酸L-aminoacidD-34分配層析的原理：逆流分配Edman氨基酸順序分析法（苯異硫氰酸酯PITC法）實(shí)際上也是一種N-端分析法。甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸鹽具有較強(qiáng)的殺蚜蟲和殺螨效果；異亮氨酸Ileucine例：Lysε-+NH3pK=10.含酰胺氨基酸①．-氨基參與的反應(yīng)◆與甲醛的反應(yīng)氨基滴定glycine 甘氨酸 Gly G（5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計(jì)算異亮氨酸Ileucine無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。三氨基酸的鑒定、分離純化L型氨基酸與D型氨基酸甘氨酸Glycine用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存在，而是離解成兼性離子。天冬氨酸：鉀鎂鹽可用于恢復(fù)疲勞；氨基酸表面活性劑：酰基谷氨酸鈉、十六烷基-L-賴氨酰-L-賴氨酸甲酯二鹽酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯鹽酸等具有較強(qiáng)的抗菌殺菌活性，且無刺激性。同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸，其pI值也決定于兩性離子兩邊的pK值的算術(shù)平均值。L型和D型的由來甘油醛的旋光性左旋甘油醛的構(gòu)型右旋甘油醛的構(gòu)型按原子序數(shù)法確定了L型和D型氨基酸，但現(xiàn)在L和D已經(jīng)不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的絕對構(gòu)型。第36頁/共90頁分配層析的原理：逆流分配L型和D型的由來甘油醛的旋光性35蘇氨酸(Thr)有四種異構(gòu)體別別第37頁/共90頁蘇氨酸(Thr)有四種異構(gòu)體別別第37頁/共90頁36半胱氨酸Cysteine和胱氨酸Cystine

二硫鍵Disulfidebond胱氨酸的光學(xué)異構(gòu)體有幾種第38頁/共90頁半胱氨酸Cysteine和胱氨酸Cystine二硫鍵胱氨37氨基酸的光吸收構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)(<220nm)均有光吸收。在近紫外區(qū)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力?？梢酝ㄟ^測定280nm處的紫外吸收值的方法對蛋白溶液進(jìn)行定量。

苯丙氨酸的max＝257nm，257=2.0x102酪氨酸的max＝275nm，275=1.4x103色氨酸的max＝280nm，280=5.6x103第39頁/共90頁氨基酸的光吸收構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收383、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)

（1）、氨基酸是兼性離子

質(zhì)子受體和質(zhì)子供體。

所謂兼性離子是指在同一分子上帶有能釋放質(zhì)子的正離子基團(tuán)和能接受質(zhì)子的負(fù)離子基團(tuán)。兼性離子本身既是酸又是堿。因此它既可以和酸反應(yīng)，也可以和堿反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)證明：氨基酸在水溶液中或在晶體狀態(tài)時，都以兼性離子形式存在。第40頁/共90頁3、氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)（1）、氨基酸是兼性離子第439氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存在，而是離解成兼性離子。在兼性離子中，氨基是以質(zhì)子化(-NH3+)形式存在，羧基是以離解狀態(tài)(-COO-)存在。在不同的pH條件下，兩性離子的狀態(tài)也隨之發(fā)生變化。PH1710凈電荷+10-1正離子兼性離子負(fù)離子

(2)、氨基酸的pK值和氨基酸解離的關(guān)系

第41頁/共90頁氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存40

K1=[H3N+CH2COO－][H+]/[H3N+CH2COOH]

K2=[H2NCH2COO－][H+]/[H3N+CH2COO－]PH=PK1+lg([H3N+CH2COO－]/[H3N+CH2COOH])

PH=PK+lg([質(zhì)子受體]/[質(zhì)子供體])

PH=PK1,[H3N+CH2COOH]=[H3N+CH2COO－]PH＜PK1,[H3N+CH2COOH]＞[H3N+CH2COO－]PH＞PK1,[H3N+CH2COOH]

＜[H3N+CH2COO－]PH=PK2,PH＜PK2,PH＞PK2時呢？作業(yè)：寫出Gly,Asp,Lys,His,Pro,Cys的解離式第42頁/共90頁K1=[H3N+CH2COO－][H+]/[H3N+C41(3)、電泳及等電點(diǎn)

