有機(jī)專題完整版教學(xué)設(shè)計(jì)

有機(jī)化學(xué)專題基礎(chǔ)落實(shí)1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO—無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉纖維素后者有—OH—水解水解油脂—COO——?dú)浠⒃砘被岬鞍踪|(zhì)—NH2、—COOH、—CONH——兩性、酯化水解體驗(yàn)高考1．【最新年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是________________。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳________________。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________。（5）⑤的反應(yīng)類型是________________。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式_________________________________________________。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線____________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。2．【最新年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________________________。（2）②的反應(yīng)類型是__________________。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為__________________。（4）G的分子式為_______________。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________________。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_______________________________________________________________（無機(jī)試劑任選）。3．【最新年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_________________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_________________、________________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為______________________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線_________________________________________________________（其他試劑任選）。命題常以有機(jī)新材料、醫(yī)藥新產(chǎn)品、生活調(diào)料品為題材，以框圖或語言描述為形式，主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)、化學(xué)用語及推理能力。設(shè)計(jì)問題常涉及官能團(tuán)名稱或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、化學(xué)方程式書寫、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、計(jì)算、檢驗(yàn)及有關(guān)合成路線等。重難點(diǎn)突破（一）有機(jī)分子空間分布判斷技巧：1.明確三類結(jié)構(gòu)模板：結(jié)構(gòu)四面體型平面型直線型模板：碳原子形成的全部是單鍵，共五個(gè)原子構(gòu)成四面體。：6原子共面，鍵與鍵之間的夾角約為120°；：12原子共面，鍵與鍵之間的夾角為120℃。H－C≡C－H；4個(gè)原子共直線，鍵角為180°2.對照模板定共線、共面原子數(shù)目：此過程中需要結(jié)合相關(guān)幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi)，另外還應(yīng)考慮不同的平面有可能重合的問題；分子中只要有一個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，所有原子肯定不在同一平面內(nèi)。3.審題時(shí)要注意關(guān)鍵詞：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直線）的原子數(shù)目，特別要注意苯環(huán)的對角線上的原子共直線。4．有關(guān)分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．所有的原子都在同一平面上C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型下列說法中正確的是（）該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè)C．該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的的原子總數(shù)最多為16個(gè)6．已知碳碳單鍵可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法中正確的是A．該物質(zhì)所有原子均可共面B．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D．該有機(jī)物苯環(huán)上的一溴代物有6種（二）同分異構(gòu)體的書寫及個(gè)數(shù)的判斷：1、同分異構(gòu)體的寫法思路方法1.列出有機(jī)物的分子式。（根據(jù)不飽和度）2.根據(jù)分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。3.書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后寫官能團(tuán)異構(gòu)記住烴基種數(shù)丙基2種，丁基4種，戊基8種。苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有3種：鄰、間、對；苯環(huán)上連有3個(gè)不同取代基的同分異構(gòu)體有10種：定X、移Y、轉(zhuǎn)Z、、。2、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團(tuán)，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。⑴具體有下列限制條件：常見限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2含-COOH能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)含-CHO,可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯能發(fā)生水解反應(yīng)是酯或鹵代烴水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含酚酯結(jié)構(gòu)能與NaOH溶液反應(yīng)含酚-OH、-COOH-COO-、-X等具有兩性說明有羧基和氨基水解產(chǎn)物能氧化為酸伯醇⑵特殊反應(yīng)中的定量關(guān)系①②2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑（3）既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)是甲酸酯。3．剖析限定條件下同分異構(gòu)體書寫(以C9H10O2為例)限定條件可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上只有1個(gè)取代基有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有3個(gè)取代基有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基7．(1)的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。(2)化合物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的有________種。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。(3)符合下列3個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有________種。①與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(4)同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O的的同分異構(gòu)體有________種(不包括立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。（三）官能團(tuán)的保護(hù)：被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：8．