羧酸酯知識點(diǎn)加習(xí)題講義

羧酸酯知識點(diǎn)加習(xí)題講解羧酸酯知識點(diǎn)加習(xí)題講解9/9羧酸酯知識點(diǎn)加習(xí)題講解知識點(diǎn)6羧酸和酯問題1羧酸酯的概況1,羧酸的概況（1）官能團(tuán)：羧基（或—COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。（3）物理性質(zhì)（乙酸）：具有劇烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝聚成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。2,酯的概況（1）酯官能團(tuán)：酯基（或—COOR）（R為烴基）；（2）物理性質(zhì)：①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。問題2及水有關(guān)的反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)多數(shù)涉及水，如水解,水化,脫水,酯化,氧化,還原等等。1,水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）有機(jī)物鹵代烴(-X)酯(-COOC-)糖類蛋白質(zhì)（-CONH-）催化劑強(qiáng)堿水溶液酸性或堿性稀硫酸稀酸,稀堿,酶條件加熱水浴加熱水浴加熱常溫CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水

△——Cl+2NaOH—ONa+NaCl+H2O200（2）酯水解條件—稀硫酸/水?。赡妫?稀NaOH/水?。ㄍ耆〤H3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（堿性水解程度大）（3）油脂堿性水解（皂化）（4）其它R-C≡N,NaOC2H5,CH3COONa分析水解產(chǎn)物2,脫水反應(yīng)（1）分子間脫水（取代反應(yīng)）CH3COOH+HOCH2CH3→CH3CH2OH+HOCH2CH3→CH3COOH+HOOCCH3→H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→（2）分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）HOCH2CH3→CH3COOH→醇+酸酯+水（酸去羥基,醇去氫）濃硫酸醇+酸酯+水（酸去羥基,醇去氫）濃硫酸

△（1）制乙酸乙酯醇+酸酐酯+酸（反應(yīng)溫柔醇+酸酐酯+酸（反應(yīng)溫柔,不用催化劑）（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚及乙酸酐反應(yīng)生成酯（3）酯成環(huán)（雙官能團(tuán)）要生成環(huán)狀化合物，一般生成五原子,六原子環(huán)狀化合物才能穩(wěn)定存在。CHCH3-CH-COOHOH|2+2H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC濃硫酸△HOOC-COOHHOOC-COOH

+HOCH2-CH2OH+2H2OC＝OC＝OOOH2H2濃硫酸△HO-CHHO-CH2-CH2-CH2-COOH+H2OC＝OO濃硫酸△nCH3-CH-COOHOHnCH3-CH-COOHOH||—CH-C—O—+nH2OCH3O||n濃硫酸△附：水解消耗NaOH計(jì)算（-COOH,-COOC-,酚,-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是A．分子式為C16H18O9B．及苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8molNaOHD．及濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)問題3羧酸,酯的性質(zhì)1,羧酸的性質(zhì)（1）乙酸性質(zhì)（酸的通性,取代反應(yīng)）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑（檢驗(yàn)－COOH）③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑（檢驗(yàn)－COOH）④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O濃硫酸△⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2濃硫酸△⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2）甲酸性質(zhì)（酸的通性,取代反應(yīng),氧化反應(yīng)）2,酯的性質(zhì)（1）乙酸乙酯水解[水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）,不可氧化也不可還原]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆部分水解)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（不可逆完全水解）問題4乙酸乙酯的制?。?）CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）裝置①發(fā)生：液+液(△)[有液反應(yīng)加熱]②收集：盛飽和碳酸鈉溶液的試管（3）留意點(diǎn)①長導(dǎo)管作用：冷凝回流②濃H2SO4作用：催化劑，脫水劑③飽和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；汲取乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加藥依次：乙醇←濃硫酸←乙酸練習(xí)題1.[基礎(chǔ)題]1.下列各組物質(zhì)互為同系物的是

A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.CH3OH和HOCH2CH2OH

C.HCOOH和C17H35COOH D.CH3Cl和CH2Cl22.下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是

A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3.允許用一種試劑鑒別溴苯,苯和乙酸，最好選用

A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸餾水 D.乙醇4.下列物質(zhì)中，及NaOH溶液,Na2CO3,溴水,苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH5.分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是

A.3 B.8 C.16 D.186.某有機(jī)物及過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物及純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫,同壓)，若VA>VB，則該有機(jī)物可能是