帶電粒子在電場中向與其自身所帶電荷相反的電極移動的現(xiàn)象稱為電泳。等電點(diǎn)(pI，isoelectricpoint)：使分子處于兼性離子狀態(tài)，在電場中不遷移(分子的凈電荷為零)時溶液的pH值。每一種氨基酸都有特定的pI，這是由于各種氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基團(tuán)的數(shù)目以及各種基團(tuán)的解離程度不同所造成的。一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。第43頁/共90頁(3)、電泳及等電點(diǎn)帶電粒子在電場中向與其自身所42*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān)向氨基酸溶液中加酸時，羧基接受質(zhì)子，使氨基酸帶正電，加堿時，氨基釋放質(zhì)子，與OH-中和，使氨基酸帶負(fù)電。當(dāng)溶液的pH=pI時，氨基酸以兩性離子存在當(dāng)溶液的pH＜pI時，氨基酸溶液中正離子占優(yōu)勢當(dāng)溶液的pH＞pI時，氨基酸溶液中負(fù)離子占優(yōu)勢。第44頁/共90頁*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān)向氨基酸溶43（4）、氨基酸的酸堿滴定第45頁/共90頁（4）、氨基酸的酸堿滴定第45頁/共90頁44酸性氨基酸Phenylalanine氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。解:ε-+NH3=ε-NH2+H+氨基酸等電點(diǎn)pI值是由兼性離子兩側(cè)基團(tuán)的pK值所決定的。該產(chǎn)物能夠用乙醚抽提分離。valine 纈氨酸 Val V堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2胱氨酸1899Morner牛角tyrosine 酪氨酸 Tyr Y丙氨酸Alanine亮氨酸Leucine血紅蛋白含有較多的Pro殘基。CysGlyHis葉酸：需要用谷氨酸為原料合成。其中重要的有4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、N-甲基賴氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。脯氨酸Proline纈氨酸Valine用途：常作為多肽合成活性中間體，活化羧基。脂肪族氨基酸（5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計(jì)算公式：pH=pK+lg([質(zhì)子受體]/[質(zhì)子供體])，可定量計(jì)算氨基酸在某一pH條件下的解離百分?jǐn)?shù)。氨基酸等電點(diǎn)pI值是由兼性離子兩側(cè)基團(tuán)的pK值所決定的。eg:GlyK1=[H3N+CH2COO-][H+]/[H3N+CH2COOH]

K2=[H2NCH2COO-][H+]/[H3N+CH2COO－]pH=pI時，H3N+CH2COOH＝H2NCH2COO－

K1K2=[H+]22pH=pK1+p

K2pH=(pK1+p

K2)/2pI=(pK1+p

K2)/2同理對含三個可解離基團(tuán)的氨基酸來說，只要寫出它的電離式，然后取兼性離子兩邊的pK值的平均值，即得其pI值。

第46頁/共90頁酸性氨基酸（5)、氨基酸等電點(diǎn)及解離百分?jǐn)?shù)的計(jì)算45氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其等電點(diǎn)是它的pK1和pK2的算術(shù)平均值：pI=(pK1+pK2)/2第47頁/共90頁氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其46氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸，其pI值也決定于兩性離子兩邊的pK值的算術(shù)平均值。酸性氨基酸：pI=(pK1+pKR-COO-

)/2堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2第48頁/共90頁氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸47例：Lysε-+NH3pK=10.5求ε-

+NH3

在pH9.5及pH=11時的質(zhì)子化%。解:ε-+NH3=

ε-NH2+H+根據(jù)公式：pH=pK+lg([質(zhì)子受體]/[質(zhì)子供體])9.5=10.5+lg([ε-NH2]/[ε-+NH3])

lg([ε-NH2]/[ε-+NH3])=-1

[ε-NH2]/[ε-+NH3]=1/10質(zhì)子化%=10/(10+1)=91%PH=11時，同理可得，質(zhì)子化%＝24％第49頁/共90頁例：Lysε-+NH3pK=10.5求ε-+NH348①氨基的化學(xué)反應(yīng):◆與亞硝酸的反應(yīng)VanSlyke定氮◆與甲醛的反應(yīng)氨基滴定◆與酰化試劑的反應(yīng)氨基保護(hù)基◆與2,4-二硝基氟苯(FDNB)的反應(yīng)

