【三維設(shè)計(jì)】高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專(zhuān)題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件

1．掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)．2．綜合應(yīng)用各類(lèi)有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物．1．由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過(guò)程概括如下：具體合成路線如下：完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl2．A、B、C、D四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則A：

、B：

、C：

、D：

(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)．CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3

用“√”或“×”判斷下列高考選項(xiàng)的正誤．1．(2010·上海高考T12－D)實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱 (×)2．(2010·陜西高考T9－D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由

苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類(lèi)型相同(√)3．(2009·江蘇高考T3－D)CH2==CH2、CH3CH2OH、

CH3CHO三種物質(zhì)之間通過(guò)一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn)

化關(guān)系：

(×)4．(2009·廣東理基T67－D)乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來(lái)制造多種包裝材料 (√)5．(2008·江蘇高考T14－A)3.1g有機(jī)物完全燃燒后的混合物

通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾

得到10g沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇(√)有機(jī)物推斷的的常用方法1．根據(jù)有機(jī)物物的性質(zhì)推斷斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能能團(tuán)往往具有有一些特征反反應(yīng)和特殊的的化學(xué)性質(zhì)，，這些都是有有機(jī)物結(jié)構(gòu)推推斷的突破口口．(1)能使溴水褪色色的物質(zhì)可能能含有“””、“””或酚類(lèi)物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀淀)．(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物物質(zhì)可能含有有“””、“””、“—CHO”或酚類(lèi)、苯的的同系物等．．(3)能發(fā)生銀鏡反反應(yīng)或與新制制Cu(OH)2懸濁液煮沸后后生成紅色沉淀的物質(zhì)一一定含有—CHO.(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為為醇、酚、羧羧酸等．(5)能與Na2CO3溶液作用放出出CO2或使石蕊試液液變紅的有機(jī)機(jī)物中含有—COOH.(6)能水解的有機(jī)機(jī)物中可能含含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵鹵代烴．(7)能發(fā)生消去反反應(yīng)的為醇或或鹵代烴．3．根據(jù)某些產(chǎn)產(chǎn)物推知官能能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，，—OH一定在鏈中(即含)；若該醇不能能被氧化，則則必含(與—OH相連的碳原子子上無(wú)氫原子子)．(2)由消去反應(yīng)的的產(chǎn)物可確定定“—OH”或“—X”的位置．(3)由取代反應(yīng)的的產(chǎn)物的種數(shù)數(shù)可確定碳鏈鏈結(jié)構(gòu)．(4)由加氫后碳架架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置．4．根據(jù)反應(yīng)中中的特殊條件件推斷反應(yīng)的的類(lèi)型(1)NaOH水溶液、加熱熱——鹵代烴、酯類(lèi)類(lèi)的水解反應(yīng)應(yīng)．(2)NaOH醇溶液、加熱熱——鹵代烴的消去去反應(yīng)．(3)濃H2SO4、加熱——醇消去、酯化化、苯環(huán)的硝硝化等．(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的的加成反應(yīng)．．(5)O2/Cu——醇的氧化反應(yīng)應(yīng)．(6)新制Cu(OH)2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸酸．(7)稀H2SO4——酯的水解、淀淀粉的水解等等．(8)H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應(yīng)、、芳香烴的加加成反應(yīng)、醛的加加成反應(yīng)等．．有機(jī)機(jī)物物之之間間的的重重要要“轉(zhuǎn)化化關(guān)關(guān)系系”也是是有有機(jī)機(jī)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)推推斷斷的的重重要要突突破破口口：：(1)A(CnH2nO2)符合合此此轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化關(guān)關(guān)系系的的有有機(jī)機(jī)物物A為酯酯，，當(dāng)當(dāng)酸酸作作催催化化劑劑時(shí)時(shí)，，產(chǎn)產(chǎn)物物是是醇醇和和羧羧酸酸，，當(dāng)當(dāng)堿堿作作催催化化劑劑時(shí)時(shí)，，產(chǎn)產(chǎn)物物是是醇醇和和羧羧酸酸鹽鹽．．(2)有機(jī)機(jī)三三角角：：，由由此此轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化關(guān)關(guān)系系可可推推知知A、B、C分別別為為烯烯烴烴、、鹵鹵代代烴烴和和醇醇．．請(qǐng)回回答答下下列列問(wèn)問(wèn)題題：：(1)A的分分子子式式為為_(kāi)_______________．(2)B的名名稱(chēng)稱(chēng)是是________；A的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式為為_(kāi)_________．(3)寫(xiě)出出C―→→D反應(yīng)應(yīng)的的化化學(xué)學(xué)方方程程式式_______________________________________________________________.