有機第1講分類組成結(jié)構(gòu)和究有機物的一般方法

知識點一：有機物的分類及命名1.有機物碳原子的成鍵特點

碳元素位于周期表中第____周期第____族，碳原子最外層有____個電子，所以碳原子的成鍵特點是：①碳原子必須形成四個價鍵；②碳原子之間的成鍵方式：碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵。ⅣA4二有機物種類繁多是因為碳原子的成鍵特點、碳原子之間的連接方式和同分異構(gòu)體的現(xiàn)象。3.有機物的表示方法分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式試試寫寫丙烯、苯酚！知識點一：有機物的分類及命名2.有機物的分類（1）按碳骨架分項目類別官能團代表物名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl醇乙醇C2H5OH醚乙醚C2H5OC2H5酚苯酚醛乙醛CH3CHO酮丙酮羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOC2H5－X鹵素原子－OH醇羥基

（2）按官能團分－OH酚羥基－CHO醛基－COOH羧基－COO—酯基－O—醚鍵－O—羰基堂上練習：C知識點一：有機物的分類及命名3.有機物的命名:習慣命名、系統(tǒng)命名(1)烷烴的命名

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

戊烷CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

C-(CH3)4習慣命名正戊烷異戊烷新戊烷4.有機物的命名:習慣命名、系統(tǒng)命名(1)烴的命名3,5—二甲基—4—乙基辛烷數(shù)字之間用“，”隔開；數(shù)字和中文之間用“———”隔開4.有機物的命名:習慣命名、系統(tǒng)命名(2)烴的衍生物命名(烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物）①選主鏈:選取含官能團的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈;②編號定位:以距離官能團最近的一端為起點,給主鏈上的碳原子依次編號定位;③定名稱:注明取代基及官能團的位置4—甲基—2—乙基—1—戊醇2,5—二甲基—3—乙基己烷4—甲基—2—乙基—1戊烯3—甲基—1—丁烯

4,4—二甲基—2

己炔【例5】(2013年上海高考)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是(

)。

A．B．3—甲基-—-1,3—--丁二烯2-—-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2—--乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH

3-—-氨基丁酸堂上練習：D【例6】某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是()A．2,2-二甲基-3-丁烯B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯D．3,3-二甲基-1-丁烯D習慣命名：常用以下幾種名稱來命名簡單芳香烴：烷(基)苯，苯(基)烯/炔；用鄰、間、對來表示苯環(huán)上兩個取代基的位置關系，同樣遵循取代基“不同基，簡到繁；相同基，合并算”的規(guī)則，如鄰二甲苯、對甲乙苯。系統(tǒng)命名：先給苯環(huán)用數(shù)字1～6編號，起始位置為最復雜的烴基，可順時針，也可逆時針，但必須使取代基編號之和最小，命名時依次寫出各取代基的位置編號，有時1號位的取代基的位置不用標出。4.有機物的命名:習慣命名、系統(tǒng)命名(3)芳香烴命名乙(基)苯苯乙烯對二甲(基)苯1-甲基-3-乙基苯鍵型－C≡C－空間形狀正四面體平面四邊形直線形平面正六邊形鍵角109.5°120°180°120°實例甲烷乙烯乙炔苯原子的空間位置關系5個原子中有且僅有3個原子共面6個原子共面4個原子共直線12個原子共面知識點一：有機物的分類及命名5.有機物的空間結(jié)構(gòu)【例1】下列有機物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是(

)。D【例2】(雙選)有關分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)以外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．除苯環(huán)以外的其余碳原子不可能都在一條直線上C．12個碳原子不可能都在同一平面上D．12個碳原子有可能都在同一平面上BD2．同分異構(gòu)體的書寫(重點)碳鏈異構(gòu)：主鏈由長到短，依次摘碳作支鏈，支鏈位置由心到邊。書寫順序：按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，書寫時都必須防止漏寫和重寫。位置異構(gòu)：官能團擺放的位置由心到邊。官能團異構(gòu)：從不飽和度推斷官能團的種類，再官能團之間的同分異構(gòu)關系。如醇和醚、醛和酮，羧酸和酯，雙鍵和環(huán)，雙鍵與三鍵。C4H8O的同分異構(gòu)體。試試寫寫C4H10O、C8H10、C3H4O的同分異構(gòu)體順反異構(gòu)：碳碳雙鍵的物質(zhì)。相同基團在同一邊是順式，相同基團在不同一邊是反式。苯環(huán)上取代基：苯環(huán)的同分異構(gòu)為鄰、間，對，當有三個不同取代基時，可先定兩個取代基的位置關系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。1.下午練3：分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種CB2.C6H4Cl2有3種結(jié)構(gòu)，C6H2Cl4的同分異構(gòu)體數(shù)目有(

