烴的衍生物復(fù)習(xí)

烴的衍生物（復(fù)習(xí)）類別通式(飽和一元衍生物)官能團(tuán)最小物分子主要化學(xué)性質(zhì)對(duì)應(yīng)化學(xué)方程式鹵代烴醇酚醛羧酸酯一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)一、鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì):

1.取代反應(yīng)：（水解反應(yīng)）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

2.消去反應(yīng)：C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

NaOH醇△通式：R—XCnH2n+1X官能團(tuán)：－X代表物：C2H5Br最小物：CH3X二、醇

1.置換反應(yīng)：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑

2.消去反應(yīng)：C2H5OHCH2=CH2

↑+H2O

3.氧化反應(yīng)：

燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

濃H2SO41700C點(diǎn)燃催化劑△主要化學(xué)性質(zhì)通式：R—OH官能團(tuán)：—OH代表物：C2H5OHCnH2n+1OH最小物：CH3OH與羥基相連的碳上要有氫原子才能被催化氧化與羥基相鄰的碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)三、酚代表物：OH官能團(tuán)：－OHOHONaONaOHOH1.弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32.取代反應(yīng)：+3Br2

↓+3HBr3.顯色反應(yīng)：與FeCl3反應(yīng)生成紫色物質(zhì)OHBrBrBr主要化學(xué)性質(zhì)三、醛通式：R—CHO官能團(tuán)：－CHO代表物：CH3CHOCnH2nO或CnH2n+1CHO最小物：HCHO1.加成反應(yīng)：（還原反應(yīng)）CH3CHO+H2CH3CH2OH2.氧化反應(yīng)：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓

+CH3COONH4+3NH3+H2O與Cu（OH）2反應(yīng)：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O↓+CH3COOH+2H2O催化劑催化劑四、羧酸主要化學(xué)性質(zhì)1.酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2.酯化反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4通式：R—COOH官能團(tuán)：—COOH代表物：CH3COOHCnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物：HCOOH主要化學(xué)性質(zhì)五、酯通式：R—COO—R′官能團(tuán)：－COO－代表物：CH3COOC2H5CnH2nO2最小物：HCOOCH31.水解反應(yīng)：酸性條件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機(jī)酸二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO羧酸R—COOH

酯RCOOR不飽和烴123456789109101、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OH醇NaOH濃H2SO4

1700C催化劑、加熱、加壓6、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（還原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加熱催化劑加熱催化劑加熱濃H2SO4

加熱反應(yīng)類型定義舉例（反應(yīng)的化學(xué)方程式）取代反應(yīng)加成反應(yīng)聚合反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)三、有機(jī)反應(yīng)的類型1.取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH濃H2SO42.加成反應(yīng)：

有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓3.加聚反應(yīng)：

由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化劑加熱、加壓催化劑加熱4.消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O濃H2SO4170℃5.氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑加熱2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加熱6.還原反應(yīng)：

有機(jī)物得氫或失氧的反應(yīng)CH3CHO+H2C2H5OH催化劑加熱CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱7.酯化反應(yīng)：

酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃H2SO4加熱四、有機(jī)物的幾點(diǎn)特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴褪色的有機(jī)物：3、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油。①單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)②二烯烴與炔烴(CnH2n-2)③醇與醚(CnH2n+2O)④苯酚與芳香醇⑤醛與酮(CnH2nO)⑥羧酸與酯(CnH2nO2)5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。4、實(shí)驗(yàn)中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：實(shí)驗(yàn)室制乙烯——催化劑、脫水劑硝化反應(yīng)——催化劑、吸水劑酯化反應(yīng)——催化劑、吸水劑分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）五、物質(zhì)的提純飽和Na2CO3分液蒸餾水分液、堿石灰溴水洗氣蒸餾NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸餾蒸餾水分液六、幾個(gè)重要實(shí)驗(yàn)1.銀鏡反應(yīng)①試管要潔凈；②氨水恰好使沉淀溶解后不要再過量；③水浴加熱，且不要振蕩試管；④反應(yīng)后的混合液要及時(shí)處理；⑤用稀硝酸洗去銀鏡。2.乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)①氫氧化銅要新制；②制取氫氧化銅時(shí)，氫氧化鈉應(yīng)過量。3.乙酸乙酯的制?、贊饬蛩嶙饔茫捍呋瘎┡c吸水劑；②收集裝置：飽和碳酸鈉溶液；③導(dǎo)管末端不能插入碳酸鈉溶液中；④飽和碳酸鈉的作用：a.便于分離：酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，有利于酯的分層；b.便于提純：