（1）工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯：，下列反應(yīng)①~⑥是其合成過程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明）。合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是________________________________。（2）．香料G的一種合成工藝如下圖所示。A的分子式為C5H8O其核磁共振氫譜顯示有兩種峰。其峰面積之比為1:1.已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O請回答下列問題:有學(xué)生建議，將M→N的轉(zhuǎn)化用KMnO4(H+)代替O2，老師認(rèn)為不合理，原因是_______。（3）有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)化工原料，如圖所示是以有機(jī)物X為原料設(shè)計(jì)的合成路線(部分產(chǎn)物、個(gè)別合成路線、反應(yīng)條件等略去)。己知：ⅰ.X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92；Y是一種功能高分子材料。ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：。ⅲ.(苯胺，易被氧化)。請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問題：反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是_________________________________。（4）化合物E是合成一種眼科表面麻醉用藥的中間體，其合成路線如下:從整個(gè)流程看,設(shè)計(jì)A→B這一步的目的是_________________________________。有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)：1.官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2．官能團(tuán)的消除(1)通過加成消除不飽和鍵。如CH2===CH2＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH3。(2)通過消去或氧化或酯化消除羥基(—OH)。如CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2===CH2↑＋H2O；2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3COOH；CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。(4)通過水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。3．官能團(tuán)的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：(1)利用官能團(tuán)的衍變關(guān)系進(jìn)行衍變。如RCH2OH→醛→羧酸。(2)通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。(3)通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。4.碳骨架的增減，一般會(huì)以信息形式給出(1)增長：有機(jī)合成中碳鏈的增長。2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。另：常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。。5．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為：9.(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)以陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化為主型要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)10．（1）寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應(yīng)條件)。已知：羰基α-H可發(fā)生反應(yīng)：（2）由CH2=CHCH3經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基丙烯酰胺，其可用于合成隨溫度變化的藥物控制釋放材料。(已知烯烴與Cl2在加熱時(shí)主要發(fā)生α-H的取代反應(yīng))CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(①))Meq\o(→,\s\up7(②))……→CH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up11(③),\s\do4(催化劑))CH2=CHCONHCH(CH3)2反應(yīng)①所用的試劑及條件為____________，反應(yīng)③的另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。寫出M到CH2=CHCOOH的轉(zhuǎn)化流程圖(標(biāo)出反應(yīng)試劑及所需的條件)。方法指引有機(jī)推斷的總體思路是快速瀏覽整個(gè)有機(jī)題目（包括已知的信息方程式和題設(shè)問題），尋找合適的突破口，再采用正向推斷、逆向推斷或者正逆推斷相結(jié)合的方法進(jìn)行有效推導(dǎo)。(1)正向合成法：采用正向思維，結(jié)合原料的化學(xué)性質(zhì)，尋找符合需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)物，其過程可用“原料→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→目標(biāo)物”來表示。(2)逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標(biāo)物→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→原料”的順序確定合成順序。(3)綜合法：采用正逆向思維相結(jié)合，由兩端推中間或中間推向兩端。因此，有機(jī)推斷最核心的地方就是尋找突破口，根據(jù)高考有機(jī)題的特征，尋找合適的突破口有以下幾種主要方法。（一）以反應(yīng)的特征條件為突破口反應(yīng)的特征條件是指有機(jī)物中某種官能團(tuán)或某部分結(jié)構(gòu)發(fā)生某種特定反應(yīng)所必需的反應(yīng)條件，因此根據(jù)反應(yīng)的特征條件可以推出反應(yīng)物或生成物必含的結(jié)構(gòu)或某種官能團(tuán)。11.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請回答下列問題：C的名稱為__________________，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為__________________，發(fā)生反應(yīng)①的條件是__________________。(2)G中官能團(tuán)的電子式為_____________。(3)J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(4)以上物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系中未涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有________(填編號)。a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．加聚反應(yīng)d．縮聚反應(yīng)e．消去反應(yīng)f．酯化反應(yīng)g．氧化反應(yīng)h．還原反應(yīng)(5)反應(yīng)E＋F→H的化學(xué)方程式為____________________________________。(6)H的一種同系物X比H的相對分子質(zhì)量小28。①若X的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，它與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，則符合此條件的X的同分異構(gòu)體有________種。②若X的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上氫的核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1∶1,則X的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。（二）以已知的信息方程式為突破口題目中若已知信息方程式，則往往可以作為突破口。認(rèn)真分析該已知信息方程式反應(yīng)的機(jī)理和反應(yīng)條件，并會(huì)套用在合成路線上來推導(dǎo)相應(yīng)的物質(zhì)或必含結(jié)構(gòu)。12.阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥，它的一種合成路線如下(部分步驟省略)，根據(jù)題意回答問題：已知：R2C=CHR′eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))CROR＋R′COOH(R、R′代表烴基)(1)寫出的名稱：________。