有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件

有機化學(xué)考研輔導(dǎo)（2016.07）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)（2016.07）考試大綱內(nèi)容解讀

大綱中規(guī)定的考試內(nèi)容涉及化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)，有機化合物結(jié)構(gòu)特點與反應(yīng)特性?？己藘?nèi)容要求：有機化合物中的共價鍵，碳原子的雜化軌道，σ鍵和π鍵，碳原子的特性及有機化合物分子的立體結(jié)構(gòu)；有機化合物結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系，分子間力對物理性質(zhì)的影響；有機化學(xué)反應(yīng)特征及基本類型。

有機化學(xué)概論考試大綱內(nèi)容解讀有機化學(xué)概論（1）有機化合物的特點

了解有機化合物在元素組成、分子結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)（熔點、沸點、溶解性、可燃性、密度）和化學(xué)性質(zhì)方面（反應(yīng)條件、反應(yīng)速度、反應(yīng)選擇性、產(chǎn)率）與無機化合物的區(qū)別。

復(fù)習(xí)要點（1）有機化合物的特點復(fù)習(xí)要點

掌握有機物分子中碳原子雜化軌道的類型（包括sp3、sp2、sp三種），各種碳原子的原子軌道組合形式、空間分布、電負(fù)性大小、成鍵能力大小。還應(yīng)該熟悉與有機化合物關(guān)系密切的O、N、S等雜原子的雜化軌道的類型和特點。（2）碳原子的原子軌道雜化及其雜化軌道的類型和特性。掌握有機物分子中碳原子雜化軌道的類型（包括sp3、sp

掌握σ鍵和π鍵的成鍵方式與空間特征、強度大小、反應(yīng)性能等方面的特點和差異；掌握非極性σ鍵和極性σ鍵在化學(xué)反應(yīng)中的區(qū)別；掌握孤立π鍵和共軛π鍵、非極性π鍵和極性π鍵在反應(yīng)性能和選擇性方面的異同；了解共價鍵的屬性包括鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和可極化性等。

（3）共價鍵的類型與特性。掌握σ鍵和π鍵的成鍵方式與空間特征、強度大

重點掌握同系物的沸點和溶解性規(guī)律、不同官能團對沸點和溶解性的影響、氫鍵對沸點和溶解性的影響。（4）有機物的物理性質(zhì)與分子間作用力。重點掌握同系物的沸點和溶解性規(guī)律、不同官能團對沸點和溶

考試大綱內(nèi)容解讀

內(nèi)容包括：烷烴分子的構(gòu)象表示方法(Newman投影式和透視式)；環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象；烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名法及習(xí)慣命名法；烷烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律；鹵代反應(yīng)；自由基反應(yīng)機理；不同類型碳自由基結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(三元環(huán)、四元環(huán)的加成反應(yīng)，五元環(huán)、六元環(huán)的取代反應(yīng))。飽和脂肪烴考試大綱內(nèi)容解讀飽和脂肪烴(1)烷烴的命名掌握有機化合物的系統(tǒng)命名法；(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象與烷烴的構(gòu)象熟練掌握烷烴的碳骼（碳鏈）異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)，了解構(gòu)象異構(gòu)的產(chǎn)生原因；掌握不同構(gòu)象異構(gòu)體之間的穩(wěn)定性差異；掌握構(gòu)象式的表示方法（Newman投影式和透視式）。復(fù)習(xí)要點

(1)烷烴的命名復(fù)習(xí)要點（3）烷烴結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)性。掌握烷烴分子中的鹵代反應(yīng)，自由基反應(yīng)機理，不同級別碳自由基的穩(wěn)定性規(guī)律及其對反應(yīng)選擇性的影響；（4）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)性。掌握環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)特點和反應(yīng)類型；掌握取代環(huán)丙烷與不對稱試劑（如HX）發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的選擇性。（3）烷烴結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)性。（5）立體異構(gòu)和構(gòu)象。掌握環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象（椅式構(gòu)象）和取代環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象表示方法、取代基的取向（位于e鍵或a鍵）與分子穩(wěn)定性的關(guān)系，構(gòu)象轉(zhuǎn)變過程中環(huán)上C－H鍵取向的變化；重點掌握二取代環(huán)己烷的構(gòu)造（位置異構(gòu)）和構(gòu)型（順反異構(gòu)）與最穩(wěn)定構(gòu)象中取代基的取向特征；掌握環(huán)烷烴順、反異構(gòu)體的構(gòu)型特征命名方法。（5）立體異構(gòu)和構(gòu)象?？荚嚧缶V內(nèi)容解讀

考核內(nèi)容：①雙鍵碳原子的雜化特征，烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象，叁鍵碳原子的雜化特征，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和共軛效應(yīng)；②烯烴的命名，構(gòu)型的順、反標(biāo)記法和Z/E標(biāo)記法，取代基的次序規(guī)則；炔烴的命名；

不飽和脂肪烴

考試大綱內(nèi)容解讀不飽和脂肪烴③烯烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、催化氫化、自由基加成反應(yīng))，氧化反應(yīng)，a-H的鹵代反應(yīng)；親電加成反應(yīng)機理和Markovnikov規(guī)則,不同碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性與主要加成產(chǎn)物的關(guān)系；④炔烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、HCN)，氧化反應(yīng)，金屬炔化物的生成；⑤共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成(加鹵素、鹵化氫)、雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng))。③烯烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、催（1）烯烴熟練掌握烯烴的系統(tǒng)命名法、烯烴的順反異構(gòu)和構(gòu)型表示方法；掌握烯烴的化學(xué)反應(yīng)：親電加成、聚合、氧化、a-H的取代反應(yīng)。復(fù)習(xí)要點（1）烯烴復(fù)習(xí)要點

重點掌握親電加成反應(yīng)機理，中間體的生成和碳正離子的穩(wěn)定性，不對稱加成反應(yīng)的產(chǎn)物選擇性與碳正離子的穩(wěn)定性的關(guān)系，Markovikov規(guī)則；了解反馬氏規(guī)則的反應(yīng)類型（雙鍵上連有吸電子基的不對稱烯烴的親電加成、硼氫化反應(yīng)、過氧化物存在時的溴化氫加成）；理解烯丙基自由基穩(wěn)定的原因。重點掌握親電加成反應(yīng)機理，中間體的生成和碳正（2）炔烴熟練掌握炔烴的系統(tǒng)命名；了解碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)活性；熟練掌握炔烴的加成反應(yīng)：反應(yīng)類型，反應(yīng)條件和選擇性規(guī)律（遵循Markovikov規(guī)則）；掌握氧化反應(yīng)；熟練掌握端基炔

(RC≡CH)的C－H鍵性質(zhì)和與Ag(NH3)2+、Cu(NH3)2+、NaNH2、格氏試劑等的反應(yīng)。（2）炔烴（3）共軛二烯烴熟練掌握共軛二烯烴特有的反應(yīng)（1,4-親電加成，Diels-Alder成環(huán)反應(yīng)）。（4）不飽和烴的鑒別與結(jié)構(gòu)推斷。（3）共軛二烯烴考試大綱內(nèi)容解讀考核大綱要求：①芳香烴的分類和結(jié)構(gòu)、苯和萘及衍生物的命名；②苯的結(jié)構(gòu)、芳香性及Hückel規(guī)則；③苯的物理性質(zhì)；芳香烴考試大綱內(nèi)容解讀芳香烴④苯和苯的衍生物的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化、?；?，側(cè)鏈的氧化反應(yīng)，側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)；掌握萘的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)；⑤芳環(huán)親電取代反應(yīng)機理，芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其解釋。④苯和苯的衍生物的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化、酰

