有機(jī)第1講分類組成結(jié)構(gòu)和究有機(jī)物的一般方法

知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)物的分類及命名1.有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn)

碳元素位于周期表中第____周期第____族，碳原子最外層有____個(gè)電子，所以碳原子的成鍵特點(diǎn)是：①碳原子必須形成四個(gè)價(jià)鍵；②碳原子之間的成鍵方式：碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵。ⅣA4二有機(jī)物種類繁多是因?yàn)樘荚拥某涉I特點(diǎn)、碳原子之間的連接方式和同分異構(gòu)體的現(xiàn)象。3.有機(jī)物的表示方法分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式試試寫寫丙烯、苯酚！知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)物的分類及命名2.有機(jī)物的分類（1）按碳骨架分項(xiàng)目類別官能團(tuán)代表物名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl醇乙醇C2H5OH醚乙醚C2H5OC2H5酚苯酚醛乙醛CH3CHO酮丙酮羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOC2H5－X鹵素原子－OH醇羥基

（2）按官能團(tuán)分－OH酚羥基－CHO醛基－COOH羧基－COO—酯基－O—醚鍵－O—羰基堂上練習(xí)：C知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)物的分類及命名3.有機(jī)物的命名:習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名(1)烷烴的命名

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

戊烷CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

C-(CH3)4習(xí)慣命名正戊烷異戊烷新戊烷4.有機(jī)物的命名:習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名(1)烴的命名3,5—二甲基—4—乙基辛烷數(shù)字之間用“，”隔開；數(shù)字和中文之間用“———”隔開4.有機(jī)物的命名:習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名(2)烴的衍生物命名(烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物）①選主鏈:選取含官能團(tuán)的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈;②編號(hào)定位:以距離官能團(tuán)最近的一端為起點(diǎn),給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;③定名稱:注明取代基及官能團(tuán)的位置4—甲基—2—乙基—1—戊醇2,5—二甲基—3—乙基己烷4—甲基—2—乙基—1戊烯3—甲基—1—丁烯

4,4—二甲基—2

己炔【例5】(2013年上海高考)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(

)。

A．B．3—甲基-—-1,3—--丁二烯2-—-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2—--乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH

3-—-氨基丁酸堂上練習(xí)：D【例6】某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是()A．2,2-二甲基-3-丁烯B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯D．3,3-二甲基-1-丁烯D習(xí)慣命名：常用以下幾種名稱來命名簡(jiǎn)單芳香烴：烷(基)苯，苯(基)烯/炔；用鄰、間、對(duì)來表示苯環(huán)上兩個(gè)取代基的位置關(guān)系，同樣遵循取代基“不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算”的規(guī)則，如鄰二甲苯、對(duì)甲乙苯。系統(tǒng)命名：先給苯環(huán)用數(shù)字1～6編號(hào)，起始位置為最復(fù)雜的烴基，可順時(shí)針，也可逆時(shí)針，但必須使取代基編號(hào)之和最小，命名時(shí)依次寫出各取代基的位置編號(hào)，有時(shí)1號(hào)位的取代基的位置不用標(biāo)出。4.有機(jī)物的命名:習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名(3)芳香烴命名乙(基)苯苯乙烯對(duì)二甲(基)苯1-甲基-3-乙基苯鍵型－C≡C－空間形狀正四面體平面四邊形直線形平面正六邊形鍵角109.5°120°180°120°實(shí)例甲烷乙烯乙炔苯原子的空間位置關(guān)系5個(gè)原子中有且僅有3個(gè)原子共面6個(gè)原子共面4個(gè)原子共直線12個(gè)原子共面知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)物的分類及命名5.有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)【例1】下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是(