(2)判斷反應(yīng)類型①______________；④______________。(3)寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：__________________________________________。(5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。①分子中含有一個(gè)5元環(huán)②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1∶1∶1∶2(6)參考上述流程，設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下：反應(yīng)條件1所選擇的試劑為________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________；產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。（三）以題設(shè)的問題中信息為突破口有些題目的突破口不出現(xiàn)在合成路線上，也不在已知的信息或信息方程式中，而是出現(xiàn)在題設(shè)的問題中。解題策略：要求學(xué)生通讀整個(gè)題目，切忌只把重點(diǎn)放在合成路線和信息方程式上。平時(shí)要培養(yǎng)學(xué)生在快速讀題中梳理出重要信息的能力。特別是發(fā)現(xiàn)只根據(jù)合成路線和信息無法推斷時(shí)，一定要注意下面的題設(shè)問題。高考常見的信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(△))ClCH2CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：②(3)烯烴被O3氧化：(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：；(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。鞏固提高1．長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，通過以下方法可合成。已知：試劑的結(jié)構(gòu)簡式為(1)長托寧的分子式為：______________，其中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________。(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為__________________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_________________。(3)一定條件下可以聚合成高分子化合物，請寫出該過程的化學(xué)方程式________________________________________________________________。(4)下列有關(guān)圖中物質(zhì)的說法中，正確的有_______(選填字母)。a.利用核磁共振氫譜可以區(qū)分和b.分子中所有原子可能處于同一平面c.與氯氣進(jìn)行1:1的加成反應(yīng)，可以得到兩種產(chǎn)物d.最多可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(5)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別和的試劑是_____________和____________。(6)的某此芳香類同分異構(gòu)體可以水解，且該物質(zhì)水解最多消耗，這樣的同分異構(gòu)體共有_______種。(7)根據(jù)已有的知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成流程圖(無機(jī)試劑任選)_________________。2．化合物A是基本有機(jī)化工原料，由A合成高分子化合物C和的合成路線如下圖（部分反應(yīng)條件略去）：已知：①R－CNR－COOH②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)C分子中所含官能團(tuán)的名稱是____________；D的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(3)BC和GH的反應(yīng)類型分別是____________、____________。(4)AE的化學(xué)方程式是_________________________________________。(5)FG的化學(xué)方程式是_________________________________________。(6)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種（不含立體異構(gòu)）；其中某種同分異構(gòu)體M與H2加成的產(chǎn)物（C5H10O2）的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6∶2∶1∶1，則M的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。3．環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路線合成環(huán)丁基甲酸(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略)。已知：（1）（2）請回答下列問題：（1）由丙烯醛生成化合物A的反應(yīng)類型為__________________。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。（3）下列說法中正確的是_____(填字母代號)。A．丙烯醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．化合物B和C能形成高聚物C．化合物G的化學(xué)式為C6H8O4D．1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣（4）寫出D＋E→F的化學(xué)方程式：______________________________________________。（5）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有_____種，寫出其中在1H-NMR譜上顯示兩組峰且面積比為3∶1的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。①能使Br2/CCl4溶液褪色；②1molG與1molNa2CO3反應(yīng)可以生成1molCO2（6）以1，3-丁二烯和化合物E為原料可制備，請選用必要的試劑設(shè)計(jì)合成路線_________________________________________________________________________。4．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，D的化學(xué)名稱為_________________。（2）①和③的反應(yīng)類型分別為__________________、_____________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。用1molE合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣______________mol。（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________。（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________。（6）寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線___________________________________________________________________________。5．H是治療關(guān)節(jié)炎等疼痛藥物的主要成分，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：（1）F中的官能團(tuán)名稱為__________________。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（3）①～⑦的7個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)的有__________________（填反應(yīng)序號）。（4）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________。（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，X可能的結(jié)構(gòu)共有_____種，寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫__________________。（6）參考上述合成路線，寫出用為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）。