重點理解芳香性特征，掌握斷判芳香性的休克爾（Huckel）規(guī)則；重點掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)類型（鹵代、硝化、磺化、烷基化、?；?；了解親電取代反應(yīng)機理；掌握苯環(huán)側(cè)鏈烴基的氧化反應(yīng)和-H鹵代反應(yīng)；掌握萘的芳香性特征和親電取代反應(yīng)特點；掌握定位效應(yīng)規(guī)律并能熟練地應(yīng)用。復(fù)習(xí)要點重點理解芳香性特征，掌握斷判芳香性的休克爾（Hucke考試大綱內(nèi)容解讀①偏振光與旋光性、旋光度與比旋光度、手性分子與手性碳原子、對稱因素與旋光活性、對映體與非對映體、內(nèi)消旋體與外消旋體等基本概念。②旋光異構(gòu)體構(gòu)型的Fischer投影式和透視式；構(gòu)型的R/S和D/L標(biāo)記法。③環(huán)狀化合物和不含手性碳原子的手性分子結(jié)構(gòu)。

旋光異構(gòu)考試大綱內(nèi)容解讀旋光異構(gòu)

了解旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念；掌握分子手性的意義、產(chǎn)生原因、與旋光性的關(guān)系；重點掌握對映體和非對映體的識別和物理性質(zhì)差異；重點掌握含1個、2個不同或相同手性碳原子化合物的特征，理解外消旋混合物、內(nèi)消旋體定義和性質(zhì)。復(fù)習(xí)要點復(fù)習(xí)要點重點掌握手性碳原子的絕對構(gòu)型標(biāo)記方法（R/S構(gòu)型標(biāo)記）；熟練掌握針對透視式、Fischer投影式、Newman投影式的手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記方法；重點掌握含1個、2個不同或相同手性碳原子的化合物構(gòu)型標(biāo)記方法。重點掌握手性碳原子的絕對構(gòu)型標(biāo)記方法（R/S構(gòu)型掌握環(huán)狀化合物的構(gòu)型標(biāo)記（既可用“順/反”表示，也可用“R/S”表示）。重點掌握單糖和氨基酸的相對構(gòu)型標(biāo)記方法（D/L構(gòu)型標(biāo)記）;旋光性標(biāo)記（+/-）與D/L標(biāo)記、R/S標(biāo)記三者之間沒有必然的聯(lián)系。掌握環(huán)狀化合物的構(gòu)型標(biāo)記重考試大綱內(nèi)容解讀①鹵代烷的異構(gòu)、分類和命名。②鹵代烷的物理性質(zhì)。③鹵代烷的親核取代反應(yīng)(與H2O/NaOH、NaCN、

RONa、氨或胺、AgNO3/乙醇反應(yīng))、消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則、與金屬Mg的反應(yīng)。④親核取代反應(yīng)的SN1、SN2機理，消除反應(yīng)的El、E2機理。鹵代烴考試大綱內(nèi)容解讀鹵代烴掌握鹵代烴的分類和命名、分子結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)活性的關(guān)系；重點掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)、反應(yīng)機理（SN1，SN2）；掌握消除反應(yīng)的類型和反應(yīng)機理（E1，E2）;理解親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭關(guān)系（雙分子反應(yīng)的競爭關(guān)系和單分子反應(yīng)的競爭關(guān)系）復(fù)習(xí)要點掌握鹵代烴的分類和命名、分子結(jié)構(gòu)特征與復(fù)習(xí)要點掌握Saytzeff規(guī)則的應(yīng)用；掌握消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)在反應(yīng)條件方面的差異；掌握烴基鹵化鎂的制備方法和應(yīng)用；掌握鹵代烴的化學(xué)鑒別方法。掌握Saytzeff規(guī)則的應(yīng)用；考試大綱內(nèi)容解讀①醇、酚、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名；②醇、酚、醚的物理性質(zhì)；③醇與金屬Na、Mg、Ca的反應(yīng)，醇的質(zhì)子化反應(yīng)，醇的鹵代反應(yīng)(與HX、PX3、PX5、氯化亞砜、Lucas試劑的反應(yīng))，醇的分子內(nèi)、分子間脫水反應(yīng)，醇的酯化反應(yīng)，醇的氧化反應(yīng)；醇、酚、醚

考試大綱內(nèi)容解讀醇、酚、醚④酚的酸性及其影響因素，酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(硝化、磺化、鹵代)，酚與FeCl3的顯色反應(yīng)；⑤醚的質(zhì)子化反應(yīng)，醚鍵的斷裂反應(yīng)；⑥環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)和應(yīng)用。④酚的酸性及其影響因素，酚芳環(huán)上的親電（1）醇。掌握醇的系統(tǒng)命名，醇的酸性特征和堿性特征（－OH的解離和質(zhì)子化）；掌握與活潑金屬、與氫鹵酸及其它鹵化試劑（PX3、PX5、氯化亞砜、Lucas試劑等）的親核取代反應(yīng)；掌握醇的氧化反應(yīng)；復(fù)習(xí)要點（1）醇。復(fù)習(xí)要點掌握醇的消除反應(yīng)及扎伊采夫規(guī)律；掌握取代反應(yīng)和消除反應(yīng)中的分子重排現(xiàn)象和影響因素；掌握醇的脫水反應(yīng)條件和影響因素；了解醇的酯化反應(yīng)。掌握醇的消除反應(yīng)及扎伊采夫規(guī)律；（2）酚掌握酚羥基與苯環(huán)形成的p-π共軛體系與酚的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)活性之間的關(guān)系，酚的酸性及芳環(huán)上吸電子基和斥電子基對酸性的影響；掌握酚羥基不發(fā)生親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的特征；掌握酚的酯化反應(yīng)條件，醚化反應(yīng)條件，芳環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)的種類（鹵代、硝化、磺化）和反應(yīng)活性；掌握酚與FeCl3顯色反應(yīng)。（2）酚（3）醚。掌握醚的質(zhì)子化反應(yīng)（與濃硫酸、濃氫鹵酸的反應(yīng)等）和堿性反應(yīng)（與AlCl3、BF3等路易斯酸形成配合物的反應(yīng)）；掌握醚與氫碘酸的親核取代反應(yīng)；了解a-H的醚發(fā)生過氧化反應(yīng)的特征條件和檢查、破壞方法。（3）醚。（4）環(huán)氧乙烷。掌握環(huán)氧乙烷的分子結(jié)構(gòu)特征和開環(huán)加成反應(yīng)種類（加水、氨或胺、醇、鹵化氫、格氏試劑），了解取代環(huán)氧乙烷發(fā)生開環(huán)反應(yīng)的反應(yīng)取向。（5）熟練掌握醇、酚、醚的鑒別。（4）環(huán)氧乙烷?？荚嚧缶V內(nèi)容解讀

①醛、酮、醌的結(jié)構(gòu)、分類和命名。②醛、酮、醌的物理性質(zhì)。③醛、酮的親核加成反應(yīng)(與HCN、NaHSO3、RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、H2O的反應(yīng))，α-氫的反應(yīng)(α-鹵代、羥醛縮合)，醛的氧化和歧化反應(yīng)(Cannizzaro反應(yīng))，醛、酮的還原反應(yīng)。④醛、酮的親核加成反應(yīng)機理。

醛、酮、醌考試大綱內(nèi)容解讀醛、酮、醌復(fù)習(xí)要點:掌握醛、酮與HCN、NaHSO3、ROH、格氏試劑的親核加成反應(yīng)，反應(yīng)難易次序；掌握醛、酮與氨的衍生物（羰基試劑）的加成-消除反應(yīng)、含a-H的醛、酮的羥醛縮合反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)；掌握醛、酮的還原反應(yīng)（選擇性還原和非選擇性還原反應(yīng)，還原成亞甲基的反應(yīng)），醛的氧化反應(yīng)（與強氧化劑和弱氧化劑的反應(yīng)），不含a-H的醛的歧化反應(yīng)。掌握醛和酮的合成及鑒別。復(fù)習(xí)要點:考試大綱內(nèi)容解讀考核內(nèi)容要求：①羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名。②羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性質(zhì)。③不同結(jié)構(gòu)羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受熱分解反應(yīng)，羧酸的還原反應(yīng)，羧酸

