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第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時2015年3月19日執(zhí)教:懷鄉(xiāng)中學吳國紅試試你的眼力回憶醇的結(jié)構(gòu)特點,下列物質(zhì)均含有官能團______,其中屬于醇的是________羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連羥基(—OH)A、C、D-CH2OH-CH3OHAB分析上述兩種物質(zhì):1、A、B兩種物質(zhì)的關系是:2、從結(jié)構(gòu)上看,A、B兩種物質(zhì)的共同點是:3、從物質(zhì)的類型上,A屬于醇,B屬于“—OH”
與苯環(huán)直接相連的化合物
——酚的定義互為同分異構(gòu)體分子中均含有一個羥基和一個苯環(huán)酚身邊的化學酚皂—CH3鄰甲基苯酚OH苯酚(俗稱石炭酸)—酚類化合物中最簡單的一元酚
球棍模型
比例模型
苯酚分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OCCH—CC—H
O—HH—CC—H
H苯酚的組成與結(jié)構(gòu)或C6H5OHOHOH
球棍模型
比例模型
(1)色、態(tài)、味:(3)溶解性:活動探究一:苯酚的物理性質(zhì)43℃
純凈的苯酚是無色的晶體,具有特殊的氣味。(露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色)(2)熔點:澄清渾濁渾濁苯酚2ml冷水
()加熱()冷卻()
a.室溫下,水中的溶解度9.3g,大于65℃時,能與水混溶b.易溶于乙醇等有機溶劑(4)毒性:苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有腐蝕作用。如果不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌?;旌衔锪粝麓没顒犹骄慷罕椒拥幕瘜W性質(zhì)一實驗現(xiàn)象及化學方程式①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管②向苯酚水溶液中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管,分成兩份③?、谒靡环萑芤褐屑尤胂←}酸④將②所得另一份溶液中吹入CO2形成渾濁溶液,常溫下苯酚在水中溶解能力較小變澄清NaOH++H2O變渾濁
HCl++NaCl變渾濁
CO2+H2O++NaHCO3探究結(jié)論:苯酚有酸性(又叫石炭酸),能與堿反應。
預測實驗:向苯酚渾濁液中,加入碳酸鈉溶液,觀察現(xiàn)象。苯酚鈉與CO2的反應中,為什么生成物是NaHCO3,而不是Na2CO3?酸性強弱:碳酸>苯酚>HCO3-CO2+H2O++(1)(2)根據(jù)“強酸制弱酸”原理,由上述方程式(1)、(2)可知實驗表明,苯酚顯弱酸性,酸性比碳酸還弱,比乙醇要強,其酸性不能使酸堿指示劑變色!Na2CO3NaHCO3
渾濁變澄清!弱酸性無酸性反應不反應與氫氧化鈉反應羥基與苯環(huán)直接相連羥基與鏈烴基直接相連結(jié)構(gòu)特點—OH(酚羥基)—OH(醇羥基)官能團CH3CH2OH結(jié)構(gòu)簡式苯酚乙醇類別苯環(huán)的存在對羥基的性質(zhì)有影響!一般情況下,酚羥基比醇羥基更活潑!乙醇和苯酚性質(zhì)對比OH任何事物間的作用都是相互的。在苯酚中,苯環(huán)影響—OH,使—OH的H更易電離,苯酚表現(xiàn)出酸性。那么,—OH能影響苯環(huán)嗎?質(zhì)疑催化劑,一取代物取代反應羥基與苯環(huán)直接相連不含羥基結(jié)構(gòu)特點—OH—官能團結(jié)構(gòu)簡式苯酚苯類別性質(zhì)對比OH羥基對苯環(huán)的取代反應有影響嗎?活動探究三:苯酚的化學性質(zhì)二實驗現(xiàn)象及化學方程式①向苯酚稀溶液中滴加濃溴水②向苯酚溶液中加入FeCl3溶液出現(xiàn)白色沉淀+3Br2+3HBr2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀)溶液呈紫色苯酚能與FeCl3溶液反應出現(xiàn)顏色變化探究結(jié)論:苯酚能與溴水發(fā)生取代反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應!苯酚的溴代苯的溴代產(chǎn)物反應條件反應物苯和苯酚的溴代反應比較:苯酚稀溶液和濃溴水苯和液溴FeBr3做催化劑無條件BrOH—BrBr—Br2、苯酚與溴水的反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
結(jié)論:1、苯環(huán)與—OH之間是相互影響的。苯環(huán)影響—OH,使—OH的H更易電離,苯酚表現(xiàn)出酸性;同時,—OH影響苯環(huán),使苯環(huán)上鄰、對位上的H原子活潑性增強,更易被取代。3、苯酚與FeCl3顯色反應可檢驗苯酚的存在。反過來也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗Fe3+FeCl3溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料消毒劑農(nóng)藥染料防腐劑醫(yī)藥
實踐活動化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì)。請查閱有關資料,了解酚類廢水的危害和工業(yè)上處理酚類廢水的常用方法,并把你收集的資料設計成一份保護環(huán)境的宣傳報道。苯酚1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2、苯酚的物理性質(zhì)3、苯酚的化學性質(zhì)①弱酸性②取代反應③顯色反應④氧化反應4、苯酚的用途在空氣中緩慢氧化課堂小結(jié)其它酚(或含酚羥基的物質(zhì))一般也都具有這四個性質(zhì)!完成學案“鞏固練習”謝謝!3.怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚課堂練習1.下列物質(zhì)中:
(A)(B)
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