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第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴1(1)不屬于烴的衍生物的是_______;下列四種物質(zhì)中思考硝基—NO2、碳碳雙鍵、氯原子—Cl、氯原子—ClB(2)官能團(tuán)分別為_(kāi)____________________________________。(1)不屬于烴的衍生物的是_______;下列四種物質(zhì)中思考2一、鹵代烴及其分類(lèi):
1.鹵代烴:烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后的生成物??捎肦—X(X=鹵素)表示。鹵代烴按烴基不同按鹵素不同按鹵素原子數(shù)目飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴一鹵代烴多鹵代烴2.分類(lèi):一、鹵代烴及其分類(lèi):1.鹵代烴:烴分子里的氫原子被鹵素原子33.鹵代烴的物理性質(zhì):常溫下,少數(shù)為氣體,大多數(shù)為液體或固體。所有鹵代烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。溴乙烷的球棍模型和比例模型:3.鹵代烴的物理性質(zhì):溴乙烷的球棍模型和比例模型:4二、溴乙烷
分子式:C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或C2H5Br結(jié)構(gòu)式:H—C—C—BrHHHH官能團(tuán):溴原子(—Br)1.溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu):二、溴乙烷分子式:C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或5核磁共振氫譜:有兩種類(lèi)型氫原子的吸收峰。核磁共振氫譜:有兩種類(lèi)型氫原子的吸收峰。62.溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。C—C鍵為非極性??;
C—H鍵、C—Br鍵為極性鍵;
2.溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃,密度比水大7水C2H5-Br+NaOH
C2H5-OH+NaBr△NaOH△或3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——水解反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)比乙烷容易。C-Br鍵斷裂。原因是C—Br鍵的極性較強(qiáng)。
反應(yīng)條件是NaOH的水溶液共熱。思考:?溴乙烷的取代反應(yīng)比乙烷難易如何?斷鍵位置?原因溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么?水C2H5-Br+NaOHC2H5-O8設(shè)計(jì)并完成溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-。溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液?,F(xiàn)象:有淡黃色沉淀(AgBr)生成,說(shuō)明水解產(chǎn)生了Br-。實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)并完成溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-。溴乙烷中9
用何種波譜的方法可以檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生成?
紅外光譜或核磁共振氫譜。思考:
用何種波譜的方法可以檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的10(2)溴乙烷的消去反應(yīng)
反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱
消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。思考:消去反應(yīng)發(fā)生的條件是什么?(2)溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱11設(shè)計(jì)并完成產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)方法1:將產(chǎn)生的氣體先通入盛有水的試管再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管。(現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液顏色變淺或退色。)目的是:除去乙醇蒸氣,防止對(duì)乙烯檢驗(yàn)造成的干擾。因?yàn)橐掖伎梢员凰嵝訩MnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液顏色變淺或退色。實(shí)驗(yàn)探究?生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?設(shè)計(jì)并完成產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)方法1:將產(chǎn)生的氣體先通入盛有水的試12CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr結(jié)構(gòu)式:H—C—C—Br現(xiàn)象:有淡黃色沉淀(AgBr)生成,說(shuō)明水解產(chǎn)生了Br-。結(jié)構(gòu)式:H—C—C—Br2.溴乙烷的物理性質(zhì):生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:②與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:①分子中碳原子數(shù)≥2;紅外光譜或核磁共振氫譜。消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()2.溴乙烷的物理性質(zhì):CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(CH3)3C-CH2BrCH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。方法2:將產(chǎn)生的氣體直接通入盛有溴水或溴的四氯化碳溶液的試管中。(現(xiàn)象:溴水顏色變淺或退色。)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br方法2:將產(chǎn)生的13根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的規(guī)律,討論2-溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3)發(fā)生水解、消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物是什么?反饋:水解反應(yīng):OHCH3CHBrCH2CH3+NaOHCH3CHCH2CH3+NaBrH2O△根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的規(guī)律,討論2-溴丁烷14+NaOH△醇CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O消去反應(yīng):CH3CHBrCH2CH3CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O+NaOH△醇+NaOH△醇CH3CHBrCH2CH315下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
A.CH3ClB.CH3CH2ClC.(CH3)2CHBrD.(CH3)3C-CH2Br鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件:A、D①分子中碳原子數(shù)≥2;②與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子結(jié)論:反饋:下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(16思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件
生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OHNaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3C17《鹵代烴》課件分析-人教版1183.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br