α-Ｈ的鹵代反應(yīng)。羧酸、羧酸衍生物、取代酸考試大綱內(nèi)容解讀羧酸、羧酸衍生物、取代酸④羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)、Claisen酯縮合反應(yīng)，酯的還原反應(yīng)，酰胺的酸堿性，酰胺的Hofmann降解反應(yīng)；⑤各種羥基酸的脫水反應(yīng)、a-羥基酸及a-羰基酸的氧化反應(yīng)、a-羰基酸及β-羰基酸的分解反應(yīng)、

β-酮酸酯的酮式－烯醇式互變異構(gòu)，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。④羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)、Claisen復(fù)習(xí)要點（1）羧酸。掌握取代羧酸分子中取代基電子效應(yīng)對酸性的影響；掌握羧酸衍生物的生成反應(yīng)，a-H的鹵代反應(yīng)；掌握羧酸的還原反應(yīng)，特殊羧酸（甲酸、乙二酸）的氧化反應(yīng)；掌握不同二元羧酸的熱分解反應(yīng)（脫水、脫羧、既脫水又脫羧）。復(fù)習(xí)要點（2）羧酸衍生物。掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)和反應(yīng)活性順序及在合成中的應(yīng)用；掌握含a-氫的酯的Claisen縮合反應(yīng)（包括相同酯的縮合、不同酯的交叉縮合、雙酯的分子內(nèi)縮合）及應(yīng)用，酰胺的Hofmman降解反應(yīng)及應(yīng)用。（2）羧酸衍生物。（3）取代酸。掌握羥基酸的組成和命名，尤其是一些取代酸的俗名（乳酸、蘋果酸、酒石酸等），羥基酸的脫水反應(yīng)，

α-羥基酸的弱氧化劑氧化反應(yīng)。掌握羰基酸的組成和命名（包括一些羰基酸的俗名），α

-羰基酸的熱分解反應(yīng)和氧化反應(yīng)；β-羰基酸的脫羧反應(yīng)。掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及其鑒別方法；重點掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯作為有機合成中間體在制備甲基酮和取代酸方面的應(yīng)用。（3）取代酸?？荚嚧缶V內(nèi)容解讀考核內(nèi)容要求：①胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名；②胺的物理性質(zhì)；③不同結(jié)構(gòu)胺的堿性，烷基化反應(yīng)，酰基化反應(yīng)，磺?；磻?yīng)(Hinsberg反應(yīng))，與亞硝酸的反應(yīng)，芳香胺的制備(芳香硝基化合物的還原)及親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化、硝化)；含氮化合物考試大綱內(nèi)容解讀含氮化合物④重氮鹽的制備及反應(yīng)(與H2O、H3PO2、CuX、

CuCN反應(yīng))，重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)；⑤尿素的堿性，水解反應(yīng)，二縮脲的生成。④重氮鹽的制備及反應(yīng)(與H2O、H3PO2、CuX、復(fù)習(xí)要點：掌握不同胺的堿性與分子中取代基電子效應(yīng)的關(guān)系；掌握胺的烷基化反應(yīng)、酰基化反應(yīng)、磺?；磻?yīng)及應(yīng)用；掌握由芳香伯胺制備重氮鹽的反應(yīng)；掌握重氮鹽發(fā)生芳環(huán)上取代反應(yīng)（取代重氮基）和偶聯(lián)反應(yīng)（保留重氮基）及其應(yīng)用；了解季銨鹽和季銨堿的組成和性質(zhì)，季銨堿的Hofmann消除反應(yīng)；掌握胺的鑒別。復(fù)習(xí)要點：考試大綱內(nèi)容解讀考核內(nèi)容要求：①呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名；②呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系，結(jié)構(gòu)與親電取代反應(yīng)活性的關(guān)系；③吡咯和吡啶的酸堿性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化)，還原反應(yīng)，吡啶側(cè)鏈的氧化反應(yīng)。雜環(huán)化合物考試大綱內(nèi)容解讀雜環(huán)化合物復(fù)習(xí)要點：（1）雜環(huán)化合物的命名。掌握考試大綱提到的幾類雜環(huán)化合物的命名。（2）芳雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)性。掌握呋喃、吡咯、噻吩和吡啶四類化合物的鹵代和磺化反應(yīng)的難易程度、反應(yīng)條件（主要包括反應(yīng)試劑和反應(yīng)溫度）以及各自發(fā)生取代反應(yīng)的位置選擇性；了解一些雜環(huán)化合物的特有反應(yīng)（呋喃的Diels-Alder反應(yīng)，吡啶的堿性、吡咯的酸堿性等）。復(fù)習(xí)要點：考試大綱內(nèi)容解讀考核內(nèi)容要求：①核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(Fischer投影式)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(Haworth式和構(gòu)象式)；②核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷的構(gòu)型及命名；碳水化合物考試大綱內(nèi)容解讀碳水化合物③單糖的異構(gòu)化、氧化、還原、成脎、成苷、醚化和?；磻?yīng)；④麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的結(jié)構(gòu)(組成及連接方式)和理化性質(zhì)(還原性和非還原性)；⑤淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)，淀粉的鑒別。③單糖的異構(gòu)化、氧化、還原、成脎、成苷、復(fù)習(xí)要點：掌握單糖的鏈狀式（Fischer投影式）、Haworth式（環(huán)狀結(jié)構(gòu)式）和構(gòu)象式；了解單糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生原因；掌握單糖的差向異構(gòu)化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，成脎反應(yīng)，成苷反應(yīng)和a-糖苷和β-糖苷的區(qū)別；雙糖的組成和分類；掌握糖類化合物的鑒別。復(fù)習(xí)要點：考試大綱內(nèi)容解讀考核內(nèi)容要求：①氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名，氨基酸的物理性質(zhì)；②

α-氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)；③二肽的生成及二肽和三肽的命名。氨基酸和蛋白質(zhì)考試大綱內(nèi)容解讀氨基酸和蛋白質(zhì)復(fù)習(xí)要點：掌握氨基酸組成、命名（俗名）和物理性質(zhì)；掌握氨基酸的兩性和等電點特性，不同pH（等電點和等電點前后）溶液中氨基酸的特征和性質(zhì)以及在氨基酸分離中的應(yīng)用；了解受熱脫羧反應(yīng)，茚三酮反應(yīng)。復(fù)習(xí)要點：二、一般只作取代基

(IUPAC命名法、普通命名法、習(xí)慣命名法)一、基團次序有機化合物命名二、一般只作取代基(IUPAC命名法、普通命名法、5-氨基-4-羥基-2-戊酮6-氯-２-己烯5-氨基-4-羥基-2-戊酮6-氯-２-己烯１-氯-４-己烯-２-醇6-氯-５-羥基-２-己烯醛１-氯-４-己烯-２-醇6-氯-５-羥基-２-己烯醛1.構(gòu)象（指六元環(huán)）2.順/反（環(huán)、烯等）3.D/L（糖、氨基酸）4.Z/E（烯）5.R/S（指手性分子）三、立體異構(gòu)體命名原子和基團的優(yōu)先次序規(guī)則三、立體異構(gòu)體命名原子和基團的1.構(gòu)象（指六元環(huán)）1.構(gòu)象（指六元環(huán)）反-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷反-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷2.順/反（環(huán)、烯等）2.順/反（環(huán)、烯等）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件3.D/L（糖、氨基酸）3.D/L（糖、氨基酸）4.Z/E（烯）(原子和基團的優(yōu)先次序規(guī)則)

