高中化學(xué)魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物課時(shí)訓(xùn)練14

課時(shí)訓(xùn)練14羧酸基礎(chǔ)夯實(shí)1.下列各組物質(zhì)中,一定既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體的是()A.和B.乙酸和硬脂酸和C3H6O2D.苯甲酸和解析:A項(xiàng)兩者互為同分異構(gòu)體;B項(xiàng)兩者均為不含碳碳雙鍵的一元羧酸,互為同系物;C項(xiàng)前者為甲酸,后者可能為丙酸,也可能為乙酸甲酯等物質(zhì),故C項(xiàng)兩者可能互為同系物;D項(xiàng),一個(gè)為一元羧酸,一個(gè)為二元羧酸,二者既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體。答案:D2.根據(jù)的結(jié)構(gòu)推測(cè),它不可能發(fā)生的反應(yīng)是()A.水解反應(yīng)B.使溴的四氯化碳溶液退色C.與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)D.與碳酸鈉溶液反應(yīng)解析:該有機(jī)物中含有的—COOH能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體;含有的能夠和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色。答案:A3.一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng),可得到氣體V1L,等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量的純堿溶液反應(yīng),可得到氣體V2L。若在同溫同壓下V1>V2,那么該有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的()(CH2)3COOH (CH2)2CHO—COOH 答案:A4.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.兩種酸都能與溴水反應(yīng)B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量不相同解析:從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出,莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵,鞣酸中含有羧基、酚羥基。由各官能團(tuán)性質(zhì)可知A正確。應(yīng)特別注意鞣酸分子中含苯環(huán),苯環(huán)中并不存在典型的碳碳雙鍵。答案:A5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí),則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是()(導(dǎo)學(xué)號(hào)52170112)∶3∶2 ∶4∶3∶1∶1 ∶2∶1答案:D6.下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法不正確的是()①淀粉溶液(葡萄糖):滲析②乙醇(乙酸):加KOH溶液,分液③甲醛溶液(甲酸):加NaOH溶液,蒸餾④肥皂液(甘油):加食鹽,鹽析⑤福爾馬林(蟻酸):加飽和碳酸鈉溶液,蒸餾⑥溴乙烷(乙醇):加水,分液⑦苯(苯酚):加溴水,過濾⑧乙酸乙酯(乙酸):加飽和碳酸鈉溶液,分液A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.②⑥⑦ D.②⑦答案:D7.分子式為C4H8O3的有機(jī)物,在一定條件下具有下列性質(zhì):①在濃硫酸作用下,能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應(yīng)②在濃硫酸作用下也能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式,且能使溴水退色的物質(zhì)③在濃硫酸存在下,也能生成一種分子式為C4H6O2的無(wú)支鏈五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì),確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()(導(dǎo)學(xué)號(hào)52170113) (OH)CH2COOH (OH)COOH解析:根據(jù)題目條件可知,該有機(jī)化合物中含有羧基和羥基,而且四個(gè)碳原子不出現(xiàn)支鏈,羥基在碳鏈的一端(能成五元環(huán),脫水產(chǎn)物只有一種)。答案:C8.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸屬于芳香烴mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析:迷迭香酸屬于烴的含氧衍生物,1個(gè)迷迭香酸分子中含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,最多能和7個(gè)氫氣分子發(fā)生加成反應(yīng);迷迭香酸中含有羧基、酯基、酚羥基,故可以發(fā)生酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)(酚羥基的鄰對(duì)位上的氫原子可以被取代);1mol迷迭香酸含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基,故1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反應(yīng)。答案:C、B、C、D四種有機(jī)物的分子式均為C3H6O2,根據(jù)下述性質(zhì),寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A與Na2CO3反應(yīng)生成氣體;B與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體,不與Na2CO3反應(yīng),與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀;C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與Na不反應(yīng),不溶于水;D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molD與Na反應(yīng)產(chǎn)生mol氣體,加H2后形成二元醇。解析:根據(jù)分子式C3H6O2可得出:(1)分子中只含有1個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu),若為CC雙鍵,則氧原子只能以單鍵結(jié)合在分子中,可形成—OH或C—O—C(醚鍵);若為CO雙鍵,則可能是醛基、酮基或酯基。(2)分子中只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu),則兩個(gè)氧原子只能形成—OH和醚鍵,再結(jié)合題中所給條件即可推斷出結(jié)構(gòu)。答案:A為;B為或;C為;D為10.今有化合物:甲:乙:丙:(1)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象)。鑒別甲的方法:;

