苯酚教學(xué)講解課件

酚

：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇：分子中羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。芳香醇酚同分異構(gòu)體CnH2n-6O思考1、相同碳原子數(shù)芳香醇與酚類是什么關(guān)系？2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？飽和一元芳香醇酚：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇：分子中羥基與鏈羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型苯酚的官能團：羥基化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OO二、苯酚（石炭酸）的物理性質(zhì)顏色：氣味：密度：狀態(tài)：毒性：溶解性：純苯酚無色，在空氣中被氧化顯粉紅色。有特殊氣味常溫下，無色晶體，熔點（40.9℃）大于水有毒，強腐蝕性常溫時，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等皮膚沾到苯酚時，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚乳濁液苯酚溶液苯酚乳濁液

加熱溶解度增大冷卻溶解度下降P72活動與探究二、苯酚（石炭酸）的物理性質(zhì)顏色：氣味：密度三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬鈉的反應(yīng)實驗：往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉實驗現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體實驗結(jié)論：酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離。-OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑

乙醇和苯酚中都有-OH,它們的性質(zhì)是否一樣？(結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象)預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后,-OH的活潑性有何變化？怎么通過實驗方法來證明呢？比鈉與水反應(yīng)劇烈三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬鈉的反應(yīng)實驗：往熔化的苯酚中加一2.與氫氧化鈉的反應(yīng)——弱酸性(醇沒有酸性)苯酚乳濁液苯酚鈉溶液苯酚乳濁液NaOH溶液CO2OHONa+NaOH+H2O+NaHCO3ONa+H2O+CO2OHONa+HClOH+NaClOHO--+OH--+H2O+HCO3--O--+H2O+CO2OHO--+H+OH2.與氫氧化鈉的反應(yīng)——弱酸性(醇沒有酸性)苯酚乳濁液苯酚鈉乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因:由于所連烴基不同，乙醇的-OH與乙基相連，-OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子的-OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，-OH上H原子易電離，苯酚顯示一定酸性.可見:不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì).討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯酚酸性小結(jié)：①苯酚在水溶液中能發(fā)生電離:C6H5OHC6H5Oˉ+H+而呈酸性，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示劑變色。②苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體時，生成苯酚。NaHCO3不能繼續(xù)跟苯酚鈉作用(可以理解為酸性的相對強弱是：H2CO3>C6H5OH>HCO3-)，因此反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。苯酚酸性小結(jié)：①苯酚在水溶液中能發(fā)生電離:②苯酚酸性比H2C白色難溶于水，易溶于有機溶劑+3Br2

+3HBr3.苯酚與溴水的反應(yīng)小結(jié)：①濃溴水使苯酚再苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。②溴取代在苯環(huán)的鄰、對位。③此反應(yīng)非常靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。但不能測定苯酚的存在。取代反應(yīng)白色難溶于水，易溶于有機溶劑+3Br2+3HBr3.苯P74活動與探究實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3都可以顯紫色苯酚與Fe3+的反應(yīng)非常靈敏加苯和活性碳都褪色略苯層加FeCl3幾乎不顯色水層加FeCl3幾乎不顯色苯酚可以被苯幾乎完全萃取4.苯酚的顯色反應(yīng)P74活動與探究實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3都可以顯4.苯酚的顯色反應(yīng)該反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在；也可用苯酚來檢驗FeCl3。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液思考：苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法檢驗？苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液4.苯酚的顯色反應(yīng)該反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在；也可用苯酚來檢驗5、氧化反應(yīng)（1）苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。5、氧化反應(yīng)（1）苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料，可用于環(huán)境消毒（1）苯酚是一種重要的化工原料。（2）酚類化合物的毒性：苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？

使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？使苯酚首次聲名遠你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚小結(jié)OH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O

結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH

或二、苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、弱酸性：2、取代反應(yīng)：四、苯酚的用途3、顯色反應(yīng)：-OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇小結(jié)OH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)四、苯酚的用途3、顯色反應(yīng)：-OH(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入適量的NaOH溶液后分液，取上層清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)如何分離苯酚和苯的混合物？①向混合物中加入足量的燒堿溶液，分層;②分液后取上層液體即得苯；③向下層溶液即苯酚鈉溶液中通入足量的CO2氣體，分液即得苯酚。課堂練習(xí)2.用一試種劑鑒別四種無色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?課堂練習(xí)苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3催化劑取代苯環(huán)上三個氫原子取代一個氫原子瞬時完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較P76苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水3、如何鑒別：①苯酚與苯②苯酚與甲苯③苯酚與己烯④苯酚與乙醇。4、某有機物結(jié)構(gòu)為它不可能具有的性質(zhì)是

