2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五魯科版講義：第2章第3節(jié) 醛和酮 糖類 第1課時(shí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第3節(jié)醛和酮糖類第1課時(shí)常見的醛和酮［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1。熟知醛、酮的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，會(huì)寫簡(jiǎn)單醛、酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.知道醛、酮的分類、命名及常見醛、酮的物理性質(zhì).一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)項(xiàng)目醛酮概念羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子)相連羰基的碳原子與兩個(gè)烴基相連構(gòu)成的有機(jī)物官能團(tuán)名稱醛基酮羰基官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或—CHO飽和一元醛(酮）的組成通式CnH2nO(n≥3)2。醛、酮的命名（1）系統(tǒng)命名①選主鏈:選含醛基或羰基且最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈.②編位號(hào)：從靠近羰基的一端開始編號(hào).③寫名稱：醛基碳是一號(hào)碳，支鏈以取代基的形式標(biāo)明位號(hào)寫在名稱前面.酮分子中的羰基碳必須標(biāo)明其位號(hào)。例如：命名為3—甲基丁醛。命名為2-戊酮.(2）習(xí)慣命名命名為甲醛，命名為苯甲醛。3．醛、酮的同分異構(gòu)體（1）官能團(tuán)類型異構(gòu)①飽和一元醛、酮的通式都是CnH2nO，即含相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體,如CH3CH2CHO和.②飽和一元醛和等碳原子數(shù)的酮或烯醇互為同分異構(gòu)體，如CH3CH2CHO和烯醇CH2=CH—CH2OH（羥基不能連接碳碳雙鍵)。③飽和一元醛還與同碳數(shù)環(huán)狀化合物互為同分異構(gòu)體，如CH3CH2CHO與、和。（2)官能團(tuán)位置異構(gòu)①醛基一定在1號(hào)位上，故醛不存在此類異構(gòu)。②酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu),如與。（3)碳骨架異構(gòu)分子中碳原子數(shù)較多時(shí)，醛和酮均存在碳骨架異構(gòu)，如CH3CH2CH2CHO和.(1)甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性①甲醛分子中連接兩個(gè)氫原子，沒有烴基，結(jié)構(gòu)式為,1molHCHO相當(dāng)于2mol—CHO。②由于羰基中的碳原子與氧原子之間以雙鍵連接，所以甲醛分子中所有原子共面.（2)醛、酮的類別異構(gòu)飽和一元醛、酮與同碳數(shù)的環(huán)丙醇、烯醇、環(huán)醚同分異構(gòu)，如CH3CH2CHO與、CH2=CH-CH2OH、等。例1下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是（）A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B．醛的官能團(tuán)是-COHC．飽和一元醛的分子式符合CnH2nOD．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體答案C解析A項(xiàng)，甲醛是H原子與—CHO相連而構(gòu)成的醛;B項(xiàng)，醛基正確書寫為-CHO;D項(xiàng)，丙醛、丙酮、環(huán)丙醇、丙烯醇互為同分異構(gòu)體。【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)易錯(cuò)警示(1）書寫醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，醛基中C、H、O三原子的排列順序一定是CHO。(2)一般醛的分子中,連接烴基和氫原子,而甲醛分子中，連接兩個(gè)氫原子.（3）含—CHO的有機(jī)物不一定屬于醛，如為甲酸甲酯,屬于酯類。例2分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有的有機(jī)物共有（）A．4種 B．5種C．6種 D．7種答案D解析分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結(jié)構(gòu)中含有,故可以是醛或酮類。（1)醛類：可寫為C4H9—CHO,因C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故C4H9CHO的醛有4種。（2)酮類：可寫為，因-C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故有2種，即，；也可寫成,此種形式只1種;所以酮類共有3種。故選D.方法規(guī)律CnH2nO的醛同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法Cn－1H2（n－1)＋1—有幾種，則Cn－1H2(n－1）＋1CHO就有幾種.