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文檔簡介
--1-一般高中課程標(biāo)準(zhǔn)試驗(yàn)教科書—化學(xué)選修5[人教版]其次節(jié)芳香烴教學(xué)目標(biāo):生疏芳香烴的組成、構(gòu)造。知道苯同系物的性質(zhì),并說明苯同系物與苯性質(zhì)的差異。舉例芳香烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。教學(xué)重點(diǎn):芳香烴的組成、構(gòu)造。教學(xué)難點(diǎn):苯同系物與苯性質(zhì)的差異。探究建議:①試驗(yàn)探究:苯的化學(xué)性質(zhì)。②觀看試驗(yàn):苯的溴代或硝化反響。甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的作用。③閱讀與溝通:煤、石油的綜合利用。課時劃分:一課時。教學(xué)過程:[導(dǎo)課]在烴類化合物中,有很多分子里含有一個或多個苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡潔、最根本的芳香烴——苯。[板書] 其次節(jié) 芳香烴一、苯的構(gòu)造與化學(xué)性質(zhì)[復(fù)習(xí)]請同學(xué)們回憶苯的構(gòu)造、物理性質(zhì)、主要化學(xué)性質(zhì)。[提問]1、物理性質(zhì):苯是一種無色、有特別氣味的液體。2、現(xiàn)代科學(xué)對苯分子構(gòu)造的爭論:苯分子為平面正六邊形構(gòu)造,鍵角為120°。40×10-10m介于單鍵和雙鍵之間。3〔1〕苯與液溴在鐵粉催化下發(fā)生取代反響:CH+Br CHBr+HBr。6 6 2 6 5苯在特別條件下可與H發(fā)生加成反響:CH+3H CH。2 66 2 612〔3〕[表達(dá)]苯的分子組成為CH6
6的性質(zhì)。但試驗(yàn)說明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴和炔烴明顯不同。大量的爭論說明,苯為平面形分子,分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi),苯分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正六邊形,碳碳鍵長完全相等,而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。或 均可。[板書]1、構(gòu)造:苯為平面正六邊行構(gòu)造,鍵角120°,碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間完全相等。[思考與溝通]1.烴均可以燃燒,但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑煙;而苯燃燒時的黑煙更多。請你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的緣由。寫出以下反響的化學(xué)方程式及反響條件反響的化學(xué)方程式
反響條件苯與溴發(fā)生取代反響苯與濃硝酸發(fā)生取代反響苯與氫氣發(fā)生加成反響依據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反響的條件,請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的試驗(yàn)方案。[匯報]1=苯,含碳量越高,燃燒越光明,黑煙越多。2、反響的化學(xué)方程式反響的化學(xué)方程式反響條件苯與溴發(fā)生取代反響CH+Br6 6 2CHBr+HBr6 5液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反響50℃~60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反響CH+3H鎳做催化劑6 62CH6 123、裝置特點(diǎn):⑴導(dǎo)管較長;導(dǎo)管口在液面上;不加熱;⑵現(xiàn)象(略);⑶兼起冷凝器的作用;⑷防倒吸;⑸白霧是HBr遇水蒸氣產(chǎn)生的??捎肁gNO3試劑檢驗(yàn)〔現(xiàn)象:消滅淺黃色沉淀。裝置特點(diǎn):①要用水浴加熱,以便于把握反響的溫度,溫度計一般應(yīng)置于水浴之中;②為防止反響物在反響過程中蒸發(fā)損失,要在反響器上加一冷凝回流裝置。[投影]練習(xí):1、依據(jù)本節(jié)課所學(xué)試驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟,請答復(fù)以下問題:配制確定比例濃HSO與濃HNO的混合酸時,操作留意事項(xiàng)是 。2 4 3為了使反響在50—60℃下進(jìn)展,常用的方法是 。粗硝基苯可依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最終用蒸餾水洗滌。其中洗滌、分別粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 ,粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是 。將用無水CaCl枯燥后的粗硝基苯進(jìn)展蒸餾,得到純硝基苯。純硝基苯是無色、密度2比水 ,具有 氣味的油狀液體。2、依據(jù)試驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖,答復(fù)以下問題:(1)燒瓶中參與苯,再加純溴其現(xiàn)象是 。(2)再參與鐵屑,現(xiàn)象是 。(3)寫出燒瓶中反響的化學(xué)方程式 。(4)燒瓶中連接一個長導(dǎo)管,其作用是 。插入錐形瓶的導(dǎo)管不伸入液面下,其緣由是 。反響完畢,把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯中,現(xiàn)象是 ,溴苯是 的液體。[板書]2、化學(xué)性質(zhì):[投影]科學(xué)視野-苯的構(gòu)造6sp22個碳原子形成碳碳σ1個氫原子形成碳?xì)洇襰p212066個氫原子都在同一平面內(nèi)(2—13)6個碳原予各有一個未參與雜化的2p軌道,它們π鍵(2—14)于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。由于大π鍵的存在,使苯的構(gòu)造穩(wěn)定,難于發(fā)生加成和氧化反響,易于發(fā)生取代反響。[板書]二、苯的同系物[投影]爭論題:什么是芳香烴?2.什么是苯的同系物?3.苯的同系物的通式是什么?[導(dǎo)入]苯的同系物有什么性質(zhì)呢?