A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH

C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7．分子式為C3H8O的醇及C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時(shí)共熱生成的酯有A．3種B．4種C．5種D．6種8．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH9．具有一個(gè)醇羥基的有機(jī)物A及8g乙酸充分反應(yīng)生成了10．2g乙酸乙酯，經(jīng)分析還有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是A．C2H5OHB．C6H5—CH2—OHC．D．10．當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在肯定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A．16B．18C．20D．22[提高題]1．下列試驗(yàn)?zāi)軌騽倮氖茿．只用溴水一種試劑可鑒別甲苯,乙烯,乙醇,四氯化碳四種液體B．將乙醇加熱到170℃可制得乙烯C．用乙醇,冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D．用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液2．有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有A．8種 B．14種C．16種 D．18種3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：，則用Na,NaOH,NaHCO3及等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時(shí)，消耗Na,NaOH,NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量為212，酯的分子內(nèi)碳原子數(shù)目等于氫,氧原子數(shù)目之和，已知該酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，則下列敘述正確的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．該酯中肯定沒有雙鍵D．酯,A,B三種分子中都含有一種式量大于45的原子團(tuán)[拓展題]1．甲酸具有下列性質(zhì):①揮發(fā)性②酸性③比碳酸的酸性強(qiáng)④還原性⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)下列各試驗(yàn)中，分別填出表現(xiàn)甲酸相應(yīng)性質(zhì)的編號:(1)在碳酸鈉溶液中加入甲酸有氣體放出，說明甲酸具有；(2)在甲酸鈉晶體中加入濃磷酸，加熱后放出能使潮濕藍(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說明甲酸具有；(3)及乙醇,濃硫酸混和后共熱，能聞到一種香味，說明甲酸具有；(4)在甲酸溶液中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說明甲酸具有；(5)在新制氫氧化銅中加入甲酸溶液，加熱看到有紅色沉淀生成，說明甲酸具有。2．某課外小組設(shè)計(jì)的試驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇,無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：①無水氯化鈣可及乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：請回答：（1）濃硫酸的作用：_______；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的供應(yīng)者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：__________。（2）球形干燥管C的作用是_______。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的緣由是（用離子方程式表示）________________；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________。（3）該小組同學(xué)在試驗(yàn)時(shí)才取了加入過量的乙醇，目的是，同時(shí)漸漸滴加乙酸并加熱蒸餾，緣由是。（4）從D中分別出的乙酸乙酯中常含有肯定量的乙醇,乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分別出_______；再加入（此空從下列選項(xiàng)中選擇）_________；然后進(jìn)行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A．五氧化二磷 B．堿石灰C．無水硫酸鈉 D．生石灰3．有A,B兩種有機(jī)物，及氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示:寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________.練習(xí)題2.[基礎(chǔ)題]1.某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為：CmH2m+1COOCnH2n+1，其中m+n=5，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原來的酯是A．丙酸乙酯B．乙酸乙酯C．丁酸甲酯D．丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是A．C3H7Cl B．CH2Cl2 C．C2H6O D．C2H4O23.下列基團(tuán)：-CH3,-OH,-COOH,-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有A．3種B．4種C．5種 D．6種4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是

A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸

C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其依次正確的是①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥6.某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為A.ClCH2CH2OHB.OHC－O－CH2－ClC.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH7.某有機(jī)物加氫反應(yīng)后生成，該有機(jī)物可能是A.B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHOD.（CH3）3CCHO8.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH9．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸，且C,E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A.4種 B.3種C.2種 D.1種10．0.2摩爾某脂肪酸CmHnCOOH，當(dāng)完全燃燒后生成二氧化碳和水的總的物質(zhì)的量是7摩爾。同量的該脂肪酸及溴加成時(shí)，消耗32克溴，則脂肪酸中m,n值分別是:A.m＝17n＝31B.m＝15n＝29C.m＝18n＝35D.m＝17n＝33[提高題]1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.40%B.30%C.10%D.20%2．在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D3．有A,B兩種有機(jī)物，及氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示：

D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8O2的有機(jī)物H。寫出各物質(zhì)的名稱。通常狀況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，簡單自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：4．下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

(1)化合物①是，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡式是：，名稱是；(3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是。[拓展題]1．有A,B,C三種有機(jī)物，B用氫氣還原生成D，A的水解產(chǎn)物之一也是D，另一產(chǎn)物及硝酸,硝酸銀混和液反應(yīng)，生成黃色沉淀。B氧化后生成E，C的水解產(chǎn)物之一也是E，另一種產(chǎn)物是D。E既能及碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能及銀氨溶液反應(yīng)。(1)結(jié)構(gòu)簡式:A是；B是；C是。(2)化學(xué)方程式:B→D是；A的水解反應(yīng)是；C的水解反應(yīng)是；2．A是烴的含氧衍生物，能發(fā)生以下變化：現(xiàn)知12克B及足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24升氫氣，試寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式3．A是一種苯的鄰位二取代物，相對分子質(zhì)量為180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物，B的相對分子質(zhì)量為60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液顯紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。試推斷A,B,C的結(jié)構(gòu)簡式。4．羧酸A是飽和一元羧酸，酯B是飽和一元羧酸跟飽和一元醇形成的?，F(xiàn)有A和B的混合物共1.5mol，質(zhì)量為90g，其中A及足量的鈉反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的H2。試推斷A,B可能是什么物質(zhì)，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)題1.基礎(chǔ)題1．C2．A3．C4．D5．D6．D7．B8．B9．D10．C提高題1．A2．C解析：本題主要考查酯的水解,不同有機(jī)物相對分子質(zhì)量大小規(guī)律及同分異構(gòu)體的相關(guān)內(nèi)容。由于在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的水解產(chǎn)物乙和丙的蒸氣占相同的體積，故二者的相對分子質(zhì)量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙,丙可能為C3H7COOH，C5H11—OH，又由于C3H7—有2種結(jié)構(gòu)，C5H11—有8種結(jié)構(gòu)，故甲的可能結(jié)構(gòu)應(yīng)為16種。則正確選項(xiàng)是C。3．B由題意和所學(xué)知識得出Na能及羧基,醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能及羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能及羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。4．BD拓展題1．（1）③（2）①②（3）⑤（4）②（5）④2．解析：乙酸乙酯的制備要留意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液汲取時(shí)留意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 紅色褪去 且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，同時(shí)逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水 C3．A．是溴乙烷，B．是甲酸乙酯，C．是溴化鈉（或氫溴酸），D．是乙醇，E．是乙醛，F(xiàn)．是乙酸，G．是甲酸，H．是乙酸乙酯練習(xí)題2基礎(chǔ)題1．D2．B3．C4