2023年高考化學(xué)題源解密07 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(含詳解)

專題07有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【母題來源】2022年全國(guó)甲卷

【母題題文】輔酶Qi。具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q“）的說法正確的是

分子式為C60H9°O”B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【試題解析】

A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90。4,A錯(cuò)誤；

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，

故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，堤基碳采取Sp2雜化，默基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩

個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選B。

【母題來源】2022年全國(guó)乙卷

【母題題文】一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

<_,CO,八人

v-fiorv,7下列敘述正確的是

化合物1化合物2

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

【試題解析】

A.化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯(cuò)

誤；

B.結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醛類，乙醇屬于

醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯(cuò)誤；

C.根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯(cuò)誤;

0

D.化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物?g_o-CH,-，D正確；

?」n

答案選D。

題雨圈【命題意圖】

從宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的角度考查有機(jī)物分子中官能團(tuán)的種類、有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)

構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、有機(jī)物共面判斷、有機(jī)反應(yīng)及計(jì)算等知識(shí)。

【命題方向】

本考點(diǎn)同分異構(gòu)體的考查形式主要為依照題意寫出符合限制條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重于對(duì)官,能團(tuán)種

類及位置的考查，而烷煌的考查.則常與能源、環(huán)保、安全密切聯(lián)系；以Z烯、苯及其同系物知識(shí)與新能源、

環(huán)境保護(hù)、工業(yè)生產(chǎn)、日常生活等問題相結(jié)合，考查反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫等,

是高考命題的熱點(diǎn)；以新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)涉及的物質(zhì)為命題背景，突出化學(xué)知識(shí)在生產(chǎn)、生活中的

應(yīng)用的命題趨勢(shì)較強(qiáng)，應(yīng)予以高度重視。另外，以基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)與人體健康的關(guān)系考查的可能性也較大：

考查學(xué)生閱讀材料接受信息的能力，綜合運(yùn)用知識(shí)的能力，是高考有機(jī)試題的常見題型，應(yīng)引起注意！

展望2023年高考仍然將以甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為基礎(chǔ)，考查取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概

念與判斷，從而體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科“變化觀念與平衡思想”的核心素養(yǎng)；以甲烷、乙烯、苯、鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

為載體，考查有機(jī)物的分類、命名、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物判斷等基礎(chǔ)知識(shí)，遷移考查典型有機(jī)物官能團(tuán)

的主要性質(zhì)和反應(yīng).類型；以甲烷、乙烯、苯等基本模型為基礎(chǔ)，考查同分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機(jī)分子

共線共面判斷等知識(shí)，要求考生通過分析、推理等方法建立模型，運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，形成“證據(jù)推理

和模型認(rèn)知”的學(xué)科素養(yǎng)。

【得分要點(diǎn)】

有機(jī)物種類幾百萬(wàn)種，在生活、生產(chǎn)等多有涉及。有機(jī)物往往存在分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，即存在

同分異構(gòu)體，要會(huì)對(duì)物質(zhì)進(jìn)行辨析，并會(huì)進(jìn)行正確的命名。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固

定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。關(guān)于有機(jī)物分子中共面問題的

判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙塊和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí).的遷移靈活應(yīng)用，同時(shí)要注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)這

一性質(zhì)。

有機(jī)物分子中所有原子能否共平面的判斷方法（1）典型有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。

HH

①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如：\=（^或

HH

H

I

c

②正四面體(或四面體型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。/I\

HHH

(2)分子中原子能否共平面的判斷。

①展開空間構(gòu)型法。其他有機(jī)物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,

但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2VHe1,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六

個(gè)原子都在同一平面上。

HH

\/

cc

②單鍵旋轉(zhuǎn)法。碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“C-C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如，八①/\，

aH

因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和Xc=cZ確定的平面重合，也可能不重合.因而

H

<2^CH=C也分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。

二.同分異構(gòu)體的判斷

(1)等效氫法。煌的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是確定處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛唷?/p>

判斷“等效氫”的三條原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的，如甲烷中的4個(gè)氫原子等同。②同一碳原子

上所連的甲基是等效的，如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效

的，如乙烷中的6個(gè)氫原子等同，2,2,3,3-四甲基丁烷上的24個(gè)氫原子等同，苯環(huán)上6個(gè)氫原子等同。

在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

(2)軸線移動(dòng)法。對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳燒，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫一根軸線，再