_______________________________________________________________________6．阿司匹林是一種解毒鎮(zhèn)痛藥。烴A是一種有機(jī)化工原料，下圖是以它為初始原料設(shè)計(jì)合成阿司匹林關(guān)系圖：已知：（苯胺，苯胺易被氧化）回答下列問題：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（2）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型___________，在③之前設(shè)計(jì)②這一步的目的是__________________。（3）F中含氧官能團(tuán)的名稱_____________________。（4）G（阿司匹林）與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。寫出核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：_______（只寫一種）。a．含—OHb．能發(fā)生水解反應(yīng)c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）利用甲苯為原料，結(jié)合以上合成路線和下面所給信息合成下圖所示的功能高分子材料（無機(jī)試劑任選）。____________________________________________________________7．芳香族化合物A()是重要的有機(jī)化工原料。由A制備有機(jī)化合物F的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：（1）A的分子式是_____________，B中含有的官能團(tuán)的名稱是___________________。（2）D→E的反應(yīng)類型是_____________。（3）已知G能與金屬鈉反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。（4）寫出E→F的化學(xué)方程式：_________________________________________。（5）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6:2:1:1。（6）已知：。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無機(jī)試劑任用)：________________________________________________________________________。8．A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料，由A制備聚合物C和合成路線如圖所示（部分條件略去）。已知：，R-COOH(1)A的名稱是_____________；B中含氧官能團(tuán)名稱是________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式________________；D→E的反應(yīng)類型為________________(3)E→F的化學(xué)方程式為___________________________。(4)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜上顯示3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是__________________（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。(5)等物質(zhì)的量的分別與足量NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為__________；檢驗(yàn)其中一種官能團(tuán)的方法是____________________________________（寫出官能團(tuán)名稱、對應(yīng)試劑及現(xiàn)象）。9．高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：已知：a.b.RCHO回答下列問題：(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是________________；F的化學(xué)名稱為_______________。(2)②的反應(yīng)類型是________________；A→B的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________；H中所含官能團(tuán)的名稱是________________。(4)化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有_____種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________。①遇FeCl3溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線____________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。10．鹽酸普魯卡因()是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小，無成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如下圖所示：回答下列問題：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(2)有機(jī)物C的名稱為____________，B→C的反應(yīng)類型為_____________。(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為________________________________________。(4)F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(5)H的分子式為_______________。(6)分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體共有__________種。(7)請結(jié)合上述流程信息，設(shè)計(jì)由苯、乙炔為原料合成的路線______________________________________________________。(其他無機(jī)試劑任選)11．有機(jī)物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烴基或氫）回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為______________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。(2)③的反應(yīng)類型是______________________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(5)寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出合成的路線_______________________________________________________________________。12．以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：已知：(酰胺鍵)在無肽鍵酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化學(xué)名稱為______________________。(2)①的反應(yīng)類型是______________________。(3)反應(yīng)②所需試劑條件分別為______________________、______________________。(4)利喘貝(V)的分子式為______________________。(5)Ⅲ中官能團(tuán)的名稱是______________________。(6)寫出與香蘭醛互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：________________________________________(寫出3種)。(7)已知：，結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)：__________________________________________________________________________。13．具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：已知：R﹣HC═CH﹣R′ii．R﹣HC═CH﹣R′iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上R、R'、R''代表氫、烷基或芳基等)(1)A屬于芳香烴，其名稱是_______________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。(3)由F生成G的反應(yīng)類型是________________________________________。(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是_____________________；此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________。