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《有機化合物的分類》基礎(chǔ)知識剖析版一、知識概念地圖答案:1.沒有;=C碳碳雙鍵;碳碳叁鍵;4.;5.—X(鹵素原子);6.—OH(不與苯環(huán)直接相連);7.—OH(與苯環(huán)直接相連);8.—COOH(羧基);9.—O—(醚鍵);10.-CHO(醛基);11.(羰基);12.(酯基);13.-NH2(胺基);14.結(jié)構(gòu);-CH2-;15.分子式;結(jié)構(gòu);16.甲;乙;丙;?。晃?;己;庚;辛;壬;癸;正;異;新;17.最長;18.離支鏈最近;19.,;20.;簡單;復(fù)雜;21.支鏈數(shù)目之和最小。二、教材知識詳解(一)有機化合物的分類1.按碳的骨架對有機物分類有機化合物鏈狀化合物:如CH3CH2CH2CH3有機化合物脂環(huán)化合物:性質(zhì)與無環(huán)化合物類似,如碳環(huán)化合物環(huán)狀化合物芳香化合物:有一些特殊物質(zhì),大多含苯環(huán),如雜環(huán)化合物:含雜原子的化合物,雜原子是指除碳以外的其他原子,常見的有氧、硫、氮等,如:【說明】芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系:不含苯環(huán)的有機物叫脂肪族化合物。含有苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物。含有苯環(huán)的烴叫芳香烴2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):能決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。(2)有機物的一些主要類別及其所含的官能團(tuán)(如下表)有機物的主要類別、官能團(tuán)和代表物類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴—甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——苯鹵代烴—X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2—O—CH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯(3)官能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別①區(qū)別:基是有機物分子里含有的原子和原子團(tuán);官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子和原子團(tuán)。聯(lián)系:“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”。②根和基的區(qū)別與聯(lián)系如下表。基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán),是電解質(zhì)的組成部分,是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定;不能獨立存在穩(wěn)定;可以獨立存在于溶液或熔融狀態(tài)下實例及電子式—OHOH—聯(lián)系“根”和“基”二者可以相互轉(zhuǎn)化,-OH失去1個電子,可轉(zhuǎn)化為-OH,而-OH獲得1個電子轉(zhuǎn)化為OH-注意:官能團(tuán)決定化合物的化學(xué)特性,但官能團(tuán)相同,化合物的類別不一定相同,如我們以后要學(xué)到的乙醇的結(jié)構(gòu)中和苯酚的結(jié)構(gòu)中都有含有羥基(-OH),但乙醇屬于醇類,而苯酚屬于酚類;化合物的化學(xué)性質(zhì)也不一定相同,如乙醇和苯酚都具有能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的相同性質(zhì),但苯酚具有弱酸性,而乙醇不具有酸性,當(dāng)然還有其他一些不同的化學(xué)性質(zhì)。(4)同系物:分子結(jié)構(gòu)相似,組成上彼此相差一個或若干個CH2的一系列有機化合物成為同系物,如甲醇、乙醇、1-丁醇、1-戊醇、…….就是同系物。同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)、相同的官能團(tuán)和通式,而相同的官能團(tuán)是同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)的根本原因,如鏈狀飽和一元羧基的通式為CnH2nO2,具有相同是官能團(tuán)-COOH。所以有相似的化學(xué)性質(zhì)(-COOH的性質(zhì))。(二)有機化合物的命名1.烷烴的命名(1)烷基的理解:烴失去1個氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烴基一般用“R-”表示,如果這種烴是烷烴,那么剩余的原子團(tuán)就叫做烷基。如-CH3叫甲基、-CH2-CH3叫乙基,均屬于烴基?!菊f明】①從有機物分子中去掉一個一價基團(tuán)后剩余的原子叫一價基(簡稱基),常見的一價烷基有-CH3(甲基)、-CH2-CH3(乙基)等。除了一價基以外,還有二價基[亞基,如-CH2-(亞甲基)]、三價基[次基,如(次甲基)]等。②通常所指的烷基是一價基,即烷烴的分子失去一個氫原子形式的,其通式可寫成-CnH2n+1.③含有三個或三個以上碳原子的烷基會有不同的結(jié)構(gòu),比如丙烷分子匯總一端的碳原子失去一個氫原子后稱為丙基-CH2-CH2-CH3,中間的碳原子失去一個氫原子后稱為異丙基(CH3)2CH-.