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第一章認(rèn)識有機(jī)化合物單元檢測(時(shí)間:100分鐘滿分:100分)一、選擇題(本題包括16小題,每小題3分,共48分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。)1.有機(jī)化合物有不同的分類方法,下列說法正確的是()從組成元素分:烴,烴的衍生物②從分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物,環(huán)狀有機(jī)化合物③從官能團(tuán)分:烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等①③B.①②C.①②③D.②③2?互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()具有相同的相對分子質(zhì)量具有相同的分子式具有相同的組成元素具有相同的熔、沸點(diǎn)3.下列說法中正確的是()分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物是同分異構(gòu)體碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的鏈烴為烷烴分子式相同有機(jī)物一定是同一種物質(zhì)4?苯丙酸諾龍是一種興奮劑,結(jié)構(gòu)簡式為有關(guān)苯丙酸諾龍的說法不正確的是()A?含有兩種官能團(tuán)B?含有脂環(huán)C.是一種芳香化合物D.含有酯基OCH.OH5?某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為…-,按官能團(tuán)分類,它不屬于()烯類B.酚類C.醚類D.醇類6?除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ┗旌衔镌噭┓蛛x方法A苯(苯酚)溴水過濾B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液蒸餾D淀粉(氯化鈉)蒸餾水滲析7?下列有機(jī)物的命名正確的是()
CH,—CH—CH3L-乙基丙烷CHXH3CH3CH,CH2CH2OH1-丁醇比;一C間一甲苯3HC——2-甲基-2-丙烯8.如圖是立方烷的球棍模型,下列有關(guān)說法不正確的是()A.其一氯代物只有一種B3HC——2-甲基-2-丙烯8.如圖是立方烷的球棍模型,下列有關(guān)說法不正確的是()A.其一氯代物只有一種B?其二氯代物有三種同分異構(gòu)體它是一種極性分子CH.—CH—CH.它與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體9.下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴的是()A.CH3CH2CH,BCH.—CH—CH.
'|ch3嚴(yán)C.}[3C—c—ch3ch3D.匚11—CH—CLL—CHa'|亠
匚旦10.2008年北京殘奧會吉祥物是以牛為形象設(shè)計(jì)的“福牛樂樂”(Funiulele)。有一種有機(jī)物的鍵線式也酷似牛,故稱為牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有關(guān)說法不正確的是()牛式二烯炔醇分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)牛式二烯炔醇能夠發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物牛式二烯炔醇在一定條件下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)牛式二烯炔醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色11.成時(shí),所得產(chǎn)物有()A.3種該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1:1加C.5種B.6種D.4種一氯代物有2種,二氯代物有4種的烴是()A.丙烷B.2-甲基丙烷C.丙烯D.苯在一定條件下,萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基AX蔡’「,1,8-二硝基萘的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可將這兩種異構(gòu)體分離。將上述硝化產(chǎn)物加入適量98%的硫酸,充分?jǐn)嚢?,用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()蒸發(fā)濃縮結(jié)晶向?yàn)V液中加水過濾用碳酸鈉溶液處理濾液將濾液緩緩加入水中下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物,化學(xué)家TimRickard將其取名為“doggycene”,下列有關(guān)doggycene的說法正確的是()A.“doggycene”中所有碳原子不可能處于同一平面上B?該物質(zhì)的分子式為C26H30常溫下該有機(jī)物為氣態(tài)1mol該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2:1r|_1L|_|——cL1/'->——「■11有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是()除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上A.①②B.②③C.①③D.②④16?金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴,其結(jié)構(gòu)高度對稱,如右圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng),其中一氯一溴金剛烷210斗£血)的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A.4種B.6種C.8種D.10種二、填空題(本題包括5個(gè)小題,共44分)(8分)(1)寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡式:CHHXCH3'IIC.H.—c—c—CH—CHC(CHJ,rCH:=C(CH^CH=CH2,ch2===chcooh