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種替元法:物質(zhì)中H原子與某原子的數(shù)目互換(如H替代Cl)，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同堂上練習：堂上練習：3.紅皮【例4】下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯D4．萘的二溴代物共有______種同分異構(gòu)體。10研究有機化合物的一般步驟及方法(第2課時)粗產(chǎn)品純產(chǎn)品確定所含元素確定相對分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)分離提純①提純過程中不引入新的雜質(zhì)(不增)，除雜試劑應過量且過量試劑必須除盡；②不減少被提純的物質(zhì)（不減）；③被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分離）；④被提純物質(zhì)要容易恢復原狀（復原）；⑤方法途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負產(chǎn)物等）一、分離提純物質(zhì)的原則考點三研究有機化合物的一般步驟及方法思考:下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）壬烷180℃（戊烷36℃）（4）甲烷（乙烯）（5）乙酸乙酯（乙醇）（6）溴水（水）（7）CO2（HCl）蒸餾蒸餾加飽和Na2CO3溶液，分液溴水(溴的CCl4溶液)洗氣溶解、過濾萃取、分液、蒸餾飽和NaHCO3溶液,洗氣你能歸納出常用分離提純物質(zhì)的方法。1、固—固混合分離型（1）熱分解法、升華法：有易分解或易升華（2）結(jié)晶、重結(jié)晶：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶性固體2、固—液混合分離型（3）過濾：分離不溶性固體與液體（4）蒸發(fā)：蒸干結(jié)晶或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶（5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純二、常用分離提純物質(zhì)的方法3、液—液混合分離型（6）蒸餾、分餾：利用沸點不同分離混合物（7）滲析：分離膠體和溶液（8）分液和萃?。悍忠骸蛛x分層現(xiàn)象的液體混合物

萃取——溶質(zhì)和從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑4、氣—氣混合分離型（9）洗氣1、蒸餾2、重結(jié)晶3、分液4、萃取5、色譜法有機物分離提純常用的物理方法利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同,分離提純有機物。選修5,17頁：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾推斷所收集餾分的主要成分77℃以下:

;77~79℃:

;79℃以上:

。物質(zhì)甲醇乙醇水沸點℃64.778.3100甲醇乙醇水易忽略點：②沸石：實驗前在蒸餾燒瓶中先加入幾粒沸石（或碎瓷片）—防止液體暴沸④冷凝水的方向：下進上出③溫度計的位置：水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處⑤開始：先通水后加熱結(jié)束：先停熱后停水①蒸餾燒瓶裝入溶液的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。思考：這套裝置制得的乙醇是否是無水乙醇？若不是，如何才能得到無水乙醇？你所知道用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實驗或生產(chǎn)有哪些？不是，獲得的是96%的乙醇和4%的水加CaO蒸餾得無水乙醇海水淡化、自來水除Cl-、石油分餾得汽油等選修5,18頁：苯甲酸的重結(jié)晶苯甲酸熔點122.4℃，