④烴基是烴分子的組成部分,不能獨立存在,要注意區(qū)別烴基和分:化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后,剩下的原子團(tuán)叫做基,它是點中性的;帶有電荷的基叫做根。對于根,需要指明其為某離子時,則稱為某離子或某根離子。例如:CH4(甲烷)、-CH3(甲基);H2SO4(硫酸)、SO42-(硫酸根離子)。(2)烷烴的習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子中所含碳原子的個數(shù)來命名,在碳原子數(shù)后加“烷”字,就是簡單烷烴的名稱,碳原子數(shù)在十以下的,依次用天干名稱:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,碳原子數(shù)在十以上的,用漢字?jǐn)?shù)字來表示,如十一、十二、十三等,例如:CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分別稱為甲烷、丁烷、十二烷,區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時,又分別用正、異、新來表示,如:【注意】烷烴的習(xí)慣命名法比較簡單,但我們知道,烷烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,分子中含5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,含7個碳原子的烷烴有9種同分異構(gòu)體;含9個碳的烷烴有35種同分異構(gòu)體;含11個碳的烷烴有159中同分異構(gòu)體??梢?,隨著含碳數(shù)的增加,表達(dá)同一分子式的烷烴的同分異構(gòu)體如果僅用簡單的漢字正、異、新……已變得越來越麻煩和困難,這就很有必要尋找一種新的更明確、更容易表達(dá)復(fù)雜烷烴的命名方法。(3)烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法的命名步驟為:選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。選主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈。如:應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈作為主鏈,如虛線所示。當(dāng)有幾個不同的碳鏈時,選擇含有支鏈最多的一個作為主鏈。如:含7個碳原子的碳鏈有A、B、C三條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為支鏈。編位號要遵循“近、簡、小”的原則以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先考慮“近”。如:2.烯烴命名烯烴的命名根烷烴差不多,所不同的是:一是要選含碳碳雙鍵的碳原子數(shù)多的碳鏈為主鏈,二是要注明雙鍵的位置,三是要從離雙鍵最近的一端開始編號。如:3.炔烴的命名炔烴的命名類似于烯烴的命名,應(yīng)選含碳碳叁雙鍵的最長碳鏈為主鏈,編號應(yīng)從離碳碳叁鍵最近的一端編號,使其位序號最小。如:4.苯的同系物的命名(1)苯的同系物:分子里含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu),分子式與苯(C6H6)相差一個或若CH2原子團(tuán)的物質(zhì)稱為苯的同系物。苯的同系物的通式為CnH2n+6(n≥6)。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物,它們也都屬于芳香烴。(2)苯的同系物的命名苯的同系物命名時,苯環(huán)上僅有兩個取代基時,常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置,如:習(xí)慣命名法:甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)命名法:甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯(3)簡單苯的同系物的同分異構(gòu)體書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)按先整后散、先近后遠(yuǎn)的原則,如分子式為C9H12的苯的同系物有以下8種:【說明】苯的同系物的“結(jié)構(gòu)相似”的具體內(nèi)容是:分子中只含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu),并且苯環(huán)連接的取代基必須是烷烴基,烷烴基可以是一個,也可以是兩個或三個,其通式為CnH2n-6(n≥6),跟烯烴和炔烴一樣,符合通式CnH2n-6的不一定是苯的同系物,如分子式為C9H12的烴的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成,和苯的同系物的結(jié)構(gòu)不相似。5.烴的衍生物的命名(1)鏈烴衍生物的命名選定官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈,主鏈上碳原子要從官能團(tuán)最近的一端為首號碳,以確定官能團(tuán)和取代基的位置。如:(2)環(huán)狀化合物的命名此類命名復(fù)雜,只要求能命名出常見幾種環(huán)狀化合物、芳香烴衍生物的名稱即可,如環(huán)丙烷(),環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()、溴苯()、硝基苯()、苯磺酸()、苯酚()、三硝基甲苯()、苯甲酸()、
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