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第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)反應(yīng)烴的衍生物第一節(jié)有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)反應(yīng)類型第1課時(shí)(kèshí)第一頁,共29頁。課前限時(shí)練“人文奧運(yùn)、科技(kējì)奧運(yùn)、綠色奧運(yùn)”是2008年北京奧運(yùn)會(huì)的重要特征。其中禁止運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑是重要舉措之一。某興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)寫出該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含有的官能團(tuán):_____________________________。碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)、羥基、氯原子第二頁,共29頁。氧化(yǎnghuà)反應(yīng)取代(qǔdài)反應(yīng)加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式并回答問題。(1)CH2=CH2+Br2
____________(2)CH2=CH2+H2O___________(3)CH≡CH+HCl__________(4)CH3—CH3+Cl2
________________(5)
+Br2
____________
(6)CH3CH2CH3+5O2
___________(7)2CH3CH2OH+O2________________催化劑△催化劑光照點(diǎn)燃催化劑
△FeCH2=CHClCH3—CH2OHCH2Br—CH2BrCH3CH2Cl+HClBr+HBr3CO2+4H2O2CH3CHO+2H2O課前限時(shí)練第三頁,共29頁。1.根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代反應(yīng),能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類型,能正確(zhèngquè)書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)方程式。2.從不同的視角來分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。2017年考試(kǎoshì)大綱要求:掌握(zhǎngwò)常見有機(jī)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)目標(biāo):第四頁,共29頁。反應(yīng)類型參加反應(yīng)(fǎnyìng)的有機(jī)化合物反應(yīng)(fǎnyìng)試劑反應(yīng)(fǎnyìng)條件反應(yīng)產(chǎn)物第五頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型③CHCH
+H—CNCH2=CH—CN催化劑①CH2=CH2+H—BrCH3CH2Br
②CH2=CH2+H—HCH3CH3催化劑【問題1】能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(jiégòu)有何特點(diǎn)?通常都與哪些試劑發(fā)生加成反應(yīng)?碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)碳碳叁鍵碳氧雙鍵(shuānɡjiàn)只上不下催化劑④CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN第六頁,共29頁。1.加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)①有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)物特點(diǎn):含有不飽和鍵(常見:)一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型CCCOCC定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成飽和或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)第七頁,共29頁。H2想一想?
常見(chánɡjiàn)的加成試劑X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNNH2--H第八頁,共29頁。1.加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)①有機(jī)反應(yīng)物特點(diǎn)(tèdiǎn):含有不飽和鍵(常見:)②常見試劑:H2、X2、HX、H2O、HCN、NH3等一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng)CCCOCC第九頁,共29頁。反應(yīng)(fǎnyìng)試劑COCCCCH2X2HXHCNNH3H2根據(jù)有機(jī)化合物本身及試劑的結(jié)構(gòu)(jiégòu)特點(diǎn),不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)第十頁,共29頁。催化劑CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOHCNδ-δ+δ-δ+
O規(guī)律:加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)的結(jié)果符合電性規(guī)律A1=B1+A2—B2A1—B1
B2δ+δ-δ+δ-A2從形式(xíngshì)上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形成的?從帶部分電荷的角度分析(fēnxī),加成的產(chǎn)物有無規(guī)律?觀察思考第十一頁,共29頁。試根據(jù)加成反應(yīng)(fǎnyìng)的規(guī)律完成下列反應(yīng)(fǎnyìng)的化學(xué)方程式CH3CHClCH3OCH3CCH3+HCN催化劑加成反應(yīng)的意義(yìyì):官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)換CH3CH=CH2+H-Cl
CH3CCH3CNOH遷移應(yīng)用CH3CH+NH3催化劑O
CH3CH—NH2OHCH3CH=CH2+H-OSO3H→CH3CH—OSO3HCH3第十二頁,共29頁。1.2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)和2-甲基丙烯( )均能與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并探討它們(tāmen)發(fā)生反應(yīng)的特點(diǎn)。呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)時(shí)產(chǎn)物只有一種,非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)時(shí)產(chǎn)物有兩種即時(shí)(jíshí)練習(xí)δ+δ-第十三頁,共29頁。2.與CH2==CH2→CH2Br—CH2Br的變化(biànhuà),屬于同一反應(yīng)類型的是()
A.