①易溶于水②可燃性③能使酸性KMnO4溶液褪色④能加聚反應(yīng) ⑤能跟NaHCO3

溶液反應(yīng)⑥與NaOH溶液反A①

④

B①

②

⑥C①

⑤D③

⑤

⑥

√溴水FeCl3酸性高錳酸鉀溴水FeCl3FeCl3溴水FeCl3溴水3、如何鑒別：4、某有機物結(jié)構(gòu)為√溴水FeCl3酸性高錳酸鉀5、下列敘述正確的是()A．苯酚易溶于NaOH溶液中B．苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚可以和硝酸進行硝化反應(yīng)AD6、某些芳香族化合物的分子式為C7H80，其中與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應(yīng)或不發(fā)生顯色反應(yīng)的種類分別為()A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種C5、下列敘述正確的是()AD6、某些芳香7.藥皂具有殺菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了()A．甲醛B．酒精C．苯酚D．硫磺CD1摩最多能與（）摩溴水發(fā)生反應(yīng)67.藥皂具有殺菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了(酚

：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇：分子中羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。芳香醇酚同分異構(gòu)體CnH2n-6O思考1、相同碳原子數(shù)芳香醇與酚類是什么關(guān)系？2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？飽和一元芳香醇酚：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇：分子中羥基與鏈羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型苯酚的官能團：羥基化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OO二、苯酚（石炭酸）的物理性質(zhì)顏色：氣味：密度：狀態(tài)：毒性：溶解性：純苯酚無色，在空氣中被氧化顯粉紅色。有特殊氣味常溫下，無色晶體，熔點（40.9℃）大于水有毒，強腐蝕性常溫時，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等皮膚沾到苯酚時，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚乳濁液苯酚溶液苯酚乳濁液

加熱溶解度增大冷卻溶解度下降P72活動與探究二、苯酚（石炭酸）的物理性質(zhì)顏色：氣味：密度三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬鈉的反應(yīng)實驗：往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉實驗現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體實驗結(jié)論：酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離。-OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑

乙醇和苯酚中都有-OH,它們的性質(zhì)是否一樣？(結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象)預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后,-OH的活潑性有何變化？怎么通過實驗方法來證明呢？比鈉與水反應(yīng)劇烈三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬鈉的反應(yīng)實驗：往熔化的苯酚中加一2.與氫氧化鈉的反應(yīng)——弱酸性(醇沒有酸性)苯酚乳濁液苯酚鈉溶液苯酚乳濁液NaOH溶液CO2OHONa+NaOH+H2O+NaHCO3ONa+H2O+CO2OHONa+HClOH+NaClOHO--+OH--+H2O+HCO3--O--+H2O+CO2OHO--+H+OH2.與氫氧化鈉的反應(yīng)——弱酸性(醇沒有酸性)苯酚乳濁液苯酚鈉乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因:由于所連烴基不同，乙醇的-OH與乙基相連，-OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子的-OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，-OH上H原子易電離，苯酚顯示一定酸性.可見:不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì).討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯酚酸性小結(jié)：①苯酚在水溶液中能發(fā)生電離:C6H5OHC6H5Oˉ+H+而呈酸性，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示劑變色。②苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體時，生成苯酚。NaHCO3不能繼續(xù)跟苯酚鈉作用(可以理解為酸性的相對強弱是：H2CO3>C6H5OH>HCO3-)，因此反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。苯酚酸性小結(jié)：①苯酚在水溶液中能發(fā)生電離:②苯酚酸性比H2C白色難溶于水，易溶于有機溶劑+3Br2

+3HBr3.苯酚與溴水的反應(yīng)小結(jié)：①濃溴水使苯酚再苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。②溴取代在苯環(huán)的鄰、對位。③此反應(yīng)非常靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。但不能測定苯酚的存在。取代反應(yīng)白色難溶于水，易溶于有機溶劑+3Br2+3HBr3.苯P74活動與探究實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3都可以顯紫色苯酚與Fe3+的反應(yīng)非常靈敏加苯和活性碳都褪色略苯層加FeCl3幾乎不顯色水層加FeCl3幾乎不顯色苯酚可以被苯幾乎完全萃取4.苯酚的顯色反應(yīng)P74活動與探究實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3都可以顯4.苯酚的顯色反應(yīng)該反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在；也可用苯酚來檢驗FeCl3。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液思考：苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法檢驗？苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液4.苯酚的顯色反應(yīng)該反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在；也可用苯酚來檢驗5、氧化反應(yīng)（1）苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。5、氧化反應(yīng)（1）苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料，可用于環(huán)境消毒（1）苯酚是一種重要的化工原料。（2）酚類化合物的毒性：苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？

使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？使苯酚首次聲名遠你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚小結(jié)OH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O

結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH

或二、苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1、弱酸性：2、取代反應(yīng)：四、苯酚的用途3、顯色反應(yīng)：-OH上的H活性小結(jié)：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇小結(jié)OH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)四、苯酚的用途3、顯色反應(yīng)：-OH(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入適量的NaOH溶液后分液，取上層清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)如何分離苯酚和苯的混合物？①向混合物中加入足量的燒堿溶液，分層;②分液后取上層液體即得苯；③向下層溶液即苯酚鈉溶液中通入足量的CO2氣體，分液即得苯酚。課堂練習(xí)2.用一試種劑鑒別四種無色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?課堂練習(xí)苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3催化劑取代苯環(huán)上三個氫原子取代一個氫原子瞬時完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較P76苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水3、如