有機(jī)物合成的方法與途徑 人教版

有機(jī)合成一、各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系炔烴烯烴烷烴酸醛醇鹵代烴酯

各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的主要有機(jī)物類別反應(yīng)類型涉及的主要有機(jī)物類別取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯的同系物、醛消去反應(yīng)醇、鹵代烴酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯酚、甲醛各類主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)二、有機(jī)合成介紹有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心。學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的目的，最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設(shè)計(jì)的具有特定結(jié)構(gòu)，因而具有特定性能和用途的有機(jī)化合物以造福人類。在1828年武勒開(kāi)始有機(jī)合成直至上世紀(jì)60年代之前，人們一直是從原料開(kāi)始，逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝最后完成的。但由于沒(méi)有通用的思維規(guī)范，其設(shè)計(jì)過(guò)程往往需要相當(dāng)豐富的理論和實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，十分困難。1964年E.J.Corey首創(chuàng)用逆推的方式設(shè)計(jì)合成路線，由于他獨(dú)特的操作方式，高度規(guī)范合成設(shè)計(jì)的程序，并使其具備了相對(duì)固定的邏輯思維推理模式，因而易學(xué)易用，大大推動(dòng)了這一學(xué)科的發(fā)展。E.J.Corey也因此獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。(一)．有機(jī)合成的常規(guī)方法1.官能團(tuán)的引入①引入羥基：烯烴與水加成，醛酮與氫氣加成，鹵代烴水解，酯的水解等②引入鹵原子：烴與鹵素取代，不飽和烴與HX，X2加成，醇與HX取代③引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C，醇的氧化引入C=O等2.官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成消除不飽和鍵②通過(guò)消去或氧化或酯化等消除–OH③通過(guò)加成或氧化等消除醛基(3)官能團(tuán)的衍變(4)碳骨架的增減

增長(zhǎng):如:不飽和鍵與HCN的加成,醛的自加成,

縮短:烴的裂化裂解,苯的同系物,烯烴的氧化等(5)碳骨架的環(huán)化(二).有機(jī)合成應(yīng)注意的問(wèn)題

1.簡(jiǎn)乙烯制乙醛

2.純合成氯乙烷

3.高(產(chǎn)率)不對(duì)稱烯烴的加成,苯的同系物的取代,消去反應(yīng)(三).合成的一般思路1.比較反應(yīng)物和產(chǎn)物的異同,碳骨架,官能團(tuán),不飽和度,分析原料和目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)、官能團(tuán)的種類及官能團(tuán)所處的位置。2.把目標(biāo)分子分解成盡管能小的分子。3.應(yīng)用規(guī)律引入官能團(tuán)，要注意引入官能團(tuán)的先后順序。4.結(jié)合題設(shè)條件確定合成反應(yīng)類型（典型反應(yīng)且生成主產(chǎn)物）和反應(yīng)條件。5.結(jié)合學(xué)過(guò)的知識(shí)以及題中所給的信息利用直導(dǎo)法或反推法6.綜合簡(jiǎn)純高的原則選出最合理的途徑例1以石灰石、食鹽、焦炭、水為原料合成聚氯乙烯。分析CH2=CHClHClCHCHCaO+3C====CaC2+CO↑

高溫2NaCl+2H2O===2NaOH+H2↑+Cl2↑

電解例2以甲苯為原料，其它無(wú)機(jī)試劑自選，合成苯甲酸苯甲酯。

分析例3以酒精為原料，其它無(wú)機(jī)試劑自選，合成二乙酸乙二酯。

分析CH3COOHCH2OHCH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH21,4-加成CH2CHCH=CH2BrBrBrBrCH2CH=CHCH21,2-加成

1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH21,4-二溴-2-丁烯3,4-二溴-1-丁烯例4已知以1，3-丁二烯為主要原料合成聚2-氯-1，3-丁二烯CH2=C-CH=CH2ClCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2ClClCH2-CH=CH-CH2OHOHCH2-CH-CH2-CH2OHOHClClClCH2-CH-CH=CH2以苯為主要原料合成1，2-環(huán)己二醇、1，4-環(huán)己二醇三、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型

1給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線。

2只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線。

3給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。四、有機(jī)合成常用解題方法1順推法

此法是一種正向思維方法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。其思維程序可概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。

需注意兩個(gè)問(wèn)題：①正確理解和及時(shí)把握“關(guān)鍵條件”。②正確計(jì)算和運(yùn)用特性常數(shù)。2倒推法

又稱逆向合成，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。其思維程序可概括為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料

實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。3順推、倒推法結(jié)合運(yùn)用先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“倒推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“倒推法”快速而準(zhǔn)確。

練習(xí)：為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：試寫出：（l）反應(yīng)類型；a

、b

、P

（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F

、H

（3）化學(xué)方程式：D→E.E＋K→J合成目標(biāo)

審題新舊知識(shí)分析

突破設(shè)計(jì)合