④2,5-二甲基-2,4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡式:(2)麻黃素又稱黃堿,H;是我國特定的中藥材麻黃中所含有的一種生物堿,經(jīng)我國科學(xué)家(2)麻黃素又稱黃堿,H;研究發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)如下:-麻黃素中含氧官能團(tuán)的名稱是,屬于類(填“醇”或“酚”)。下列各物質(zhì):qCH:—CH—:Hz0H八一CH、一CHTH—CH-JIIOCHAH.i-^—C1I-CH.—XII—CH30HD.0HD.0H0HE八一CH—CHf-HTH:ch3與麻黃素互為同分異構(gòu)體的是(填字母,下同),互為同系物的。(10分)一家制藥公司首次在網(wǎng)站上懸賞下列化合物的合成路線,該化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示:試回答下列問題:(1)上述結(jié)構(gòu)簡式中Et表示乙基,該分子的化學(xué)式為,有機(jī)物歸類時(shí),母體優(yōu)先順序?yàn)轷ィ舅幔救ɑ蛲荡嫉?,則該分子所屬類別是(2)解決有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)問題的手段之一是核磁共振,如圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境原子之間相互作用)不同,其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置;化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多,峰線的強(qiáng)度(高度)越大。-1卩卩|■丄5432I試參考該分子的結(jié)構(gòu)簡式分析譜圖:該分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;譜線最高者表示有個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;譜線最低者表示有個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。(12分)某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇,其中還有丙酮、乙酸和乙酸乙酯,根據(jù)下表中各物質(zhì)的性質(zhì),按下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)/°c56.277.0678.5117.9①向廢液中加入燒堿溶液,調(diào)整溶液的pH=10:②將混合液放入蒸餾器中緩緩加熱;③收集溫度在70°C?85°C時(shí)的餾出物;④排出蒸餾器中的殘液,冷卻后向其中加濃硫酸過量),然后再放入耐酸蒸餾器中進(jìn)行蒸餾,回收餾出物,請回答下列問題:(1)加入燒堿使溶液的pH=10的目的是TOC\o"1-5"\h\z在70C?85°C時(shí)餾出物的主要成分是。在步驟④中加入過量濃硫酸的目的是(用化學(xué)方程式表示)當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85C?125C—段時(shí)間后,耐酸蒸餾器殘液中溶質(zhì)的主要成分是。(6分)某物質(zhì)只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示,分子中共有12個(gè)原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵等化學(xué)鍵)。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為該物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱為。下列物質(zhì)中,與該產(chǎn)品互為同系物的是(填序號),互為同分異構(gòu)體的是CH3CH一CHCOOH匚H.—LHCOOCH_2-CH3CH:CH—CHCOOH4CH3CH{CHJCOOH(8分)核磁共振(NMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一個(gè)結(jié)構(gòu)中的等性氫原子的1H—NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號),譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性氫原子數(shù)成正比。現(xiàn)有某種有機(jī)物,通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C:85.71%,H:14.29%(質(zhì)量分?jǐn)?shù)),質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84。TOC\o"1-5"\h\z該化合物的分子式為。已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu),A、B、C是其中的三種,請根據(jù)下列要求填空:A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基,則A的可能結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。B是鏈狀化合物,1H—NMR譜中只有一個(gè)信號,則B的結(jié)構(gòu)簡式為。C是環(huán)狀化合物,1H—NMR譜中也只有一個(gè)信號,則C的結(jié)構(gòu)簡式為三、計(jì)算題(8分)(8分)某有機(jī)物3.24g裝入元素分析裝置,通入足量的氧氣使之完全燃燒,將生成的氣體依次通過無水CaCl2(A)管和堿石灰(B)管,測得A管增重2.16g,B管增重9.24g,已知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量小于200。求該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和化學(xué)式。單元檢測卷答案解析第一章認(rèn)識有機(jī)化合物C[有機(jī)化合物從碳骨架分類,可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物;若從官能團(tuán)分類,可分為烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。]D[同分異構(gòu)體的概念是分子式相同結(jié)構(gòu)不同,故同分異構(gòu)體的組成元素、分子式、相對分子質(zhì)量、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相等。]C[結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物,A錯(cuò)誤;相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;分子式相同,有機(jī)物可能是同一種物質(zhì),也可能互為同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。]A[從結(jié)構(gòu)簡式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán);含有4個(gè)脂環(huán)和1個(gè)苯環(huán),含有苯環(huán)屬于芳香化合物。]A[從有機(jī)物的組成上可知,它由C、H、O三種元素組成,它不屬于烴類物質(zhì);由其含有的官能團(tuán),可判斷出其他選項(xiàng)正確。]D[A、B都不能得到純凈的物質(zhì),C項(xiàng)乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,而D利用分散質(zhì)粒子的大小不同可用半透膜分離。]