有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)(三)

有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)（三）絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、 炷的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為炷。2、 甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷炷烯炷苯通式 CnH2n+2 CHn 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch4ch2=ch2◎或。（官能團(tuán)）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵，鏈狀，飽和炷雙鍵，鏈狀，不飽和炷（證明：加成、加聚反應(yīng)）一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體（證明：其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)）六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體，比空氣輕，難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑U，催熟劑有機(jī)溶劑，化工原料3、炷類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)甲烷1、 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、漠水或漠的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、 氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH4+2O2點(diǎn)燃〉CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）3、 取代反應(yīng)（條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5種）CH+CL光>CHCl+HCl CHCl+CL光>CHCL+HClCHCL+CL光>CHCL+HCl CHCL+CL光>CCL+HCl注意事項(xiàng)：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl氣體產(chǎn)量最多；③取代關(guān)系：1H??Cl2；④烷炷取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解：CH i°°°c>C+2H4 2

乙烯氧化反應(yīng)燃燒C2H4+3O2點(diǎn)燃＞2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑煙）能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2——＞CH2BrCH2Br（能使漠水或漠的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)如2=如2+虬催T，CH3CH3CH2=CH2+HCl催化劑*CH3CH2C1（氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱）CH=CH+HO一催化劑*CHCHOH（工業(yè)制乙醇）2 22 高溫高壓 32加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑廠皿土（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、漠水或漠的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。②常用漠水或漠的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是漠水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使漠水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H6+15O2點(diǎn)燃＞12CO2+6H2O（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，說(shuō)明含碳量高）取代反應(yīng)（1） 苯的漠代：0+Br2JieBr^Q-Br（漠苯）+HBr（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H）反應(yīng)條件：液漠（純漠）；FeBr3、FeC13或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液漠，不能是漠水。（漠水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）漠苯是一種無(wú)色油狀液體，密度比水大，難溶于水漠苯中溶解了漠時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去漠，操作方法為分液。（2） 苯的硝化：O+HO-NO岫叫’LJFNO2+HP255°C~60°C 2反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種無(wú)色油狀液體，有苦杏仁氣味，^毒，密度比水_^，難溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。（3） 加成反應(yīng)（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）0+3H2N‘"O（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3個(gè)H2,生成環(huán)己烷）4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一兀素的不同原子的互稱分子式不同相同兀素符號(hào)表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同

研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物）化合物（主要為有機(jī)物）單質(zhì)原子?？紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷炷CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷正戊烷、異戊烷、新戊烷02與03紅磷與白磷金剛石、石墨1H（H）與2H（D）35C1與37C1160與180二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式chchoh或GHQHCHCH0CHC00H官能團(tuán)羥基：一0H醛基：一CH0羧基：一C00H物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú)水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙-酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)乙醇與Na的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na―-2CH3CH20NH+H2T（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：①相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱②不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：①乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；②1mo1乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mo1H2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；③2—H0——H2,兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2；④單純的一0H可與Na反應(yīng)，但不能與NaHC03發(fā)生反應(yīng)。氧化反應(yīng)（1） 燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH3CH2OH+3O2點(diǎn)燃〉2CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油（2） 在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2"彖2CH3CHO+2H2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)開黑色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛）H 0反應(yīng)斷鍵情況：兀H,trH+O七才2CH3CH+2H：0Cu或Ag，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3） 乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有乙烯；可以使^橙色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)槌噬?，該反?yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛?？偨Y(jié)：燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 全斷 HH孕中與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位詈： ① Hyc-c—O—H在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置： ①、③ ￡志蒼潔y（4） 檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。具有酸的通性：ch3cooh=^CH3COO-+H+（一元弱酸）可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu（OH）2）,弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：ch3cooh>H2CO32CH3COOH+CaCO3―-2（CH3COO）2Ca+CO2T+H2O（強(qiáng)酸制弱酸）酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫一一同位素標(biāo)記法）TOC\o"1-5"\h\z?H詣Ck nCH.COOH+HO—C，H< T—CHCOOCH+HO 電3 234 3 25 2反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng) ,滲了 []乙酸 反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% 塞 -⑴試管a中藥品加入順序是： J一. f留’乙醇3mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2mL（2） 為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）（3） 實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①加快反應(yīng)速率②蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率（4） 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸（5） 試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點(diǎn)）：①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層（6） 反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、 烷炷的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，乘U余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到飽和”的飽和鏈烴，或稱烷炷。呈鋸齒狀。2、 烷炷物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4個(gè)碳原子烷炷為氣態(tài)，5-16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷炷都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、 烷炷的化學(xué)性質(zhì)①一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。②氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷炷能燃燒；③取代反應(yīng)（烷烴特征反應(yīng)）：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。需水浴加熱的反應(yīng)有:（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100°C的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170C）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（70—80C）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50—60C）〔說(shuō)明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等一一凡含羥基的化合物。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一一凡含醛基的物質(zhì)。5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:（1） 含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2） 含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3） 含有醛基的化合物（4） 具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）能使漠水褪色的物質(zhì)有：（1） 含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2） 苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3） 含醛基物質(zhì)（氧化）（4） 堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原一一歧化反應(yīng)）（5） 較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6） 有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）密度比水大的液體有機(jī)物有：漠乙烷、漠苯、硝基苯、四氯化碳等。密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1） 羧酸（2） 酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）：（3） 蛋白質(zhì)（水解）有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：KMnO4酸性溶液的褪色；漠水的褪色；3.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、 物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色無(wú)味難溶乙烯：無(wú)色稍有氣味難溶乙炔：無(wú)色無(wú)味微溶（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無(wú)色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無(wú)色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、 實(shí)驗(yàn)室制法甲烷：CH3COONa+NaOH—（CaO，加熱）一CH4f+Na2CO3p.s.:無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH一（濃H2SO4,170°C）一CH2=CH2f+H2Op.s.：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170C（140C:乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O一C2H2f+Ca（OH）2注：排水收集無(wú)除雜不能用啟普發(fā)生器導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2+H2O—（催化劑，加熱，加壓）一CH3CH2OH三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯：火焰明亮有黑煙炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000C以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱六、通式⑴CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如ch3（ch2）3ch3、ch3ch（ch3）ch2ch3、C（CH3）4（2）CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、TOC\o"1-5"\h\zCH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2、CH2—CH2、 /C乩ch2—ch2 ch2—ch-ch3⑶CnH2n-2:快烴、二烯烴。如：CH三cch2ch3、ch3c=cch3>CH2=CHCH=CH2⑷C?H2?_6:芳香烴（苯及其同系物）。如：:"〕—CH3、|八］3 、CH3—L）—CH3—CH3 —CH3⑸CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3、ch3och2ch3（6）CnH2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、/O\ CH2-CH2 ，/興CH2—CH-CH3、O一CH2、CH2—CH-OHCH3CH(OH)CHO、⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：ch3ch2cooh、ch3cooch3、hcooch2ch3、hoch2chCH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如：CH3