(5)下列說法正確的是___________(選填字母序號)。A．G存在順反異構(gòu)體B．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)C．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH(6)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑合成寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。__________________________________________________________________________14．氯丁橡膠有良好的物理機(jī)械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2-氯-1，3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯多了一個(gè)氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G,，合成路線如下：已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②RCH2COOH（1）A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________，反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為_____________。（3）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________。（4）與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有_____種。（5）用簡要語言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：__________________________。（6）以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為（其它試劑任選）_______________________________________________。合成路線流程圖示例如下：15．M是一種合成香料的中間體。其合成路線如下：已知：①有機(jī)化合物A～M均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的核磁共振氫譜有3組峰，D與G通過酯化反應(yīng)合成M。②③2RCH2CHO回答下列問題：（1）A所含官能團(tuán)的名稱為___________________，F(xiàn)→G反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________________，M的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。（2）E的名稱是________；E→F與F→G的順序不能顛倒，原因是___________________。（3）G的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種，其中苯環(huán)上的一氯代物只有2種且能發(fā)生水解反應(yīng)的是______________（填結(jié)構(gòu)簡式）。（4）參照上述合成路線，以CH3CH2OH為原料（無機(jī)試劑任用），設(shè)計(jì)制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線_____________________________________________________________________。16．高分子化合物G是一種聚酯材料，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的名稱是___________________，B含有的官能團(tuán)名稱是___________________。(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_________________________________________。(4)反應(yīng)③?⑤中引入-SO3H的作用是_________________________________________。(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有________種（不含立體異構(gòu)）。①能使FeCl3溶液顯紫色；能發(fā)生水解反應(yīng)。②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，峰面積之比為3:2:2:2:1，且含有-CH2CH3，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是________(任寫一種）。以CH3CH2CH2OH為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線：____________________________________________________。1．羥基、、、、C2H5OH/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)、【解析】【分析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G，據(jù)此解答。【詳解】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為、、、、。（4）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（6）F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：，?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。3．氯乙酸取代反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3羥基、醚鍵、【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。詳解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸；（2）反應(yīng)②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或；（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。3.【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）（2）C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E→F是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F生成H的化學(xué)方程式為。（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。4.【答案】D5.【答案】B【解析】試題分析：A．此有機(jī)物中存在的C原子如圖所示，，其中與2號碳相連的3和1、8這3個(gè)碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能在同一平面上，A錯(cuò)誤；B．該分子中，碳碳三鍵中的3、4號碳與雙鍵中5、6號碳一定在同一平面上，與3號碳相連的2號碳一定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號碳相連的苯環(huán)上的碳以及其對面上的碳和7號碳一定在同一平面內(nèi)，故最少在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)是8，B正確；C．乙炔中所有原子共直線，故最多有4個(gè)原子在一條直線上，C錯(cuò)誤；D．其中甲基中最多有2個(gè)H原子與甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7號碳以及苯環(huán)所在的原子在同一平面內(nèi)，那么187號上最多有1個(gè)H在此平面內(nèi)，總共有30個(gè)原子，最多有24個(gè)原子共平面，D錯(cuò)誤。6.【答案】C【解析】甲基與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,甲基的C原子處于苯的H原子位置,所以處于苯環(huán)這個(gè)平面,兩個(gè)苯環(huán)相連,與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個(gè)苯的H原子位置,也處于另一個(gè)苯環(huán)這個(gè)平面，如圖所示(已編號)