測序◆與Edman試劑(PITC苯異硫氫酸酯)測序■與二甲基氨基萘磺酰氯(DNS-Cl)的反應(yīng)測序4、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)第50頁/共90頁①氨基的化學(xué)反應(yīng):4、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)第50頁/共90頁49氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①．-氨基參與的反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)用途：范斯來克法定量測定氨基酸的基本反應(yīng)。第51頁/共90頁氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①．-氨基參與的反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)用途：范斯50①．-氨基參與的反應(yīng)與甲醛發(fā)生羥甲基化反應(yīng)用途：可以用來直接測定氨基酸的濃度。羥甲基氨基酸二羥甲基氨基酸第52頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)與甲醛發(fā)生羥甲基化反應(yīng)用途：可以用來直51氨基酸的甲醛滴定第53頁/共90頁氨基酸的甲醛滴定第53頁/共90頁52氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①．-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。二硝基氟苯（DNFB）法第54頁/共90頁氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①．-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定53①．-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。Sanger法。2,4-二硝基氟苯在堿性條件下，能夠與肽鏈N-端的游離氨基作用，生成二硝基苯衍生物（DNP）。在酸性條件下水解，得到黃色DNP-氨基酸。該產(chǎn)物能夠用乙醚抽提分離。不同的DNP-氨基酸可以用色譜法進(jìn)行鑒定。第55頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)烴基化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸54Edman氨基酸順序分析法（苯異硫氰酸酯PITC法）實(shí)際上也是一種N-端分析法。此法的特點(diǎn)是能夠不斷重復(fù)循環(huán)，將肽鏈N-端氨基酸殘基逐一進(jìn)行標(biāo)記和解離。烴基化反應(yīng)①．-氨基參與的反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端aa和aa順序的重要方法。第56頁/共90頁Edman氨基酸順序分析法（苯異硫氰酸酯PITC法55③．-氨基和-羧基共同參與的反應(yīng)天冬氨酸Aspartate按原子序數(shù)法確定了L型和D型氨基酸，但現(xiàn)在L和D已經(jīng)不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的絕對構(gòu)型。①．-氨基參與的反應(yīng)CysGlyHis用途：這是使氨基酸羧基活化的一個重要反應(yīng)。必需氨基酸：蘇氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸（1）、氨基酸是兼性離子甘氨酸Glycine脂肪族氨基酸Disulfidebond比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依據(jù)。1、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小谷氨酰胺Glutamine此法的優(yōu)點(diǎn)是丹磺酰-氨基酸有很強(qiáng)的熒光性質(zhì)，檢測靈敏度可以達(dá)到110-9mol。丙氨酸Alanine[ε-NH2]/[ε-+NH3]=1/10殺菌劑：N-月桂酰纈氨酸可作為治療稻瘟??；①．-氨基參與的反應(yīng)酰化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。丹磺酰氯法第57頁/共90頁③．-氨基和-羧基共同參與的反應(yīng)①．-氨基參與的反應(yīng)56①．-氨基參與的反應(yīng)酰化反應(yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。在堿性條件下，丹磺酰氯（二甲氨基萘磺酰氯DNS-Cl）可以與N-端氨基酸的游離氨基作用，得到丹磺酰-氨基酸(DNS-AA)。此法的優(yōu)點(diǎn)是丹磺酰-氨基酸有很強(qiáng)的熒光性質(zhì)，檢測靈敏度可以達(dá)到110-9mol。第58頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的57①．-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：用于保護(hù)氨基以及肽鏈的合成。＋HX第59頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)?；磻?yīng)用途：用于保護(hù)氨基以及肽鏈的合58①．-氨基參與的反應(yīng)生成西佛堿的反應(yīng)用途：是多種酶促反應(yīng)的中間過程。第60頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)生成西佛堿的反應(yīng)用途：是多種酶促反應(yīng)59①．-氨基參與的反應(yīng)脫氨基反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。第61頁/共90頁①．-氨基參與的反應(yīng)脫氨基反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。第6160

a.AA+NaOH－→氨基酸鈉鹽(氨基酸的堿金屬鹽能溶于水,重金屬鹽不溶于水)

b.