一些常見的原子或基團優(yōu)先次序：

I>Br>Cl>-SH>F>-OCOCH3>-OCOH>-OC6H5>-OCH2C6H5>-OCH3>-OH>-NO2>-N(CH3)2>-NHCOCH3>-NHC6H5>-NHCH3>-NH2>-COOCH3>-COOH>-COCH3>-COH>-C6H5>-C=CH>-CH=CH2>R>H>:4.Z/E（烯）Z-2-甲基-1-苯基-1-丁烯E-苯甲醛肟Z-丁酮肟Z-2-甲基-1-苯基-1-丁烯E-苯甲醛肟Z-丁酮肟（2E,4Z）-2-甲基-5-溴-2,4-己二烯酸（2E,4Z）-2-甲基-5-溴-2,4-己二烯酸S-2-羥基-3-氯丙醛R-4-甲基-3-氯-1-戊烯5.R/S（指手性分子）S-2-羥基-3-氯丙醛R-4-甲基-3-氯-1-戊烯5.R-2,2-二甲基-3-苯基丁烷1S,2R-1,2-二溴環(huán)戊烷2S,3R-2,3-二羥基丁二酸R-2,2-二甲基-3-苯基丁烷1S,2R-1,2-二溴環(huán)戊寫出Fischer投影式或立體構(gòu)型：1.2R,3S-2-氯-3-碘丁烷2.S-CH3CHDCOOH3.1S,3R-1-甲基-3-氯環(huán)戊烷寫出Fischer投影式或立體構(gòu)型：(S)-3-甲基戊醛

(S)-3-甲基戊醛呋喃噻吩吡咯咪唑吡啶嘧啶四、雜環(huán)化合物命名1.五元雜環(huán)2.六元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯咪唑吡啶嘧啶四、雜環(huán)化合物命名2.六元雜環(huán)吲哚嘌呤喹啉2-吡咯甲醛2-呋喃甲酸乙酯3-吡啶甲酰胺3.稠雜環(huán)吲哚嘌呤喹啉2-吡咯甲醛2-呋喃甲酸乙酯3-吡啶甲酰胺3.稠N-亞硝基四氫吡咯碘化-N,N-二甲基四氫吡咯寫構(gòu)造式：1.2-呋喃甲醇2.溴化-N,N-二甲基六氫吡啶3.2-吡咯磺酸4.-吲哚甲酰胺N-亞硝基四氫吡咯碘化-N,N-二甲基四氫吡咯寫構(gòu)造式：1.2-丁胺N-甲基-2-丁胺N,N-二甲基-2-丁胺N-甲基-N-乙基-2-丁胺五、含氮類化合物命名（伯、仲、叔、季胺，酰胺、磺酰胺、偶氮、重氮、腙、肟、氨基甲酸酯等）2-丁胺N-甲基-2-丁胺N,N-二甲基-2-丁胺N-甲基-溴化四甲銨氫氧化四甲銨例：寫出結(jié)構(gòu)或名稱1.異丁胺2.3.“銨”溴化四甲銨氫氧化四甲銨例：寫出結(jié)構(gòu)或名稱1.異丁胺2.3.“4,4’-二氯二苯胺溴化三甲基芐銨4,4’-二氯二苯胺溴化三甲基芐銨偶氮苯重氮苯肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙偶氮苯重氮苯肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙乙醛-2,4-二硝基苯腙丙酮-4-硝基苯腙苯乙酮腙環(huán)己酮肟乙醛-2,4-二硝基苯腙丙酮-4-硝基苯腙苯乙酮腙環(huán)己酮肟氨基甲酸氨基甲酸酯N（取代）氨基甲酸酯氨基甲酸甲酯N-甲基氨基甲酸甲酯N-甲基-N-苯基氨基甲酸苯酯N-乙?；被姿嶂俣□グ被姿岚被姿狨（取代）氨基甲酸酯氨基甲酸甲酯N-甲基氨N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基-N-苯基對溴苯甲酰胺N,N-二甲基環(huán)戊甲酰胺酰胺類N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基-N-苯基對溴苯甲酰胺N,-丁內(nèi)酰胺-戊內(nèi)酰胺N-甲基--丁內(nèi)酰胺-戊內(nèi)酰胺內(nèi)酰胺-丁內(nèi)酰胺-戊內(nèi)酰胺N-甲基--丁內(nèi)酰胺-戊內(nèi)酰胺內(nèi)丁二酰亞胺戊二酰亞胺丁烯二酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺酰亞胺類丁二酰亞胺戊二酰亞胺丁烯二酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺酰亞胺類苯磺酰胺N-乙基對甲基苯磺酰胺N-甲基-N-苯基苯磺酰胺磺酰胺類苯磺酰胺N-乙基對甲基苯磺酰胺N-甲基-N-苯基苯磺酰胺磺酰六、羧酸及其衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）七、醇、酚、醚八、醛、酮、醌六、羧酸及其衍生物２－（４－溴苯基）－２－丙醇苯基環(huán)己基甲醇２－（４－溴苯基）－２－丙醇苯基環(huán)己基甲醇３-(２-甲基-４-氯)苯基丙烯醛２－環(huán)己烯甲醛３-(２-甲基-４-氯)苯基丙烯醛２－環(huán)己烯甲醛β-四氫萘酮或3,4-苯并環(huán)己酮1-(3-氨基苯基)丙酮β-四氫萘酮或3,4-苯并環(huán)己酮1-(3-氨基苯基)丙酮丁二酸單甲酯２,４－二甲苯氧乙酰氯Ｅ或反－３－苯基丙烯腈丁二酸單甲酯２,４－二甲苯氧乙酰氯Ｅ或反－３－苯基丙烯腈

(E)-4-氯-4-溴-3-丁烯酸乙酯(E)-4-(4-N,N-二甲氨基苯基)-偶氮基苯磺酸(E)-4-氯-4-溴-3-丁烯酸乙酯(E)-4-(4-

D-核糖D-葡萄糖九、糖類D-果糖D-核糖D-葡萄糖十、其它命名舉例十、其它命名舉例有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件橋環(huán)烴和螺環(huán)烴命名舉例橋環(huán)烴和螺環(huán)烴命名舉例寫結(jié)構(gòu)式：1.R,S-2,4-二溴戊烷2.順-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象式3.反十氫萘的構(gòu)象式4.草酰乙酸5.鄰苯二甲酰亞胺6.水合三氯乙醛7.對甲基苯磺酰氯8.乙醛腙9.二縮脲10.乙酰乙酸乙酯寫結(jié)構(gòu)式：一、鑒別：選擇試劑、反應(yīng)現(xiàn)象（顏色變化、氣體產(chǎn)生、沉淀生成）。

一般選用化學(xué)方法；也有物理方法（m.p/b.p/[]）。鑒別化合物時只需判斷反應(yīng)現(xiàn)象差異即可，無需寫出反應(yīng)式。有機化合物的鑒別一、鑒別：有機化合物的鑒別二、常見的鑒別用試劑及作用1.Br2(H2O,CCl4)作用：烯、炔、醛糖、芳胺、酚等現(xiàn)象：褪色、沉淀2.AgNO3作用:鹵代烷烴、鹵代烯烴不同結(jié)構(gòu)反應(yīng)速度不同?，F(xiàn)象：沉淀3.Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2Cl作用：鏈端炔烴現(xiàn)象：沉淀二、常見的鑒別用試劑及作用4.ZnCl2/HCl作用：六碳以下的伯、仲、叔醇現(xiàn)象：先后出現(xiàn)混濁5.苯肼類、羥胺作用:羰基化合物現(xiàn)象：黃色沉淀6.NaHCO3,Na2CO3作用：-COOH現(xiàn)象：CO24.ZnCl2/HCl7.HNO2,苯磺酰氯作用：-NH2、R2NH、R3N現(xiàn)象：N2、黃色狀物、可溶物。溶于堿、固體、不反應(yīng)8.苦味酸、碘化汞鉀等作用：生物堿現(xiàn)象：沉淀9.-萘酚/濃H2SO4，間苯二酚/濃HCl作用：糖，醛糖和酮糖現(xiàn)象：紫色，酮糖紅色7.HNO2,苯磺酰氯10.FeCl3作用：酚、烯醇式結(jié)構(gòu)現(xiàn)象：產(chǎn)生顏色11.