通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。

(3)定一移二法。對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以

確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

(4)排列組合法。

官能團(tuán)性質(zhì)［-取代

鹵代燒一消去

煌L

基

廠置換（Na）

+一燃燒

官官能團(tuán)性質(zhì)一氧化

能醇-OH

團(tuán)—脫水（分子內(nèi)脫水、

一分子間脫水）

L酯化

一弱酸性（NaOH）

三.官能團(tuán)與反應(yīng)類型

煌性質(zhì)

官能團(tuán)一取代（Br）

的酚-OH2

衍一顯色（Fe，+）

生

物奚

官能團(tuán)里見水解（酸性、堿性）

（2022.北京?人大附中三模）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法正確的是

sp3雜化的碳原子個(gè)數(shù)為2個(gè)

B.堿性條件下水解產(chǎn)物只有1種

C.Imol該分子最多與lOmolH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.Imol該分子最多與含4moiBr?的濱水發(fā)生反應(yīng)

2.（2022?北京?101中學(xué)三模）脫落酸是一種抑制生長(zhǎng)的植物激素，可延長(zhǎng)鮮花盛開的時(shí)間，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列關(guān)于脫落酸的說法不或夠的是

分子式為C15H20O4

C.一定條件下可以發(fā)生酯化、加聚、氧化反應(yīng)D.Imol脫落酸能與2moiNaHCCh發(fā)生反應(yīng)

3.（2022?河南?模擬預(yù)測(cè)）土臭素是一種具有土腥味的揮發(fā)性物質(zhì)，由微生物在代謝過程中產(chǎn)生，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖所示。下列關(guān)于土臭素的說法正確的是

A.分子式為Ci2H2（）O

OH

B.與金屬Na和NaOH溶液均能發(fā)生反應(yīng)

C.環(huán)上一個(gè)氫原子被氯原子取代生成物有8種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中所有碳原子一處于同一平面

4.（2022?河南?模擬預(yù)測(cè)）鹽酸小集堿片（鹽酸黃連素片）主要用于治療敏感病原菌所致的胃腸炎、細(xì)菌性痢

疾等腸道感染。合成小集堿鹽酸鹽的必需中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是

B.該物質(zhì)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.該物質(zhì)中3個(gè)氧原子可能共平面

D.該物質(zhì)在堿性、加熱條件下能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)

5.（2022.河南開封.模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是

B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.1molM最多能與5mol出發(fā)生加成反應(yīng)

D.與HOOCCH2To>—CH=CHCOOH互為同分異構(gòu)體6.（2022.安徽.模擬預(yù)測(cè)）某有機(jī)合成中間體P的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)化合物P的敘述正確的是

I

0丫0

CH3A.分子式為C5H10O4B.ImolP最多加成2molH2

OOH

C.有氧化性D.ImolP水解最多消耗2moiNaOH

7.（2022.安徽.合肥市第八中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）姜黃素是一種具有良好著色性和分散性的天然黃色素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖。下列說法正確的是

A.分子中所有碳原子一定共平面

B.該有機(jī)物含有苯環(huán)，屬于芳香煌

C.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.分子中含有四種官能團(tuán)

8.（2022?廣東廣州?三模）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃苓素

的說法正確的是

HO人人JA,分子式為C15H12O5B,分子中含有4種官能團(tuán)

OHO

黃苓素

C.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D.分子中所有原子一定共平面

9.（2022?河北石家莊?二模）維生素C（如圖）廣泛存在于新鮮的水果和蔬菜中，能提高人體免疫力。下列關(guān)

于維生素C的說法錯(cuò)誤的是

HO

A.最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)

B.含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)

C.同分異構(gòu)體中可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

10.（2022.湖南.長(zhǎng)郡中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）天然有機(jī)產(chǎn)物香豆素（X）可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

XYZ

下列敘述正確的是

A.Z的分子式為CgUoO'N

B.Y分子中所有原子一定處于同一平面

C.反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型相同，均為取代反應(yīng)

D.X不存在能與NaHCO,溶液發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體

11.（2022?湖南?模擬預(yù)測(cè)）阿斯巴甜是一種具有清爽甜味的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該