Hcl

AA+EtOH－→氨基酸乙酯的鹽酸鹽

當(dāng)AA的COOH變成甲酯，乙酯或鈉鹽后，COOH的化學(xué)反應(yīng)性能被掩蔽或者說COOH被保護(hù)NH2的化學(xué)性能得到了加強(qiáng)or活化，易與酰基結(jié)合。為什么AA的?；蜔N基化在堿性溶液中進(jìn)行？②．-羧基參與的反應(yīng)成鹽成酯反應(yīng)第62頁/共90頁a.AA+NaOH－→氨基酸鈉鹽(氨基酸的堿金屬鹽61形成酰鹵的反應(yīng)用途：這是使氨基酸羧基活化的一個重要反應(yīng)。②．-羧基參與的反應(yīng)第63頁/共90頁形成酰鹵的反應(yīng)用途：這是使氨基酸羧基活化的一個重要反應(yīng)。②621、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小甘氨酸Glycine例：Lysε-+NH3pK=10.脂肪族氨基酸作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵斷裂。分配層析的原理：逆流分配分配層析的原理：逆流分配valine 纈氨酸 Val VCysGlyHis亮氨酸Leucine(2)、氨基酸的pK值和氨基酸解離的關(guān)系精氨酸1895Hedin牛角①．-氨基參與的反應(yīng)半胱氨酸可殺死黃瓜蠅；PH=PK1,[H3N+CH2COOH]=[H3N+CH2COO－]serine 絲氨酸 Ser S異亮氨酸Ileucine脂肪族氨基酸異亮氨酸Ileucine在酸性條件下水解，得到黃色DNP-氨基酸。亮氨酸Leucine疊氮化反應(yīng)用途：常作為多肽合成活性中間體，活化羧基。②．-羧基參與的反應(yīng)第64頁/共90頁1、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pr63脫羧反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。②．-羧基參與的反應(yīng)第65頁/共90頁脫羧反應(yīng)用途：酶催化的反應(yīng)。②．-羧基參與的反應(yīng)第65頁64與茚三酮反應(yīng)用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。③．-氨基和羧基共同參與的反應(yīng)茚三酮水合茚三酮還原型茚三酮第66頁/共90頁與茚三酮反應(yīng)用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。③．-氨65成肽反應(yīng)用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。③．-氨基和-羧基共同參與的反應(yīng)第67頁/共90頁成肽反應(yīng)用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。③．-氨66側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：與金屬離子的螯合性質(zhì)可用于體內(nèi)解毒。第68頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：與金屬離子的67側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或斷裂。胱氨酸半胱氨酸第69頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)68側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵斷裂。二硫蘇糖醇(DTT)也可以用來打開胱氨酸上的二硫鍵。與碘乙酸的反應(yīng)見書P141磺基丙氨酸胱氨酸6HCOOOH+6HCOOH第70頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)作用：氧化還原反應(yīng)69側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)與碘乙酸的反應(yīng)作用：第71頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)④巰基（-SH）的性質(zhì)與碘乙酸的反應(yīng)作用70側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑤羥基的性質(zhì)1作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。二異丙基氟磷酸酯+HF第72頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑤羥基的性質(zhì)1作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。二71側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑥咪唑基的性質(zhì)組氨酸含有咪唑基，它的pK2值為6.0，在生理?xiàng)l件下具有緩沖作用。血紅蛋白含有較多的Pro殘基。

第73頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑥咪唑基的性質(zhì)組氨酸含有咪唑基，72側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑦甲硫基的性質(zhì)第74頁/共90頁側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)⑦甲硫基的性質(zhì)第74頁/共90頁735、氨基酸的應(yīng)用A、醫(yī)藥工業(yè)