【考點(diǎn)】醛、酮的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】飽和一元醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷二、常見的醛和酮名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛(蟻醛）HCHO氣體刺激性氣味易溶于水制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛CH3CHO液體刺激性氣味易溶于水苯甲醛液體杏仁味，工業(yè)上稱苦杏仁油微溶于水制染料、香料的中間體丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料醛、酮的物理性質(zhì)由于羰基極性較強(qiáng),所以低級(jí)醛、酮均易溶于水，但隨碳原子數(shù)遞增極性減弱，水溶性降低,熔、沸點(diǎn)升高，呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律.例3下列關(guān)于甲醛的幾種說(shuō)法中，正確的是(）A．它在常溫、常壓下是一種無(wú)色有刺激性氣味的液體B．現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會(huì)散發(fā)出甲醛等有害氣體C．純甲醛俗稱福爾馬林，可用來(lái)浸制生物標(biāo)本D．甲醛溶液可以浸泡海鮮產(chǎn)品，以防止產(chǎn)品變質(zhì)答案B解析甲醛在常溫、常壓下是一種無(wú)色有刺激性氣味的氣體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會(huì)散發(fā)出甲醛等有害氣體，要注意開窗通風(fēng)，B項(xiàng)正確；35%～40％的甲醛水溶液叫作福爾馬林，可用來(lái)浸制生物標(biāo)本，C項(xiàng)錯(cuò)誤;甲醛溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，不可以浸泡海鮮產(chǎn)品，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【考點(diǎn)】醛的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】甲醛的物理性質(zhì)及用途易錯(cuò)警示(1)甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物，常溫下不是液態(tài)。(2)福爾馬林是35％～40％的甲醛水溶液，甲醛溶液可用于浸制生物標(biāo)本，但不能用于浸泡海洋等食品。例4下列混合物能用分液漏斗分離的是(）A．乙醇和苯 B．乙醛和四氯化碳C．丙酮和溴水 D．甲苯和水答案D解析分液漏斗用于分離互不相溶的兩種液體，不互溶的只有甲苯和水，故選D?！究键c(diǎn)】醛、酮的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】醛、酮的溶解性規(guī)律總結(jié)低級(jí)脂肪醇、醛、羧酸、酮均易溶于水，烴、鹵代烴和酯均難溶于水。例5(2017·山東師大附中月考）在甲醛、乙醛、丙酮組成的混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9％，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（)A．16％ B．37%C．48％ D．無(wú)法確定答案B解析甲醛、乙醛、丙酮三者具有相同的通式:CnH2nO，因此混合物中m（C）∶m(H）＝12n∶2n＝6∶1，在該混合物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的6倍，即碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9％×6＝54％，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－9％－54％＝37%。【考點(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算【題點(diǎn)】混合物中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是()A．B．C．CH2=CH—CHOD．CH3—CH2-CHO答案B解析醛是由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物，B項(xiàng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中CH3—O-不是烴基，故B不屬于醛類。【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)2．下列說(shuō)法正確的是（）A．醛和酮都含有相同的官能團(tuán)羰基，因此它們性質(zhì)相同B．通式為CnH2nO的有機(jī)物不是醛就是酮C．所有醛中都含有醛基和烴基D．酮的分子式中碳原子數(shù)至少為3個(gè)碳原子答案D解析B項(xiàng),符合CnH2nO的不一定是醛、酮，如CH2=CH—CH2-OH的分子式為C3H6O；C項(xiàng)，應(yīng)注意甲醛的結(jié)構(gòu)；因?yàn)橥亩x為羰基與兩個(gè)烴基相連，最簡(jiǎn)單的烴基為甲基，所以至少要有3個(gè)碳原子才能稱為酮，故D正確.【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)3．下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是（）A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛答案C解析A互為同系物；B互為同分異構(gòu)體；D互為同系物;C分子式不同，盡管相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但是官能團(tuán)不同，因此不屬于同系物。