高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成 說課一等獎_第1頁
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人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成導學案1學習目標:1.能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學反應。并能寫出相應的化學方程式。2.培養(yǎng)學生自學能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。學習過程:在以往的教科書中沒有專門講解,是新增加的一節(jié)內(nèi)容。通過復習再現(xiàn)、資料給予、課題探究等形式,分析有機合成過程,復習各類有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應類型、相互轉(zhuǎn)化關系。教學時可通過典型例題的分析,使學生認識到合成的有機物與人們生活的密切關系;通過有機物逆合成法的推理,培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。有機合有機合成逆合成分析法有機知識運用合成草酸二乙酯思考與交流有機合成過程逆合成分析法的運用一、有機合成的過程有機合成過程有機合成過程1.有機合成是利用簡單、易得的,通過反應,生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物。2.有機合成包括目標化合物分子和的轉(zhuǎn)化,利用簡單的試劑作,通過有機反應連上一個或一段,得到一個中間體;利用中間體上的官能團,加上輔助,進行第二步反應,合成出第二個。3.經(jīng)多步反應,合成具有一定數(shù)目、一定的目標化合物。4.探究下列幾個問題(1)列舉出引入碳碳雙鍵的三種方法。(2)引入鹵原子的三種方法。(3)引入羥基的四種方法。二、逆合成分析法逆合成分析法逆合成分析法合成分析法是設計合成路線的一種方法,通過有機合成可以鞏固和靈活運用有機物間的轉(zhuǎn)化;注意不要把逆分析法的思路與合成思路混淆。1.逆合成分析法是在設計復雜化合物的時常用的方法。2.逆合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的,該中間體同輔助原科反應可得到。3.合成路線的各步反應條件必須,并具有較高的,所使用的基礎材料和輔助材料應該是、、易得和廉價的。4.以草酸二乙酯的合成為例說明逆合成分析法在有機合成中的應用(1)草酸二乙酯的酯基斷開草酸二乙酯草酸乙醇(2)草酸羧基斷開草酸二乙酯草酸乙醇(3)乙二醇草酸乙二醇前一步的中間體是1,2—二氯乙烷,1,2—二氯乙烷可通過乙烯加成制得。草酸乙二醇(4)乙醇可通過乙烯與水加成得到乙二醇1,2—二氯乙烷乙烯乙二醇1,2—二氯乙烷乙烯5.草酸二乙酯的合成有機合成導學案參考答案一、有機合成的過程1.原科、有機、有機。2.骨架、官能團、基礎原料、官能團、碳鏈、材料、中間體。3.碳原子、結(jié)構(gòu)二、逆合成分析法1.合成路線2.中間體、目標化合物3.溫和、產(chǎn)率、低毒性、低污染三、檢測題1.有機化合物分子中能引進鹵原子的反應是()A.消去反應B.酯化反應C.水解反應 D.取代反應2.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3-CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2BrB.CH3-CH2Breq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br-CH2BrC.CH3-CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br-CH2BrD.CH3-CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br-CH2Br3.(雙選)在有機合成中,制得的有機物較純凈并且容易分離,則在工業(yè)生產(chǎn)中往往有實用價值,試判斷下列有機反應在工業(yè)上有生產(chǎn)價值的是()B.CH3-CH3+Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3-CH2Cl+HClD.CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up15(H+))CH3COOH+C2H5OH4.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為:下列說法不正確的是()A.M的分子式為C6H12O6B.用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C.①、④發(fā)生的反應均屬于取代反應D.N的化學式為CH3COOH5.“綠色、高效”概括了2023年諾貝爾化學獎的特點。換位合成法在化學工業(yè)中每天都在應用,主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學工藝”中,理想狀態(tài)是反應物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。①置換反應②化合反應③分解反應④取代反應⑤加成反應⑥消去反應⑦加聚反應⑧縮聚反應等反應類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是()A.①②⑤B.②⑤⑦C.⑦⑧D.⑦6.有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是()①在空氣中燃燒②取代反應③加成反應④加聚反應A.①②B.①②③C.②③D.①②③④7.在有機物分子中,能消除羥基的反應是()A.還原反應B.水解反應C.消去反應D.加成反應8.以乙醇為原料,用下述6種類型的反應來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為),正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥9.化合物A(分子式為:C6H6O2)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應條件已略去):已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反應,也不能與NaOH溶液反應。(1)寫出E中含氧官能團的名稱:________和________;(2)寫出反應C→D的反應類型:_____________________;(3)寫出反應A→B的化學方程式:___________________;(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式:________(任寫一種)。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合流程中相關信息,寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(烷基鋁))CH2-CH2檢測題參考答案1.【答案】D2.【解析】B項步驟雖然最少,但取代反應難以控制取代的位置,多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項只需兩步,并且消去反應和加成反應無副反應發(fā)生,得到的產(chǎn)物比較純。所以D項方案最好。答案:D【答案】D3.【解析】選項B所得的鹵代產(chǎn)物有多種,且難于分離;選項D所得產(chǎn)物CH3COOH和C2H5OH互溶,也難于分離,且反應為可逆反應,產(chǎn)率不高。答案:AC【答案】AC4.【解析】本題考查了乙酸乙酯的制備知識,意在考查考生對相關知識的掌握情況。淀粉或纖維素完全水解生成葡萄糖,葡萄糖分子式為C6H12O6,A選項正確;雖然氫氧化鈉與乙酸反應,但在堿性條件下乙酸乙酯水解,所以不用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸,應用飽和Na2CO3溶液,B選項錯誤;反應①是水解反應,水解反應屬于取代反應,反應④是酯化反應,酯化反應屬于取代反應,C選項正確;乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯,所以N為CH3COOH,D選項正確。答案:B【答案】B5.【答案】B6.【解析】有機物的燃燒是將有機物轉(zhuǎn)化為無機物,而加聚反應是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子化合物,此反應過程中不改變其元素組成?!敬鸢浮緾7.【解析】醛和酮的還原反應(加成反應)、酯和鹵代烴的水解反應均可引入羥基,而消去反應可消除有機物分子中的羥基或鹵素原子。【答案】C8.【解析】利用逆合成法分析:【答案】C9.【解析】本題考查了有機反應類型、官能團、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式、有機方程式的書寫等,意在考查考生對相關知識的理解與應用能力。根

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