4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△乙醇CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br19C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrCH3CH2BrCH2=CH2+HBrC.C—H鍵、C—Br鍵為極性鍵;3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(2)溴乙烷的消去反應(yīng)CH3CH2OHNaBr原因是C—Br鍵的極性較強(qiáng)。溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。①分子中碳原子數(shù)≥2;CH3ClB.溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)3.鹵代烴的物理性質(zhì):反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱(2)溴乙烷的消去反應(yīng)(CH3)3C-CH2BrCH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()②與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()(1)不屬于烴的衍生物的是_______;四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色取少量鹵代烴樣品于試管中五、鹵代烴的應(yīng)用:1、致冷劑2、麻醉劑3、滅火劑4、有機(jī)溶劑C2H5-Br+NaOHC2H5-OH20第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴21(1)不屬于烴的衍生物的是_______;下列四種物質(zhì)中思考硝基—NO2、碳碳雙鍵、氯原子—Cl、氯原子—ClB(2)官能團(tuán)分別為_(kāi)____________________________________。(1)不屬于烴的衍生物的是_______;下列四種物質(zhì)中思考22一、鹵代烴及其分類(lèi):
1.鹵代烴:烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后的生成物??捎肦—X(X=鹵素)表示。鹵代烴按烴基不同按鹵素不同按鹵素原子數(shù)目飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴一鹵代烴多鹵代烴2.分類(lèi):一、鹵代烴及其分類(lèi):1.鹵代烴:烴分子里的氫原子被鹵素原子233.鹵代烴的物理性質(zhì):常溫下,少數(shù)為氣體,大多數(shù)為液體或固體。所有鹵代烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。溴乙烷的球棍模型和比例模型:3.鹵代烴的物理性質(zhì):溴乙烷的球棍模型和比例模型:24二、溴乙烷
分子式:C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或C2H5Br結(jié)構(gòu)式:H—C—C—BrHHHH官能團(tuán):溴原子(—Br)1.溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu):二、溴乙烷分子式:C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或25核磁共振氫譜:有兩種類(lèi)型氫原子的吸收峰。核磁共振氫譜:有兩種類(lèi)型氫原子的吸收峰。262.溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。C—C鍵為非極性?。?/p>
C—H鍵、C—Br鍵為極性鍵;
2.溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃,密度比水大27水C2H5-Br+NaOH
C2H5-OH+NaBr△NaOH△或3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——水解反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)比乙烷容易。C-Br鍵斷裂。原因是C—Br鍵的極性較強(qiáng)。
反應(yīng)條件是NaOH的水溶液共熱。思考:?溴乙烷的取代反應(yīng)比乙烷難易如何?斷鍵位置?原因溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么?水C2H5-Br+NaOHC2H5-O28設(shè)計(jì)并完成溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-。溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液?,F(xiàn)象:有淡黃色沉淀(AgBr)生成,說(shuō)明水解產(chǎn)生了Br-。實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)并完成溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的Br-。溴乙烷中29
用何種波譜的方法可以檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生成?
紅外光譜或核磁共振氫譜。思考:
用何種波譜的方法可以檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的30(2)溴乙烷的消去反應(yīng)
反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱
消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。思考:消去反應(yīng)發(fā)生的條件是什么?(2)溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱31設(shè)計(jì)并完成產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)方法1:將產(chǎn)生的氣體先通入盛有水的試管再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管。(現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液顏色變淺或退色。)目的是:除去乙醇蒸氣,防止對(duì)乙烯檢驗(yàn)造成的干擾。因?yàn)橐掖伎梢员凰嵝訩MnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液顏色變淺或退色。實(shí)驗(yàn)探究?生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?設(shè)計(jì)并完成產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)方法1:將產(chǎn)生的氣體先通入盛有水的試32CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr結(jié)構(gòu)式:H—C—C—Br現(xiàn)象:有淡黃色沉淀(AgBr)生成,說(shuō)明水解產(chǎn)生了Br-。結(jié)構(gòu)式:H—C—C—Br2.溴乙烷的物理性質(zhì):生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:②與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br生成物乙烯的檢驗(yàn)方法:①分子中碳原子數(shù)≥2;紅外光譜或核磁共振氫譜。消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()2.溴乙烷的物理性質(zhì):CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(CH3)3C-CH2BrCH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的條件是什么溴乙烷中的Br原子的檢驗(yàn):取一個(gè)試管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。方法2:將產(chǎn)生的氣體直接通入盛有溴水或溴的四氯化碳溶液的試管中。(現(xiàn)象:溴水顏色變淺或退色。)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br方法2:將產(chǎn)生的33根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的規(guī)律,討論2-溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3)發(fā)生水解、消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物是什么?反饋:水解反應(yīng):OHCH3CHBrCH2CH3+NaOHCH3CHCH2CH3+NaBrH2O△根據(jù)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的規(guī)律,討論2-溴丁烷34+NaOH△醇CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O消去反應(yīng):CH3CHBrCH2CH3CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O+NaOH△醇+NaOH△醇CH3CHBrCH2CH335下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
A.CH3ClB.CH3CH2ClC.(CH3)2CHBrD.(CH3)3C-CH2Br鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件:A、D①分子中碳原子數(shù)≥2;②與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子結(jié)論:反饋:下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(36思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件
生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OHNaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3C37《鹵代烴》課件分析-人教版1383.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br
4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaO
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