有機(jī)物的說法正確的是

o

HN

2A.分子式為5乩7電05

NCOOCH3

kH

COOH

B.Imol阿斯巴甜與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，最多消耗Imol氫氧化鈉

C.1分子阿斯巴甜中含3個(gè)碳碳雙鍵和3個(gè)碳氧雙鍵

D.阿斯巴甜能使酸性高鎬酸鉀褪色

A.布洛芬屬于竣酸，與乙酸互為同系物

B.乙、丙均能發(fā)生取代反應(yīng)，均不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.可以用碳酸氫鈉溶液區(qū)分乙和丙

D.甲分子中所有碳原子有可能共平面

專題07有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【母題來源】2022年全國(guó)甲卷

【母題題文】輔酶Qi。具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q“）的說法正確的是

分子式為C60H9°O”B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【試題解析】

A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90。4,A錯(cuò)誤；

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，

故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，堤基碳采取Sp2雜化，默基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩

個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選B。

【母題來源】2022年全國(guó)乙卷

【母題題文】一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

<_,CO,八人

v-fiorv,7下列敘述正確的是

化合物1化合物2

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

【試題解析】

A.化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯(cuò)

誤；

B.結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醛類，乙醇屬于

醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯(cuò)誤；

C.根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯(cuò)誤;

0

D.化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物?g_o-CH,-，D正確；

?」n

答案選D。

題雨圈【命題意圖】

從宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的角度考查有機(jī)物分子中官能團(tuán)的種類、有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)

構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、有機(jī)物共面判斷、有機(jī)反應(yīng)及計(jì)算等知識(shí)。

【命題方向】

本考點(diǎn)同分異構(gòu)體的考查形式主要為依照題意寫出符合限制條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重于對(duì)官,能團(tuán)種

類及位置的考查，而烷煌的考查.則常與能源、環(huán)保、安全密切聯(lián)系；以Z烯、苯及其同系物知識(shí)與新能源、

環(huán)境保護(hù)、工業(yè)生產(chǎn)、日常生活等問題相結(jié)合，考查反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫等,

是高考命題的熱點(diǎn)；以新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)涉及的物質(zhì)為命題背景，突出化學(xué)知識(shí)在生產(chǎn)、生活中的

應(yīng)用的命題趨勢(shì)較強(qiáng)，應(yīng)予以高度重視。另外，以基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)與人體健康的關(guān)系考查的可能性也較大：

考查學(xué)生閱讀材料接受信息的能力，綜合運(yùn)用知識(shí)的能力，是高考有機(jī)試題的常見題型，應(yīng)引起注意！

展望2023年高考仍然將以甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為基礎(chǔ)，考查取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概

念與判斷，從而體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科“變化觀念與平衡思想”的核心素養(yǎng)；以甲烷、乙烯、苯、鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

為載體，考查有機(jī)物的分類、命名、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物判斷等基礎(chǔ)知識(shí)，遷移考查典型有機(jī)物官能團(tuán)

的主要性質(zhì)和反應(yīng).類型；以甲烷、乙烯、苯等基本模型為基礎(chǔ)，考查同分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機(jī)分子

共線共面判斷等知識(shí)，要求考生通過分析、推理等方法建立模型，運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，形成“證據(jù)推理

和模型認(rèn)知”的學(xué)科素養(yǎng)。

【得分要點(diǎn)】

有機(jī)物種類幾百萬(wàn)種，在生活、生產(chǎn)等多有涉及。有機(jī)物往往存在分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，即存在

同分異構(gòu)體，要會(huì)對(duì)物質(zhì)進(jìn)行辨析，并會(huì)進(jìn)行正確的命名。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固

定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。關(guān)于有機(jī)物分子中共面問題的

判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙塊和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí).的遷移靈活應(yīng)用，同時(shí)要注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)這

一性質(zhì)。

有機(jī)物分子中所有原子能否共平面的判斷方法（1）典型有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。

HH

①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如：\=（^或

HH

H

I

c

②正四面體(或四面體型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。/I\

HHH

(2)分子中原子能否共平面的判斷。

①展開空間構(gòu)型法。其他有機(jī)物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,

但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2VHe1,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六

個(gè)原子都在同一平面上。

HH

\/

cc

②單鍵旋轉(zhuǎn)法。碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“C-C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如，八①/\，

aH

因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和Xc=cZ確定的平面重合，也可能不重合.因而

H

<2^CH=C也分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。

二.同分異構(gòu)體的判斷

(1)等效氫法?；偷囊蝗〈飻?shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是確定處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。