[板書]1、物理性質(zhì)[呈現(xiàn)樣品]甲苯、二甲苯[探究]物理性質(zhì),并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。通過觀看、思考、比照后,得出:①苯的同系物不溶于水,并比水輕。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。[點(diǎn)撥]如何區(qū)分苯和甲苯?答:分別取少量待測物后,再加少量的酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后觀看現(xiàn)象,能褪色的為甲苯,不能褪色的是苯。[板書]2、化學(xué)性質(zhì)[講解]苯的同系物的性質(zhì)與苯相像,能發(fā)生取代反響、加成反響。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用來區(qū)分苯和苯的同系物。TNT由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響,它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反響。[設(shè)疑]TNT[強(qiáng)調(diào)]①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體;烈性炸藥。[板書]〔1〕苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反響。苯的同系物的側(cè)鏈易氧化:苯的同系物能發(fā)生加成反響。[學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象,以及硝化反響的條件,你從中能得到什么啟發(fā)?[小結(jié)特性]的取代反響比 更簡潔,且鄰,對位取代更簡潔,說明白側(cè)鏈〔-CH〕對苯環(huán)3之影響;活性增大。
的氧化反響比
更易發(fā)生,說明苯環(huán)對側(cè)鏈〔-CH〕的影響〔使-CHH3 3[板書]三、芳香烴的來源及其應(yīng)用[表達(dá)]自從18451kg苯和2.5g其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長,僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。自2040以來,隨著石油化學(xué)工業(yè)的進(jìn)展,通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡潔的芳香烴,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有機(jī)原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。[板書]1、來源及其應(yīng)用稠環(huán)芳香烴。[簡介]有些稠環(huán)芳香烴有致癌作用,又稱致癌芳香烴。α 萘C H 1、4、5、8為位,2、3、6、7為α 10 8α β 蒽C H 1、4、5、8為位,2、3、6、7為位,9、10為α β 10 14菲C14H10[小結(jié)]略。課堂練習(xí)]關(guān)于苯的以下說法中不正確的選項(xiàng)是A12個原子在同一平面上B6個碳碳鍵鍵長完全一樣C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C-C和C=C之間D.苯不能發(fā)生取代反響和加成反響2.以下分子組成中的全部原子不行能在同一平面上的是A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯3.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯4.以下烴中,苯環(huán)上的一氯代物沒有同分異構(gòu)體的是A.甲苯 B.鄰二甲苯 C.間二甲苯 D.對二甲苯5.能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造中,碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B.苯的間位二元取代物只有一種C.苯的鄰位二元取代物只有一種 D.苯的對位二元取代物只有一種6.以下關(guān)于芳香烴的理解中正確的選項(xiàng)是A.芳香烴是指分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴類化合物B.芳香烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.芳香烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.芳香烴的全部原子都在同一個平面上7.把“①乙烷②乙烯③乙炔④苯”按相鄰兩碳原子之間鍵長由大到小的挨次排列,正確的選項(xiàng)是A.①②③④ B.①③②④ C.①④②③ D.④①②③8.既能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,又能用溴的四氯化碳溶液鑒別的一組物質(zhì)是A.苯與甲苯 B.己烯與苯 C.乙烯與乙炔 D.乙烯與乙烷9.以下有關(guān)甲苯的試驗(yàn)事實(shí)中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)〔或受其影響〕的是A.甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反響生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1mol3molH2
發(fā)生加成反響以下物質(zhì)中,屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是A. CH=CH2 B.C2H5 C.D.CHCCCHA、B兩種烴的最簡式一樣,7.8gA完全燃燒后生成物通入過量的石灰水中,得到沉60g。既可以用酸性KMOn 4
溶液對A、B進(jìn)展鑒別,也可以用溴水反響對它們進(jìn)展鑒別。0.5molB22.4LCO(標(biāo)準(zhǔn)狀況)9g水,在一樣狀況下,AB蒸氣的密度比23:1。試通過計算推斷這兩種烴的構(gòu)造簡式。參考答案:1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB10、B110.5molB→22.4LCO9gHO,可以推斷出B為CH,2 2 2 2所以A3×26g/mol=78g/mo
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