)。D【例2】(雙選)有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)以外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．除苯環(huán)以外的其余碳原子不可能都在一條直線上C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上BD2．同分異構(gòu)體的書寫(重點(diǎn))碳鏈異構(gòu)：主鏈由長到短，依次摘碳作支鏈，支鏈位置由心到邊。書寫順序：按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，書寫時(shí)都必須防止漏寫和重寫。位置異構(gòu)：官能團(tuán)擺放的位置由心到邊。官能團(tuán)異構(gòu)：從不飽和度推斷官能團(tuán)的種類，再官能團(tuán)之間的同分異構(gòu)關(guān)系。如醇和醚、醛和酮，羧酸和酯，雙鍵和環(huán)，雙鍵與三鍵。C4H8O的同分異構(gòu)體。試試寫寫C4H10O、C8H10、C3H4O的同分異構(gòu)體順反異構(gòu)：碳碳雙鍵的物質(zhì)。相同基團(tuán)在同一邊是順式，相同基團(tuán)在不同一邊是反式。苯環(huán)上取代基：苯環(huán)的同分異構(gòu)為鄰、間，對(duì)，當(dāng)有三個(gè)不同取代基時(shí)，可先定兩個(gè)取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。1.下午練3：分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種CB2.C6H4Cl2有3種結(jié)構(gòu)，C6H2Cl4的同分異構(gòu)體數(shù)目有(

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種替元法:物質(zhì)中H原子與某原子的數(shù)目互換(如H替代Cl)，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同堂上練習(xí)：堂上練習(xí)：3.紅皮【例4】下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯D4．萘的二溴代物共有______種同分異構(gòu)體。10研究有機(jī)化合物的一般步驟及方法(第2課時(shí))粗產(chǎn)品純產(chǎn)品確定所含元素確定相對(duì)分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)分離提純①提純過程中不引入新的雜質(zhì)(不增)，除雜試劑應(yīng)過量且過量試劑必須除盡；②不減少被提純的物質(zhì)（不減）；③被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分離）；④被提純物質(zhì)要容易恢復(fù)原狀（復(fù)原）；⑤方法途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負(fù)產(chǎn)物等）一、分離提純物質(zhì)的原則考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟及方法思考:下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）壬烷180℃（戊烷36℃）（4）甲烷（乙烯）（5）乙酸乙酯（乙醇）（6）溴水（水）（7）CO2（HCl）蒸餾蒸餾加飽和Na2CO3溶液，分液溴水(溴的CCl4溶液)洗氣溶解、過濾萃取、分液、蒸餾飽和NaHCO3溶液,洗氣你能歸納出常用分離提純物質(zhì)的方法。1、固—固混合分離型（1）熱分解法、升華法：有易分解或易升華（2）結(jié)晶、重結(jié)晶：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶性固體2、固—液混合分離型（3）過濾：分離不溶性固體與液體（4）蒸發(fā)：蒸干結(jié)晶或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶（5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純二、常用分離提純物質(zhì)的方法3、液—液混合分離型（6）蒸餾、分餾：利用沸點(diǎn)不同分離混合物（7）滲析：分離膠體和溶液（8）分液和萃?。悍忠骸蛛x分層現(xiàn)象的液體混合物

萃取——溶質(zhì)和從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑4、氣—?dú)饣旌戏蛛x型（9）洗氣1、蒸餾2、重結(jié)晶3、分液4、萃取5、色譜法有機(jī)物分離提純常用的物理方法利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同,分離提純有機(jī)物。選修5,17頁：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾推斷所收集餾分的主要成分77℃以下:

;77~79℃:

;79℃以上:

。物質(zhì)甲醇乙醇水沸點(diǎn)℃64.778.3100甲醇乙醇水易忽略點(diǎn)：②沸石：實(shí)驗(yàn)前在蒸餾燒瓶中先加入幾粒沸石（或碎瓷片）—防止液體暴沸④冷凝水的方向：下進(jìn)上出③溫度計(jì)的位置：水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處⑤開始：先通水后加熱結(jié)束：先停熱后停水①蒸餾燒瓶裝入溶液的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。思考：這套裝置制得的乙醇是否是無水乙醇？若不是，如何才能得到無水乙醇？你所知道用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？不是，獲得的是96%的乙醇和4%的水加CaO蒸餾得無水乙醇海水淡化、自來水除Cl-、石油分餾得汽油等選修5,18頁：苯甲酸的重結(jié)晶苯甲酸熔點(diǎn)122.4℃，