判斷“等效氫”的三條原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的，如甲烷中的4個(gè)氫原子等同。②同一碳原子

上所連的甲基是等效的，如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效

的，如乙烷中的6個(gè)氫原子等同，2,2,3,3-四甲基丁烷上的24個(gè)氫原子等同，苯環(huán)上6個(gè)氫原子等同。

在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

(2)軸線移動(dòng)法。對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳燒，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫一根軸線，再

通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。

(3)定一移二法。對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以

確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

(4)排列組合法。

官能團(tuán)性質(zhì)［-取代

鹵代燒一L消去

廠置換（Na）

+一燃燒

官官能團(tuán)性質(zhì)一氧化

能醇-OH

團(tuán)—脫水（分子內(nèi)脫水、

一分子間脫水）

L酯化

一弱酸性（NaOH）

三.官能團(tuán)與反應(yīng)類型

煌性質(zhì)

官能團(tuán)一取代（Br）

的酚-OH2

衍一顯色（Fe，+）

生

物奚

官能團(tuán)里見水解（酸性、堿性）

1.（2022.北京?人大附中三模）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法正確的是

OH

HCO

3OCH3A?sd雜化的碳原子個(gè)數(shù)為2個(gè)

HO

B.堿性條件下水解產(chǎn)物只有I種

C.Imol該分子最多與lOmolH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.Imol該分子最多與含4moiBr?的濱水發(fā)生反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.碳原子形成4個(gè)。鍵，即飽和碳原子采取sp'雜化，由分子的結(jié)構(gòu)圖可知采取sp'雜化的碳原

子個(gè)數(shù)為3個(gè)，故A錯(cuò)誤：

B.該物質(zhì)在堿性條件下，酯基發(fā)生水解，水解產(chǎn)物有2種，故B錯(cuò)誤；

C.該分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、埃基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Imol該分子最多與9molH?發(fā)生加成反

應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.該分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵，酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子與漠發(fā)生取代反應(yīng)，貝Ijlmol該分子共與

2moiBn發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與澳發(fā)生加成，Imol該分子共與2moiBn發(fā)生了加成反應(yīng)，所以1mol

該分子共消耗了4molBr”故D正確；

答案選D。

2.（2022.北京.101中學(xué)三模）脫落酸是一種抑制生長(zhǎng)的植物激素，可延長(zhǎng)鮮花盛開的時(shí)間，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列關(guān)于脫落酸的說法不正確的是

OA.分子式為Ci5H20O4

OHOH

B.存在酯類同分異構(gòu)體

C.一定條件下可以發(fā)生酯化、加聚、氧化反應(yīng)

D.Imol脫落酸能與2moiNaHCCh發(fā)生反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為G5H20O4,A正確;

B.該物質(zhì)中含有竣基，所以存在酯類同分異構(gòu)體，B正確;

C.該物質(zhì)含有竣基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，C正確;

D.該物質(zhì)中只有竣基可以碳酸氫鈉反應(yīng)，所以Imol脫落酸只能與ImolNaHCCh發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤;

綜上所述答案為D。

3.（2022?河南?模擬預(yù)測(cè)）土臭素是一種具有土腥味的揮發(fā)性物質(zhì)，由微生物在代謝過程中產(chǎn)生，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖所示。下列關(guān)于土臭素的說法正確的是

分子式為G2H2（）0

B.與金屬Na和NaOH溶液均能發(fā)生反應(yīng)

C.環(huán)上一個(gè)氫原子被氯原子取代生成物有8種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中所有碳原子一處于同一平面

【答案】C

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，土臭素的分子式為G2H22。，故A錯(cuò)誤:

B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，土臭素分子中含有羥基，屬于醇類，不能與級(jí)氧化鈉溶液反應(yīng)，故B錯(cuò)誤;

C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，土臭素分子中環(huán)上含有8類氫原子，則環(huán)上的一氯代物有8種，故C正確;

D.由結(jié)構(gòu)筒式可知，土臭素分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，所以分子中所有

碳原子不可能處于同一平面，故D錯(cuò)誤;

故選C。4.（2022?河南?模擬預(yù)測(cè)）鹽酸小堿片（鹽酸黃連素片）主要用于治療敏感病原菌所致的胃腸炎、

細(xì)菌性痢疾等腸道感染。合成小聚堿鹽酸鹽的必需中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是

o

B.該物質(zhì)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.該物質(zhì)中3個(gè)氧原子可能共平面