粗產(chǎn)品含有沙子和NaCl，

物質(zhì)溶解度如下：25℃50℃95℃NaCl(25℃)NaCl(95℃)0.17g0.95g6.8g36g39g重結(jié)晶實驗的步驟有哪些？不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液(飽和溶液)母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)加熱溶解，制成熱飽和溶液，趁熱過濾冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌母液晶體(更純)熱水配制飽和溶液，冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌采取趁熱過濾的原因？趁熱過濾前注意事項？加少量水選修5,18頁：苯甲酸的重結(jié)晶思考：苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻過程中，為了得到更多的苯甲酸晶體，是否溫度越低越好？重結(jié)晶時選擇溶劑要有什么要求？①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很小易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。不是，部分雜質(zhì)也會洗出，溫度極低水也有可能結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。1.充分振蕩，充分靜置，然后分液；2.分液時打開上面塞子，保持漏斗內(nèi)與大氣壓一致；下層溶液下口出，上層溶液上口出。3.這樣得到的碘純凈嗎？如果不純，如何處理？萃取之后一般通過分液的方法將互不相溶的液體分離。必修1,9頁：CCl4萃取碘水中的碘易忽略點：

不純，蒸餾[練習1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD1.分離氯化鈉和硝酸鉀

質(zhì)量比1:1的混合物固體2.除去硝酸鉀晶體中少量氯化鈉：3.除去氯化鈉晶體中少量硝酸鉀：溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾。溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→洗滌→干燥溶解→蒸發(fā)濃縮→

冷卻結(jié)晶→過濾→洗滌→干燥思考:下列情況如何分離或除雜？20℃30℃90℃100℃NaCl36.0g36.3g39.0g39.8gKNO331.6g45.8g202g246g得到溶解度隨溫度變化大的物質(zhì)：溶解→蒸發(fā)濃縮→冷卻結(jié)晶→過濾→洗滌干燥得到溶解度隨溫度變化小的物質(zhì)：溶解→蒸發(fā)結(jié)晶→趁熱過濾→洗滌干燥→研究有機化合物的一般步驟及方法(第2課時)粗產(chǎn)品純產(chǎn)品確定所含元素確定相對分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)分離提純元素分析實驗式分子式結(jié)構(gòu)式研究有機物的步驟2——元素分析一般的元素分析有兩種方法，李比希法，現(xiàn)代儀器法李比希法原理：將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物各元素原子的質(zhì)量，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O一定量有機物燃燒CO2H2O堿液吸收無水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O李比希燃燒法4.6g某有機物A完全燃燒，生成CO28.8g,H2O5.4g。請推斷該有機物的實驗式。碳：2.4g，0.2mol；氫:0.6g，0.6mol；氧：1.6g，0.1mol實驗式為：C2H6O元素分析的現(xiàn)代儀器法——元素分析儀研究有機物的步驟3——確定相對分子質(zhì)量1.質(zhì)譜法：質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示物質(zhì)的相對分子質(zhì)量

有機物A的相對分子質(zhì)量為46，結(jié)合實驗式C2H6O，可推斷出分子式為C2H6O。還有什么方法可以知道相對分子質(zhì)量？(1)2.3g某有機物A完全燃燒后，測得D增重2.7g，E增重4.4g。該化合物對空氣的相對密度為1.6，求該有機物的分子式。堿石灰(2)阿司匹林是一種藥物，其相對分子質(zhì)量為180。經(jīng)元素分析發(fā)現(xiàn)，分子中含碳60％，含氫4.4%，其余為氧。試求阿司匹林的分子式。C2H6OC9H8O4(3)某烴中含C和H的質(zhì)量比為24：5。在標況下的密度2.59g/L，試求其分子式。C4H10研究有機物的步驟3——確定相對分子質(zhì)量2.計算法：有關化學量公式適用范圍或注意事項標況下氣體密度適用于氣體相對密度d，另一已知氣體的相對分子質(zhì)量Mo同溫同壓下的氣體質(zhì)量mg，物質(zhì)的量nmol適用于所有物質(zhì)1、物理方法：

紅外光譜(確定有機物中的官能團)

核磁共振氫譜氫的種類——峰的數(shù)目各類氫比例——峰高的面積比研究有機物的步驟4——確定結(jié)構(gòu)—OH(酚)濃溴水或氯化鐵溶液產(chǎn)生白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液產(chǎn)生紅色沉淀或形成銀鏡—COOH碳酸鈉溶液或新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生氣體或藍色溶液研究有機物的步驟3——確定相對分子質(zhì)量2、化學方法：當化合物結(jié)構(gòu)比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。1、下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號)的物質(zhì)是___