的甲基碳原子、甲基與苯環(huán)相連的碳原子、苯環(huán)與苯環(huán)相連的碳原子,處于一條直線,共有6個(gè)原子共線,所以至少有11個(gè)碳原子共面，C正確，A、B均錯(cuò)誤；該分子中含有5種氫原子,所以其一溴代物有5種，D錯(cuò)誤。7.解析：(1)的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，還能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸酯(HCOO—)結(jié)構(gòu)，再根據(jù)含氧官能團(tuán)處在對位，可寫出、、三種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的是。(2)由條件知同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯基，含有4個(gè)飽和碳原子；結(jié)合條件③可寫出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、、、、。(3)同分異構(gòu)體符合下列條件：①與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，說明另一個(gè)取代基為RCOO—，該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是。(4)同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7種，故異構(gòu)體有3×7＝21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對位(3種H)、側(cè)鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡式為和。答案：(1)3(2)6(3)6(4)218.（1）保護(hù)酚羥基，使之不被氧化（2）KMnO4(H+)在氧化醛基的同時(shí)，還可以氧化碳碳雙鍵（3）避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化（4）保護(hù)羧基（1）（2）（3）10（1）答案：（2）答案：Cl2、加熱(CH3)2CHNH211.【答案】(1)苯甲醇?xì)溲趸c溶液，加熱(2)(3)(4)bdh(5)(6)①4②【解析】根據(jù)已知信息①結(jié)合A→B→C→D→E的反應(yīng)條件可知，A為甲苯，B為，C為苯甲醇，D為苯甲醛，E為苯甲酸；根據(jù)已知信息②結(jié)合I→F、I→G的反應(yīng)條件可知，I為CH3CHClCH3，F(xiàn)為CH3CHOHCH3，G為CH2=CHCH3。(1)根據(jù)上述分析知，C為苯甲醇，D為苯甲醛，發(fā)生反應(yīng)①的條件是氫氧化鈉溶液，加熱。(2)G是丙烯，官能團(tuán)的電子式為。(3)J是聚丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為。(4)A→B是取代反應(yīng)，反應(yīng)①是取代反應(yīng)，C→D是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，反應(yīng)③是復(fù)分解反應(yīng)，E＋F→H是酯化反應(yīng)，G→J是加聚反應(yīng)，I→G是消去反應(yīng)，I→F是水解反應(yīng)，未涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)和還原反應(yīng)。(5)①據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)和已知信息①可知，E＋F→H是酯化反應(yīng)。(6)從題給K的條件和相對分子質(zhì)量可知，X比H少2個(gè)C、4個(gè)H，且含有羧基，可能的結(jié)構(gòu)有1種，1種，還有間位、對位2種，共4種；X的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基和醛基，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為1∶1，可見羥基、醛基處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為。解題策略：熟練掌握各類有機(jī)物尤其是重要官能團(tuán)的性質(zhì)，特別記憶一些重要反應(yīng)的特征反應(yīng)條件，如酯化反應(yīng)或醇羥基的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸且加熱，酯的堿性水解或鹵代烴的水解反應(yīng)的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液且加熱。12.【答案】(1)對氟苯甲醛(或者4-氟苯甲醛)(2)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)(5)(6)KMnO4(H＋)HCHO【解析】根據(jù)已知信息知，反應(yīng)①是碳碳雙鍵被KMnO4(H＋)氧化的反應(yīng)；B含有—COOH，與苯胺發(fā)生成肽反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為；對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)③是C中的α－H對苯甲醛中醛基的加成反應(yīng)；對比D和F的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)④是醇羥基的消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)⑤是對氟苯甲醛中醛基氫對D中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。(1)FCHO含有—F和—CHO兩種官能團(tuán)，可根據(jù)—F的位置和苯甲醛進(jìn)行命名。(6)對比和的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題中流程反應(yīng)①知，條件1是KMnO4(H＋)；對比和的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題中流程反應(yīng)③知，條件2所選擇的試劑是HCHO；與過量Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)后再酸化，醛基被氧化為羧基，則產(chǎn)品G是。解題策略：對于給出的已知信息方程式的有機(jī)合成題，題目解決思路較簡單，肯定利用信息方程式做突破口進(jìn)行推導(dǎo)。但信息方程式的套用過程相對較難，要求考生必須分析出反應(yīng)的機(jī)理，即有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)的部分或官能團(tuán)以及反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂和形成過程。因此，在教學(xué)各類有機(jī)物的不同性質(zhì)時(shí)要透徹講解在反應(yīng)過程中有機(jī)物的反應(yīng)機(jī)理，切忌死記硬背有機(jī)方程式。并且在涉及陌生信息方程式時(shí)要引導(dǎo)學(xué)生分析和運(yùn)用。這對學(xué)生的分析理解運(yùn)用能力要求很高，因此要注意日常練習(xí)的培養(yǎng)。1．羥基醚鍵還原反應(yīng)取代反應(yīng)ac鈉、碳酸氫鈉溶液4【解析】【分析】（1）根據(jù)長托寧的分子結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式；結(jié)合官能團(tuán)結(jié)構(gòu)書寫名稱；（2）依據(jù)有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)作答；（3）羧基與羥基在一定條件下會(huì)發(fā)生縮聚反應(yīng)；（4）a.核磁共振氫譜可區(qū)分含有不同的氫原子環(huán)境或數(shù)目的分子，a項(xiàng)正確；b.亞甲基的所有原子不可能共平面；c.具有與1，3-丁二烯相似的結(jié)構(gòu)；d.羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；（5）結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)的不同作答；（6）的分子式為C8H6O3，先計(jì)算不飽和度，再根據(jù)要求找出其同分異構(gòu)體的數(shù)目；（7）結(jié)合題中流程中的步驟①②的反應(yīng)思路根據(jù)給定條件作答。【詳解】（1）根據(jù)長托寧的分子結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：，在該物質(zhì)的分子中的含氧官能團(tuán)為羥基，醚鍵。（2）根據(jù)D轉(zhuǎn)化為E的過程中，羧基變?yōu)榱u基，則反應(yīng)④的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤E中兩個(gè)羥基發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成F，則反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。（3）D中有羧基與羥基，可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：。（4）a.C轉(zhuǎn)化為D為加成反應(yīng)，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，其不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)不同，則可利用核磁共振氫譜可以區(qū)分和，a項(xiàng)正確；b.從結(jié)構(gòu)中可以看出，A分子中有亞甲基，所有原子不可能共平面；c.具有與1，3-丁二烯相似的結(jié)構(gòu)，可與氯氣發(fā)生1,4-加成反應(yīng)或1,2-加成反應(yīng)。