D.該物質(zhì)在堿性、加熱條件下能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)

【答案】B

O

【解析】A.該物質(zhì)與||0的分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確;

B.該物質(zhì)有書6種不同化學(xué)環(huán)境的延原子，B錯(cuò)誤;

026

C.苯環(huán)是平面型結(jié)構(gòu)，直接與苯環(huán)相連的原子共平面，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，醛基是平面型結(jié)構(gòu)，則3個(gè)氧原

子可能共平面，C正確;

D.該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在堿性、加熱條件下能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，D正確;

故選：Bo

5.（2022?河南開封?模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是

.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.1molM最多能與5moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.與HOOCCH2{"^>—CH=CHCOOH互為同分異構(gòu)體【答案】C

【解析】A.該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能被酸性高鎰酸鉀氧化，從而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，

A正確；

B.該物質(zhì)中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；

C.該物質(zhì)中苯環(huán)和碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與氫氣加成，故ImolM最多能與4mo】H2

發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.根據(jù)M的結(jié)構(gòu)和HOOCCHIQHCH=CHCOOH可知，兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D

正確：

故答案選C?

6.（2022?安徽?模擬預(yù)測(cè)）某有機(jī)合成中間體P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)化合物P的敘述正確的是

OOH

B.ImolP最多加成2moi比

C.有氧化性

D.ImolP水解最多消耗2moiNaOH

【答案】C

【解析】A.根據(jù)P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知分子式為C6H10O4,故A錯(cuò)誤；

B.碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，ImolP最多加成ImolH?,故B錯(cuò)誤;

C.P中含有0-0鍵，所以具有氧化性，故C正確；

酯基能水解，P和冠氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物是H和甲醇，ImolP水解最多消耗ImolNaOH,故D

錯(cuò)誤；

選C。

7.（2022.安徽.合肥市第八中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）姜黃素是一種具有良好著色性和分散性的天然黃色素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖。下列說法正確的是

H3co

A.分子中所有碳原子一定共平面

B.該有機(jī)物含有苯環(huán)，屬于芳香燒

C.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.分子中含有四種官能團(tuán)

【答案】D

【解析】A.飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此該分子中所有碳原

子不一定共面，故A錯(cuò)誤；

B.該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于燒，故B錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)中酚羥基、碳碳雙鍵均能被氧化，故c錯(cuò)誤；

D.該物質(zhì)中含有酚羥基、酸鍵、碳碳雙鍵和叛基4種官能團(tuán)，故D正確；

答案選D。

8.（2022?廣東廣州?三模）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃苓素

的說法正確的是

HO人人/A.分子式為C15H2O5B.分子中含有4種官能團(tuán)

OHO

黃苓素

C.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D.分子中所有原子一定共平面

【答案】B

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素的分子式為C-5H“05,故A錯(cuò)誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子的官能團(tuán)為酚羥基、談基、醯鍵和碳碳雙鍵，共有4種，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，黃苓素分子中含有的酚羥基鄰位上的氫原子能與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)，含有的碳碳雙

鍵、談基能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)、碳碳雙鍵、填基上的碳原子和與其相連的原子共平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中所有原子

可能共平面，故D錯(cuò)誤；

故選B。

9.（2022?河北石家莊?二模）維生素C（如圖）廣泛存在于新鮮的水果和蔬菜中，能提高人體免疫力。下列關(guān)

于維生素C的說法錯(cuò)誤的是

HO

A.最多能與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)

B.含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)C.同分異構(gòu)體中可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.維生素C中含有1個(gè)碳碳雙鍵能，所以維生素C最多能與等物質(zhì)的量的H?發(fā)生加成反應(yīng)，故

A正確；

B.根據(jù)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，維生素C中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團(tuán)，故B正確；

C.苯環(huán)的不飽和度是4,維生素C的不飽和度為3,同分異構(gòu)體中不可能含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；

D.維生素C中含有羥基，所以維生素C能與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確；

選C。

10.（2022?湖南?長(zhǎng)郡中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）天然有機(jī)產(chǎn)物香豆素（X）可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

A.Z的分子式為C9HKQ3N

B.Y分子中所有原子一定處于同一平面

C.反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型相同，均為取代反應(yīng)

D.X不存在能與NaHCO,溶液發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.山Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C