【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的同分異構(gòu)和同系物4．已知丁基共有4種同分異構(gòu)體，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有（)A．3種 B．4種C．5種 D．6種答案B解析C5H10O符合飽和一元脂肪醛的通式CnH2nO,可寫為C4H9—CHO的結(jié)構(gòu)形式,又已知丁基共有4種同分異構(gòu)體,故分子式為C5H10O的醛應(yīng)有4種?！究键c(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】飽含一元醛的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷5．某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)）（）A．4種 B．5種C．6種 D．7種答案B解析根據(jù)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量相等可知C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2，分子式可設(shè)為（CH2)mOn,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為58，討論得出分子式為C3H6O，其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，環(huán)丙醇,環(huán)醚、，共5種。【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)6．茉莉花香味成分中有一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示,現(xiàn)已能夠人工合成.(1)該化合物碳原子數(shù)目是____________,化學(xué)式是____________。(2)苯甲醛的分子式是____________。(3）有同學(xué)推測(cè)其性質(zhì)如下，其中預(yù)測(cè)錯(cuò)誤的是________（填字母）。A．該化合物可以使酸性KMnO4溶液退色B．該化合物可以使溴水退色C．該化合物易溶于有機(jī)溶劑，在水中的溶解度不大D．該化合物在常溫下可能是一種液體，沒有揮發(fā)性答案(1）11C11H16O(2）C7H6O（3)D解析（3)因其中含碳碳雙鍵，故A、B正確;根據(jù)相似相溶原理,易溶于有機(jī)溶劑，由于含極性的碳氧雙鍵，在水中可能少量溶解,但溶解度不大，C正確；D可由題干信息做出判斷，香味即是揮發(fā)出的氣體，故D中沒有揮發(fā)性的預(yù)測(cè)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點(diǎn)】酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］題組1醛、酮的結(jié)構(gòu)1．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1）B．屬于芳香烴C．所有醛類物質(zhì)中一定含有醛基（-CHO）D．醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán)答案B解析B項(xiàng)從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有—CHO，屬于烴的衍生物.【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)2．下列物質(zhì)類別與官能團(tuán)對(duì)應(yīng)不一致的是()A．CH3CH=CH2烯烴B．羧酸-COOHC．芳香醛-CHOD．R—CH2OH醇類—OH答案C解析判斷類別時(shí)應(yīng)注意全面觀察，C結(jié)構(gòu)中含有酯的結(jié)構(gòu)?！究键c(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu)3．樟腦的結(jié)構(gòu)如圖，有關(guān)樟腦的說(shuō)法不正確的是()A．它是一種酮B．其分子式為C10H16OC．與苯甲醛互為同系物D．分子中有2個(gè)碳原子連有4個(gè)碳答案C解析苯甲醛分子式為C7H6O且含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，樟腦中雖含有一個(gè)六元環(huán),但不是苯環(huán)結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤;含，故為酮，分子式為C10H16O,其中含兩個(gè)結(jié)構(gòu)，所以A、B、D正確?！究键c(diǎn)】酮的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】酮的組成和結(jié)構(gòu)題組2甲醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