B[A項(xiàng),應(yīng)為2甲基丁烷;C項(xiàng),應(yīng)為對二甲苯;D項(xiàng),應(yīng)為2甲基丙烯。]C[整個(gè)分子結(jié)構(gòu)是立方體型,且分子結(jié)構(gòu)是對稱的,是非極性分子。它的一氯代物只有一種;二氯代物有三種情況:兩個(gè)氯原子在立方體同棱有一種,兩個(gè)氯原子位置在對角有面對角和體對角兩種情況,所以同分異構(gòu)體有三種;苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,所以它們互為同分異構(gòu)體。]C[A、B選項(xiàng)中的兩種烴均可生成2種一氯代烴,D中烴可生成4種,僅C中烷烴完全對稱,僅生成一種一氯代烴。]A[此分子中含有碳碳三鍵、碳碳雙鍵和羥基三種官能團(tuán);分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵是不飽和鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng),B正確;分子中含有羥基所以可以和乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),C正確;雙鍵和三鍵可以被酸性KMnO氧化,d正確。]C[該烴的分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)共軛結(jié)構(gòu),如圖:I」。發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有1,2加成,有3種不同產(chǎn)物;1,4加成有2種不同產(chǎn)物。]
A[丙烯的一氯代物有3種,苯的一氯代物只有一種,2甲基丙烷的二氯代物有3CH3—L:H—匚H.Cl,二氯代物有4Cl,二氯代物有4種:種。丙烷的一氯代物有2種:CH3CH2CH2C1和CH—r—CH—r—CK、CH-CH-CH.CH.CH.CH,I’II''■'Cl匚1ClCH3CH2CHC12、……二二]D[本題的關(guān)鍵是讀懂題意,加入98%的硫酸后,1,5二硝基萘不溶解,而1,8二硝基萘溶于硫酸,這樣得到了固體與液體的混合物,要用過濾的方法分離;分離后再將硫酸稀釋,1,8二硝基萘也析出,但只能將濾液緩緩加入水中,否則導(dǎo)致事故的發(fā)生。另外,不能將濾液用碳酸鈉溶液處理,因該操作危險(xiǎn)又浪費(fèi)試劑。]D[結(jié)合苯的結(jié)構(gòu)中12個(gè)原子共面進(jìn)行分析不難看出,該有機(jī)物分子中所有的碳原子可能處于同一平面上,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物的分子式為Ch,B選項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子2626中含有26個(gè)碳原子,常溫下不可能為氣態(tài)工選項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)物在氧氣中完全燃燒,生成26molCo2和13molH2O,二者的物質(zhì)的量之比為2:1,D選項(xiàng)正確。]D[按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡單用下圖表示。由圖形可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫原子只有一個(gè)可能在這個(gè)平面
內(nèi);一CHF?基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中;平
面M和平面N—定共用兩個(gè)碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有—chf2中的兩個(gè)原子和一ch3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180°,但烯烴中鍵角為120°,所以,苯環(huán)以外的碳原子不可能共直線。]C[金剛烷分子中有6個(gè)“一CH2—"結(jié)構(gòu),4個(gè)CH結(jié)構(gòu),其一氯代物有2種。若Cl原子取代"一CH?—"上的H原子,另一個(gè)Br原子有5種位置,若氯原子取代“CH”上的H原子,另一個(gè)Br原子有3種位置,共8種。](1)①2,4,5,7,7五甲基3,3,4三乙基辛烷②2甲基1,3丁二烯③丙烯酸匚H、匚HqII4.H.匚匚=CH-CH=CC1I.(2)①羥基醇②D、EC(1)C9H12O4酯(2)831解析根據(jù)鍵線式寫法特點(diǎn),寫出分子式;根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,其中官能團(tuán)有酯基、羰基、醇羥基,對比信息“酯>酸>醛(或酮)〉醇”知該物質(zhì)屬于酯;根據(jù)“氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同,其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置”信息知有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;據(jù)“化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多,峰線的強(qiáng)度(高度)越大”對比結(jié)構(gòu)式得出化學(xué)環(huán)境相同的氫原子個(gè)數(shù)。
(1)將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉,使乙酸乙酯在加熱時(shí)轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇(2)乙醇(3)2CH3COONa+H2SO4—Na2SO4+2CH3COOH(4)Na2SO4解析本題是把廢液中的丙酮和乙酸乙酯除去,然后采用蒸餾的方法回收乙醇和乙酸,從題中給出的幾種有機(jī)物的沸點(diǎn)來看Z酸乙酯與乙醇的沸點(diǎn)相近,蒸餾時(shí)不易分離,故應(yīng)先把乙酸乙酯除去,在混合液中加燒堿的目的就是為了使乙酸乙酯完全水解成乙酸鈉和乙醇,并且溶液中的乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸鈉,這將更有利于乙醇的蒸出,在對上述混合體系蒸餾的過程中,因丙酮的沸點(diǎn)為56.2弋,故在60°C左右時(shí)的餾出物主要為丙酮,乙醇的沸點(diǎn)為78.5C,70°C~85C時(shí)的餾出物主要為乙醇,要把乙酸從混合液中蒸餾出來,應(yīng)先把混合液中的乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸,步驟④中加濃H2SO4的目的正在于此,然后收集85°C~125°C時(shí)的餾出物,主要為乙酸,此時(shí)溶液中所剩溶質(zhì)的主要成分為H2SO4與CH3COONa反應(yīng)的產(chǎn)物Na2SO4。CH—C—匚OOHI(1);:(2)碳碳雙鍵、羧基⑶③①、②解析由C、0、H的價(jià)鍵規(guī)則及球棍模型可知其結(jié)構(gòu)簡式為二,它與3亠互為
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