選修五第四節(jié)研究有機物的一般步驟和方法

本節(jié)知識銜接：分離各組混合物可以使用哪些分離方法？（優(yōu)化P15）（1）飽和食鹽水和沙子（2）從KNO3與NaCl的混合物中獲得KNO3（3）水和汽油的混合物

（4）從碘水中獲得碘（5）氫氣中除去水蒸氣（6）除去Na2CO3中NaHCO3（7）除去乙醇中少量的水分（8）食鹽溶液中溶有淀粉溶液第一章

認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（一）2研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟:教材P17每一個操作步驟是怎樣完成的呢?有機物分離的常用方法蒸餾重結晶萃取分液適用條件：互不相溶，密度不同，分層。一、分離和提純1、蒸餾（3）適用條件：分離和提純的液態(tài)有機物①有機物熱穩(wěn)定性較強②與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30℃）

利用混合物中各種成分的沸點不同。（1）蒸餾的原理（2）蒸餾的用途閱教材P176蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶酒精燈石棉網儀器組裝：先下后上、由左至右的原則（拆裝置時相反）（4）主要儀器：已知工業(yè)乙醇中含有甲醇和水，將含雜質的工業(yè)乙醇進行蒸餾，能否獲得純乙醇？（相關信息：乙醇沸點78.15℃，甲醇沸點64.7℃，水的沸點100℃，三者混溶）【思考與交流】實驗1——1根據(jù)課本實驗過程，研討以下問題：1、該實驗中溫度計水銀球位置？為什么？2、為什么要加碎瓷片？冷凝水管的流向？3、得到的三種餾分，乙醇主要在哪個溫度范圍內？收集到的乙醇餾分是純凈物嗎？【交流研討】1、溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）2、燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進出水方向（下進上出）77℃以下：餾分以甲醇為主77~79℃：餾分以乙醇為主79℃：餾分以水為主已知KNO3在水中的溶解度隨溫度變化而變化較大，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？【思考與交流】2、重結晶：（1）原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度差別較大而將其雜質除去的方法。

關鍵：選擇適當?shù)娜軇?）選擇溶劑的條件：教材P18①雜質在溶劑中的溶解度很?。ㄍㄟ^過濾除去）或很大（留在母液中）②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般在熱溶液中溶解度大，冷溶液中溶解度小，當熱濃溶液冷卻后易于析出晶體。重結晶苯甲酸的重結晶實驗加熱溶解制熱的濃溶液趁熱過濾冷卻（熱濾液）結晶主要儀器及步驟：除去雜質不溶物降溫使苯甲酸溶解能力大減而變?yōu)榫w析出，實驗觀察:(1)粗苯甲酸的狀態(tài)：

(2)濾液冷卻時的實驗現(xiàn)象：

(3)重結晶后苯甲酸的狀態(tài)：

白色固體混有黑色或灰色固體澄清→渾濁→析出晶體白色片狀晶體1、苯甲酸重結晶實驗的步驟？2、為什么要趁熱過濾？且加少量蒸餾水？3、過濾操作要點“一貼、二低、三靠”指的什么？4、溫度越低，苯甲酸溶解度越小，越易析出，為了得到更多的苯甲酸，是不是溫度越低越好？5、冷卻后的如何獲得潔凈的晶體？【交流研討】14（3）實驗步驟：加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶過濾、洗滌如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？原因：

若溫度越低，雜質的溶解度也會降低而析出趁熱和后面加少量水都是為了防止苯甲酸析出，洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復操作兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：

取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。例1.（4分）（2000年廣東卷）（1）在進行沉淀反應的實驗時，如何認定沉淀已經完全？答：________________________________________________

（2）中學化學實驗中，在過濾器上洗滌沉淀的操作是答：____________________________________________________。在上層清液中（或取少量上層清液置于小試管中），滴加沉淀劑，如果不再產生沉淀，說明沉淀完全。向漏斗里注入蒸餾水，使水面沒過沉淀物，等水流完后，重復操作數(shù)次。不純固體物質殘渣(不溶性雜質)熱的濾液（濃、飽和）母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于適當溶劑，制成熱飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌圖示歸納重結晶的步驟。例2.由CuSO4溶液獲得CuSO4·5H2O，需要經過加熱蒸發(fā)、

、過濾等操作。過濾操作中除燒杯、漏斗外，還用到另一玻璃儀器，該儀器在此操作中的主要作用是

。過濾后的母液應該如何處理？

。

冷卻結晶

引流

直擊高考重復重結晶操作，進一步提取膽礬

3、萃取液-液萃?。汗?液萃取：

利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

利用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）（1）原理：教材P19（2）萃取劑選擇要求：①對所萃取的物質具有較好的溶解性；②與原溶劑不混溶；③與所萃取的物質較易分離。例：萃取碘水中的碘，可用的萃取劑是①四氯化碳②汽油③酒精④苯⑤直餾汽油⑥裂化汽油（提示：苯與碘都易溶于有機溶劑）○○○○（3）主儀器：分液漏斗（4）操作過程：振蕩靜置分液混合振蕩上層液只能從上口倒出，不能從下口排出使用前必須檢查活塞及旋塞部分是否漏液（簡稱檢漏）沸點相差較大的液態(tài)有機混合物