粗產(chǎn)品含有沙子和NaCl，

物質(zhì)溶解度如下：25℃50℃95℃NaCl(25℃)NaCl(95℃)0.17g0.95g6.8g36g39g重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的步驟有哪些？不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液(飽和溶液)母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)加熱溶解，制成熱飽和溶液，趁熱過濾冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌母液晶體(更純)熱水配制飽和溶液，冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌采取趁熱過濾的原因？趁熱過濾前注意事項(xiàng)？加少量水選修5,18頁：苯甲酸的重結(jié)晶思考：苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻過程中，為了得到更多的苯甲酸晶體，是否溫度越低越好？重結(jié)晶時(shí)選擇溶劑要有什么要求？①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很小易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。不是，部分雜質(zhì)也會(huì)洗出，溫度極低水也有可能結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。1.充分振蕩，充分靜置，然后分液；2.分液時(shí)打開上面塞子，保持漏斗內(nèi)與大氣壓一致；下層溶液下口出，上層溶液上口出。3.這樣得到的碘純凈嗎？如果不純，如何處理？萃取之后一般通過分液的方法將互不相溶的液體分離。必修1,9頁：CCl4萃取碘水中的碘易忽略點(diǎn)：

不純，蒸餾[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD1.分離氯化鈉和硝酸鉀

質(zhì)量比1:1的混合物固體2.除去硝酸鉀晶體中少量氯化鈉：3.除去氯化鈉晶體中少量硝酸鉀：溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾。溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→洗滌→干燥溶解→蒸發(fā)濃縮→

冷卻結(jié)晶→過濾→洗滌→干燥思考:下列情況如何分離或除雜？20℃30℃90℃100℃NaCl36.0g36.3g39.0g39.8gKNO331.6g45.8g202g246g得到溶解度隨溫度變化大的物質(zhì)：溶解→蒸發(fā)濃縮→冷卻結(jié)晶→過濾→洗滌干燥得到溶解度隨溫度變化小的物質(zhì)：溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→洗滌干燥→研究有機(jī)化合物的一般步驟及方法(第2課時(shí))粗產(chǎn)品純產(chǎn)品確定所含元素確定相對(duì)分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)分離提純?cè)胤治鰧?shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式研究有機(jī)物的步驟2——元素分析一般的元素分析有兩種方法，李比希法，現(xiàn)代儀器法李比希法原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物各元素原子的質(zhì)量，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O一定量有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O李比希燃燒法4.6g某有機(jī)物A完全燃燒，生成CO28.8g,H2O5.4g。請(qǐng)推斷該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。碳：2.4g，0.2mol；氫:0.6g，0.6mol；氧：1.6g，0.1mol實(shí)驗(yàn)式為：C2H6O元素分析的現(xiàn)代儀器法——元素分析儀研究有機(jī)物的步驟3——確定相對(duì)分子質(zhì)量1.質(zhì)譜法：質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量

有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，結(jié)合實(shí)驗(yàn)式C2H6O，可推斷出分子式為C2H6O。還有什么方法可以知道相對(duì)分子質(zhì)量？(1)2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，測(cè)得D增重2.7g，E增重4.4g。該化合物對(duì)空氣的相對(duì)密度為1.6，求該有機(jī)物的分子式。堿石灰(2)阿司匹林是一種藥物，其相對(duì)分子質(zhì)量為180。經(jīng)元素分析發(fā)現(xiàn)，分子中含碳60％，含氫4.4%，其余為氧。試求阿司匹林的分子式。C2H6OC9H8O4(3)某烴中含C和H的質(zhì)量比為24：5。在標(biāo)況下的密度2.59g/L，試求其分子式。C4H10研究有機(jī)物的步驟3——確定相對(duì)分子質(zhì)量2.計(jì)算法：有關(guān)化學(xué)量公式適用范圍或注意事項(xiàng)標(biāo)況下氣體密度適用于氣體相對(duì)密度d，另一已知?dú)怏w的相對(duì)分子質(zhì)量Mo同溫同壓下的氣體質(zhì)量mg，物質(zhì)的量nmol適用于所有物質(zhì)1、物理方法：

紅外光譜(確定有機(jī)物中的官能團(tuán))

核磁共振氫譜氫的種類——峰的數(shù)目各類氫比例——峰高的面積比研究有機(jī)物的步驟4——確定結(jié)構(gòu)—OH(酚)濃溴水或氯化鐵溶液產(chǎn)生白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液產(chǎn)生紅色沉淀或形成銀鏡—COOH碳酸鈉溶液或新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生氣體或藍(lán)色溶液研究有機(jī)物的步驟3——確定相對(duì)分子質(zhì)量2、化學(xué)方法：當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。1、下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號(hào))的物質(zhì)是___