鑒別乙的方法:;

鑒別丙的方法:。

(3)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)到弱排列甲、乙、丙的順序。

解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知三者的分子式相同,均為C8H8O2,因此三者互為同分異構(gòu)體。三者在結(jié)構(gòu)上的最大區(qū)別在于甲分子中含有酚羥基,可以用FeCl3溶液鑒別出來(lái);乙分子中存在羧基,向其中加入Na2CO3或NaHCO3溶液能夠產(chǎn)生氣泡;丙分子中含有醛基,與銀氨溶液共熱可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。酸性順序?yàn)轸人?gt;酚>醇,即乙>甲>丙。答案:(1)甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體(2)與FeCl3溶液作用顯色的是甲與Na2CO3或NaHCO3溶液作用有氣泡產(chǎn)生的是乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙(3)乙>甲>丙11.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(1)蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是、。

(2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))。

①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)(3)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng),得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是。

解析:根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知,蘋果酸即α-羥基丁二酸,分子中含有羥基和羧基官能團(tuán);羧基能發(fā)生酯化反應(yīng),醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng);由蘋果酸的結(jié)構(gòu)可反推出C4H5O4Br的結(jié)構(gòu)為,即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案:(1)羥基羧基(2)①③(3)+H2O+HBr能力提升12.乙酸與乙醇在濃硫酸并存下加熱生成乙酸乙酯(反應(yīng)A),逆反應(yīng)為水解反應(yīng)(B反應(yīng)),反應(yīng)經(jīng)歷了中間體(Ⅰ)這一步:(導(dǎo)學(xué)號(hào)52170114)(1)如果按加成、消去、取代反應(yīng)分類,則A~F中的6個(gè)反應(yīng),屬于取代反應(yīng)的是;屬于加成反應(yīng)的是;屬于消去反應(yīng)的是。

(2)中間體(Ⅰ)屬于有機(jī)物的類。

(3)如果將原料C2H5OH中的氧原子用18O標(biāo)記,則生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果將原料中羰基()或羥基中的氧原子用18O標(biāo)記,則生成物H2O中氧原子是否含有18O?試簡(jiǎn)述你做出判斷的理由。解析:反應(yīng)A和B分別是酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng);C和F反應(yīng)中,都是碳氧雙鍵斷開一個(gè)鍵,碳原子和氧原子上各加入一個(gè)原子或原子團(tuán),屬于加成反應(yīng);D和E反應(yīng)分子中消去一個(gè)水分子,形成碳氧雙鍵,屬于消去反應(yīng)。中間體的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)羥基和一個(gè)—C—O—C—結(jié)構(gòu)即醚基,所以屬于醇和醚類。通過分析該反應(yīng)機(jī)理可知,消去的水分子是中間體中的一個(gè)羥基和一個(gè)羥基氫原子,這兩個(gè)羥基都來(lái)自于羧酸,而且在中間體中都與同一個(gè)碳原子相連,沒有差異,因此若用18O標(biāo)記乙醇,發(fā)生消去時(shí),—18OC2H5保留在乙酸乙酯中,若用18O標(biāo)記乙酸中的O原子則消去的水分子中的氧原子可能含18O,也可能含16O。答案:(1)A和BC和FD和E(2)醇和醚(3)都有18O標(biāo)記;因?yàn)榉磻?yīng)中間體在消去一分子H2O時(shí),有兩種可能,而乙氧基(—OC2H5)是保留的。13.尼泊金酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)尼泊金酸的分子式為。

(2)尼泊金酸不具有的性質(zhì)是(填序號(hào))。

a.可溶于水 b.通常狀況下呈固態(tài)c.發(fā)生消去反應(yīng) d.遇FeCl3溶液顯紫色(3)1mol尼泊金酸與下列物質(zhì)反應(yīng)時(shí),最多可消耗(填序號(hào))。

molH2 molNaHCO3molBr2 molNa2CO3(4)將尼泊金酸與足量NaOH溶液混合后反應(yīng),生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)尼泊金酸有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合以下條件且含有苯環(huán)