4．現(xiàn)代家庭裝修大量采用木工板和面板等裝飾材料,它們釋放出的有毒性物質(zhì)主要是（)A．甲醇 B．二氧化硫C．甲醛和苯 D．苯酚答案C解析現(xiàn)代家庭裝修材料釋放出的有毒性的物質(zhì)主要是甲醛和苯?！究键c(diǎn)】甲醛的物理性質(zhì)【題點(diǎn)】甲醛的毒性5．據(jù)報(bào)道，不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁、使之具有色澤鮮明、口感良好的特點(diǎn)，而這樣做成的食物是有毒的.下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是（）A．甲醛能使蛋白質(zhì)變性B．35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C．福爾馬林可用來(lái)浸制生物標(biāo)本D．甲醛在通常狀況下為液體答案D【考點(diǎn)】甲醛的綜合【題點(diǎn)】甲醛的物理性質(zhì)和用途6．有關(guān)甲醛的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（)①甲醛常溫下為氣態(tài)②用甲醛的水溶液處理食品可防止食品變質(zhì)③甲醛是由甲基與醛基相連形成的有機(jī)化合物④甲醛可由甲醇催化氧化制取A．①② B．②③C．①③ D．②④答案B解析甲醛有毒，雖可防止食品變質(zhì)，但不能用此處理食品,②錯(cuò)；甲醛不含烴基,分子式為CH2O，③錯(cuò)?！究键c(diǎn)】甲醛的綜合【題點(diǎn)】甲醛的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途題組3醛、酮的同分異構(gòu)體7．在催化劑存在下，1—丙醇被氧化成有機(jī)物X，則與X互為同分異構(gòu)體的化合物是（）A．CH3CHOHCH3 B．CH3OCH3C．C2H5CHO D．CH3COCH3答案D解析1-丙醇被氧化后生成的應(yīng)是丙醛CH3CH2CHO，此題實(shí)際上是判斷丙醛的同分異構(gòu)體,故應(yīng)為D.【考點(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體【題點(diǎn)】醛、酮的類別異構(gòu)8．（2017·濰坊高二檢測(cè)）某單官能團(tuán)有機(jī)物的分子式為C3H6O,它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)）(）A．4種 B．5種C．6種 D．7種答案B解析該有機(jī)物可能為醛、酮、烯醇和環(huán)醚。CH3CH2CHO、、CH2=CHCH2OH、、、，其中單官能團(tuán)有機(jī)物有5種.【考點(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體【題點(diǎn)】醛、酮的類別異構(gòu)9．(2017·廈門高二檢測(cè)）已知某有機(jī)物的分子式為C8H8O,其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)。則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(）A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案D解析該有機(jī)物可能為共5種?！究键c(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體【題點(diǎn)】芳香醛、酮同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷題組4醛、酮組成的計(jì)算10．某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍,則此醛的結(jié)構(gòu)式可能有(）A．2種B．3種C．4種D．1種答案A解析由飽和一元醛通式CnH2nO及含碳元素質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍，可得n＝eq\f（16×3,12)＝4，即分子式為C4H8O的醛，也即C3H7—CHO，因丙基有2種,正丙基CH3—CH2-CH2-和異丙基，所以此醛應(yīng)有2種.【考點(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算【題點(diǎn)】醛、酮分子的確定11．由乙炔和乙醛組成的混合氣體經(jīng)測(cè)定其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72％，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能為()A．22％B．32％C．20%D．無(wú)法計(jì)算答案C解析由乙炔分子式C2H2，乙醛分子式C2H4O可知,H元素的含量與碳比較,介于C的eq\f（1，12）～eq\f(1，6）之間，故氫元素的含量為6%～12%之間,所以O(shè)元素含量應(yīng)介于16%~22%之間，故C正確?！究键c(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算【題點(diǎn)】混合物中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算[綜合強(qiáng)化]12．某醛的分子式為C5H10O，其屬于醛類的同分異構(gòu)體種數(shù)為________________種;寫出屬于酮的三種同分異構(gòu)體：______________、______________、______________。答案4CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3解析可用條件變換法推斷:將C5H10O變?yōu)镃4H9—CHO，丁基的種數(shù)就是C4H9-CHO的種數(shù)。已知丁基有4種：①-CH2CH2CH2CH3、②③—C（CH3)3、④—CH2CH(CH3)2，所以C4H9—CHO有4種同分異構(gòu)體。屬于酮的同分異構(gòu)體有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH（CH3）2、CH3CH2COCH2CH3。【考點(diǎn)】醛、酮的組成和結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】飽和一元醛、酮同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷13．某有機(jī)物的碳架