因此，A與氯氣進(jìn)行1：1加成反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，c項(xiàng)正確；d.的結(jié)構(gòu)簡式為，羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選ac；（5）D分子內(nèi)含羧基、羥基；E分子內(nèi)含羥基，F(xiàn)分子內(nèi)含環(huán)氧官能團(tuán)，則根據(jù)羥基與羧基官能團(tuán)性質(zhì)的不同，可選用碳酸氫鈉溶液鑒別羧基、鈉鑒別羥基，從而區(qū)分D、E、F分子，故答案為：鈉；碳酸氫鈉溶液；（6）的分子式為C8H6O3，其不飽和度為，某此芳香類同分異構(gòu)體可以水解，則含酯類和羰基或醛基，且該物質(zhì)水解最多消耗，則滿足條件的同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基可以是-OCOCHO有1種，可以是-OOCH與-CHO，分別位于苯環(huán)的鄰間對位共3種同分異構(gòu)體，所以滿足條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為4種，故答案為：4；（7）以和為原料制備，可以按題中流程中的步驟①②的反應(yīng)，再發(fā)生消去即可得產(chǎn)品，具體合成路線為：?！军c(diǎn)睛】根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型：(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。2．丙烯酯基加聚反應(yīng)取代反應(yīng)CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HClCH2＝CHCH2OH+8、【解析】【分析】A為C3H6，A發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH3CH=CHCOOCH3，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成的C為聚丁烯酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，聚丁烯酸甲酯發(fā)生堿性水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物D，D的結(jié)構(gòu)簡式為；A與Cl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)生成E，D發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)和C4H5Cl發(fā)生信息②的加成反應(yīng)生成G，則F分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵，C4H5Cl分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合F分子式C3H6O可知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH、E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，X為2-氯-1，3-丁二烯()，F(xiàn)和X發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H在酸性條件下水解生成，由此推出H為，G為，由此分析解題。【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，其化學(xué)名稱是丙烯；(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)的名稱是酯基；D的結(jié)構(gòu)簡式是；(3)B為CH3CH=CHCOOCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成；G為，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成；(4)A為CH2=CHCH3，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl的化學(xué)方程式是CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl；(5)F為CH2=CHCH2OH，其和2-氯-1，3-丁二烯()發(fā)生加成反應(yīng)生成的化學(xué)方程式是CH2＝CHCH2OH+；(6)B為CH3CH=CHCOOCH3，其分子式為C5H8O2，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，則它的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有HCOO-，烴其分子式為C4H7O—，其中結(jié)構(gòu)C=C-C-C中連接HCOO-有4種、C-C=C-C中連接HCOO-有2種，C=C(C)2中連接HCOO-有2種，即滿足條件的B的同分異構(gòu)體共有8種；其中和與H2加成的產(chǎn)物(C5H10O2)的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6∶2∶1∶1。3．加成反應(yīng)HOOCCH2COOHABCD18(CH3)2C=C(COOH)2【解析】【分析】由合成流程可知，丙烯醛與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為HOCH2CH2CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH2CH2OH，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為BrCH2CH2CH2Br，A氧化生成C為HOOCCH2COOH，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D與E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解后酸化生成G為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成環(huán)丁基甲酸；(6)以1，3-丁二烯和化合物E為原料可制備環(huán)戊基甲酸，先使1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，再與氫氣加成，然后與E在C2H5Na作用下發(fā)生信息中的反應(yīng)得到。【詳解】(1)由丙烯醛CH2=CH-CHO生成化合物A，碳碳雙鍵與水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生A：HOCH2CH2CHO，因此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(2)根據(jù)上述分析可知化合物C為丙二酸，C的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH2COOH；(3)A.丙烯醛分子中含有醛基，因此可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；B.化合物B為HOCH2CH2CH2OH，含有2個(gè)羥基；化合物C：HOOCCH2COOH中含有2個(gè)羧基，在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，形成聚酯和水，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，因此能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物，B正確；C.根據(jù)上述分析可知化合物G為，可知其分子式為C6H8O4，C正確；D.化合物B分子中含有2個(gè)羥基，所以1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣，D正確；故合理選項(xiàng)是ABCD；(4)D是BrCH2CH2CH2Br，E是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，二者在乙醇鈉作用下發(fā)生信息(1)的反應(yīng)形成F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)G結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C6H8O4，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能使Br2的CCl4溶液褪色說明分子中含有碳碳雙鍵；②1molG與1molNa2CO3反應(yīng)可以生成1molCO2，說明1個(gè)該同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)羧基—COOH，可認(rèn)為該物質(zhì)是丁烯分子中的兩個(gè)H原子被2個(gè)—COOH取代的產(chǎn)物。