B.
C.C2H5OH—→CH3CHOD.CH3COOH—→CH3COOC2H5
A
即時(shí)(jíshí)練習(xí)第十四頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型①CH3—CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②+Br2
+HBr
③+3HNO3
+3H2O④+HO—SO3H(濃)+H2OFe【問題4】在這些取代反應(yīng)中,烴分子(fēnzǐ)中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代?光照第十五頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型【問題5】在這些取代反應(yīng)中,有機(jī)物分子中的何種原子(yuánzǐ)被試劑中的哪些原子(yuánzǐ)或原子(yuánzǐ)團(tuán)取代了?CH3CH2CH2—Br+NaOHCH3CH2CH2—OH+NaBrH2OCH3CH2CH2—OH+HBrCH3CH2CH2—Br+H2O第十六頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型①烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I(qīnɡjiàn)上的氫原子被取代②醇、鹵代烴中與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代【問題5】在這些(zhèxiē)取代反應(yīng)中,有機(jī)物分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了?小結(jié)CH3CH2CH2—Br+NaOHCH3CH2CH2—OH+NaBrH2OCH3CH2CH2—OH+HBrCH3CH2CH2—Br+H2O有上有下第十七頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型2.取代(qǔdài)反應(yīng)①有機(jī)反應(yīng)物特點(diǎn):②常見試劑:X2、HNO3、H2SO4、HX、NH3、NaCN等③反應(yīng)條件(tiáojiàn):④反應(yīng)產(chǎn)物:定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)第十八頁,共29頁。一、有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型【思考】觀察下面的取代反應(yīng),用部分正電荷(δ+)和部分負(fù)電荷(δ-)描述指定化學(xué)鍵的極性,請(qǐng)問(qǐngwèn)取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢?δ+
δ-δ+
δ-規(guī)律(guīlǜ):取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律(guīlǜ)第十九頁,共29頁。試根據(jù)加成反應(yīng)(fǎnyìng)的規(guī)律完成下列反應(yīng)(fǎnyìng)的化學(xué)方程式鹵素原子轉(zhuǎn)換(zhuǎnhuàn)為羥基、氰基、氨基等官能團(tuán)遷移應(yīng)用①CH3CH2CH2Br+NaOH
;③CH3CH2Cl+NH3→
;④CH3CH2Br+NaCN→
。CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2NH2+HClCH3CH2CN+NaBrH2O第二十頁,共29頁。觀察(guānchá)·思考丙烯與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成(shēnɡchénɡ)一氯代物的化學(xué)方程式500-600℃取代(qǔdài)反應(yīng)321為什么1號(hào)、2號(hào)碳原子上的氫難以被取代,而3號(hào)碳上的氫就容易被取代?烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的烷基部分由于官能團(tuán)的影響在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng),與官能團(tuán)直接相連的碳原子(α-C)上的碳?xì)滏I最容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)α碳原子上的氫(α-H)易被取代第二十一頁,共29頁。遷移(qiānyí)·應(yīng)用2.(2015·海南改編)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液反應(yīng)制得乙醇B.石油裂解制丙烯(bǐnɡxī)C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.丙酮與氫氰酸反應(yīng)1.一定條件下,1mol下列物質(zhì)(wùzhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng),需要H2最多的是()A.丙炔B.1--己烯C.苯乙烯D.氯乙烯DC第二十二頁,共29頁。遷移(qiānyí)·應(yīng)用3.某鏈烴0.5mol最多能與1molHCl發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物可與3molCl2發(fā)生完全(wánquán)取代反應(yīng),則該烴為()A.C2H4B.C3H6 C.C3H4 D.C2H2CB4.(2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯(bǐnɡxī)和丙烷第二十三頁,共29頁。遷移(qiānyí)·應(yīng)用5.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如(lìrú)溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()①CH3Br②CH3CH2CH2CH2Br③CH2BrCH2Br④CH2BrCH2CH2CH2BrA.①② B.①③C.②③ D.③④D第二十四頁,共29頁。作業(yè)1.整理(zhěnglǐ)并完成導(dǎo)學(xué)案2.完成作業(yè)紙第二十五頁,共29頁。第二十六頁,共29頁。(1)CH2=CH2+Br2
____________(2)CH2=CH2+H2O___________(3)CH
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