(4)寫(xiě)出出兩兩種種同同時(shí)時(shí)符符合合下下列列條條件件的的E的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式：：________________、________________.①屬于于芳芳香香醛醛；；②苯環(huán)環(huán)上上有有兩兩種種不不同同環(huán)環(huán)境境的的氫氫原原子子．．Ⅱ.由E轉(zhuǎn)化化為為對(duì)對(duì)甲甲基基苯苯乙乙炔炔(5)寫(xiě)出出G的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式：：________________________.(6)寫(xiě)出出①～④步反反應(yīng)應(yīng)所所加加試試劑劑、、反反應(yīng)應(yīng)條條件件和和①～③步反反應(yīng)應(yīng)類(lèi)類(lèi)型型：：序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型①②③④—[思路路點(diǎn)點(diǎn)撥撥][解析析]利用用信信息息可可知知A的分分子子式式可可寫(xiě)寫(xiě)為為(C3H4)nO，則則：：40n＋16＝176，n＝4，所所以以A的分分子子式式為為C12H16O.由轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化圖圖可可知知B的碳碳原原子子數(shù)數(shù)為為3，該該醇醇氧氧化化生生成成的的C能夠夠發(fā)發(fā)生生銀銀鏡鏡反反應(yīng)應(yīng)，，故故B的羥羥基基在在端端點(diǎn)點(diǎn)，，故故B是1--丙醇醇．．從從苯苯環(huán)環(huán)上上有有兩兩種種不不同同環(huán)環(huán)境境的的氫氫原原子子來(lái)來(lái)看看，，E的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)對(duì)對(duì)稱(chēng)稱(chēng)性性應(yīng)應(yīng)較較強(qiáng)強(qiáng)．．E的相相對(duì)對(duì)分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為134，G的相相對(duì)對(duì)分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為118，二二者者差差值值為為16，可可見(jiàn)見(jiàn)E發(fā)生生加加氫氫反反應(yīng)應(yīng)生生成成醇醇F，F(xiàn)發(fā)生生消消去去反反應(yīng)應(yīng)生生成成烯烯烴烴G，從從最最終終產(chǎn)產(chǎn)物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)來(lái)來(lái)看看，，對(duì)對(duì)甲甲基基苯苯乙乙炔炔應(yīng)應(yīng)是是H發(fā)生生消消去去反反應(yīng)應(yīng)所所得得．．[答案案](1)C12H16O(2)1--丙醇醇(或正正丙丙醇醇)(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(寫(xiě)出其其中兩兩種)(6)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型①H2，催化劑(或Ni、Pt、Pd)，△還原(或加成)反應(yīng)②濃H2SO4，△消去反應(yīng)③Br2(或Cl2)加成反應(yīng)④NaOH，C2H5OH，△—(2010·山東高高考)利用從從冬青青中提提取的的有機(jī)機(jī)物A合成抗抗結(jié)腸腸炎藥藥物Y及其他他化學(xué)學(xué)品，，合成成路線線如下下：根據(jù)上上述信信息回回答：：(1)D不與NaHCO3溶液反反應(yīng)，，D中官能能團(tuán)的的名稱(chēng)稱(chēng)是________，B→C的反應(yīng)應(yīng)類(lèi)型型是________．(2)寫(xiě)出A生成B和E的化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)方程程式_____________________________________________________________________.(3)A的同分分異構(gòu)構(gòu)體I和J是重要要的醫(yī)醫(yī)藥中中間體體，在在濃硫硫酸的的作用用下I和J分別生生成，鑒別別I和J的試劑劑為_(kāi)_______．(4)A的另一一種同同分異異構(gòu)體體K用于合合成高高分子子材料料，K可由制得，，寫(xiě)出出K在濃硫硫酸作作用下下生成成的聚聚合物物結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式________________．解析：：(1)有機(jī)物物B可以合合成C(甲醚)，可知知B是甲醇醇，該該反應(yīng)應(yīng)屬于于取代代反應(yīng)應(yīng)．由由于D不能與與NaHCO3反應(yīng)，，故D只能是是甲醛醛．(2)由Y的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式逆推推知H→Y屬于硝硝基的的還原原，G→H屬于硝化反反應(yīng)，，E是，F(xiàn)是，A是(3)根據(jù)生生成物物可先先判斷斷I和J的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式，分分別是是，因此此可用用溴水水或FeCl3溶液鑒鑒別其其中是是否含含有酚酚羥基基．(4)K是一種種羥基基酸，，結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為，能發(fā)發(fā)生縮縮聚反反應(yīng)．．答案：：(1)醛基取取代代反應(yīng)應(yīng)(2)CH3OH＋H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)有機(jī)信息題題提供的材材料和涉及及的化學(xué)知知識(shí)多數(shù)是是新情境、、新知識(shí)，，這些新知知識(shí)以信息息的形式在在題目中給給出，要求求學(xué)生通過(guò)過(guò)閱讀理解解信息，進(jìn)進(jìn)行分析、、整理、利利用聯(lián)想、、遷移、轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)換、重組組等方法，，找出規(guī)律律，解決有有關(guān)問(wèn)題，，解答有機(jī)機(jī)信息題的的主要方法法為遷移法法．此法是是將已知的的或新給出出的知識(shí)、、原理和方方法類(lèi)推到到新情境中中去，找出出橫向類(lèi)比比遷移的“官能團(tuán)反應(yīng)應(yīng)位置”，從而實(shí)現(xiàn)現(xiàn)官能團(tuán)之之間的轉(zhuǎn)化化、進(jìn)行相相應(yīng)的有機(jī)機(jī)物合成及及有機(jī)結(jié)構(gòu)構(gòu)推斷．(2010·海淀模擬)A是常見(jiàn)的有有機(jī)物，現(xiàn)現(xiàn)有如下反反應(yīng)關(guān)系：：已知：①醛可以發(fā)生生如下反應(yīng)應(yīng)：②B與乙酸酐()能發(fā)生取代代反應(yīng)生成成阿司匹林()③F為一種可降降解的高分分子聚合物物(1)由A生成D的化學(xué)方程程式是______