氨基酸輸液

必需氨基酸：蘇氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸半必需氨基酸：精氨酸、組氨酸是幼兒所必需的。第75頁/共90頁5、氨基酸的應(yīng)用A、醫(yī)藥工業(yè)第75頁/共90頁74治療藥劑精氨酸：對治療高氨血癥、肝機(jī)能障礙等疾病頗有效果；天冬氨酸：鉀鎂鹽可用于恢復(fù)疲勞；治療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。半胱氨酸：能促進(jìn)毛發(fā)的生長，可用于治療禿發(fā)癥；甲酯鹽酸鹽可用于治療支氣管炎等；組氨酸：可擴(kuò)張血管，降低血壓，用于心絞痛，心功能不全等疾病的治療。第76頁/共90頁治療藥劑精氨酸：對治療高氨血癥、肝機(jī)能障礙等疾病頗有效果75B、食品工業(yè)營養(yǎng)強(qiáng)化劑；谷氨酸單鈉鹽——味精；天冬氨酸鈉：可用于清涼飲料，能增加清涼感并使香味濃厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM）第77頁/共90頁B、食品工業(yè)第77頁/共90頁76C、農(nóng)業(yè)殺蟲劑：刀豆氨酸、5-羥色氨酸可使南方毛蟲拒食而死；半胱氨酸可殺死黃瓜蠅；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸鹽具有較強(qiáng)的殺蚜蟲和殺螨效果；殺菌劑：N-月桂酰纈氨酸可作為治療稻瘟?。?1，4環(huán)己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；除草劑：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。第78頁/共90頁C、農(nóng)業(yè)殺蟲劑：刀豆氨酸、5-羥色氨酸可使南方毛蟲拒食而死；77D、化妝品工業(yè)氨基酸能調(diào)節(jié)皮膚pH的變動，對細(xì)菌有防護(hù)作用，也可作為皮膚、毛發(fā)的營養(yǎng)成分，增加皮膚、毛發(fā)的光澤。防止皮膚干燥的自然保濕因子的主要成分是甘氨酸、羥基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、絲氨酸等游離氨基酸。在化妝品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些維生素，可防止皮膚老化。第79頁/共90頁D、化妝品工業(yè)氨基酸能調(diào)節(jié)皮膚pH的變動，對細(xì)菌有防護(hù)作用，78E、化學(xué)工業(yè)維生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸為原料合成。葉酸：需要用谷氨酸為原料合成。氨基酸表面活性劑：酰基谷氨酸鈉、十六烷基-L-賴氨酰-L-賴氨酸甲酯二鹽酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯鹽酸等具有較強(qiáng)的抗菌殺菌活性，且無刺激性。聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作為合成皮革的表面處理劑；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯與磷酸高級烷基酯結(jié)合得到的化合物可作為可塑劑，穩(wěn)定劑等。第80頁/共90頁E、化學(xué)工業(yè)維生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸為原料合成。第79氨基酸的分離分析分配柱層析：支持劑是一些具有親水性的不溶性物質(zhì)，如纖維素、淀粉、硅膠等。濾紙層析（分配層析）薄層層析（吸附層析、分配層析）離子交換層析：陰離子交換樹脂-N(CH3)3OH，陽離子交換樹脂-SO3H電泳（紙電泳）三氨基酸的鑒定、分離純化第81頁/共90頁氨基酸的分離分析分配柱層析：支持劑是一些具有親水性的不溶性物80分配層析的一般原理

分配定律：當(dāng)一種溶質(zhì)在兩種一定的互不相溶的溶劑中分配時，在一定的溫度下達(dá)到平衡后，溶質(zhì)在兩相中的濃度比值為一常數(shù)。即分配系數(shù)（kd）。

Kd

＝

CA/CB

CA：在A相（動相）中的濃度

CB：在B相（靜相）中的濃度物質(zhì)分配：液－液固－液氣－液第82頁/共90頁分配層析的一般原理分配定律：當(dāng)一種溶質(zhì)在兩種81

有效分配系數(shù)：Keff=某一物質(zhì)在A相中的總量/某一物質(zhì)在B相中的總量對液——液層析系統(tǒng)：Keff=CA×VA/CB×VB=

Kd×Rv

VA：A相的體積VB：B相的體積

RV＝A、B兩相的體積比Keff是RV的函數(shù)，溶質(zhì)的有效分配系數(shù)可以調(diào)查兩相的體積比而加以改變。分離的先決條件：各種AA成分的分配系數(shù)有差異，差異越大，越容易分開。