KMnO4、

K2Cr2O7屬廣泛試劑作用：烯、炔、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸等現(xiàn)象：褪色、綠色等12.NaOH/I2作用：現(xiàn)象：CHI310.FeCl312.NaOH/I213.斐林試劑、吐倫試劑作用：-CHO現(xiàn)象：Cu2O,Ag14.CuSO4/OH-作用:-CO-NH-CO-NH-CO-NH-、三肽、蛋白質(zhì)等現(xiàn)象：產(chǎn)生顏色15.水合茚三酮作用：氨基酸、蛋白質(zhì)

現(xiàn)象：產(chǎn)生顏色13.斐林試劑、吐倫試劑16.

I2作用:直鏈淀粉、支鏈淀粉現(xiàn)象:藍(lán)色、紫紅色17.飽和NaHSO3

作用：-CHO、脂肪族甲基酮、環(huán)酮現(xiàn)象：18.濃H2SO4

作用：ROR現(xiàn)象：溶解16.I219.加熱作用作用：-酮酸、

-酮酸、乙二酸、丙二酸現(xiàn)象：CO220.成脎反應(yīng)作用：還原糖現(xiàn)象：結(jié)晶21.二步鑒別作用：縮醛、縮酮（水解后鑒別，方法同上）現(xiàn)象：19.加熱作用KMnO4；褪色KMnO4；褪色AgNO3鑒別舉例：KMnO4；褪色KMnO4；褪色AgNO3鑒別舉例：Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2ClAgNO3Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2ClAgNO3CH3CH2COOHHOOCCH2COOH加熱通入澄清石灰水－有渾濁－是HOOCCH2COOH正丁醇叔丁醇仲丁醇盧卡斯試劑乙醛丙酮乙醇

CH3CH2COOHHOOCCH2COOH苯酚萘FeCl3－顯藍(lán)紫色－是苯酚或加溴－白色沉淀－苯酚

CH3NH2(CH3CH2)3N興斯堡試劑（對甲苯磺酰氯）－有固體析出－CH3NH2乙酸乙二酸丙二酸加熱氣體通入澄清石灰水－白色渾濁－乙二酸和丙二酸－高錳酸鉀－褪色－乙二酸苯酚萘甲酸乙酸苯甲酸

丙烯丙炔環(huán)丙烷

丙酮丙醇丙醛甲酸乙酸苯甲酸葡萄糖果糖蔗糖乙醛丙醛丙烯醛葡萄糖果糖蔗糖有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件（水解后鑒別）（水解后鑒別）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件甲醛、乙醛、苯甲醛正丁醇、2-丁醇、3-戊醇甲醛、乙醛、苯甲醛有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件

硬脂酸、丁酸（前者不溶于堿）（后者有堿性）（后者有堿性）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件反應(yīng)類型及所需試劑（一）氧化反應(yīng)1.強氧化劑（KMnO4/OH-,KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+）2.弱氧化劑（O3/Zn/H2O,O2/Ag,CrO3sarrett,斐林試劑，吐倫試劑，）3.能被氧化的化合物或結(jié)構(gòu)完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物）反應(yīng)類型及所需試劑完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物）強氧化結(jié)構(gòu)：強氧化結(jié)構(gòu)：弱氧化：（結(jié)構(gòu)、試劑不同產(chǎn)物有差別）弱氧化：（結(jié)構(gòu)、試劑不同產(chǎn)物有差別）選擇氧化：選擇氧化：鄰二醇的高碘酸氧化：鄰二醇的高碘酸氧化：有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件（二）還原反應(yīng)1.催化氫化（H2/Ni,Pt,Pd）2.還原劑（NaBH4,LiAlH4，Zn-Hg/濃HCl）3.能被還原的化合物或結(jié)構(gòu)（二）還原反應(yīng)催化氫化，還原成相應(yīng)的化合物：催化氫化，還原成相應(yīng)的化合物：選擇性還原法：選擇性還原法：自身氧化還原：濃NaOH條件，無-H的醛。克萊門森還原：選擇性的將醛、酮羰基還原成甲基或亞甲基。自身氧化還原：濃NaOH條件，無-H的醛。克萊門森還原：選（三）取代反應(yīng)1.親電取代類型：鹵代（Cl2,Br2,FeorFeCl3）硝化（-NO2,HNO3/H2SO4）磺化（-SO3H,H2SO4/SO3）烷基化、?；?R,RCO-,AlCl3）能發(fā)生親電取代反應(yīng)的化合物：（三）取代反應(yīng)2.親核取代試劑：-X,(HI,HBr,HCl,PX3,SOCl2)-OH,-OR,-CN,-NH2,-ONO2能發(fā)生親核取代反應(yīng)的化合物：2.親核取代羧酸衍生物的水解、氨解、醇解：羧酸衍生物的水解、氨解、醇解：（四）加成反應(yīng)1.親電加成（馬氏加成規(guī)則）試劑：HOH/H+，HX，HOX，HOSO2OH，

X-X，H-H能發(fā)生親電加成反應(yīng)的化合物：（四）加成反應(yīng)2.親核加成試劑及反應(yīng)物：2.親核加成加成消除反應(yīng)試劑及反應(yīng)物：加成消除反應(yīng)羥醛縮合反應(yīng)試劑及反應(yīng)物：羥醛縮合反應(yīng)重氮化及偶合反應(yīng)重氮化：重氮化及偶合反應(yīng)取代：取代：偶合反應(yīng):酸性、堿性、中性都可，優(yōu)先生成對位產(chǎn)物。偶合反應(yīng):-H的鹵代反應(yīng)：（氯、溴、碘，其中碘仿反應(yīng)可鑒別化合物）-H的鹵代反應(yīng)：脫羧反應(yīng)：稀酸加熱條件結(jié)構(gòu)特點：脫羧反應(yīng)：稀酸加熱條件（1.遵守札依采夫規(guī)則2.消除反應(yīng)難易與結(jié)構(gòu)有關(guān)）消除反應(yīng)：結(jié)構(gòu)特點及反應(yīng)條件（1.遵守札依采夫規(guī)則2.消除反應(yīng)難易與結(jié)構(gòu)有關(guān)）消除雙烯合成反應(yīng)（Diels-Alderreactions）結(jié)構(gòu)及條件（雙烯體、親雙烯體，1,4-加成）雙烯合成反應(yīng)（Diels-Alderreactions）霍夫曼降解反應(yīng)結(jié)構(gòu)及條件（未取代酰胺）霍夫曼降解反應(yīng)內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、酸酐的生成結(jié)構(gòu)及條件（能生成五、六元環(huán)）內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、酸酐的生成酸酐（分子內(nèi)酸酐一般是五、六元環(huán)）酸酐（分子內(nèi)酸酐一般是五、六元環(huán)）單糖的反應(yīng)單糖的反應(yīng)氧化、還原、成脎反應(yīng)氧化、還原、成脎反應(yīng)差向異構(gòu)化