飽和碳酸鈉溶液能與乙酸反應(yīng)，并溶解乙醇。七、有機(jī)合成的常規(guī)方法1.官能團(tuán)的引入（1）引入羥基（－OH）①烯烴與水的加成②醛、酮與氫氣加成③鹵代烴堿性水解④酯的水解（2）引入鹵原子（－X）①烴與X2的取代②不飽和烴與HX或X2加成③醇與HX取代（3）引入雙鍵①醇或鹵代烴的消去引入C=C②醇的氧化引入C=O2.官能團(tuán)的消除（1）通過加成消除不飽和鍵（2）通過消去或氧化或酯化等消去羥基－OH（3）通過加成或氧化等消除醛基－CHO3.官能團(tuán)的演變（1）利用官能團(tuán)的演變關(guān)系進(jìn)行演變（2）通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)（3）通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置4.基本要求和基本思路（1）基本要求：原理正確、原料價(jià)廉；途徑簡(jiǎn)捷、便于操作；條件適宜、易于分離。（2）基本思路：①分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長(zhǎng)或縮短？有無成環(huán)或開環(huán)？②分析官能團(tuán)的改變：引入了什么官能團(tuán)？是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)？③讀通讀懂信息：題中的信息可能是成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)（或碳鏈的結(jié)構(gòu)）與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。④可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料，也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。八、有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定方法一：實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）相對(duì)分子質(zhì)量Mr分子式方法二：元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)w相對(duì)分子質(zhì)量Mr一個(gè)分子中各元素原子的數(shù)目分子式方法三：有機(jī)物和各元素原子的物質(zhì)的量之比分子式方法四：有機(jī)反應(yīng)方程式和相關(guān)的量，通過列方程組分子式方法五：相對(duì)分子質(zhì)量有機(jī)物通式分子式練習(xí)練習(xí)1（2001年上海高考8分）請(qǐng)閱讀下列短文：

在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。

但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答：

（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式

（2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。（多選扣分）

（a）HCHO（b）HCOOH（c）CH3COCH2CH3

（d）HCOOCH3

（3）有一種名貴香料一一靈貓香酮是屬于

（多選扣分）

（a）脂肪酮（b）脂環(huán)酮（c）芳香酮（4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的分子式為

。＋HCN→（2）c（3）b（4）C10H16O（l）答案：2.（2003年江蘇高考3分）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是（） A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④C3.（2003年江蘇高考8分）A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82％；A中只含一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）A的分子式是

，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。4.（2003年江蘇高考12分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化為羧酸，例如化合物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用的化學(xué)試劑（D也可由其它原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C8H4O3C8H10C16H22O4①(CH3)2C==CHCH3(CH3)2C=O＋CH3CH=O(1)O3(2)Zn，H2O5.（2001年上海高考12分）由本題所給Ⅰ、Ⅱ兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識(shí)，解答下列三個(gè)小題：Ⅰ.環(huán)戊烯的化學(xué)性質(zhì)跟烯烴的相似。Ⅱ.有機(jī)物中烯鍵可發(fā)生如下反應(yīng)：是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為(1)寫出異戊二烯(CH2==CH—CH==CH2臭氧分解各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及物質(zhì)的量之比

。(2)寫出由環(huán)已醇(3)某烴A，化學(xué)式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和A經(jīng)催化加氫得產(chǎn)物B，B的化學(xué)式是C10H200。分析數(shù)據(jù)表明，分子B內(nèi)含有六元碳環(huán)，請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式合成己二醛OHC(CH2)4CHO的各步反應(yīng)。答案：(1)HCHOCH3COCHO2∶16.（2003年全國(guó)高考7分）（1）1mol丙酮酸在鎳催化劑作用下加1mol氫氣變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

。（2）與乳酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B的化學(xué)方程式是

.（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

.答案7.（2003年全國(guó)高考13分）根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán)是______。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是__________________________。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。由E生成F的反應(yīng)類型是_________。（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基答案酯化反應(yīng)8.某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如下,廣泛存在于食物中,它具有抗癌性.能夠跟1mol該物質(zhì)起反應(yīng)的溴水中Br2或H2的最大用量分別是()OHHO－－CH=CH－OHA.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molD9.(2003年上海高考13分)（1）CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途

。（2）寫出B+E→CH3COOOH+H2O的化學(xué)方程式

。（3）寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（5）1molC分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是

。（6）寫出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

。10.（2001年高考12分）為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：試寫出：（l）反應(yīng)類型；a

、b

、P