第83頁/共90頁有效分配系數(shù)：Keff=某一物質(zhì)在A相中82分配層析的原理：逆流分配第84頁/共90頁分配層析的原理：逆流分配第84頁/共90頁83第85頁/共90頁第85頁/共90頁84紙層析、薄層層析第86頁/共90頁紙層析、薄層層析第86頁/共90頁85AA的純化方法此法是利用離子交換樹脂作為柱層析支持物，將帶有不同電荷的AA進(jìn)行分離的方法。離子交換樹脂可以分為陽離子交換樹脂（如羧甲基纖維素等）和陰離子交換樹脂（如二乙基氨基乙基纖維素等）。帶正電荷多的AA與樹脂結(jié)合較強(qiáng)，而帶正電荷少的AA與樹脂結(jié)合則較弱。用不同濃度的陽離子洗脫液，如NaCl溶液進(jìn)行梯度洗脫，通過Na+的離子交換作用，可以將帶有不同正電荷的AA進(jìn)行分離。也可以用不同pH值的緩沖液洗脫。層析法離子交換層析法第87頁/共90頁AA的純化方法此法是利用離子交換樹脂作為柱層析支持物，將帶有86AA的純化方法層析法離子交換層析法第88頁/共90頁AA的純化方法層析法離子交換層析法第88頁/共90頁87氨基酸的鑒定、分離純化陽離子交換層析第89頁/共90頁氨基酸的鑒定、分離純化陽離子交換層析第89頁/共90頁88GoHome第90頁/共90頁第90頁/共90頁89氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine

脂肪族氨基酸第7頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci90氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine

脂肪族氨基酸第9頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci91氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine

脂肪族氨基酸第10頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci92氨基酸的結(jié)構(gòu)

苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸Tyrosine色氨酸Trytophan

芳香族氨基酸第16頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)苯丙氨酸93幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不常見蛋白質(zhì)氨基酸。這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。其中重要的有4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、N-甲基賴氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。這些不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)如下。第27頁/共90頁幾種重要的不常見氨基酸從少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸94從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)締組織第28頁/共90頁從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上大量出現(xiàn)在膠原蛋白結(jié)95(3)、電泳及等電點(diǎn)

帶電粒子在電場中向與其自身所帶電荷相反的電極移動的現(xiàn)象稱為電泳。等電點(diǎn)(pI，isoelectricpoint)：使分子處于兼性離子狀態(tài)，在電場中不遷移(分子的凈電荷為零)時溶液的pH值。每一種氨基酸都有特定的pI，這是由于各種氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基團(tuán)的數(shù)目以及各種基團(tuán)的解離程度不同所造成的。一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。第43頁/共90頁(3)、電泳及等電點(diǎn)帶電粒子在電場中向與其自身所96氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸，其pI值也決定于兩性離子兩邊的pK值的算術(shù)平均值。酸性氨基酸：pI=(pK1+pKR-COO-

)/2堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2第48頁/共90頁氨基酸等電點(diǎn)的計(jì)算同樣，對于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸9720種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨1806Vauquelin天冬門芽甘氨酸1820Braconnot明膠亮氨酸1820Braconnot羊毛、肌肉酪氨酸

1849

Bopp奶酪絲氨酸

1865

Cramer蠶絲谷氨酸

1866

Ritthausen面筋天冬氨酸

1868

Ritthausen蠶豆苯丙氨酸

1881

Schultze羽扇豆芽丙氨酸

1881

Weyl絲心蛋白

賴氨酸

1889

Drechsel珊瑚精氨酸

1895

Hedin牛角組氨酸

1896

Kossel,Hedin奶酪胱氨酸

1899

Morner牛角纈氨酸

1901

Fischer奶酪脯氨酸

1901

Fischer奶酪色氨酸

1901

Hopkins奶酪異亮氨酸

1904

Erhlich纖維蛋白甲硫氨酸

1922

Mueller奶酪蘇氨酸

1935

McCoyetal奶酪第2頁/共90頁20種氨基酸的發(fā)現(xiàn)年代表天冬酰氨180698氨基酸的名稱與符號alanine 丙氨酸 Ala Aarginine 精氨酸 Arg Rasparagine 天冬酰氨 AsnAsx Nasparticacid 天冬氨酸 AspAsx Dcystine 半胱氨酸 Cys Cglutarmine 谷氨酰胺 GlnGlx Qglutarmicacid 谷氨酸 GluGlx Eglycine 甘氨酸 Gly Ghistidine 組氨酸 His Hisoleucine 異亮氨酸 Ile Ileucine 亮氨酸 Leu Llysine 賴氨酸 Lys Kmethionine 甲硫氨酸 Met Mphenylalanine 苯丙氨酸 Phe Fproline 脯氨酸 Pro