※※差向異構(gòu)化※※醚化

醚化例：寫出在下列兩種不同反應(yīng)條件下得到的主要產(chǎn)物。

a(1)B2H6(2)H2Ｏ2/NaOH（

）

b(1)H2SO4(2)H2O（

）

a是硼氫化反應(yīng)，得到伯醇，是反馬氏規(guī)則產(chǎn)物；b是正常的親電加成反應(yīng)，羥基加在含氫少的雙鍵碳原子上，是遵循馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。a

b

a是硼氫化反應(yīng)，得到伯醇，是反馬氏規(guī)則產(chǎn)物；ab例：寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物例：寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物例：3,3-二甲基-2-丁醇在濃硫酸催化下，加熱時發(fā)生消除反應(yīng)的主要產(chǎn)物為（）。

例：3,3-二甲基-2-丁醇在濃硫酸催化下，加熱時解：例：解：解：例：解：例：解：例：解：有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件難發(fā)生難發(fā)生有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件

羧酸衍生物有機合成一、官能團轉(zhuǎn)換方法羧酸衍生物有機合成一、官能團轉(zhuǎn)換方法二、碳鏈增加方法1.增一個C二、碳鏈增加方法三、減碳方法1.減一個C酮酸脫羧反應(yīng)、碘仿反應(yīng)、霍夫曼降解反應(yīng)2.減多個C

烯、炔等的氧化法2.增多個C（1）羥醛縮合、酯縮合（2）與格氏試劑反應(yīng)三、減碳方法2.增多個C四、芳環(huán)上不能直接生成的基團如：-OH、-CN、-NH2、-COOH、-OCOR等。必需通過轉(zhuǎn)換，方法有：重氮化、氧化、還原、霍夫曼降解反應(yīng)等。五、芳環(huán)取代反應(yīng)定位1.熟悉鄰、對位定位基2.相同性質(zhì)定位基同時存在時，以定位效應(yīng)強為主。3.不同性質(zhì)定位基同時存在時，以鄰、對位定位基為主。四、芳環(huán)上不能直接生成的基團有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件（一個碳試劑任選）（一個碳試劑任選）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件（一個碳試劑任選）（一個碳試劑任選）有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件合成舉例：合成舉例：也可通過格氏試劑合成也可通過格氏試劑合成

也可通過格氏試劑合成有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件合成舉例(合成丙酸和丁醇)合成舉例(合成丙酸和丁醇)合成舉例(合成丁酸和乙醇)合成舉例(合成丁酸和乙醇)合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例(或?qū)⒓妆窖趸龠€原)合成舉例(或?qū)⒓妆窖趸龠€原)合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件合成舉例合成舉例合成舉例合成舉例有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件合成舉例合成舉例有機化學(xué)考研輔導(dǎo)課件合成舉例合成舉例例：用丙二酸二乙酯和不超過2個碳的有機物為主要原料，合成正丁酸和己二酸。

例：用丙二酸二乙酯和不超過2個碳的有機物為例:用乙酰乙酸乙酯為主要原料，合成3-乙基-2-戊酮例:用乙酰乙酸乙酯為主要原料，合成3-乙基-2-戊酮推結(jié)構(gòu)式一、常見題型或方法1.根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)。2.根據(jù)芳香烴的側(cè)鏈氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)。3.根據(jù)化合物的旋光性特征，推測化合物的手性結(jié)構(gòu)。4.由化合物的典型有機化學(xué)反應(yīng)和現(xiàn)象，推斷出所有可能的結(jié)構(gòu)。5.利用糖的化學(xué)性質(zhì)推斷單糖的鏈結(jié)構(gòu)。6.分別給出幾個同分異構(gòu)體的反應(yīng)和現(xiàn)象，推斷出各個異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)。7.根據(jù)縮醛、縮酮、酯或酰胺的水解產(chǎn)物推測結(jié)構(gòu)。推結(jié)構(gòu)式二、常見錯誤1.官能團位置錯誤2.芳環(huán)取代基定位錯誤3.立體異構(gòu)錯誤不飽和度（Ω）計算

Ω

=1+N4+(N3-N1)/2

二、常見錯誤U=I：烯烴、環(huán)烷烴、（醛、酮、羧酸）的羰基等U=2：二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴等U=3：U=4：苯環(huán)U=I：烯烴、環(huán)烷烴、（醛、酮、羧酸）的羰基等例：化合物A(C8H14O)能使溴的四氯化碳溶液迅速褪色，并能與飽和亞硫酸氫鈉溶液發(fā)生加成反應(yīng)，得到白色結(jié)晶。A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化為兩個酸性化合物B(C3H6O2)與C，C與碘的氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成丁二酸鈉與碘仿。試推測A、B、C的可能結(jié)構(gòu)，并寫出相關(guān)反應(yīng)式。例：化合物A(C8H14O)能使溴的四氯化碳溶液迅速褪色，并1.化合物A（C5H12O）有旋光性。當(dāng)被酸性K2Cr2O7氧化后，變成B（C5H10O），B沒有旋光性，可發(fā)生碘仿反應(yīng)，B與CH3CH2MgBr反應(yīng)后水解成C，C又具有旋光性。請寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)式。1.化合物A（C5H12O）有旋光性。當(dāng)被酸性K2Cr2O72.某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能和乙醇作用成酯，能與亞硝酸作用放出氮氣，請寫出該化合物的結(jié)構(gòu)。2.某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能和3.化合物A（C7H12O）與2,4－二硝基苯肼作用生成沉淀，A與CH3MgBr反應(yīng)后水解得到B（C8H16O），B脫水生成C（C8H14），C與酸性KMnO4反應(yīng)生成。請寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)式。（A有二個不飽和度）3.化合物A（C7H12O）與2,4－二硝基苯肼作用生成沉4.某化合物A分子式為C5H12O，氧化后得B(C5H10O)，B能與苯肼發(fā)生反應(yīng)，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)。A與濃硫酸共熱得到C，C經(jīng)臭氧化后用鋅粉還原水解生成乙醛和丙酮。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。

(A為飽和化合物)4.某化合物A分子式為C5H12O，氧化后得B(C5H105.化合物A分子式為C6H13O2N，具有旋光活性，與亞硝酸作用放出氮氣，A在酸性水溶液中加熱生成B和C，B有旋光活性，既可溶于酸，又可溶于堿，且與水合茚三酮作用顯示顏色反應(yīng)。C為中性物質(zhì)，無旋光活性，但可發(fā)生碘仿反應(yīng)，生成碘仿和兩個碳的羧酸，試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。(A有一個不飽和度)

5.化合物A分子式為C6H13O2N，具有旋光活性，與亞硝C6.一中性化合物A(C9H12O2),與CrO3-吡啶溶液反應(yīng)生成另一種中性化合物B。B與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)有沉淀生成，但B不與AgNO3的氨溶液反應(yīng)。A與碘的堿性溶液反應(yīng)得黃色沉淀，濾液酸化后得到一種羧酸C(C8H8O3)。C與HI回流生成另一種羧酸D，D在微量濃硫酸催化下與甲醇反應(yīng)，生成冬青油（鄰羥基苯甲酸甲酯）。請推出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。(A有四個不飽和度)C6.一中性化合物A(C9H12O2),與CrO3-吡啶7.某D-型己糖(A)能使溴水退色，經(jīng)稀硝酸氧化得一旋光性二酸(B)。與(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水退色，經(jīng)稀硝酸氧化則得到不旋光的二酸(D)。將(A)降解為戊醛糖(E)后再經(jīng)硝酸氧化，得到不旋光的二糖(F)。試推測A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)式7.某D-型己糖(A)能使溴水退色，經(jīng)稀硝酸氧化得一旋8.有一化合物C5H8O2和NaHCO3作用放出CO2，它本身可以存在兩種立體異構(gòu)，但都無旋光性。催化氫化后都生成C5H10O2，為一對對映體，試寫出原化合物的構(gòu)型式和該對映體的費歇投影式。

