【課件】第二節(jié)研究有機化合物的一般方法（第二課時）課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)研究有機化合物的一般步驟第一章認識有機化合物第二課時元素分析1、掌握李比希提出的燃燒有機物對產(chǎn)物的定量測定確定實驗式；2、了解質(zhì)譜法確定分子式的原理與方法；3、知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。教學(xué)目標一、確定實驗式定性分析——有機物的組成元素分析定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)（一）元素分析的方法1、元素定量分析的原理：

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。（又稱為最簡式）（二）定量分析2、定量分析確定物質(zhì)的步驟：計算組成各原子的整數(shù)比（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）3、分析方法——李比希法【例1】：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測得其中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%，試求該未知物A的實驗式。解析：答：該未知物A的實驗式為C2H6O(2)計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：N(C):N(H):N(O)==2:6:1(1)計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%【練1】將有機物完全燃燒，生成CO2和H2O，將12g該有機物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過堿石灰增重26.4g，則該有機物的實驗式為（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2C二、確定分子式1、原理樣品在磁場和電場中的運動行為不同得到它們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比→以質(zhì)荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結(jié)果→質(zhì)譜儀有機化合物的質(zhì)譜圖（一）質(zhì)譜法乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%2、分析方法：質(zhì)譜圖最右邊，即橫坐標質(zhì)荷比數(shù)值最大的就是待測物的相對分子質(zhì)量。3、特點：快速、微量、精確（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，

D=M1/M2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L（二）計算法【例2】：

1、某混合氣體在標準狀況下的密度為0.821g/L,該混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為_________。2、某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為______________。3、如果ag某氣體中含b個分子，則1摩該氣體的質(zhì)量為_______________。18.4188g/molaNA/bg符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：質(zhì)譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進一步推斷。H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH思考：三、確定分子結(jié)構(gòu)常用方法：紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X射線衍射等（一）紅外光譜1、原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀從圖中可以找出C-O、C-O和O-H的吸收峰峰，故可確定未知物A為含-OH的化合物，即為C2H5OH。（二）核磁共振氫譜(1)作用：測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與_________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目=_______________，吸收峰面積比=_____________。氫原子數(shù)氫原子類型種類氫原子數(shù)之比(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O,核磁共振氫譜如圖，則有_____種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為__________，說明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。33∶2∶1CH3CH2OH（三）X射線衍射X射線是一種波長很短（約10－10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。（1）原理經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。（2）應(yīng)用課堂總結(jié)1、下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC課堂練習(xí)2種；9:11種3種；3:2:14種；3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2、下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？3、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1:1；第二種情況峰給出的強度為3:2:1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33:33∶2∶1若1:2:2:1呢？HOCH2CH2CHO4、嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：⑴嗎啡最小分子量