溶質在不同溶劑中的溶解性不同（液液不溶，密度不同，分層）固固溶解性同，但受溫度影響程度不同固固溶解異，固液分離用過濾小結與提升22科學視野：4、色譜法：

利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。實踐活動：用粉筆分離色素……閱讀P19[練1]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水[練2]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水物質溶解一般規(guī)律：相似相溶：有機物之間一般互溶，鹵素單質易溶于有機溶劑烴都不溶于水烴的衍生物中鹵代烴、硝基取代物都不溶于水、低級醇類羧酸都易溶于水3．下列除雜質的方法不可行的是（）A．用鹽酸除去AgCl中少量的Ag2CO3B．將混合氣體通過灼熱的銅網除去N2中的少量O2C．先加新制的生石灰，再蒸餾，以除去乙醇中的少量水D．用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2D4．為了除去KCl固體中少量MgSO4和CaCl2雜質，須進行下列六項操作，正確的次序是（）①加水溶解；②蒸發(fā)得到晶體；③加入過量Ba(OH)2溶液；④加入過量鹽酸；⑤加入過量K2CO3；⑥過濾。

A．①⑤③⑥④②B．①⑤③④⑥②C．①③④⑥⑤②D．①③⑤⑥④②

E、①③⑤④⑥②D重要例題分析：優(yōu)化P17例課后：優(yōu)化P18學業(yè)達標測試

下列物質中的雜質（括號中是雜質）可以用到哪些分離方法?（1）酒精（水）（2）NaCl（I2）（3）KNO3（NaCl

)

（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）食鹽溶液（淀粉溶液）一、物質的分離與提純是通過適當?shù)姆绞桨鸦旌衔镏械碾s質除去(摒棄雜質)而得到純凈物是通過適當?shù)姆椒?把混合物中的幾種物質分開,并還原成原來的幾種純凈物物質的分離物質的提純與去雜30物質的分離與去雜原則四原則不增加不增加新的雜質不減少不減少欲被提純的物質易分離被提純物與雜質易分離易復原被提純物易復原三必須除雜試劑必須過量過量試劑必須除去除雜途徑必須最佳確保除盡雜質防止帶入新雜質除雜順序合理1.物理分離提純法2.化學分離提純法(1)加熱分解法如除去Na2CO3中混有的NaHCO3(2)氧化還原法

O2(CO)，H2(O2)，F(xiàn)e2+(Fe3+)，F(xiàn)e2+(Cu2+)(3)生成沉淀法

如CO2(H2S)，NaCl(Na2SO4)(4)生成氣體法

如NaCl(Na2CO3、Na2SO3、Na2S)(5)酸堿溶解法

如CuS(FeS)、BaSO4(BaSO3),Fe2O3(Al2O3)、Fe(OH)3(SiO2)(6)相互轉化法如除去NaHCO3中混有的Na2CO3第一章

認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（二）——元素分析與相對分子質量的測定35（1）基本原理：

教材P201.元素定量分析

（2）實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質的真實組成。[例]教材P20解：先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù)。因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%N(C）：N(H）：N(O)=：：34.70%52.16%13.14%12116假設A的相對分子質量為46，試求A的分子式。則該未知物A的實驗式為C2H6O。分子式為（C2H6O）n。=2:6:1n=46/46=1，故A的分子式為C2H6O。（3）確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

最簡式法

由物質中各原子（元素）的質量分數(shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式→有機物分子式。[解析]由于烴只含碳、氫兩種元素，則

W(C)%=（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：

C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡單整數(shù)比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。設該烴有n個C2H5，則n=58/29=2因此，該烴的分子式為C4H10。[變式練習1]某烴含氫元素的質量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。[方法二]直接法（優(yōu)化P20）[例題2]實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。n(C）=[解析]=2mol30g×

80%12g/moln(H）==6mol30g×

20%1g/mol

∴該化合物A的分子式為：C2H6。[答]該化合物的分子式為C2H6。[方法三]余數(shù)法（優(yōu)化P20）[例題2]實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。[解析][答]該化合物的分子式為C2H6。作業(yè)：教材P21學與問（至少用兩種方法）[小結]確定相對分子質量的常見方法：3.根據(jù)氣體的相對密度可求：

D(H2/空氣)=D(H2)/D(空氣)=M(H2)/M(空氣)

(D:相對密度)2.根據(jù)標況下氣體的密度可求：

M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol1.M=m/n優(yōu)化P20例1[分析]：可通過N的百分含量和N的相對原子質量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡的相對分子質量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

，氫原子數(shù)為

，氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

，故嗎啡的分子式為

。

[變式練習2]嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的相對分子質量；⑵嗎啡的分子式。C17H19O3N2.最精確、快捷測定相對分子質量的方法——質譜法[思考與交流]觀察P21譜圖，并進行思考，然后進行交流。1.質荷比是什么？2.如何從質荷比確定有機物的相對分子質量？當分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大時即為未知物的相對分子質量M=46[例3]2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（）。A.甲烷B.乙烯C.丙烷D.乙醇A[變式練習3]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10OH—C—O—C—H

H—C—C—O—HHHHHHH

HH分子結構

的鑒定:

某有機物的分子式是C2H6O，

設計一個實驗證明它的結構？二甲醚乙醇化學方法:教材P21物理方法：？質譜紅外光譜紫外光譜核磁共振譜三.分子結構的鑒定:1.紅外光譜:（教材P22）[用途]根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有

哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。原理：不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上吸收波也處于不同位置。2.核磁共振氫譜（HNMR）:[基本原理]教材P22[例]2002年諾貝爾化學獎獲得者瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