(A有二個不飽和度)8.有一化合物C5H8O2和NaHCO3作用放出CO2，9.某化合物A的分子式為C8H14，經(jīng)催化加氫得B為C8H18，A經(jīng)臭氧化后再用Zn/H2O處理得兩分子的HCHO和一分子推測A和B的結(jié)構(gòu)式。(A有二個不飽和度)

9.某化合物A的分子式為C8H14，經(jīng)催化加氫得B為C8H110.某化合物A的分子式為C6H10，加氫后可生成甲基環(huán)戊烷，A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后僅生成一種產(chǎn)物B，結(jié)構(gòu)式為

有旋光性，試推導(dǎo)出A的結(jié)構(gòu)式。(A有二個不飽和度)下列哪一種為A？10.某化合物A的分子式為C6H10，加氫后可生成甲基環(huán)戊11.某鹵代烴C3H7Br(A)與KOH醇溶液作用生成C3H6(B)，(B)氧化后得到具有兩個碳原子的羧酸(C)、CO2和水，(B)與溴化氫作用正好得到(A)的異構(gòu)體(D)。試推測(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)式。11.某鹵代烴C3H7Br(A)與KOH醇溶液作用生成C312.A的分子式為C6H8O4，可使溴水褪色，臭氧化還原水解得到唯一產(chǎn)物CH3COCOOH。推測A的結(jié)構(gòu)式。（有三個不飽和度）12.A的分子式為C6H8O4，可使溴水褪色，13.(A)的分子式為C5H6O3，A與1mol乙醇作用得到兩個互為異構(gòu)體的化合物(B)和(C)，(B)和(C)分別與SOCl2作用再與乙醇反應(yīng)，都生成同一化合物(D)。（有三個不飽和度）13.(A)的分子式為C5H6O3，A與1mol乙醇作用得14.(A)的分子式為C7H14O，在室溫下與K2Cr2O7發(fā)生氧化，(A)在加熱條件下與濃H2SO4作用后，再與KMnO4反應(yīng)得CH3COCH2CH2CH2CH2COOH。推測(A)的結(jié)構(gòu)式。（一個不飽和度）兩種可能結(jié)構(gòu)式（其中一個是正確）14.(A)的分子式為C7H14O，在室溫下與K2Cr2O15.(A)的分子式為C5H5Br，有旋光性，能與Ag(NH3)2NO3產(chǎn)生白色沉淀，可與AgNO3（醇）作用產(chǎn)生黃色沉淀，催化加氫后無旋光性，推測(A)的結(jié)構(gòu)式。三個不飽和度,下列四個化合物哪一個可能是（A）？15.(A)的分子式為C5H5Br，有旋光性，能與Ag(N16.(A)的分子式為C10H16，能吸收1molH2，分子不含任何烷基，用KMnO4氧化得一個對稱的雙酮（C10H16O2）。推測(A)的結(jié)構(gòu)式。有三個不飽和度16.(A)的分子式為C10H16，能吸收1molH2，分17.某化合物(A)能使溴水褪色，可與苯肼反應(yīng)，但不能與Ag(NH3)2NO3作用，(A)與KMnO4反應(yīng)得到CH3COCH3和一分子(B)，(B)有酸性，與NaOH/I2作用產(chǎn)生CH3I和HOOCCH2CH2COOH，推測(A)、(B)的結(jié)構(gòu)式。（該結(jié)構(gòu)式由B的產(chǎn)物反推到A）17.某化合物(A)能使溴水褪色，可與苯肼反應(yīng)，但不能與A18.某芳香族化合物(A)分子式為C7H8O，不與Na反應(yīng)，在強熱下與HI反應(yīng)生成(B)和(C)，(B)能與FeCl3呈色，(C)與AgNO3作用有黃色沉淀。推測(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)式。（有四個不飽和度）18.某芳香族化合物(A)分子式為C7H8O，不與Na反應(yīng)19.某化合物(A)分子式為C4H6O2，不溶于堿，可使溴水褪色，當(dāng)(A)與NaOH加熱回流后再酸化的產(chǎn)物不能使溴水褪色，但再酸化的產(chǎn)物既可發(fā)生碘仿反應(yīng)又可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。推測(A)的可能結(jié)構(gòu)式。（有二個不飽和度）19.某化合物(A)分子式為C4H6O2，不溶于堿，可使溴水20.某鄰二溴代物(A)，經(jīng)脫溴化氫后得(B)，(B)經(jīng)O3氧化還原水解后得推測(A)、(B)的結(jié)構(gòu)式。

可由(B)的產(chǎn)物推出(B)，再由(B)推出(A)20.某鄰二溴代物(A)，經(jīng)脫溴化氫后得(B)，(B)經(jīng)21.某化合物(A)分子式為C9H10O3，可與NaHCO3作用放出CO2，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與FeCl3呈色。推測(A)的結(jié)構(gòu)式。（有五個不飽和度）下面兩種哪一種可能是(A)？21.某化合物(A)分子式為C9H10O3，可與NaHCO22.某化合物(A)分子式為C6H12O2，為中性化合物，在NaOH溶液中回流得(B)和(C)，但(B)(C)均不與酸性KMnO4作用。推測(A)(B(C)的結(jié)構(gòu)式。（有一個不飽和度）先將下列四種化合物水解推出(B)(C)，然后對照性質(zhì)推出(A)。22.某化合物(A)分子式為C6H12O2，為中性化合物，23.某化合物(A)分子式為C5H12O，不與Na反應(yīng)，能溶于濃H2SO4，在加熱下與HI反應(yīng)得一分子CH3I和(B)，(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。推測(A)(B)的結(jié)構(gòu)式。（為飽和化合物）依題意只可能是醚。并且有甲基醚結(jié)構(gòu)，下面哪一種可能是(A)？23.某化合物(A)分子式為C5H12O，不與Na反應(yīng)，能24.某化合物(A)分子式為C6H10，有旋光活性，與Ag(NH3)2NO3作用有沉淀，完全加氫得到無旋光活性化合物(B)，推測(A)(B)的結(jié)構(gòu)式。（有二個不飽和度）與Ag(NH3)2NO3作用有沉淀,說明有鏈端炔烴。24.某化合物(A)分子式為C6H10，有旋光活性，與Ag3.下列糖中屬于多糖的是

A.麥芽糖；B.蔗糖；C.淀粉；D.果糖。1.下列化合物中堿性最強的是A.C2H5NH2；B.C6H5NH2；

C.(C6H5)2NH；D.(C6H5)3NH。2.下列化合物中酸性最強的是

A.B.C.D概念題及舉例：3.下列糖中屬于多糖的是5.下列物質(zhì)中，不能被斐林試劑氧化的是

A.葡萄糖；B.麥芽糖；C.丙酮；D.乙醛。6.下列羰基化合物親核加成的相對反應(yīng)活性最大的是

A.HCHO；B.CH3CHO；C.F3CCHO；D.丙酮。7.下列氨基酸在pH＝6時置于電場中向正極移動的是

A.組氨酸（pI7.59）；B.甘氨酸（pI6.0）；

C.精氨酸（pI10.76）；D.谷氨酸（pI3.22）。4.下列幾種化合物的構(gòu)象中最穩(wěn)定的是

A.B.C.D.5.下列物質(zhì)中，不能被斐林試劑氧化的是4.下列幾種11.下列化合物中酸性最弱的是

A.乙醇；B.苯酚；C.水；D.碳酸。

8.下列化合物不能與FeCl3發(fā)生顏色反應(yīng)的是

A.苯酚；B.乙酰乙酸乙酯；C.草酸；D.β-萘酚。9.下列幾種化合物中哪個不能發(fā)生碘仿反應(yīng)