丁烯有CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、三種不同結(jié)構(gòu)；兩個(gè)羧基取代產(chǎn)物，CH2=CH-CH2-CH3有9種；CH3-CH=CH-CH3有5種；有4種，因此符合條件的G的同分異構(gòu)體共有9+5+4=18種；其中在1H-NMR譜上顯示兩組峰且面積比為3∶1，說明有2種H原子，二者的個(gè)數(shù)比為3：1，其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C(COOH)2；(6)先使1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，產(chǎn)生CH2Br-CH=CH-CH2Br，加成產(chǎn)物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH2Br-CH2-CH2-CH2Br，然后CH2Br-CH2-CH2-CH2Br與E（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）在C2H5Na作用下發(fā)生生信息中的反應(yīng)，產(chǎn)生，合成流程為：?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的合成與推斷的知識(shí)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)、合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化及碳原子數(shù)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大。4．（1）；苯乙炔（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)（3）4（4）（5）（任意三種）（6）【解析】試題分析：（1）A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應(yīng)；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1molE合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。（4）根據(jù)已知信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2?苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線為?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物推斷與合成【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)。考查學(xué)生對知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；同時(shí)考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。本題難度適中。5．羧基、硝基①②⑤⑦+NaOH+NaCl4、?！窘馕觥俊痉治觥扛鶕?jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，在銅或銀的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續(xù)氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，與間二氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析。【詳解】根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，在銅或銀的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續(xù)氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，與間二氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H。（1）F為，官能團(tuán)名稱為羧基、硝基；（2）D為苯乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為；（3）①～⑦的7個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)①②⑤⑦屬于取代反應(yīng)，③④反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于還原反應(yīng)，故答案為①②⑤⑦；（4）B→C是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成和氯化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；（5）E為苯乙酸，芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，則酸性水解產(chǎn)物含有酚羥基，X可能的結(jié)構(gòu)共有、、、共4種；其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫，則高度對稱，符合條件的有、；（6）參考上述合成路線，用為原料以酸性高錳酸鉀溶液氧化得苯甲酸，苯甲酸在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)制得，合成路線如下：。6．取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化羧基和酚羥基17種或【解析】【分析】根據(jù)流程圖，烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，A為甲苯()，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，B為，據(jù)此分析?！驹斀狻扛鶕?jù)流程圖，烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，A為甲苯()，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，反應(yīng)條件為鐵作催化劑，B為。(1)根據(jù)上述分析，C為；（2）反應(yīng)⑤是與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成和乙酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；在③之前設(shè)計(jì)②可以保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；（3）F為，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和酚羥基；(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應(yīng)，因此與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)E為，a．含—OH，可為酚羥基、醇羥基或羧基中的—OH；b．能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基；c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；滿足條件的結(jié)構(gòu)是：若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基則為HCOOCH(OH)-，只有一種；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，可為HCOOCH2-和-OH，苯環(huán)上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基還可以為HCOO-和-CH2OH，苯環(huán)上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，為HCOO-、-CH3和-OH，根據(jù)定二議三，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對位，再取代第三個(gè)取代基在苯環(huán)上時(shí)分別有4、4、2種共10種；綜上符合條件的同分異構(gòu)體共有17種；其中核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為或；(5)用甲苯為原料合成功能高分子材料()。需要合成，根據(jù)題干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路線為。7．C6H7N羰基、碳碳雙鍵酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）HOCH2COOC2H5+C6H5CH2Br+HBr2或【解析】【分析】本小題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，意在考查學(xué)生推斷能力。（1）結(jié)合芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；由有B的結(jié)構(gòu)簡式確定其官能團(tuán)；（2）根據(jù)D和E的官能團(tuán)變化判斷反應(yīng)類型；（3）G能與金屬鈉反應(yīng)，則G中含羧基或羥基，對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可確定G的結(jié)構(gòu)簡式；（4））E→F的反應(yīng)中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F；（5）發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物分子中不含有酚羥基，但其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機(jī)物為