【高中化學(xué)】專題 有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫課件 高二化學(xué)人教版2019選擇性必修3

化學(xué)Chemistry專題一有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。近三年高考題中對(duì)同分異構(gòu)體的考查(19國(guó)Ⅰ)

寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))(19國(guó)Ⅱ)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______、______。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(19國(guó)Ⅲ)

X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。近三年高考題中對(duì)同分異構(gòu)體的考查(20國(guó)Ⅰ)

E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。(20國(guó)Ⅱ)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。i)含有兩個(gè)甲基；ii)含有酮羰基(但不含C＝C＝O)；iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(20國(guó)Ⅲ)

M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。CC6H10O近三年高考題中對(duì)同分異構(gòu)體的考查(21乙卷)

C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有________種。(21甲卷)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有____(填標(biāo)號(hào))。a．含苯環(huán)的醛、酮b．不含過氧鍵(－O－O－)c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè) B．3個(gè)C．4個(gè) D．5個(gè)CC7H4ClFOCOOHHO教學(xué)目標(biāo)1)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識(shí)常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2)通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。同分異構(gòu)的類別立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)同分異構(gòu)類別烷烴同分異構(gòu)體的書寫1)烷烴只存在碳架異構(gòu)→減碳法→以C7H16為例①將分子中全部碳原子連成長(zhǎng)鏈作為主鏈C?C?C?C?C?C?C②從主鏈的一端取下一個(gè)碳原子作為取代基，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。C?C?C?C?C?CC?C?C?C?C?C①②③③②①CCC×主鏈的兩端不能掛靠支鏈烷烴同分異構(gòu)體的書寫③從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)取代基，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上；或?qū)蓚€(gè)碳原子作為兩個(gè)取代基，先固定一個(gè)取代基的位置，然后確定另一個(gè)取代基的位置。C?C?C?C?C①②③②①C?C?C?C?CCCCC×取代基碳原子數(shù)小于掛靠碳原子離端點(diǎn)位數(shù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫③從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)取代基，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上；或?qū)蓚€(gè)碳原子作為兩個(gè)取代基，先固定一個(gè)取代基的位置，然后確定另一個(gè)取代基的位置。C?C?C?C?CC?C?C?C?CCC①C②C②C②C③C④C烷烴同分異構(gòu)體的書寫④從主鏈上取下三個(gè)碳原子C?C?C?C①②②①不可能是丙基，不可能是甲基＋乙基，只能是三個(gè)甲基。兩個(gè)②號(hào)碳原子連三個(gè)甲基只有一種結(jié)構(gòu)C?C?C?CCCC最后依據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵的原則，補(bǔ)齊氫原子烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫例、寫出符合分子式為C5H10的烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1)碳架異構(gòu)：2)位置異構(gòu)：C?C?C?C?CC?C?C?CCC?C?CCC①①②②CH3CH＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3③CH2＝C?CH2?CH3CH3④CH3?C＝CH?CH3CH3⑤CH3?CH?CH＝CH2CH3╳練、寫出符合分子式為C5H8的炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式思考：若考慮順反異構(gòu)呢？苯的同系物同分異構(gòu)體的判斷練、試寫出分子式為C9H12屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體。分析：一個(gè)丙基:_______一個(gè)甲基＋一個(gè)乙基:_______三個(gè)甲基:_______兩種三種三種等效氫的判斷1)同一碳原子上的氫原子是等效的2)同一碳原子上所連的甲基是等效的3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的H?C?C?HHHHHH3C?C?CH3CH3CH3H3C?C—C?CH3CH3CH3CH3CH3苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷?X?YX鄰間對(duì)XYXYXY苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷?X?X?YXXXXXXYYYYYY苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷?X?Y?ZXYXYXY4種4種2種苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷?X?Y?X?X?Y?X?Y?Z3種6種10種3610苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷例、萘()的二氯代物有

種方法一：“定一移一”ClCl①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩方法二：“組合法”αβαααβββ①α＋α組合：

種②β＋β組合：

種③α＋β組合：

種334苯環(huán)上的多元取代產(chǎn)物判斷練、二氯蒽()的同分異構(gòu)體數(shù)目有______種γβαα?αα?βα?γβ?ββ?γγ?γ3種4種2種3種2種1種鹵代烴的同分異構(gòu)體書寫練、一氯丁烷(C4H9Cl)的同分異構(gòu)體有_____種。取代法CH3CH2CH2CH3CH3－CH－CH3CH3拓展：醇、醛、羧酸均可采用取代法確定其同分異構(gòu)體的數(shù)目(19·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(

)A．8種

B．10種

C．12種

D．14種方法：定一移一核心：不遺漏不重復(fù)C注意：等效氫的精準(zhǔn)判斷鹵代烴的同分異構(gòu)體書寫練、一氯丁烷(C4H9Cl)的同分異構(gòu)體有_____種?；?記憶法)?C3H7?C4H9?C5H11(2種)(4種)(8種)醇的同分異構(gòu)體書寫練、分子式為C4H10O的醇同分異構(gòu)體有_____種。①CH3CH2CH2CH2OH③CH3CHCH2OH

CH3②CH3CHCH2CH3

OH④CH3?C?CH3OHCH31)取代法C4H9?OH2)基元法：C4H10O?C4H9有____種結(jié)構(gòu)43)插入法：將氧原子插入C?H中思考：若將氧原子插入C?C中將得到______醚羧酸和酯的同分異構(gòu)體書寫1)羧酸：取代法或插入法①取代法：以羧基(?COOH)作取代基CH3?CH2?CH3①②①CH3CH2CH2COOH②CH3CHCH3COOH①練、寫出符合C4H8O2的羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羧酸和酯的同分異構(gòu)體書寫1)羧酸：取代法或插入法①取代法：以羧基(?COOH)作取代基練、寫出符合C4H8O2的羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②插入法：將酯基(?C?O?)作基團(tuán)(正插)插入C?HOH—C—C—C—HHHHHHH①②羧酸和酯的同分異構(gòu)體書寫練、寫出符合C4H8O2的羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2)酯：插入法或分配法①插入法：將酯基(?C?O?)作基團(tuán)(反插)插入C?HOH—C—C—C—HHHHHHH①②將酯基作基團(tuán)插入C?C(正、反插)若不對(duì)稱則×2×2羧酸和酯的同分異構(gòu)體書寫練、寫出符合C4H8O2的羧酸和酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2)酯：插入法或分配法①插入法：將酯基(?C?O?)作基團(tuán)(反插)插入C?H、C?CO②分配法：注意：羧酸和醇的同分異構(gòu)情形羧酸醇(1)C1C3(2)C2C2(3)C3C1·········×2分配法的優(yōu)勢(shì)(13·新課標(biāo))分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的