A.乙醇；B.1－丙醇；C.丙酮；D.乙醛。10.下列化合物具有芳香性的是

A.B.C.D.11.下列化合物中酸性最弱的是13.葡萄糖哈沃斯式的構(gòu)型為

A.α－D；B.β－D；C.α－L；D.β－L。12.下列化合物不能被稀酸水解的是

A.B.C.D.12.下列化合物不能被稀酸水解的是該分子中碳原子共有哪幾種雜化方式：A.sp3sp2B.sp2spC.

sp3sp14.下列物質(zhì)中，不能被斐林試劑氧化的是

A.葡萄糖；B.麥芽糖；C.丙酮；D.乙醛。15.下列化合物中酸性最強的是

A.(CH3)2CHCOOH；B.HOCH2CH2COOH；

C.CH3CH(OH)COOH；D.CH3CH2COOH。16.二縮脲反應(yīng)不能用來鑒別的物質(zhì)是

A.三肽；B.多肽；C.尿素；D.蛋白質(zhì)。17.下列化合物與AgNO3醇溶液反應(yīng)生成沉淀最快的是

A.CH3CH=CHCl；B.CH3CH=CHCH2Cl；

C.CH3CH=CHCH2CH2Cl；D.CH3CH2Cl。

19.下列離子中最穩(wěn)定的是

A．B．C．

20.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)，表現(xiàn)活性最大的是:A.B.C.D.19.下列離子中最穩(wěn)定的是20.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)，21.下列反應(yīng)屬于游離基反應(yīng)的是

A.苯環(huán)側(cè)鏈在高溫或日光照射下與氯的反應(yīng)。

B.烯烴與溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)。

C.在鐵粉催化下苯與氯的反應(yīng)。22.CH2=C=CH2該分子中間碳原子的雜化方式為

A．sp3B．sp2C．sp23.下列各種情況下鹵代烷水解不屬于SN2機理的為A.產(chǎn)物構(gòu)型完全翻轉(zhuǎn)B.堿的濃度增大反應(yīng)速率加快C.叔鹵代烴的水解21.下列反應(yīng)屬于游離基反應(yīng)的是25.下列幾種醇中常溫下不與lucas試劑反應(yīng)的為A.乙醇B.2-丙醇C.芐基醇D.叔丁醇26.下列化合物中堿性最強的是A.苯胺B.氨氣C.四氫吡咯D.乙酰胺27.下列幾種化合物不能使溴水褪色的為A.乙酰乙酸乙酯B.丙酮C.乙烯D.葡萄糖24.下列物質(zhì)中，最容易發(fā)生親電加成反應(yīng)的是：

A．

B．C．D.25.下列幾種醇中常溫下不與lucas試劑反應(yīng)的為24.下列28.下列物質(zhì)中，不屬于還原糖的是

A.葡萄糖B.麥芽糖C.蔗糖D.果糖29.下列哪種物質(zhì)使蛋白質(zhì)產(chǎn)生沉淀而不發(fā)生變性？A.Pb(Ac)2B.Na2SO4C.苦味酸D.AgNO330.下列幾種化合物與CH3MgBr反應(yīng)生成叔醇的為：

A.甲醛B.乙醛C.丙酮D.環(huán)氧乙烷31.如果蛋白質(zhì)pI≌5,而生物體的PH≌7,蛋白質(zhì)在生物體內(nèi)以何種離子存在。A.陽離子B.陰離子C.偶極離子28.下列物質(zhì)中，不屬于還原糖的是34.下面苯的定位基中屬于間位定位基的有

A.氨基B.甲基C.鹵素D.硝基32.下列化合物酸性最強的為

A.CH3COOHB.CF3COOHC.CH3CH2COOHD.苯酚33.D-葡萄糖與下列何種糖能生成相同的糖脎

A.B.C.D.L-葡萄糖34.下面苯的定位基中屬于間位定位基的有32.下列化合物酸性35.下列幾種化合物中哪個最容易與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)A.乙炔B.丙醛C.丙酮D.甲醛36.下列物質(zhì)中沸點最低的為A.乙醚B.乙醇C.乙胺D.甲醇37.Ｏ、Ｎ原子的雜化

羧酸和羧酸衍生物中的羥基O原子和N原子也是采取sp2雜化成鍵的。35.下列幾種化合物中哪個最容易與HCN發(fā)生親核羧酸39.反應(yīng)中，N原子的雜化狀態(tài)（）。A.沒有發(fā)生變化B.由sp3雜化變到sp2雜化C.由sp2雜化變到sp雜化D.由sp2雜化變到sp3雜化38.下列化合物中同時具有三種雜化類型碳原子的是

A.

3-甲基-1-丁炔B.

1-甲基環(huán)己烯

C.4-甲基苯甲腈D.異戊二烯答案為C：甲基碳原子sp3雜化，苯環(huán)碳原子都是sp2雜化，氰基碳原子sp雜化。39.反應(yīng)中，N原子的雜化狀態(tài)38.解：乙醇分子中氧原子電負(fù)性大，O－H鍵極性強，表現(xiàn)一定酸性，與氨基鈉的反應(yīng)即是酸性的表現(xiàn)。而這個氧原子上還有未共用電子對，能接受質(zhì)子，表現(xiàn)堿性，形成質(zhì)子化醇。40.下列反應(yīng)中，乙醇表現(xiàn)什么性質(zhì)？為什么會有這種性質(zhì)？解：乙醇分子中氧原子電負(fù)性大，O－H鍵極性強，40.下列反應(yīng)43.碳自由基穩(wěn)定性次序為41.碳正離子穩(wěn)定性次序為：42.碳負(fù)離子的穩(wěn)定性次序為43.碳自由基穩(wěn)定性次序為41.碳正離子穩(wěn)定性次序為：ABCD45.下列自由基的穩(wěn)定性次序是()。

A．(d)>(a)>(b)>(c)

B.(a)>(d)>(b)>(c)

C.(b)>(d)>(a)>(c)

D.(b)>(c)>(a)>(d)44.下列碳正離子中最穩(wěn)定的是（）。ABCD45.下列自由基的穩(wěn)定性次序是()。A．p-π共軛和σ-p超共軛B．π-π

共軛和σ-p超共軛C．p-π共軛和σ-π超共軛D．π-π共軛和σ-π

超共軛。46.分子中的電子效應(yīng)包括（）。解：D。碳－碳雙鍵與碳－氧雙鍵之間的共軛形式是π-π

共軛，連接在羰基碳原子上的甲基與羰基之間有σ-π超共軛）。A．p-π共軛和σ-p超共軛46.47.2-硝基苯酚的沸點比4-硝基苯酚的沸點低是因為（）。A.2-硝基苯酚的分子量小B.2-硝基苯酚的色散力小C.2-硝基苯酚能形成分子間氫鍵D.2-硝基苯酚能形成分子內(nèi)氫鍵47.2-硝基苯酚的沸點比4-硝基苯酚的沸點低是因為（48.三種羥基化合物A.

C.

分別與HBr作用，不能發(fā)生反應(yīng)的是（），反應(yīng)速率最快的是（）。48.三種羥基化合物A.解：苯乙酮，NaOH。這是交叉的羥醛縮合反應(yīng)，苯乙酮沒有發(fā)生親核加成反應(yīng)的活性，但在堿作用下能生成碳負(fù)離子作為親核試劑進攻苯甲醛。49.反應(yīng)屬于親核加成反應(yīng)。反應(yīng)中的親核試劑是（），催化劑是（）。解：苯乙酮，NaOH。49.反應(yīng)50.茚三酮的水合反應(yīng)屬于()。A.親電加成B.親電取代C.親核加成D.親核取代51.呋喃、噻吩、吡咯屬電子雜環(huán)，吡啶屬電子雜環(huán)。52.檢驗乙醚中是否有過氧化物存在，應(yīng)選用_______。（碘化