Pserine 絲氨酸 Ser Sthreonine 蘇氨酸 Thr Ttryptophan 色氨酸 Trp Wtyrosine 酪氨酸 Tyr Yvaline 纈氨酸 Val V要求：能倒背不用的字母JUZBOX第3頁/共90頁氨基酸的名稱與符號alanine 丙氨酸 Ala A要99L-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHRα碳原子,不對稱碳原子側(cè)鏈二十種氨基酸除Gly外全是L-型。Pro呢？殘基：在肽鏈中氨基酸之間脫去一個水分子，脫水后的殘余部分叫殘基（residue),因此蛋白質(zhì)肽鏈中的氨基酸統(tǒng)統(tǒng)是殘基形式。Chiralcarbon第4頁/共90頁L-氨基酸的基本結(jié)構(gòu)CHH2NCOOHRα碳原子,不對稱碳原100一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8種，這類氨基酸在水中的溶解度較小2、極性R基氨基酸（1）、不帶電荷的極性R基氨基酸

Ser、Thr、Tyr、Asn、Gln、Cys、Gly（2）、帶正電荷的R基氨基酸Lys、Arg、His（3）、帶負(fù)電荷的R基氨基酸Asp、Glu第5頁/共90頁一、氨基酸的分類及特點(diǎn)1、非極性R基氨基酸Ala、Val101氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

脂肪族氨基酸第6頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci102氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine

脂肪族氨基酸第7頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci103氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine

脂肪族氨基酸第8頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci104解:ε-+NH3=ε-NH2+H+亮氨酸Leucine精氨酸1895Hedin牛角治療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。當(dāng)AA的COOH變成甲酯，乙酯或鈉鹽后，COOH的化學(xué)反應(yīng)性能被掩蔽或者說COOH被保護(hù)NH2的化學(xué)性能得到了加強(qiáng)or活化，易與?；Y(jié)合。堿性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或斷裂。threonine 蘇氨酸 Thr T酸性氨基酸堿性氨基酸丙氨酸Alanine用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。pH=pI時，H3N+CH2COOH＝H2NCH2COO－脂肪族氨基酸公式：pH=pK+lg([質(zhì)子受體]/[質(zhì)子供體])，可定量計(jì)算氨基酸在某一pH條件下的解離百分?jǐn)?shù)。無色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取決于側(cè)鏈。甘氨酸Glycine每一種氨基酸都有特定的pI，這是由于各種氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基團(tuán)的數(shù)目以及各種基團(tuán)的解離程度不同所造成的。丙氨酸1881Weyl絲心蛋白K1K2=[H+]22pH=pK1+pK2氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine

脂肪族氨基酸第9頁/共90頁解:ε-+NH3=ε-NH2+H+105氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine

脂肪族氨基酸第10頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci106用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。①．-氨基參與的反應(yīng)堿性氨基酸用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。異亮氨酸Ileucine氨基酸能使水的介電常數(shù)增高。一、氨基酸的分類及特點(diǎn)亮氨酸Leucine氨基酸表面活性劑：?；劝彼徕c、十六烷基-L-賴氨酰-L-賴氨酸甲酯二鹽酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯鹽酸等具有較強(qiáng)的抗菌殺菌活性，且無刺激性。一般一氨基一羧基的氨基酸等電點(diǎn)在pH6左右，這是由于羧基的解離程度大于氨基，故PI偏酸，堿性氨基酸pI在pH10左右，酸性氨基酸的pI在pH3左右。用不同濃度的陽離子洗脫液，如NaCl溶液進(jìn)行梯度洗脫，通過Na+的離子交換作用，可以將帶有不同正電荷的AA進(jìn)行分離。谷氨酰胺Glutamine亮氨酸Leucine（1）、氨基酸是兼性離子同理對含三個可解離基團(tuán)的氨基酸來說，只要寫出它的電離式，然后取兼性離子兩邊的pK值的平均值，即得其pI值。*氨基酸水溶液中其解離度與溶液的PH有關(guān)異亮氨酸Ileucine從各種生物分離到的氨基酸已達(dá)250種以上氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline

亞氨基酸第11頁/共90頁用途：是鑒定多肽N-端氨基酸的重要方法。氨基酸的結(jié)構(gòu)107氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline甲硫氨酸

Methionine含硫氨基酸第12頁/共90頁氨基酸的結(jié)構(gòu)甘氨酸Glyci108氨基酸的結(jié)構(gòu)

甘氨酸

Glycine

丙氨酸

Alanine纈氨酸

Valine亮氨酸

Leucine異亮氨酸

Ileucine脯氨酸

Proline甲硫氨酸

Methio